尿囊素 | 97-59-6

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中文名称：尿囊素
英文名称：Allantoin
CAS No.：97-59-6 分子式：C₄H₆N₄O₃ 分子量：158.115439891815
植物源：薯蓣牛膝肉苁蓉
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MSDS：尿囊素msds 价格行情：尿囊素价格 PubChem CID：24845863
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2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲-2-氨基乙醇 1-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea-2-aminoethanol (1:1) CAS No.：20285-07-8

(7CI)-六氢-4,6-二氧代-s-三嗪-2-羧酰胺 4,6-Dioxo-1,3,5-triazinane-2-carboxamide CAS No.：89281-55-0

简介

Allantoin是促进皮肤健康，刺激新鲜健康组织生长的皮肤调理剂。

名称和标识符

MDL	MFCD00005260
InChIKey	POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)
SMILES	O=C(NC1C(=O)NC(=O)N1)N
BRN	102364

别名信息

- 中文别名 -

尿囊素阿兰托因 1-脲基间二氮杂茂烷二酮-[2,4] 2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲 1-脲基间二氮杂茂烷-2,4-二酮尿基间二-氮茂烷-2,4-二酮 1-尿基间二氮杂茂烷-2,4-二酮尿囊索乙內醯脲 5-脲尿囊素 Allantoin 尿囊素 Allantoin 尿囊素标准品防腐剂(Supelco原装 ) 尿囊素 ALLANTOIN 尿囊素 EP标准品尿囊素 USP标准品尿囊素阿兰托因尿囊素（标准品）尿囊素,Allantoin,植物提取物,标准品,对照品尿囊素,BR 尿囊素,化妆医用级尿囊素标准品噻替哌 1-脲基间二氮杂茂烷二酮尿囊素 5-尿基乙内酰胺脲基醋酸内酰胺脲基海因脲咪唑二酮脲囊素脲囊素,(2, 5-二氧化-4-咪唑烷基)脲 5-尿囊素尿囊素,医药级,纯度:>99%

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- 英文别名 -

1-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)urea (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea 5-UREIDOHYDANTOIN ALL CORDIANINE glyoxyldiureid GLYOXYLDIUREIDE GLYOXYLIC ACID DIUREIDE glyoxylic diureide GLYOXYLIDIUREIDE TIMTEC-BB SBB003997 UREA, (2,5-DIOXO-4-IMIDAZOLIDINYL) (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-ure 2,5-Dioxo-4-imidazolidinylarea 2,5-Imidazolidinedione, 4-ureido- 5-ureido-hydantoi 5-Ureidohydrantoin ai3-15281 Alantan Allantoin ALLANTOIN(P) ALLANTOIN(SH) 2,5-dioxo-4-imidazolidinyl urea ALANTOIN Allantol Glyoxylic(acid)diureide Psoralon Sebical Septalan toin uniderma NSC 7606 [ "" ] AVC/Dienestrolcream Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)- Hydantoin, 5-ureido- Cutemol emollient Uniderm A Glyoxylic(acid) diureide Caswell No. 024 (2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea 5-Ureido-2,4-imidazolidindion N-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea Allantoin [USAN:BAN] 2,5-Dio Allantoin (8CI) N-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea (ACI) Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)- (9CI) (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea (±)-Allantoin 5-Ureidohydantoin DL-Allantoin DL Allantion Cordianine Glyoxyldiureid Glyoxyldiureide Glyoxylic diureide MeSH ID: D000481 SD 101

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物化性质

实验特性

LogP	-0.43100
PSA	113.32000
Merck	258
折射率	1.8500 (estimate)
水溶性	Slightly soluble in water. Freely soluble in alkalis
沸点	283.17°C (rough estimate)
熔点	230 °C (dec.) (lit.)
蒸气压	4.32X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
闪点	230-234°C
溶解度	H2O: soluble0.1g/10 mL, clear, colorless
颜色与性状	Powder
稳定性	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性	能溶于热水、热乙醇和稀****溶液，微溶于水和乙醇（1g 溶于190ml水、500ml乙醇），几乎不溶于丁醚和氯仿。
敏感性	对湿度敏感
酸度系数(pKa)	8.96(at 25℃)
Decomposition	230-234 ºC
密度	1.6031 (rough estimate)
气味	Odorless

计算特性

精确分子量	158.04400
氢键供体数量	4
氢键受体数量	3
可旋转化学键数量	1
同位素质量	158.04399007 g/mol
重原子数量	11
复杂度	225
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	1
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	-2.2
互变异构体数量	24
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	113
分子量	158.12

安全信息纠错

符号：	GHS07
RTECS号	YT1600000
WGK Germany	1
安全说明	S22-S24/25
风险术语	R22
危险品标志	Xn
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H302
警示性声明	P264; P270; P301+P312; P330; P501
储存条件	2-8°C
危险类别码	22
信号词	Warning
TSCA	Yes

