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表没食子儿茶素没食子酸酯 | 989-51-5

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中文名称:表没食子儿茶素没食子酸酯
英文名称:(-)-Epigallocatechin gallate
CAS No.:989-51-5 分子式:C22H18O11 分子量:458.3717
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Benzoic acid,3,4,5-trihydroxy-,1,1'-[(2R,2'R,3R,3'R,4S)-2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-5,5',7,7'-tetrahydroxy[4,6'-bi-2H-1-benzopyran]-3,3'-diyl]ester CAS No.:106533-60-2
名称和标识符
InChIKey WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
Inchi 1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
SMILES O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2C([H])([H])[C@]([H])([C@@]1([H])C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
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- 英文别名 -
(-)-Epigallocatechin gallate TEA CATECHIN (2R,3R)-2-(3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL 3-(3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE) 3,4-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2R-(3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)-2H-1-BENZOPYRAN-3R-YL-3,4,5-TRIHYDROXY-BENZOATE (-)-CIS-3,3',4',5,5',7-HEXAHYDROXY-FLAVANE-3-GALLATE (-)-CIS-2-(3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL 3-GALLATE (-)-CIS-3,4-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2-(3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)-1(2H)-BENZOPYRAN-3-YL GALLATE HYDRATE EPIGALLOCATECHIN GALLATE (-)-Epigallocatechin Gallate Hydrate (-)-Epigallocatechin gallate (EGCG, epigallocatechin-3-gallate) (-)-Epigallocatechin gallate,EGCG (−)-Epigallocatechin gallate EGCG Epigallocatechin gallate(egcg) EPIGALLOCATECHIN GALLATE, (-)-(P) EPIGALLOCATECHIN GALLATE, (-)-(P) PrintBack (?)-cis-3,3',4',5,5',7-Hexahydroxy-flavane-3-gallate E-5187 ECGC EGC EGCG-d6 epigallocatechin 3-gallate Epigallocatechol Gallate Teavigo Teavigo TG EGCG Hydrate [ "EGCG" ] (-)-Epigallocatechin gallate EGCG Epigallocatechin gallate/EGCG Epigallocatechin-3-gallate (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Epigallocatechin-3-monogallate (-)-Epigallocatechol gallate Catechin deriv. Green tea extract (2R,3R)-5,7-Dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate (-)-epigallocatechin 3-gallate C22H18O11 BQM438CTEL (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-c
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物化性质
 计算特性
精确分子量 458.08500
氢键供体数量 8
氢键受体数量 11
可旋转化学键数量 4
同位素质量 458.08491139 g/mol
重原子数量 33
复杂度 667
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.2
互变异构体数量 1000
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 197
分子量 458.4
 实验特性
LogP 2.23320
PSA 197.37000
Merck 3526
折射率 -175.5 ° (C=1, EtOH)
水溶性 Soluble in ethanol, dimethyl formamide, water.
沸点 909.1°C at 760 mmHg
熔点 212°C(lit.)
溶解度 H2O: ≥5mg/mL, clear
颜色与性状 Powder
稳定性 Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 未确定。
比旋光度 -168.7° (c=1, EtOH)
密度 1.9000
国际标准相关数据
EINECS 3729
参考资料
Reaxys RN 67944
Beilstein 17(5)8,506
化合物详情(旧版)

表没食子儿茶素没食子酸酯简介

表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin gallateEGCG)是茶多酚中最有效的活性成分,属于儿茶素。EGCG具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗动脉硬化、抗血栓形成、抗血管增生、抗炎以及抗肿瘤作用。绿茶里有EGCG,但红茶里没有。因为红茶里的EGCG被转化成了茶玉红精(Thearubigin)。EGCG在医药保健上具有防治癌症等多种疾病和增强免疫力等功能;在食品工业上可作抗氧、抑菌、保鲜、祛臭剂;在日化产品上作特殊功能的保质剂、护肤剂。它是绿茶主要的活性和水溶性成份,是儿茶素中含量最高的组分,占绿茶毛重的9%-13%,因为具有特殊的立体化学结构,EGCG具有非常强的抗氧化活性,抗氧化活性至少是维生素C100多倍,是维生素E25倍,能够保护细胞和DNA受损害,这种损害相信与癌症、心脏疾病和其他重大疾病有关,EGCG的这些功效归结于他们对氧自由基的清除(抗氧化)能力。

