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5-Guanylic Acid | 85-32-5

Produktname:5-Guanylic Acid

CAS-Nr.:85-32-5
MF:C10H14N5O8P
MW:363.22062253952
CID:34339
Einleitung
Guanylsäure, Guanosinmonophosphat, auch bekannt als Guanosinmonophosphat, GMP, ist ein Bestandteil der RNA. GMP, das durch alkalische Hydrolyse von RNA gewonnen wird, ist ein Gemisch aus 2'-Guanosinphosphat und 3'-Guanosinphosphat. GMP kann mit verdünnter Säure hydrolysiert werden, um Guanin \d-Nukleinsäure und Phosphat zu erzeugen. RNA wird mit Schlangengiftphosphodiesterase behandelt, um 5'-Guanosinphosphat zu erzeugen. Es wird aus Hypoxanthinsäure, zusätzlich zu Guanin oder Guanosin in Organismen erzeugt< Br>
Namen und Kennungen
  • 5'-Guanylic acid
  • Guanosine 5'-phosphate
  • [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  • Guanosine 5'-Monophosphate Hydrate
  • 5-GUANOSINE MONOPHOSPHATE
  • 5'-inosine monophosphate
  • GUANIDINE PHOSPHATE, MONOBASIC
  • Guanidylic acid
  • GUANILICACID
  • GUANILLICACID
  • guanosine
  • GUANOSINE 5'-MONOPHOSPHATE
  • GUANOSINE 5'-MONOPHOSPHORIC ACID
  • GUANOSINE MONOPHOSPHATE
  • GUANOSINE-5'-MONOPHOSPHATE
  • GUANOSINE-5'-MONOPHOSPHATE FREE ACID
  • GUANOSINE-5'-MONOPHOSPHATE NA
  • GUANOSINE-5'-MONOPHOSPHONATE
  • GUANOSINE-5'-MONOPHOSPHORIC ACID
  • guanylate
  • Guanylic acid
  • Guanylic Aicd
  • Guo-5'-P
  • 5′-GMP
  • E 626
  • GMP
  • Guanidine monophosphate
  • Guanosine 5′-(dihydrogen phosphate)
  • Guanosine 5′-monophosphate
  • Guanosine 5′-phosphate
  • Guanosine 5′-phosphoric acid
  • Guanosine monophosphate
  • Guanosine, mono(dihydrogen phosphate) (ester)
  • MeSH ID: D006157
  • guanosine 5'-monophosphate
  • 5'-GMP
  • GMP(2-)
  • Guanosine 5'-monophosphate
  • guanosine 5'-phosphate dianion
  • guanosine 5'-phosphate
  • guanosine-5'-monophosphate
  • guanosine 5'-phosphate(2-)
  • GMP dianion
  • pG
  • MDL:MFCD00057066
  • InChIKey:RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N
  • Inchi:1S/C10H14N5O8P/c11-10-13-7-4(8(18)14-10)12-2-15(7)9-6(17)5(16)3(23-9)1-22-24(19,20)21/h2-3,5-6,9,16-17H,1H2,(H2,19,20,21)(H3,11,13,14,18)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
  • SMILES:O=C1N=C(N)NC2N([C@H]3[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O3)C=NC1=2
Chemische und physikalische Eigenschaften

Berechnete Eigenschaften

  • Genaue Masse: 363.05800
  • Anzahl der Spender von Wasserstoffbindungen: 7
  • Anzahl der Akzeptoren für Wasserstoffbindungen: 13
  • Anzahl drehbarer Bindungen: 4
  • Monoisotopenmasse: 363.057999
  • Schwere Atomanzahl: 24
  • Komplexität: 598
  • Isotopenatomanzahl: 0
  • Definierte Atom-Stereozentrenzahl: 4
  • Undefined Atom Stereocenter Count: 0
  • Definierter Bond-Stereozentrenzahl: 0
  • Undefined Bond Stereocenter Count: 0
  • Anzahl kovalent gebundener Einheiten: 1
  • XLogP3: -4.3
  • Tautomerzahl: 6
  • Oberflächenladung: 0
  • Topologische Polaroberfläche: 202

Experimentelle Eigenschaften

  • LogP: -1.98850
  • PSA: 215.85000
  • Brechungsindex: 1.946
  • Siedepunkt: 65 (0.05 torr)
  • Schmelzpunkt: 91 - 93
  • Flammpunkt: 492.2°C
  • Farbe/Form: Farbloser oder weißer Kristall oder weißes kristallines Pulver, geruchlos, mit besonderem Geschmack
  • Löslichkeit: Nicht bestimmt
  • Dichte: 2.47
Sicherheitsinformationen
  • WGK Deutschland:3
  • Sicherheitshinweise:S26; S36/37
  • Risikophrasen:R36/37/38
  • Gefahrgut Zeichen: Xi Xi
  • Lagerzustand:Please store the product under the recommended conditions in the Certificate of Analysis.
Synthetische Schaltung

Synthetische Schaltung 1

Reaktionsbedingungen
1.1 Reagents: Formic acid ,  Butylamine ,  Triphenylphosphine Catalysts: Tetrakis(triphenylphosphine)palladium Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran
Referenz
A general approach to nucleoside 3'- and 5'-monophosphates
Hayakawa, Y.; et al, Tetrahedron Letters, 1987, 28(20), 2259-62

Synthetische Schaltung 2

Reaktionsbedingungen
1.1 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Water-d2 ;  pH 3, 22 °C
Referenz
Chiral discrimination in the formation reaction and at equilibrium for N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diaminocyclohexane-PtG2 complexes
Benedetti, Michele; et al, Dalton Transactions, 2003, (5), 872-879

