丁香酚 | 97-53-0

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中文名称：丁香酚
英文名称：Eugenol
CAS No.：97-53-0 分子式：C₁₀H₁₂O₂ 分子量：164.201083183289
植物源：肉豆蔻丁香八角山楂母丁香密蒙花玄参金钱蒲肉苁蓉艾
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MSDS：丁香酚msds 价格行情：丁香酚价格 PubChem CID：24862128
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丁香酚的其他展现形式

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Benzene, 1,2-diethoxy-4-(2-propenyl)- CAS No.：62416-75-5

Phenol,2-ethoxy-4-(2-propen-1-yl)- CAS No.：1755-54-0

Benzene,2-methoxy-1-phenoxy-4-(2-propen-1-yl)- CAS No.：18738-93-7

简介

Eugenol是丁香中发现的精油，具有抗菌，驱虫和抗氧化活性。 Eugenol也可抑制脂质过氧化。

名称和标识符

MDL	MFCD00008654
InChIKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
SMILES	OC1C(OC)=CC(CC=C)=CC=1
BRN	1366759

别名信息

- 中文别名 -

丁香酚 2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚丁香油酚丁子香酚丁子香酸烯丙基甲氧基苯酚异丁香酚苯乙醚 Eugenol 丁香酚 WAKO059-07351丁香酚标准品丁香酚 EP标准品丁香酚 USP标准品丁香酚标准品丁香酚丁香油酚杀菌防腐药丁香酚(Eugenol) 丁香酚（标准品）丁香酚,Eugenol,植物提取物,标准品,对照品丁香酚,对照品丁香酚Eugenol 丁香酚苯*** 丁香酚苯乙醚丁香酚液体丁香粉丁子香酚标准液 1-烯丙基-3-甲氧基-4-羟基苯 2-甲氧基-4-烯丙基酚 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 4-烯丙基愈疮木酚 4-烯丙基愈创木酚丁香酚(丁香油酚,丁子香酚,丁子香酸,烯丙基甲氧基苯酚,异丁香酚苯乙醚) 丁子丁子香酚,丁香油酚,丁子香酸,4-烯丙基-2-甲氧基苯酚

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- 英文别名 -

Eugenol SYNTHETIC CLOVE OIL PHENOL, 4-ALLYL-2-METHOXY 1,3,4-Eugenol 1-Allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene 1-Hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene 1-Hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene 2-Hydroxy-5-allylanisole 2-Methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene 4-Allyl-2-methoxyphenol 4-Allyl-2-methoxyphenol Solution EUGENOL(AS) EUGENOL(P) 2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol 2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol 2-methoxy-4-allyl phenol 4-allylguaiacol Engenol FA 100 FEMA 2467 femano.2467 p-Eugenol 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene Eugenol Eugenic acid Allylguaiacol Caryophyllic acid p-Allylguaiacol 2-Methoxy-4-prop-2-enylphenol 2-Methoxy-4-allylphenol Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)- 4-Allylcatechol-2-methyl ether Synthetic eugenol 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol 4-Allyl-1-hydroxy-2-methoxybenzene 5-Allylguaiacol 1-Hydroxy-2-methoxy-4-prop- 2-Methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol (ACI) Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)- (9CI) Phenol, 4-allyl-2-methoxy- (8CI) 2-Methoxy-4-(2′-propenyl)phenol 2-Methoxy-4-[2-allyl]phenol 3-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)propene 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propene 4-Allenylguaiacol 4-Allylguaiacol 4-Hydroxy-3-methoxyallylbenzene AQUI-S 20E Bioxeda Dentogum MeSH ID: D005054 NSC 209525 NSC 8895

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物化性质

实验特性

LogP	2.12930
PSA	29.46000
Merck	3898
折射率	n20/D 1.541(lit.)
水溶性	微溶
沸点	254 °C(lit.)
熔点	−12-−10 °C (lit.)
蒸气压	0.01 mm Hg at 68 °F ; 0.03 mm Hg at 77° F (NTP, 1992)
闪点	华氏：233.6 °F 摄氏：112 °C
FEMA	2467
溶解度	2.46g/l
浓度	2000 μg/mL in methanol
颜色与性状	Oil
稳定性	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性	微溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、氯仿等有机溶剂。
敏感性	Air Sensitive
密度	1.067 g/mL at 25 °C(lit.)
折光率	Index of refraction: 1.5405 at 20 °C/D
气味	Odor of cloves

计算特性

精确分子量	164.08400
氢键供体数量	1
氢键受体数量	2
可旋转化学键数量	3
同位素质量	164.08373
重原子数量	12
复杂度	145
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	2
互变异构体数量	3
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	29.5
分子量	164.20

