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非那雄胺 | 98319-26-7

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中文名称:非那雄胺
英文名称:Finasteride
CAS No.:98319-26-7 分子式:C23H36N2O2 分子量:372.5441
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二氢波斯卡 Dihydroproscar CAS No.:98319-24-5
N-叔丁基-3-酮-4-氮杂-5a-雄甾烯-17b-酰胺 17b-(tert-Butylcarbamoyl)-4-aza-5a-androsten-3-one CAS No.:166896-74-8
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2H-Indeno[5,4-f]quinolin-2-one,1,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-4a,6a-dimethyl-7-(3-methyl-1-oxobutyl)-,(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)- CAS No.:103497-68-3
简介
非那雄胺为一种4-氮杂甾体化合物,它是睾酮代谢成为更强的二氢睾丸酮过程中的细胞内酶-II型5a-还原酶的特异性抑制剂。而良性前列腺增生或称作前列腺肥大取决于前列腺内睾酮向二氢睾丸酮的转化。本药能非常有效地减少血液和前列腺内的二氢睾丸酮。非那雄胺对雄激素受体没有亲和力。非那雄胺属于5α还原酶抑制剂,其是通过其激素作用机制,即抑制睾酮转化成双氢睾酮(DHT),使前列腺体积缩小而改善症状、增加尿流速率、预防良性前列腺增生(BPH)进展。
名称和标识符
InChIKey DBEPLOCGEIEOCV-WSBQPABSSA-N
Inchi 1S/C23H36N2O2/c1-21(2,3)25-20(27)17-8-7-15-14-6-9-18-23(5,13-11-19(26)24-18)16(14)10-12-22(15,17)4/h11,13-18H,6-10,12H2,1-5H3,(H,24,26)(H,25,27)/t14-,15-,16-,17+,18+,22-,23+/m0/s1
SMILES O=C([C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]4([H])[C@@](C([H])=C([H])C(N4[H])=O)(C([H])([H])[H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])N([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
别名信息
- 中文别名 -
非那雄胺 N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5a-雄甾-1-烯-17b-甲酰胺 非那甾胺 非那甾胺(FTD) 非那甾安 N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5Α-雄甾-1-烯-17Β-甲酰胺 非那甾铵 N-(1,1-二甲基乙基)-3-羰基-4-氮杂-5Α-雄甾-1-烯-17Β-酰胺 * 非那甾胺 Finasteride 非那甾胺 FNS(非那雄胺) N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5a-雄甾 zzstandard 品牌 非那雄胺对照品 达可隆 非那司提杂质 非那雄安 非那雄胺 USP标准品 非那雄胺 标准品 非那雄胺粉 非那雄胺中间体 非那甾胺(非那雄胺) 果胶 品质保证非那雄胺 非那雄胺原粉 非那甾胺 标准品 非那甾烷 N-(2-甲基-2-丙基)-3-氧代-4-氮杂-5α-雄甾-1-烯-17β-甲酰胺
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- 英文别名 -
finasteride n-(2-methyl-2-propyl)-3-oxo-4-aza-5alpha-androst-1-ene-17beta-carboxamide proscar (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-tert-butyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide C23H36N2O2 FINASTERIDE, USP Chibro-Proscar Finasterida Finasteridum Finastid Finpecia MK906 MK-906 N-tert-Butyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-en-17β-carboxamide Propecia Prostide Finasteridum [INN-Latin] Finasterida [INN-Spanish] MK 906 MK 0906 N-tert-Butyl-3-oxo-4-aza-5alpha-androst-1-ene- N-tert-Butyl-3-oxo-4-aza-5alpha-androst-1-en-1
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物化性质
 计算特性
精确分子量 372.27800
氢键供体数量 2
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 2
重原子数量 27
复杂度 678
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 7
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3
互变异构体数量 4
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 58.2
 实验特性
LogP 4.53420
PSA 58.20000
Merck 4082
水溶性 不溶
沸点 576.6°C at 760 mmHg
熔点 253°C(lit.)
溶解度 DMSO: 32 mg/mL, soluble
颜色与性状 Powder
溶解性 不溶于水
比旋光度 405 -59° (c = 1 in methanol)
国际标准相关数据
EINECS 7438
海关数据
海关编码 2937290090
海关数据

中国海关编码:

2937290090
参考资料
Reaxys RN 4269024
化合物详情(旧版)