表没食子儿茶素没食子酸酯在抗癌和心血管疾病方面担当了重要的角色。此外,它也用作肿瘤多药耐药性的逆转剂,能够改善癌细胞对化疗的敏感性并减轻对心脏的毒性。许多研究表明EGCG具有抗自由基DNA损害,抗辐射和紫外线,阻止油脂过氧化,减少血清中低密度胆固醇、超低密度胆固醇和甘油三酯的含量,干扰癌细胞生存所需的信号传递,抑制饮食中的致癌物质,与肠、肝、和肺中的其他酶和抗氧化剂作用共同阻止某些致癌物质的活力,清除自由基,抵御污染、日晒和吸烟的影响,防治皮肤老化和起皱。

表没食子儿茶素没食子酸酯的物化性质

性状:白色结晶

溶解性:易溶于水

熔点 : 257-258°C

表没食子儿茶素没食子酸酯的生理活性

EGCG具有显著的抗致突变、抗氧化作用,能增强免疫系统功能,抑制肝脂和胆固醇的增长,抑制肿瘤的生长,对痢疾、伤寒、金黄色葡萄球菌等细菌也有极强的抑制作用,其抗菌能力比乙醇强100倍。

1、降低血脂和除胆固醇

EGCG具有降低高血压和降低二酰甘油酯、血胆甾醇、类甾醇的作用。EGCG与胆固醇可形成共沉淀物,从而降低胆固醇的溶解性。沉淀下来的胆固醇量与加入EGCG的量呈线性关系,而且沉淀物中成分的变化主要依赖EGCG与胆固醇浓度的变化。EGCG还能与胆固醇酶相互作用,从而抑制胆固醇的吸收。

2、抗氧化

EGCG具有酚类抗氧化剂的通性。研究发现,EGCG与有机酸、维生素E、抗坏血酸具有协同作用,而且EGCG本身也是一个强的抗氧化剂,它比抗坏血酸及人工合成的抗氧化剂BH和BHT抗氧化作用更强。EGCG这种很强的抗氧化能力可用于做脂类及各种食品的天然抗氧化剂和色素稳定剂,而且它比目前普遍使用的人工合成抗氧化剂更安全。

3、抑制细菌、病毒

EGCG对许多细菌和病毒有强烈的抑制作用。人的口腔是一个开放系统,容易受到各种细菌的侵扰,儿茶素衍生物可抑制口腔内细菌的生长和沾粘。

4、抗突变

作为预防疾病和调节机体稳态的重要系统,机体免疫和内分泌系统已成为研究热点。就EGCG对免疫和内分泌系统的作用而言。EGCG可与DNA-聚合酶Ⅱ相互作用,从而提高DNA复制的真 实性。当EGCG作用时间短时,有助于DNA的修复,而作用时间尝试,可引起染色体畸变以及姐妹染色体交换率上升。

5、抗肿瘤

EGCG可防治乳腺癌、前列腺癌等多种癌症。对多种肿瘤细胞均具有显著效果,通过干扰细胞内不同的细胞信号途径从而要到肿瘤细胞凋亡。

6、对缺血再灌注损伤的保护作用

EGCG能够通过抑制脂质过氧化反应及细胞凋亡,对缺血再灌注损伤心肌产生保护作用。其作用机制是EGCG通过清除自由基有效的保护了心肌细胞膜ATP酶活性,防止钙超载,从而减轻心肌细胞损伤。