安全信息纠错

符号：	GHS07 GHS08
RTECS号	SJ4375000
WGK Germany	1
安全说明	S26-S36-S24/25
风险术语	R22; R38
危险品标志	Xn
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H302,H315,H317,H319,H334,H335
警示性声明	P261,P280,P305+P351+P338,P342+P311
提示语	危险
储存条件	−20°C
危险类别码	36/38-43
信号词	Danger
TSCA	Yes
毒性	LD50 in rats, mice (mg/kg): 2680, 3000 orally (Hagan)
FLUKA BRAND F CODES	10-23

国际标准相关数据

EINECS

202-589-1

海关数据

海关编码

29095090

海关数据

中国海关编码：

2909500000

概述：

2909500000. 醚酚、醚醇酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2909500000 ether-phenols, ether-alcohol-phenols and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

合成路线

合成路线：1 步

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参考文献 :: Silicone derivatives of fragrant, flavoring and medicinal substances

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

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参考文献 :: Selective deprotection of ethers by low-valent titanium: facile cleavage of propargyl ethers

Nayak, Sandip K.; Kadam, Suresh M.; Banerji, Asoke, Synlett, 1993, (8), 581-2

合成路线：1 步

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参考文献 :: AlCl3.6H2O/KI/CH3CN/H2O. An efficient and versatile system for chemoselective C-O bond cleavage and formation of halides and carbonyl compounds from alcohols in hydrated media

Gogoi, Pranjal; Konwar, Dilip; Das Sharma, Saikat; Gogoi, Prodip Kumar, Synthetic Communications, 2006, 36(9), 1259-1264

合成路线：1 步

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参考文献 :: Esterification study of acetoxysilane by alcohols and phenols

Kopylov, Victor; Ivanov, Vladimir; Zheneva, Marina; Kireev, Vyacheslav; Djakov, Valerii, Organosilicon Chemistry V: Molecules to Materials, 2003, (2003), 344-347

合成路线：1 步

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参考文献 :: Process for the preparation of alcohol by dealkylation of alkyl ethers with acyl halide in the presence of a catalytic system

, India, , ,

合成路线：1 步

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1.1 Reagents: Triethylamine , Phosphorazidic acid, diethyl ester Solvents: Dimethylformamide , Toluene ; 30 min, rt; 3 h, reflux
1.2 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: Glycerol , Ethanol , Water ; 2 h, reflux
1.3 Reagents: Citric acid Solvents: Water ; pH 5

参考文献 :: High-yielding cleavage of (aryloxy) acetates

Spurg, Anke; Waldvogel, Siegfried R., European Journal of Organic Chemistry, 2008, (2), 337-342

合成路线：1 步

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参考文献 :: Application of a new phosphorus-free palladium heterogeneous nanocatalyst supported on modified MWCNT the highly selective and efficient cleavage of propargyl, allyl, and benzyl phenol ethers under mild conditions

Sharghi, Hashem; Khoshnood, Abbas; Khalifeh, Reza; Doroodmand, Mohammad Mehdi, Molecular Diversity, 2015, 19(3), 481-500

合成路线：1 步

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参考文献 :: Preparation of phenyl alkyl (thio)ethers

, Germany, , ,

合成路线：1 步

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参考文献 :: KMnO4-catalyzed chemoselective deprotection of acetate and controllable deacetylation-oxidation in one pot

Gurawa, Aakanksha; Kumar, Manoj; Rao, Dodla S.; Kashyap, Sudhir, New Journal of Chemistry, 2020, 44(39), 16702-16707

合成路线：1 步

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1.1 Catalysts: Cupric nitrate , Cobalt dinitrate Solvents: Water ; rt → 75 °C; 75 °C → rt
1.2 Catalysts: Urea ; 12 h, 200 °C; 900 °C
1.3 Catalysts: Ethylenediaminetetraacetic acid , (+)-Tartaric acid
1.4 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Water ; pH 11
1.5 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; rt; rt → 16 °C
1.6 Reagents: Sodium chloride Solvents: Water ; 16 °C; 16 °C → 12 °C
1.7 2 h, 22 °C; 1 h, 27 °C

参考文献 :: A method for synthesis of eugenol

, China, , ,

合成路线：1 步

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参考文献 :: Nickel-Catalyzed Reductive Deoxygenation of Diverse C-O Bond-Bearing Functional Groups

Cook, Adam; MacLean, Haydn; St. Onge, Piers; Newman, Stephen G., ACS Catalysis, 2021, 11(21), 13337-13347

合成路线：1 步

127393-84-4
_80%
97-53-0

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参考文献 :: Deoxymercuration with nickel boride

Singhal, G. M.; Sarma, J. C.; Sharma, R. P., Indian Journal of Chemistry, 1989, (1989), 853-4

