1. chem960
  2. 85326-06-3
Dideoxyguanosine | 85326-06-3

Nombre del producto:Dideoxyguanosine

Número CAS:85326-06-3
MF:C10H13N5O3
Megavatios:251.241921186447
MDL:MFCD00057074
Zona central de información:60865
Nombre e identificación
  • 2-Amino-9-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one
  • 2-Amino-9-[5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
  • 2',3'-Dideoxyguanosine
  • 2-amino-9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
  • Guanosine, 2',3'-dideoxy-
  • Dideoxyguanosine
  • ddGuo
  • 2',3'-Didioxyguanosine
  • NSC619072
  • 2-amino-9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one
  • deoxy-deoxy-guanosine
  • 2', 3'-Dideoxyguanosine
  • 2'',3''-Dideoxyguanosine
  • 3234AC
  • AX8012129
  • 2′,3′-Dideoxyguanosine (ACI)
  • MDL:MFCD00057074
  • InChIKey:OCLZPNCLRLDXJC-NTSWFWBYSA-N
  • Inchi:1S/C10H13N5O3/c11-10-13-8-7(9(17)14-10)12-4-15(8)6-2-1-5(3-16)18-6/h4-6,16H,1-3H2,(H3,11,13,14,17)/t5-,6+/m0/s1
  • SMILES:O=C1N=C(N)NC2N([C@H]3CC[C@@H](CO)O3)C=NC1=2
Propiedades químicas y físicas

Atributos calculados

  • Calidad precisa: 251.10200
  • Recuento de donantes vinculados al hidrógeno: 3
  • Recuento de receptores de enlace de hidrógeno: 5
  • Cuenta de enlace giratorio: 2
  • Recuento de átomos pesados: 18
  • Complejidad: 388
  • Recuento atómico isotópico: 0
  • Recuento del Centro estereoscópico atómico definido: 2
  • Recuento de centros estereoscópicos atómicos indefinidos: 0
  • Recuento de centros tridimensionales de bonos fijos: 0
  • Conteo indefinido de centros tridimensionales de Bond: 0
  • Recuento de unidades de unión covalente: 1
  • Xlogp3: -0.9
  • Recuento de constructos de variantes mutuas: 9
  • Carga superficial: 0
  • Superficie del Polo topológico: 115

Propiedades experimentales

  • Logp: -0.04710
  • PSA: 119.05000
  • Punto de ebullición: 632.1°C at 760 mmHg
Información de Seguridad
  • Wgk Alemania:3
  • Instrucciones de Seguridad:24/25
Circuitos sintéticos

Circuitos sintéticos 1

Condiciones de reacción
1.1 -
2.1 Solvents: Acetonitrile ;  10 min, -45 °C; 1 h, cooled; 20 h, rt
3.1 Reagents: Zinc Solvents: Dimethylformamide ;  1 h, rt
4.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol ;  12 h, 0.4 MPa, rt
5.1 Reagents: Methylamine Solvents: Methanol ;  5 h, rt
Referencia
Synthesis and Anti-HIV Activity of a Series of 6-Modified 2',3'-dideoxyguanosine and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine Analogs
Xie, Lujia; et al, Chinese Journal of Chemistry, 2013, 31(9), 1207-1218

Circuitos sintéticos 2

Condiciones de reacción
1.1 Reagents: 2-(Acetyloxy)-2-methylpropanoyl bromide Solvents: Acetonitrile ,  Water ;  1 h, rt
1.2 Reagents: Zinc alloy, base, Zn,Cu ;  10 min, rt
2.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol ;  rt
Referencia
Crystal structure of metacavir ethanol solvent compound
Liu, Cai-lian; et al, Huaxue Shiji, 2013, 35(1), 52-54

Circuitos sintéticos 3

Condiciones de reacción
1.1 Reagents: Hexamethyldisilazane Solvents: Dimethylformamide
1.2 Solvents: Pyridine
1.3 Reagents: Methanol
2.1 Reagents: Imidazole Solvents: Dimethylformamide
3.1 Solvents: Dimethylformamide
4.1 Reagents: 1,3-Dimethyl-2-phenyl-1,3,2-diazaphospholidine
5.1 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran
6.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol
7.1 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol
Referencia
General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
Chu, C. K.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1989, 54(9), 2217-25

Circuitos sintéticos 4

Condiciones de reacción
1.1 Reagents: Pyridine ,  Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran
Referencia
Synthesis and 1H and 13C NMR spectral characteristics of 8-bromo-2',3'-dideoxyguanosine and 8-bromo-2',3'-dideoxyinosine
Zeidler, Joanna; et al, Nucleosides & Nucleotides, 1996, 15(5), 1077-1095