7、保护神经系统活性研究

近年来,随着环境的恶化、生活节奏的加快和各种社会竞争的加剧,各种神经性疾病的发生呈显著上升趋势。但在此类疾病的治疗上,一直缺乏良好的方法和手段。较多的研究发现EGCG在治疗干预神经系统疾病上具有良好的效果。单胺氧化酶B作为脑组织中一种重要酶类,能够引起脑组织脂质过氧化加剧,而EGCG能够组织特异性的抑制该酶的活性。也有研究者发现EGCG能诱导视神经压迫症中RGCs和NF-L的表达增高,故而具有保护视神经压迫症的潜在功能。大量的研究表明EGCG能够保护神经退行性疾病(阿尔茨海默病、帕金森等)中神经免受损伤。现代流行病学研究表明,饮茶与一些神经退行性疾病(如帕金森)的发生呈负相关,因此推测饮茶或许激活了神经元细胞内的一些内源性保护机制。EGCG还具有抗抑郁症的作用,其抑制抑郁症活性主要跟γ-氨基丁酸受体相互作用密切相关。对于HIV感染者而言,病毒引起的神经痴呆症是其一种致病方式,近来研究表明EGCG能够阻断这一病理过程。

8、代谢酶干预活性研究

药物或毒物被机体吸收后,在体内(主要是肝脏)各种代谢酶及体液环境作用下,发生一系列生物转化,有些化合物被机体代谢酶作用后,极性增强,易于从体内排泄。但也有些化合物被机体代谢后极性降低,反而毒性增强。EGCG堆积体内的代谢酶类具有诱导或抑制作用,当其与药物或毒物同时存在于体内时,EGCG就能抑制或增强一些外源化合物的毒性。

9、其他生物活性

机体在发生胆囊炎或肝炎过程中,易于形成胆结石,通过动物模型研究表明,给予EGCG后可以明显降低胆结石形成率和血清中脂质水平,同时能够保持较低的体重。同时EGCG还可提高人骨髓基质细胞中成骨细胞的分化,进而增强骨骼的生成和发育。 

表没食子儿茶素没食子酸酯相关研究

日本研究人员已利用一种绿茶提取物开发出一种新型抗流感药物。动物实验表明,这种药物抑制流感病毒感染的效果可媲美抗流感药物达菲。这种药物是大阪大学和横滨市卫生研究所研究人员利用绿茶中的儿茶素EGCG加工而成的。此前人们已知道EGCG具有抑制病毒的作用,但直接饮用绿茶,EGCG会立刻在体内分解,无法发挥作用。为此,研究人员让EGCG与一种脂肪酸相结合,使其在体内不被分解。

过程

研究人员把加工后的EGCG混入季节性流感或禽流感病毒中,再注射入狗的肾脏细胞,研究病毒的感染能力。结果发现,加工后的EGCG抑制病毒感染的效果可媲美抗流感药物达菲。研究人员的分析显示,经过加工的EGCG确实能防止病毒入侵细胞,即使病毒成功入侵,也能抑制它在细胞中的增殖。

另据美国路易斯安那州立大学研究人员研究报告显示,绿茶中所含的多酚类活性成分EGCG或许可以减缓前列腺癌的生长。研究人员在美国新一期《癌症预防研究》杂志上报告说,他们对26名年龄在41岁至72岁之间的前列腺癌患者进行了测试。这些患者每天服用4粒富含EGCG的胶囊,并在进行前列腺切除手术的当天停止用药。他们的服药期从12天至73天不等,平均为34.5天。

研究人员发现,这些患者血清中用来衡量前列腺癌生长的3种标记物的水平都有所下降,其中肝细胞生长因子水平平均下降18.9%,血管内皮生长因子水平下降9.9%,前列腺特异抗原水平平均下降10.4%。一些患者血清内的肝细胞生长因子和血管内皮生长因子水平甚至下降了30%以上。这些患者基本没有出现不良反应,肝功能也都正常。

