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噻唑磷 | 98886-44-3

噻唑磷结构式图片|98886-44-3结构式图片
噻唑磷
Fosthiazate Reference Material (mixture of isomers)
98886-44-3
C9H18NO3PS2
283.35
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噻唑磷MSDS
329754813
噻唑磷价格
简介
噻唑磷,中文别名(RS)-S-仲丁基-O-乙基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫代瞵酸酯;(RS)-3-(仲丁基硫基(乙氧基)膦酸)-1,3-噻唑烷-2-酮。
名称和标识符
MDL MFCD00274595
InChIKey DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C9H18NO3PS2/c1-4-8(3)16-14(12,13-5-2)10-6-7-15-9(10)11/h8H,4-7H2,1-3H3
SMILES CCC(C)SP(=O)(N1CCSC1=O)OCC
别名信息
- 中文别名 -
  • 噻唑磷
  • O-乙基-S-仲丁基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫代膦酸酯
  • 高效杀线虫剂噻唑磷原药
  • 噻唑磷 900EC
  • 噻唑磷(噻唑硫磷) 标准品
  • 噻唑磷Fosthiazate
  • 噻唑磷标准品
  • 噻唑磷标准品(异构体混合物)
  • 噻唑磷原药
  • 噻唑膦
  • 噻唑硫磷标准品
  • 线螨磷
  • S-仲丁基-O-乙基-2-氧代-3-噻唑烷基硫代膦酸酯
  • O-乙基-S-(1-甲基丙基)-2-氧代-3-噻唑烷基硫代膦酸酯
- 英文别名 -
  • Fosthiazate
  • O-Ethyl S-(1-methylpropyl) 2-oxo-3-thiazolidinylphosphonothioate
  • 3-[butan-2-ylsulfanyl(ethoxy)phosphoryl]-1,3-thiazolidin-2-one
  • Fosthiazate Solution
  • Fosthiazate Standard
  • (3RS)-3-[(RS)-sec-butylthio(ethoxy)phosphinoyl]-1,3-thiazolidin-2-one
  • (RS)-[S-(RS)-sec-butyl O-ethyl 2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate]
  • (RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate
  • Fosthiazate [ISO:BSI]
  • IKI 1145
  • O-Ethyl S-(1-methylpropyl) (2-oxo-3-thiazolidinyl)phosphonothioate
  • S-sec-butyl O-ethyl (2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)phosphonoth
  • S-sec-Butyl O-ethyl 2-oxo-3-thiazolidinylphosphonothioate
  • Fosthiazate Reference Material (mixture of isomers)
  • CS-0031917
  • 3-[ethoxy-[(1S)-1-methylpropyl]sulfanyl-phosphoryl]thiazolidin-2-one
  • C18402
  • Q1266349
  • Tox21_301059
  • CAS-98886-44-3
  • FOSTHIAZATE [ISO]
  • 3-(butan-2-ylsulfanyl-ethoxyphosphoryl)-1,3-thiazolidin-2-one
  • AKOS015897274
  • (RS)-S-SEC-BUTYL-O-ETHYL-2-OXO-1,3-THIAZOLODIN-3-YLPHOSPHONOTHIOATE
  • SCHEMBL73578
  • Fosthiazate, PESTANAL(R), analytical standard
  • FOSTHIAZATE [MI]
  • 96QJ4O095U
  • ethyl (butan-2-ylsulfanyl)(2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)phosphinate
  • FOSTHIAZATE-1
  • (RS)-(S-(RS)-SEC-BUTYL O-ETHYL 2-OXO-1,3-THIAZOLIDIN-3-YLPHOSPHONOTHIOATE)
  • DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N
  • NCGC00168316-01
  • A845920
  • NCGC00254961-01
  • NS00000489
  • 98886-44-3
  • FT-0652182
  • CHEBI:38692
  • ASC-66824
  • S-sec-Butyl O-ethyl (2-oxo-1,3-thiazolidine-3-yl)phosphonothioate
  • InChI=1/C9H18NO3PS2/c1-4-8(3)16-14(12,13-5-2)10-6-7-15-9(10)11/h8H,4-7H2,1-3H3
  • O-ethyl S-(butan-2-yl) (2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)phosphonothioate
  • CHEMBL1905657
  • Fosthiazate 10 microg/mL in Acetonitrile
  • Phosphonothioic acid, (2-oxo-3-thiazolidinyl)-, O-ethyl S-(1-methylpropyl) ester
  • DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-
  • S-sec-butyl O-ethyl 2-oxothiazolidin-3-ylphosphonothioate
  • HSDB 7961
  • NCGC00168316-02
  • UNII-96QJ4O095U
  • FOSTHIAZATE (ISO:BSI)
  • FOSTHIAZATE-2
  • DTXSID0034930
  • Nemathorin
  • S-sec-butyl O-ethyl (2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)phosphonothioate
  • DTXCID8014930
  • HY-W020785
  • osthiazate
物化性质
实验特性
LogP 3.76940
PSA 107.02000
折射率 n19.6D 1.5334
沸点 bp0.5 198°
闪点 178.3 °C
颜色与性状 浅黄色液体
溶解性 溶于水
密度 1.26
计算特性
精确分子量 283.04700
氢键供体数量 0
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 6
同位素质量 283.047
重原子数量 16
复杂度 301
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 2
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 97.2A^2
生产方法和用途
用途 具有优异的杀线虫活性和显著的内吸杀虫活性,防治对传统的杀虫剂具有抗药性的各种害虫,也具有强的杀灭能力。杀虫剂和杀线虫剂,主要作用方式是抑制靶标害物的乙酰胆碱酯酶,影响第二幼虫期的生态。用于防治地面缨翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目许多害虫,对地下根部害虫也十分有效;对许多螨类也有效,对各种线虫具良好杀灭活性,对常用杀虫剂产生抗性害虫(如蚜虫)有良好内吸杀灭活性。噻唑硫磷施用后以立即混于土中最为有效,可在作物种植前直接施于土表,也可在作物播种时使用。推荐用量1~4犽犵有效成分/犺犿2。
生产方法 2-氧化噻唑烷的制备1.由β-巯基乙胺合成将488mg β-巯基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[(PhO)2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中, 通入CO2, 时间1d, 反应温度50~60℃,制得2-氧代噻唑烷。将CO (80mL/min)通入0.02mL的β-巯基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液, 室温反应得2-氧代噻唑烷,收率96%。由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液,温度70℃, 所得混合物在90℃下反应8h,得2-氧代噻唑烷,收率85%。S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制备,文献报道EtO (PrS)P (O) Cl的制备实例:将0.13mol的PCl3与0.2mol的(EtO)3P在55℃下反应2h, 得EtOPCl2和(EtO)2PCl的混合物,向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液, 此时温度-20℃,便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%, 进一步分离得EtO(PrS)P(O)Cl。文献指出:以PCl3为原料, 用类似上述的方法可制备S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。2.噻唑硫磷的合成 正丁基锂法 将1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氢呋喃中,冷却,然后滴加正丁基锂的正己烷溶液 (1.65mol),混合物搅拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氢呋喃溶液,混合物再搅拌30min,于室温下反应3d,反应毕倒入水中,再乙酸乙酯提取,水洗、干燥、脱溶得2~3g所需产品,收率70%~90%。金属钠法 将甲苯和金属钠加入反应器中, 在氮气下升温至回流温度。待金属钠溶融后,搅拌分散,滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液,滴毕继续反应2h。冷至15℃,滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯,再反应1h。经后处理得噻唑硫磷,纯度96.4%,以磷酰氯计收率91.2%.
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 329754813
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