国际标准相关数据

EINECS

1958

海关数据

海关编码

2933790090

海关数据

中国海关编码：

2933990090

概述：

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary：

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

用途

1.用于护肤,口腔用品,抗过敏,治疗皮肤溃疡促进伤口愈合等作用。 2.尿囊素具有刺激健康组织生长和治愈病伤的作用,它常用于医治创伤和溃疡的医药软膏制造。本品还有促进肌肤、毛发最外层组织的吸水能力,有避光、抗氧化作用,使皮肤柔软有弹性、光泽、防止干裂等效果。由于尿囊素有软化角质蛋白的作用,所以能够保持头发,使头发不分叉、不断裂,可以用于护肤和护发素化妆品的添加剂。在农业上还可作为植物生长促进剂。尿囊素还是一种生化试剂。 3.消化系统药物,用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、慢性胃炎、胃窦炎和药物引起的胃炎,也外用于消除溃疡。还广泛用于美容化妆品、香波、肥皂、牙膏、收敛液、粉刺液等日用化学品作品质改良剂。

生产方法

1、尿囊素存在于悄囊液,胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛酸钾氧化脲酸法:二氯乙酸与脲加热合成尿囊素;乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,小液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例:...

合成路线

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参考文献 :: Process for preparation of allantoin

, China, , ,

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参考文献 :: Preparation method of allantoin for cosmetic with catalyst of solid superacid WO3/Al2O3-ZrO2 and Fe-based solid ionic liquid composite

, China, , ,

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参考文献 :: Method for preparing allantoin by using solid super acid/cobalt-based ionic liquid composite catalyst and its application in cosmetic

, China, , ,

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5760-06-5
_75%
97-59-6

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参考文献 :: 2-Amino-4-nitrophenol

Hartman, W. W.; Silloway, H. L., Organic Syntheses, 1945, 25, 5-7

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参考文献 :: Study on synthesis of allantoin

Truong, Phuong; Le Thi, Ngoc Trang; Dang, Thi Kieu Nga, Tap Chi Duoc Hoc, 2010, 50(12), 38-43

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参考文献 :: Synthesis method of allantoin

, China, , ,

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参考文献 :: Method for synthesis of allantoin

, China, , ,

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参考文献 :: Hydrothermal synthesis of large-size allantoin crystals

, China, , ,

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参考文献 :: Synthesis of sulofenur analogs as antitumour agents: Part II

Youssef, Khairia M.; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad, Medicinal Chemistry Research, 2003, 11(9), 481-503

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参考文献 :: Heterogeneous catalysis in the synthesis and reactivity of allantoin

Cativiela, Carlos; Fraile, Jose M.; Garcia, Jose I.; Lazaro, Beatriz; Mayoral, Jose A.; et al, Green Chemistry, 2003, 5(2), 275-277

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参考文献 :: Catalytic preparation method of allantoin bases on tin dioxide-based composite/sulfuric acid composition

, China, , ,

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参考文献 :: Study on synthesis of N-(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea (allantoin)

Pei, Lei; Liu, Fusheng; Yu, Shitao, Qingdao Keji Daxue Xuebao, 2008, 29(2), 106-109

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参考文献 :: Preparation method of environmentally-friendly high-yield allantoin

, China, , ,

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参考文献 :: Ferric oxide based composite/sulfuric acid/boric acid composition for catalytic preparation of allantoin and its preparation method

, China, , ,

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1.1 Catalysts: Tin tetrachloride , Hydrochloric acid , Starch , Dodecanoic acid, bismuth(3+) salt (3:1) Solvents: Water ; 30 min, pH 5, 25 °C
1.2 Reagents: Potassium hydroxide ; 6 h, 20 °C
1.3 25 °C → 230 °C; 35 min, 230 °C; 230 °C → 390 °C; 3 h, 390 °C
1.4 Catalysts: Sulfuric acid ; 10 h, pH 3
1.5 4 h, 75 °C

参考文献 :: Preparation method of allantoin catalyzed by tin dioxide-based complex/sulfuric acid composition

, China, , ,

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参考文献 :: Preparation method of allantoin for cosmetics

, China, , ,

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参考文献 :: Preparation method of allantoin catalyzed by titanium dioxide-based composite solid catalyst

, China, , ,

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参考文献 :: Study on synthesis technology of glyoxylic acid fine chemicals

Zhang, Shuxin, Advanced Materials Research (Durnten-Zurich, 2012, (2012), 573-574

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参考文献 :: Process for synthesis of allantoin

, China, , ,

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参考文献 :: Synthesis of allantoin by SO4+2%∓/TiO2-La+3++ rare-earth solid superacid

Jin, Huafeng; Xiang, Jiming; Li, Baozhang, Huaxue Yanjiu Yu Yingyong, 2003, 15(3), 381-382

2. Changes in the metabolome of rats after exposure to arginine and N-carbamylglutamate in combination with diquat, a compound that causes oxidative stress, assessed by 1H NMR spectroscopy
Guangmang Liu,Liang Xiao,Wei Cao,Tingting Fang,Gang Jia,Xiaoling Chen,Hua Zhao,Caimei Wu,Jing Wang Food Funct. 2016 7 964

