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Dideoxyguanosine | 85326-06-3

Nome del prodotto:Dideoxyguanosine

Numero CAS:85326-06-3
MF:C10H13N5O3
MW:251.241921186447
MDL:MFCD00057074
CID:60865
Nomi e identificatori
  • 2-Amino-9-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one
  • 2-Amino-9-[5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
  • 2',3'-Dideoxyguanosine
  • 2-amino-9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
  • Guanosine, 2',3'-dideoxy-
  • Dideoxyguanosine
  • ddGuo
  • 2',3'-Didioxyguanosine
  • NSC619072
  • 2-amino-9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one
  • deoxy-deoxy-guanosine
  • 2', 3'-Dideoxyguanosine
  • 2'',3''-Dideoxyguanosine
  • 3234AC
  • AX8012129
  • 2′,3′-Dideoxyguanosine (ACI)
  • MDL:MFCD00057074
  • InChIKey:OCLZPNCLRLDXJC-NTSWFWBYSA-N
  • Inchi:1S/C10H13N5O3/c11-10-13-8-7(9(17)14-10)12-4-15(8)6-2-1-5(3-16)18-6/h4-6,16H,1-3H2,(H3,11,13,14,17)/t5-,6+/m0/s1
  • SMILES:O=C1N=C(N)NC2N([C@H]3CC[C@@H](CO)O3)C=NC1=2
Proprietà chimiche e fisiche

Proprietà calcolate

  • Massa esatta: 251.10200
  • Conta donatori di obbligazioni idrogeno: 3
  • Conta accettatore di obbligazioni idrogeno: 5
  • Conta legami ruotabili: 2
  • Conta atomi pesanti: 18
  • Complessità: 388
  • Conta atomi isotopi: 0
  • Conto di stereocentri atomici definito: 2
  • Conta stereocentri atomici non definiti: 0
  • Conto stereocentrico definito delle obbligazioni: 0
  • Conto stereocenter di bond non definito: 0
  • Conteggio di unità legate in modo Covalent: 1
  • XLogP3: -0.9
  • Conta Tautomer: 9
  • Carica superficiale: 0
  • Superficie polare topologica: 115

Proprietà sperimentali

  • LogP: -0.04710
  • PSA: 119.05000
  • Punto di ebollizione: 632.1°C at 760 mmHg
Informazioni sulla sicurezza
  • WGK Germania:3
  • Istruzioni di sicurezza:24/25
Circuito sintetico

Circuito sintetico 1

Condizioni di reazione
1.1 -
2.1 Solvents: Acetonitrile ;  10 min, -45 °C; 1 h, cooled; 20 h, rt
3.1 Reagents: Zinc Solvents: Dimethylformamide ;  1 h, rt
4.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol ;  12 h, 0.4 MPa, rt
5.1 Reagents: Methylamine Solvents: Methanol ;  5 h, rt
Riferimento
Synthesis and Anti-HIV Activity of a Series of 6-Modified 2',3'-dideoxyguanosine and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine Analogs
Xie, Lujia; et al, Chinese Journal of Chemistry, 2013, 31(9), 1207-1218

Circuito sintetico 2

Condizioni di reazione
1.1 Reagents: 2-(Acetyloxy)-2-methylpropanoyl bromide Solvents: Acetonitrile ,  Water ;  1 h, rt
1.2 Reagents: Zinc alloy, base, Zn,Cu ;  10 min, rt
2.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol ;  rt
Riferimento
Crystal structure of metacavir ethanol solvent compound
Liu, Cai-lian; et al, Huaxue Shiji, 2013, 35(1), 52-54

Circuito sintetico 3

Condizioni di reazione
1.1 Reagents: Hexamethyldisilazane Solvents: Dimethylformamide
1.2 Solvents: Pyridine
1.3 Reagents: Methanol
2.1 Reagents: Imidazole Solvents: Dimethylformamide
3.1 Solvents: Dimethylformamide
4.1 Reagents: 1,3-Dimethyl-2-phenyl-1,3,2-diazaphospholidine
5.1 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran
6.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol
7.1 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol
Riferimento
General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
Chu, C. K.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1989, 54(9), 2217-25

Circuito sintetico 4

Condizioni di reazione
1.1 Reagents: Pyridine ,  Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran
Riferimento
Synthesis and 1H and 13C NMR spectral characteristics of 8-bromo-2',3'-dideoxyguanosine and 8-bromo-2',3'-dideoxyinosine
Zeidler, Joanna; et al, Nucleosides & Nucleotides, 1996, 15(5), 1077-1095