合成路线：1 步

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参考文献 :: Preparation of vanillin from eugenol

, China, , ,

合成路线：1 步

2463612-06-6
_96%
97-53-0

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参考文献 :: Preparation of eugenol

, China, , ,

合成路线：1 步

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参考文献 :: Selective O-deallylation of ortho-allyloxyanisoles

Sanz, Roberto; Martinez, Alberto; Marcos, Cesar; Fananas, Francisco J., Synlett, 2008, (13), 1957-1960

合成路线：1 步

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参考文献 :: Method for synthesizing para-eugenol

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

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参考文献 :: Bismuth trichloride-mediated cleavage of phenolic methoxymethyl ethers

Obaro-Best, Oghale; Reed, Jack; Norfadilah, Alya A. F. B.; Monahan, Ryan; Sunasee, Rajesh, Synthetic Communications, 2016, 46(7), 586-593

合成路线：1 步

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参考文献 :: Mild and Selective Deprotection of tert-Butyl(dimethyl)silyl Ethers with Catalytic Amounts of Sodium Tetrachloroaurate(III) Dihydrate

Zhang, Qi; Kang, Xiuqin; Long, Lei; Zhu, Lijuan; Chai, Yonghai, Synthesis, 2015, 47(1), 55-64

合成路线：1 步

反应条件：查看详情

参考文献 :: Study on characterization and degree of esterification of styrene maleic anhydride by some medicines

Rajput, Ravish Singh; Rupainwar, D. C.; Singh, Rama Kant; Singh, Amarika, Indian Journal of Chemistry, 2009, (2009), 1597-1600

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专业数据库参考

PubChemId

24862128

参考资料

Reaxys RN	1366759
Beilstein	1366759

化合物详情（旧版）

丁香油酚物理化学性质

熔点 : −12-−10 °C(lit.)
沸点 : 254 °C(lit.)
密度 : 1.067 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 : n20/D 1.541(lit.)
FEMA : 2467
闪点 : >230 °F
储存条件 : 0-6°C
水溶解性 : slightly soluble /略溶于水
Merck : 14,3898
BRN : 1366759
稳定性: Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
无色至淡黄色微稠厚液体。溶于2体积60%乙醇与油类。有干甜的花香和辛香。有香石竹气息，又似丁香油香气。气势较强，透发有力，尚持久，有温辛香味口味。

香精香料

丁香酚天然存在于丁香油、丁香罗勒油以及肉桂油等精油中，为无色至淡黄色稠性油状液体，具有强烈的丁香香气和辛香香气。

目前工业上生产丁香酚，大多采用自富含丁香酚的精油通过碱处理单离而得。通常用****溶液加入被分离的油里，加热搅拌后，将浮于液面的非酚部分之油状物用溶剂萃取或用水蒸气蒸出，然后加酸酸化钠盐得到粗制丁香酚，用水洗至中性，再经真空蒸馏可获得纯净的丁香酚。

天然精油中提取丁香酚工艺流程

合成法制取丁香酚，可用愈创木酚为原料，采用烯丙基氯、烯丙醇等直接将愈创木酚烯丙基化而得(前苏联专利352872;美国专利3929904)。

合成法制取丁香酚时，副反应较多，造成分离和提纯较为困难，并影响产品质量，有待今后改进和完善。

丁香酚可用于香水香精以及各种化妆品香精和皂用香精配方中，用量在20%以内。此外，还可用于食用香精配方中。IFRA没有限制规定。

丁香油酚农药中毒急救措施

急救治疗:误入眼睛，速用大量清水冲洗。
注意事项:不能与碱性农药、肥料混用存放阴凉处。

丁香油酚性质、用途与生产工艺

含量分析
方法一用非极性柱按气相色谱法测定(GT-10-4)。含量按面积百分率求取。
方法二按酚测定法(OT-37)测定，惟其中放置30 min改为在水浴上加热30 min后室温冷却。

丁香油酚毒性

ADI 0～2.5(FAO/WHO，1994)。
LD50 1930～2680mg/kg(大鼠，经口)。
GRAS(FDA§184．1257，2000

丁香油酚使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料1.4；冷饮3.1 0糖果32；焙烤食品33，布丁类0.60；胶姆糖500；
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）
丁香酚食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