Circuitos sintéticos 5

Condiciones de reacción
1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol ;  12 h, 0.4 MPa, rt
2.1 Reagents: Methylamine Solvents: Methanol ;  5 h, rt
Referencia
Synthesis and Anti-HIV Activity of a Series of 6-Modified 2',3'-dideoxyguanosine and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine Analogs
Xie, Lujia; et al, Chinese Journal of Chemistry, 2013, 31(9), 1207-1218

Circuitos sintéticos 6

Condiciones de reacción
1.1 -
2.1 Catalysts: Adenosine deaminase Solvents: Water
Referencia
Enzymic synthesis of 2',3'-dideoxyguanosine
Nair, Vasu; et al, Synlett, 1991, (10), 753-4

Circuitos sintéticos 7

Condiciones de reacción
1.1 Reagents: Azobisisobutyronitrile ,  Tributylstannane Solvents: 1,4-Dioxane
2.1 Reagents: Pyridine ,  Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran
Referencia
Synthesis and 1H and 13C NMR spectral characteristics of 8-bromo-2',3'-dideoxyguanosine and 8-bromo-2',3'-dideoxyinosine
Zeidler, Joanna; et al, Nucleosides & Nucleotides, 1996, 15(5), 1077-1095

Circuitos sintéticos 8

Condiciones de reacción
1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol ;  rt
Referencia
Crystal structure of metacavir ethanol solvent compound
Liu, Cai-lian; et al, Huaxue Shiji, 2013, 35(1), 52-54

Circuitos sintéticos 9

Condiciones de reacción
1.1 -
2.1 -
3.1 Catalysts: Adenosine deaminase Solvents: Water
Referencia
Enzymic synthesis of 2',3'-dideoxyguanosine
Nair, Vasu; et al, Synlett, 1991, (10), 753-4

Circuitos sintéticos 10

Condiciones de reacción
1.1 Catalysts: Adenosine deaminase ;  48 h
Referencia
Coupled biocatalysts applied to the synthesis of nucleosides
Medici, Rosario; et al, Nucleic Acids Symposium Series, 2008, 52(1), 541-542

Circuitos sintéticos 11

Condiciones de reacción
1.1 Solvents: Dimethylformamide
1.2 -
2.1 -
Referencia
A novel and efficient preparation of 2',3'-dideoxynucleosides
Prisbe, Ernest J.; et al, Synthetic Communications, 1985, 15(5), 401-9

Circuitos sintéticos 12

Condiciones de reacción
1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol
Referencia
General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
Chu, C. K.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1989, 54(9), 2217-25

Circuitos sintéticos 13

Condiciones de reacción
1.1 Reagents: Azobisisobutyronitrile ,  Dibutyltin oxide Solvents: 1,4-Dioxane
1.2 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Methanol
Referencia
A novel and efficient preparation of 2',3'-dideoxynucleosides
Prisbe, Ernest J.; et al, Synthetic Communications, 1985, 15(5), 401-9

Circuitos sintéticos 14

Condiciones de reacción
Referencia
A novel and efficient preparation of 2',3'-dideoxynucleosides
Prisbe, Ernest J.; et al, Synthetic Communications, 1985, 15(5), 401-9

Circuitos sintéticos 15

Condiciones de reacción
1.1 Solvents: Dimethylformamide
1.2 -
2.1 Reagents: Azobisisobutyronitrile ,  Dibutyltin oxide Solvents: 1,4-Dioxane
2.2 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Methanol
Referencia
A novel and efficient preparation of 2',3'-dideoxynucleosides
Prisbe, Ernest J.; et al, Synthetic Communications, 1985, 15(5), 401-9

Circuitos sintéticos 16

Condiciones de reacción
1.1 Catalysts: Adenosine deaminase Solvents: Water
Referencia
Enzymic synthesis of 2',3'-dideoxyguanosine
Nair, Vasu; et al, Synlett, 1991, (10), 753-4

Circuitos sintéticos 17

Condiciones de reacción
1.1 Reagents: Methylamine Solvents: Methanol ;  5 h, rt
Referencia
Synthesis and Anti-HIV Activity of a Series of 6-Modified 2',3'-dideoxyguanosine and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine Analogs
Xie, Lujia; et al, Chinese Journal of Chemistry, 2013, 31(9), 1207-1218

Circuitos sintéticos 18

Condiciones de reacción
1.1 Catalysts: Adenosine deaminase Solvents: Water ;  48 h, pH 7, 37 °C
Referencia
Arthrobacter oxydans as a biocatalyst for purine deamination
Medici, Rosario; et al, FEMS Microbiology Letters, 2008, 289(1), 20-26
Literatura relevante
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