领导这项研究的路易斯安那州立大学保健学中心教授詹姆斯·卡德利表示,绿茶中的活性成分能限制癌细胞快速生长,但不一定能将肿瘤缩小。不过,绿茶确实可以作为化疗和放疗的有益补充。卡德利还表示,他们的研究只是小型测试,相关成果还需要大型研究加以确认。

表没食子儿茶素没食子酸酯应用

1、在医药保健上具有防治癌症等多种疾病和增强免疫力等功能

的抗肿瘤作用己经得到了各国相关研究人员的认可,而且已经被列为一种潜在的 抗癌新药物在中美等许多国家进行研究。大量的临床医学实验证明 EGCG 在医治多种癌症上不亚于紫杉醇,而其毒性远远低于紫杉醇。特别是应用于皮肤癌的研究报道较多,现已进入临床阶段。可以说它是用于治疗癌症的一种有效、无毒的理想药物,极具开发价值。

EGCG 的药理作用主要有:⑴抑制肿瘤细胞的侵袭和转移;⑵调整肿瘤引发物的代谢过程;⑶调控致癌物代谢酶类;4)抑制致癌基因和DNA 的共价结合;⑸抑制肿瘤细胞增殖过程;⑸抑制亚硝化过程;⑺显著的抗氧化、清除自由基,抗致突变作用,能增强免疫系统功能,抑制肝脂和胆固醇的增长,抑制肿瘤的生长,对痢疾、伤寒、金黄色葡萄球菌等细菌也有极强的抑制作用。

EGCG 还具有抗衰老,降血脂,改善低密度脂蛋白,防止动脉粥样硬化,增强免疫等功能作用;能抑制肾小球细胞膜的增殖,改善肾功能;有效抑制透明质酸酶,减轻炎症和变态反应。

2、在食品工业上可作抗氧、抑菌、保鲜、祛臭剂

3、在日化产品上作特殊功能的保质剂、护肤剂

在常温下,低浓度EGCG 具有很强的抗氧化,消除自由基,杀菌和去异味等功能,因此添加少量的EGCG 即可防止化妆品的变质。EGCG 作为化妆品的天然生化原料与其它生化原料比较具有以下特点:分子量小,极易被人体皮肤吸收,具有较好的透皮吸收性能;活性极为稳定,温度对其活性的变化影响极微,在酸性和闭光条件下,活性长期保持不变;安全可靠,经有关专业机构检验,其毒理测定和微核试验表明属无毒、无刺激性物质,符合日化产品质量标准;用量小,作用强;具有很强的抗氧化活性,其抗氧能力是DHABHT2-4 倍,在低浓度下即有效。

EGCG 在化妆品中的作用概括如下:⑴防皱美容作用;⑵防晒消斑作用;⑶解除重金属毒害作用;⑷抗菌消炎作用;⑸促进皮肤微循环作用等;⑹抗皮肤癌;⑺能消除皮肤雀斑,黄斑,使皮肤光滑。

表没食子儿茶素没食子酸酯制备方法

将茶叶加入热水中,再加入甲醇并搅拌,冷却过滤,滤液经减压蒸馏的粗提取物。将粗提取物溶于水,用氯仿萃取后,将水层转移与乙酸乙酯中抽提。然后冷冻干燥乙酸乙酯层,可获得粗儿茶素粉末。进一步采用高压液相色谱仪分离粗儿茶素。分别收集各峰的流出液,经浓缩、冷冻干燥得白色粉末。再经反复结晶精制,最后获得纯品。

表没食子儿茶素没食子酸酯的毒性

EGCG可能有致癌可能,研究发现怀孕期间摄入多酚类化合物的会增加新生儿患白血病的风险,孕妇不易摄入生物黄酮类,孕期间食用茶或咖啡怀可能增加儿童罹患恶性中枢神经系统(CNS)肿瘤的危险,而具体机制未知。

贮运特性

密封,置于阴凉干燥的环境内,避免潮湿,强光,高温。

储存条件 : 2-8°C

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