丁香油酚用途

1,丁香油酚是调配香石竹花香的体香。广泛用于香薇等香型，可作为修饰剂和定香剂，用入有色香皂加香。可用于许多花香香精如玫瑰等。也可用于辛香、木香和东方型、薰香型中，还可用于食用的辛香型、薄荷、坚果、各种果香、枣子香等香精及烟草香精中。
2,丁香油酚具有浓郁的石竹麝香气味，是康及謦系香精的调合基础，在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力，作为局部镇痛药可用于龋齿，且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体，衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时，丙烯基的双键发生重排作用，变为与苯环共轭的α-丙烯基，从而得到异丁香酚，经乙酰化和温和的氧化，α-丙烯基断裂，即得香草醛，它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。
3,用于配制康乃馨型香精及制异丁香酚和香兰素等，也用作杀虫剂和防腐剂
4,GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制烟熏火腿、坚果和香辛料等型香精。亦为合成香兰素的主要原料。
5,丁香油酚是我国规定允许使用的食用香料，主要用于配制薄荷、坚果、辛香型食品香精和烟用香精，用量按正常生产需要，在肉类中使用量为40~2000mg/kg；胶姆糖中500mg/kg；调味品中9.6～100mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；糖果中32mg/kg；冷饮中3.1mg/kg；软饮料中1.4mg/kg；布丁类中0.6mg/kg。此外，丁香酚具有防腐作用和很强的杀菌力。

丁香油酚医学用途
1. 抗菌：是在1:8000～1:16000浓度时,对致病性真菌有抑制作用;在1:2000～1:8000浓度时,对金黄色葡萄球菌及肺炎、痢疾(志贺低)、大肠、变形、结核等杆菌均有抑制作用。
2. 健胃：5％的乳剂可使胃粘液分泌显著增加,而酸度不增加。
3. 其它：家兔静脉注射可产生麻醉、降低血压、呼吸抑制与抗惊厥等作用, 但小鼠皮下注射不产生麻醉作用。体外,经肌肉标本实验表明有强的抗组织胺作用。
4. 毒性：大鼠口服的LD50为1.93g/kg。

含量分析

方法一用非极性柱按气相色谱法测定(GT-10-4)。含量按面积百分率求取。

方法二按酚测定法(OT-37)测定，惟其中放置30 min改为在水浴上加热30 min后室温冷却。

丁香油酚生产方法

丁香油酚天然存在于多种精油中，尤以丁香油(含80%)、月桂叶油(含80%)、丁香罗勒油(含60%)含量为最多，在樟脑油、金合欢油、紫罗兰油、依兰油中均有存在。工业上可以从天然精油中单离，也可由化学合成而得。但化学合成法产生的同分异构体，沸点非常接近而分离极为困难，目前以单离法为主。
天然精油单离法
以多年生亚灌木丁香罗勒为原料，经水蒸气蒸馏得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的****，再进行水蒸气蒸馏除去非酸性物质。在50℃下将所得丁香酚钠溶液加入30%的硫酸搅拌中和至Ph=2～3(水层)。静置后分出下层粗丁香油，经减压蒸馏得丁香酚成品。
化学合成法
将烯丙基溴、邻甲氧基苯酚、无水丙酮和无水碳酸钾加入反应釜中，加热回流数小时。冷却后加水稀释，然后用乙醚提取。提取物用10%的****洗涤，再用无水碳酸钾干燥。常压蒸馏回收乙醚、丙酮后进行减压蒸馏，收集110~113℃(1600Pa)的馏分，即为邻甲氧基苯基烯丙醚。将其煮沸回流1h后冷却，所得油状物用乙醚溶解，再用Lo%的****溶液提取，提取液经盐酸酸化后乙醚萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥，常压蒸馏回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由邻甲氧基苯酚与烯丙基氯在金属铜的催化和100℃下一步反应得到成品。
用丁香油之类含有大量丁香酚的精油，加30%****液处理，再加无机酸或通人二氧化碳气使之析出。或使之与醋酸钠加成，以使游离出来后再经水蒸气蒸馏而得纯品。
丁香油酚主要存在于丁香罗勒（Oci-mum gratissimum L）的油内及樟属肉桂叶的油内，是多种芳香油的成分，其中尤以丁香油、桂叶油、罗勒油、月桂油含量最多。丁子香酚尽管也可用合成的方法制备，但工业上一般都从植物或芳香油中分离萃出。可采用丁香罗勒为原料，丁香罗勒原产于塞舌尔、科摩罗。1965年从前苏联引入我国。在长江流域以南作为多处生亚灌本栽培。花穗中丁香罗勒油含量最高，叶次之，茎杆更次之。油中的主要成分是丁子香酚。占60-70%，尚有芳樟醇、对伞花素、罗勒烯等。合成法丁子香酚，由邻甲氧基苯酚与溴丙烯反应，再经加热重排而得。

丁香油酚其他属性

类别：农药
毒性分级：中毒
急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 1930 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3000 毫克/ 公斤
刺激数据
皮肤- 兔子 100 毫克/ 24小时重度
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土

扩展阅读

丁香酚 http://www.biopurify.cn/p-2660.html

产品用途

用于配制康乃馨型香精及制异丁香酚和香兰素等，也用作杀虫剂和防腐剂