非那雄胺物理化学性质

水溶性 insoluble
熔点 253 °C
外观性状 白色或类白色结晶性固体
溶解性 易溶于氯仿、二甲亚砜、乙醇、甲醇或正丙醇,难溶于丙二醇或聚乙二醇400,极微溶于0.1mol/L盐酸、0.1mol/L氢氧化钠溶液或水

非那雄胺作用

用途一:用于治疗男子前列腺肥大及秃发等病症
用途二:5α-还原酶抑制剂,可抑制睾酮转化为二氢睾酮。用于良性前列腺增生症的治疗。

非那雄胺的副作用 

射精异常、乳房触痛和肿大、过敏反应(包括皮疹、搔痒、荨麻疹和口唇肿胀)和睾丸疼痛。

非那雄胺制备方法

方法一:以孕烯醇酮为原料。先和吡啶作用,再和甲醇钠反应得3-羟基-5-雄甾烯-17β-羧酸甲酯(Ⅲ)。再和异丙醇铝在甲苯和环己酮中,回流。过滤,洗涤,干燥,减压浓缩。加入石油醚,于5℃搅拌,抽滤得氧化产物(Ⅳ),收率74.6%。该氧化产物和95%乙醇及10%氢氧化钾溶液,在氮气保护下回流。减压蒸去乙醇后,用6mol几盐酸调至Ph值约为3。抽滤,滤饼用水洗至中性,干燥得水解产物(V),收率96.4%。水解产物溶于叔丁醇中,搅拌下加入无水碳酸钠的水溶液,回流下滴加高碘酸钠和高锰酸钾的水溶液,加毕回流。冷却,过滤。滤液减压蒸去大部分叔丁醇后,冰浴下用6mol/L盐酸调至Ph值约为2。

乙酸乙酯提取,提取液用饱和氯化钠洗,干燥。减压蒸干,乙酸乙酯重结晶得开环产物(Ⅵ),收率66%。在冰浴冷却下,往乙二醇中通入氨气,加入开环产物,缓慢升至180℃反应。冷却,加水,用6mol/I。盐酸调至Ph值约为2。滤集固体,水洗至中性,用二甲基甲酰胺重结晶,得环合产物(Ⅶ),收率62.1%。该环合产物和二氧化铂、醋酸及少量高氯酸,在85℃和常压下氢化。滤去催化剂后,减压浓缩至干。残留物用二甲基甲酰胺重结晶,得氢化产物(Ⅷ),收率92.9%。该氢化产物和三苯基膦、甲苯及2,2’-二吡啶二硫化物(DPDS)混合,室温搅拌。柱层析分离得吡啶硫化物(Ⅸ),收率79.0%。该硫化物和无水四氢呋喃及叔丁胺,室温搅拌过夜,加入二氯甲烷,用2mol/L盐酸和饱和氯化钠洗,干燥,减压浓缩。残留物用乙酸乙酯重结晶,得酰胺产物(X),收率77.1%。该酰胺和苯亚硒酸酐及氯苯一起,回流并缓慢蒸出溶剂和生成的水。柱层析分离,粗品用乙酸乙酯重结晶,得白色的非那雄胺晶体,收率52.3%,熔点253~255℃。

非那雄胺常见问题列表

治疗前列腺增生:非那雄胺是我国治疗前列腺增生和前列腺炎的一种基础药物,它是合成的4–氮甾体激素化合物,属抗性激素药物,可选择性抑制5α–还原酶,使睾酮转化成5α–双氢睾酮(DHT)的过程变阻,前列腺细胞内雄性激素水平下降,血清中的前列腺特异抗原降低,增大的前列腺体积缩小,尿流率增加,从而减轻患者症状,达到治疗前列腺增生的目的。该药的作用特点是能选择性地阻断雄激素对前列腺的刺激作用,却很少影响男子的性功能。
前列腺增生又叫前列腺肥大,它导致膀胱颈部和后尿道受压迫,引起尿路梗阻以及其他症状和并发症,使患者深感痛苦,多发于50岁以上的男性人群。
治疗男性型脱发药物:非那雄胺也是一种5α–还原酶的特异性抑制剂,属抗性激素类药,它能阻止睾酮转换为二氢睾酮,从而减少双氢睾酮的合成,降低头皮毛囊和血清中双氢睾酮的含量,使已经受抑的毛囊乳头生发功能恢复,促进头发生长并防止继续脱发,非那雄胺是目前美国食品与药品管理局FDA批准的惟一用于治疗男性型脱发的口服药品,推荐剂量为一次1mg。

产品用途
用于治疗男子前列腺肥大及秃发等病症
非那雄胺推荐生产厂家

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