Circuito sintetico 5

Condizioni di reazione
1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol ;  12 h, 0.4 MPa, rt
2.1 Reagents: Methylamine Solvents: Methanol ;  5 h, rt
Riferimento
Synthesis and Anti-HIV Activity of a Series of 6-Modified 2',3'-dideoxyguanosine and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine Analogs
Xie, Lujia; et al, Chinese Journal of Chemistry, 2013, 31(9), 1207-1218

Circuito sintetico 6

Condizioni di reazione
1.1 -
2.1 Catalysts: Adenosine deaminase Solvents: Water
Riferimento
Enzymic synthesis of 2',3'-dideoxyguanosine
Nair, Vasu; et al, Synlett, 1991, (10), 753-4

Circuito sintetico 7

Condizioni di reazione
1.1 Reagents: Azobisisobutyronitrile ,  Tributylstannane Solvents: 1,4-Dioxane
2.1 Reagents: Pyridine ,  Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran
Riferimento
Synthesis and 1H and 13C NMR spectral characteristics of 8-bromo-2',3'-dideoxyguanosine and 8-bromo-2',3'-dideoxyinosine
Zeidler, Joanna; et al, Nucleosides & Nucleotides, 1996, 15(5), 1077-1095

Circuito sintetico 8

Condizioni di reazione
1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol ;  rt
Riferimento
Crystal structure of metacavir ethanol solvent compound
Liu, Cai-lian; et al, Huaxue Shiji, 2013, 35(1), 52-54

Circuito sintetico 9

Condizioni di reazione
1.1 -
2.1 -
3.1 Catalysts: Adenosine deaminase Solvents: Water
Riferimento
Enzymic synthesis of 2',3'-dideoxyguanosine
Nair, Vasu; et al, Synlett, 1991, (10), 753-4

Circuito sintetico 10

Condizioni di reazione
1.1 Catalysts: Adenosine deaminase ;  48 h
Riferimento
Coupled biocatalysts applied to the synthesis of nucleosides
Medici, Rosario; et al, Nucleic Acids Symposium Series, 2008, 52(1), 541-542

Circuito sintetico 11

Condizioni di reazione
1.1 Solvents: Dimethylformamide
1.2 -
2.1 -
Riferimento
A novel and efficient preparation of 2',3'-dideoxynucleosides
Prisbe, Ernest J.; et al, Synthetic Communications, 1985, 15(5), 401-9

Circuito sintetico 12

Condizioni di reazione
1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol
Riferimento
General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
Chu, C. K.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1989, 54(9), 2217-25

Circuito sintetico 13

Condizioni di reazione
1.1 Reagents: Azobisisobutyronitrile ,  Dibutyltin oxide Solvents: 1,4-Dioxane
1.2 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Methanol
Riferimento
A novel and efficient preparation of 2',3'-dideoxynucleosides
Prisbe, Ernest J.; et al, Synthetic Communications, 1985, 15(5), 401-9

Circuito sintetico 14

Condizioni di reazione
Riferimento
A novel and efficient preparation of 2',3'-dideoxynucleosides
Prisbe, Ernest J.; et al, Synthetic Communications, 1985, 15(5), 401-9

Circuito sintetico 15

Condizioni di reazione
1.1 Solvents: Dimethylformamide
1.2 -
2.1 Reagents: Azobisisobutyronitrile ,  Dibutyltin oxide Solvents: 1,4-Dioxane
2.2 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Methanol
Riferimento
A novel and efficient preparation of 2',3'-dideoxynucleosides
Prisbe, Ernest J.; et al, Synthetic Communications, 1985, 15(5), 401-9

Circuito sintetico 16

Condizioni di reazione
1.1 Catalysts: Adenosine deaminase Solvents: Water
Riferimento
Enzymic synthesis of 2',3'-dideoxyguanosine
Nair, Vasu; et al, Synlett, 1991, (10), 753-4

Circuito sintetico 17

Condizioni di reazione
1.1 Reagents: Methylamine Solvents: Methanol ;  5 h, rt
Riferimento
Synthesis and Anti-HIV Activity of a Series of 6-Modified 2',3'-dideoxyguanosine and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine Analogs
Xie, Lujia; et al, Chinese Journal of Chemistry, 2013, 31(9), 1207-1218

Circuito sintetico 18

Condizioni di reazione
1.1 Catalysts: Adenosine deaminase Solvents: Water ;  48 h, pH 7, 37 °C
Riferimento
Arthrobacter oxydans as a biocatalyst for purine deamination
Medici, Rosario; et al, FEMS Microbiology Letters, 2008, 289(1), 20-26
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R031601-50mg 98% 5~7个工作日 50mg ¥3019 07 Sep. 2023
R031601-100mg 98% 5~7个工作日 100mg ¥4906 07 Sep. 2023
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D439975-1g 0.0 1g $884.00/ ¥6,420.67 18 May. 2023
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