Synthetische Schaltung 3

Reaktionsbedingungen
1.1 Reagents: Sodium chloride Solvents: Water ;  pH 4, 25 °C
Referenz
Experimental and Computational Evidence for a Loose Transition State in Phosphoroimidazolide Hydrolysis
Li, Li; et al, Journal of the American Chemical Society, 2016, 138(12), 3986-3989

Synthetische Schaltung 4

Reaktionsbedingungen
1.1 -
1.2 Reagents: Dichloroacetic acid Solvents: Dichloromethane ;  1 min, rt
1.3 Reagents: 1H-Tetrazole Solvents: Acetonitrile ;  2 min, rt
1.4 Reagents: Phosphoramidous acid, N,N-bis(1-methylethyl)-, bis[[4-(triphenylmethoxy)phenyl]m… Solvents: Acetonitrile ;  2 min, rt
1.5 Reagents: Pyridine ,  Iodine Solvents: Tetrahydrofuran ,  Water ;  10 min, rt
1.6 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Water ;  5 h, 50 °C
Referenz
New phosphorylating reagents for deoxyribonucleosides and oligonucleotides
Romanucci, Valeria ; et al, Tetrahedron Letters, 2017, 58(12), 1227-1229

Synthetische Schaltung 5

Reaktionsbedingungen
1.1 Reagents: Anthraquinone ,  Phosphorus trichloride ,  Oxygen Solvents: 1,4-Dioxane
1.2 Solvents: Water
Referenz
Further studies on the reaction of guanosine derivatives with phosphorus trichloride
Maruyama, Tokumi; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1986, 34(2), 471-8

Synthetische Schaltung 6

Reaktionsbedingungen
1.1 Reagents: Triethyl phosphate ,  Phosphorus oxychloride Solvents: Water
Referenz
Phosphorylation of nucleosides with phosphorus oxychloride in trialkyl phosphate
Ikemoto, Tomoni; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1995, 43(2), 210-15

Synthetische Schaltung 7

Reaktionsbedingungen
1.1 Solvents: Acetonitrile ;  4 d, rt
Referenz
Synthesis and characterization of a new Au(III)-pyridine-carboxamide complex and its reaction with 5'-GMP
Yang, Ting; et al, Wuji Huaxue Xuebao, 2003, 19(1), 45-48

Synthetische Schaltung 8

Reaktionsbedingungen
1.1 Reagents: Dowex 50W Solvents: Water
Referenz
Convenient syntheses of cytidine 5'-triphosphate, guanosine 5'-triphosphate, and uridine 5'-triphosphate and their use in the preparation of UDP-glucose, UDP-glucuronic acid, and GDP-mannose
Simon, Ethan S.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1990, 55(6), 1834-41

Synthetische Schaltung 9

Reaktionsbedingungen
Referenz
Enzymic 5'-monophosphorylation of modified nucleosides
Zinchenko, A. I.; et al, Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1989, (5), 732-3

Synthetische Schaltung 10

Reaktionsbedingungen
1.1 Reagents: Sodium hydroxide ,  Sodium nitrate Solvents: Water ;  25 °C
Referenz
Equilibrium Studies on Complex-Formation Reactions of Pd[(2-(2-aminoethyl)pyridine)(H2O)2]2+ with Ligands of Biological Significance and Displacement Reactions of DNA Constituents
Shehata, Mohamed R.; et al, European Journal of Inorganic Chemistry, 2009, (26), 3912-3920

Synthetische Schaltung 11

Reaktionsbedingungen
1.1 Reagents: Silver nitrate ,  Terbium nitrate Solvents: Water ;  2 h, rt
Referenz
Multiple switchable circularly polarized luminescence from nucleotide/terbium(III) complexes
Yang, Chujing; et al, New Journal of Chemistry, 2023, 47(9), 4472-4477

Synthetische Schaltung 12

Reaktionsbedingungen
Referenz
Preparation of inosine and nucleotides of 5'-guanylic acid
, France, , ,

Synthetische Schaltung 13

Reaktionsbedingungen
1.1 Catalysts: Inosine kinase
Referenz
Phosphorylation of guanosine using guanosine-inosine kinase from Exiguobacterium acetylicum coupled with ATP regeneration
Kawasaki, Hisashi; et al, Bioscience, 2000, 64(10), 2259-2261

Synthetische Schaltung 14

Reaktionsbedingungen
1.1 Reagents: Sodium chloride Solvents: Water ;  pH 4, 25 °C
Referenz
Experimental and Computational Evidence for a Loose Transition State in Phosphoroimidazolide Hydrolysis
Li, Li; et al, Journal of the American Chemical Society, 2016, 138(12), 3986-3989

Synthetische Schaltung 15

Reaktionsbedingungen
1.1 Reagents: Sodium nitrate Solvents: Water ;  25 °C
Referenz
Potentiometric studies of ternary complexes involving ethylenediamine N,N'-diacetic acid (EDDA) palladium(II) and some bioligands
Ammar, R. A. A., Fluid Phase Equilibria, 2009, 285(1-2), 116-121

Synthetische Schaltung 16

Reaktionsbedingungen
1.1 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Water-d2 ;  pH 3, 22 °C
Referenz
Chiral discrimination in the formation reaction and at equilibrium for N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diaminocyclohexane-PtG2 complexes
Benedetti, Michele; et al, Dalton Transactions, 2003, (5), 872-879
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