3. An integrated metabolomic strategy for the characterization of the effects of Chinese yam and its three active components on septic cardiomyopathy
Ning Zhou,Meng-Nan Zeng,Kai Li,Yan-Yun Yang,Zhi-Yao Bai,Xiao-Ke Zheng,Wei-Sheng Feng Food Funct. 2018 9 4989

4. Systemic responses of weaned rats to spermine against oxidative stress revealed by a metabolomic strategy
Guangmang Liu,Tingting Fang,Tao Yan,Gang Jia,Hua Zhao,Xiaoling Chen,Caimei Wu,Jing Wang RSC Adv. 2014 4 56766

5. Dietary methionine restriction reduces hepatic steatosis and oxidative stress in high-fat-fed mice by promoting H2S production
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6. Heterogeneous catalysis in the synthesis and reactivity of allantoin
Carlos Cativiela,José M. Fraile,José I. García,Beatriz Lázaro,José A. Mayoral,Antonio Pallarés Green Chem. 2003 5 275

7. Development of a quantitative analysis method for the 12 marker compounds in Palmijihwang-hwan, a herbal formula, using a reversed-phase C18 column and an amino column by HPLC
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8. Allantoin-loaded porous silica nanoparticles/polycaprolactone nanofiber composites: fabrication, characterization, and drug release properties
Ma Ke,Jatoi Abdul Wahab,Bang Hyunsik,Kyung-Hun Song,Jung Soon Lee,Mayakrishnan Gopiraman,Ick Soo Kim RSC Adv. 2016 6 4593

9. Absolute stereochemistry and preferred conformations of urate degradation intermediates from computed and experimental circular dichroism spectra
Silvio Pipolo,Riccardo Percudani,Roberto Cammi Org. Biomol. Chem. 2011 9 5149

10. Carbon dots prepared from citric acid and urea by microwave-assisted irradiation as a turn-on fluorescent probe for allantoin determination
Ratchadaporn Seedad,Sasimaporn khuthinakhun,Nuanlaor Ratanawimarnwong,Piyada Jittangprasert,Thitirat Mantim,Kriangsak Songsrirote New J. Chem. 2021 45 22424

专业数据库参考

PubChemId

24845863

参考资料

Reaxys RN	83514
Beilstein	102364

化合物详情（旧版）

物理化学性质

无色结晶性粉末。熔点238-240℃（分解）。能溶于热水、热醇和稀****溶液，微溶于水和醇，几乎
溶于醚和氯仿。无臭、无味。在干燥空气中稳定，在水中长时间煮沸或强碱中则被破坏。饱和水溶液的pH为5.5。

产品用途

用途一：用于护肤，口腔用品，抗过敏，治疗皮肤溃疡促进伤口愈合等作用
用途二：广泛用于各种皮肤溃疡、创伤的治疗及营养化妆品的添加剂
用途三：尿囊素具有促进皮细胞生长，使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药，与干燥氢氧化铝凝胶混和，用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素，使皮肤保持水分、滋润和柔软，是化妆品的特效添加剂。尿囊互及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂，能使头发柔软，有光泽和弹性。该品是一种两性化合物，能结合多种物质形式复盐，具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用，因此是日用化工产品，美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂，收敛液、抗汗除臭洗涤剂等的添加剂。尿囊素还是一种生化试剂。
用途四：具有两性性质，可与许多物质生成金属盐和加合物并能保持原有特性。其饱和水溶液（0.6%）呈微酸性（pH=6），在pH=4~9的水溶液中能保持稳定，在碱性溶液中和长时间煮沸时发生分解。饱和水溶液的pH为5.5。

应用领域

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

储运特性

制备方法

尿囊素存在于悄囊液，胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有：高猛酸钾氧化脲酸法：二氯乙酸与脲加热合成尿囊素；乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下：在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇，加热至40-50℃，缓缓滴加二氯乙酸，加完后回流反应2h。冷至室温，过滤，甲醇洗涤，合并洗滤液，行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干，加入2.8份盐酸，于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃，再冷至10℃左右，过滤，小液加入0.25份盐酸与脲，加热溶解，于80℃反应2h。冷却结晶，再于0℃维持3h以上，离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。2.乙醛酸与脲直接缩合（乙醛酸由乙二醛经氧化而得）操作实例：（1）氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中，加入193g（1mol）30%乙二醛水溶液，控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g（1mol）45%硝酸，加毕继续在该温度搅拌反应2-3h，至红棕色氧化不再逸出，反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置，在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g，浓缩液在室温静止过夜，析出之草酸结晶（干燥后得19g，合0.21mol），浓度为39%）。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h，氧化反应即告完成。（2）缩合在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中，加入上述150g乙醛酸水溶液，再加入170g（2.83mol）尿素和23.3g浓盐酸，搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解，反应物呈透明液，再过约30-45min，反应物出现白浊，继而白色沉淀渐渐增多，在内温80℃下搅拌1h，停止加热并将反应物冷却及室温，用布氏漏斗收集白色沉淀，冷水沉淀数次，即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%，溶点236℃（分解）。以乙二醛计，尿囊素得率为理论的38-40%（重量得率为103-108%）。

尿囊素的质谱图

产品用途

广泛用于各种皮肤溃疡、创伤的治疗及营养化妆品的添加剂