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丙烯酸甲酯 | 96-33-3

丙烯酸甲酯
methyl prop-2-enoate
96-33-3
C4H6O2
86.0892415046692
7294
管制类
名称和标识符
MDL MFCD00008627
InChIKey BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H,1H2,2H3
SMILES O=C(C=C)OC
BRN 605396
别名信息
- 中文别名 -
  • 丙烯酸甲酯
  • 醇酸树脂
  • 2-丙烯酸甲酯
  • 丙烯酸甲酯浆料
  • 败脂酸甲酯
  • 丙烯酸甲酯(MA)
  • 丙烯酸甲酯(含稳定剂MEHQ)
  • 甲基丙烯酸盐
  • 聚丙烯酸甲酯
  • 异丁烯酸盐
  • 甲基丙烯酸酯 (含稳定剂MEHQ)
  • 丙烯酸甲酯,异丁烯酸盐,甲基丙烯酸盐
  • 丙烯酸甲酯-GCS
  • 二硫化碳中丙烯酸甲酯
  • 败脂酸甲酯,2-丙烯酸甲酯
  • 丙烯酸甲酯 败脂酸甲酯
- 英文别名 -
  • methylacrylate
  • 2-Propenoic Acid Methyl Ester
  • Acrylic Acid Methyl Ester
  • curithane 103
  • Methoxycarbonylethylene
  • methyl 2-propenoate
  • methyl ester acrylic acid
  • methyl propenoate
  • propenoic acid methyl ester
  • [sri773]methylacrylate,monomer
  • 2-Propenoicacidmethylesetr
  • Acrylate de methyle
  • acrylatedemethyle(french)
  • Acrylsaeuremethylester
  • Methyl acrylate paste
  • Methyl prop-2-enoate
  • DCHP
  • Acrylic Acid Methyl Ester (stabilized with MEHQ)
  • acrylatedemethyle
  • ACRYLIC ACID METHYL ESTER
  • AKOS BBS-00004387
  • METHYL PROPENOATE
  • METHYL ACRYLATE
  • METHYL 2-PROPENOATE
  • 2-PROPENOIC ACID METHYL ESTER
  • Methyl 2-propenoate
  • Acrylic acid methyl ester (6CI, 8CI)
  • 2-Propenoic acid methyl ester
  • K 268P
  • K 400
  • Methacrylic acid tert-butyl ester
  • Methyl acrylate
  • Methyl acrylate-vinylidene copolymer
  • Methyl acrylic ester
  • Methyl propenoate
  • NSC 24146
物化性质
实验特性
LogP 0.34540
PSA 26.30000
Merck 6011
折射率 n20/D 1.402(lit.)
水溶性 60 g/L (20 ºC)
沸点 80 °C(lit.)
熔点 −75 °C (lit.)
蒸气压 67.5 mmHg ( 20 °C)
闪点 华氏:26.6 °F
摄氏:-3 °C
溶解度 60g/l
颜色与性状 无色透明液体,有辛辣气味。[1]
稳定性 Stable. Incompatible with bases, acids, oxidizing agents, peroxides. May polymerize on exposure to light. Highly flammable. Commercial product may be inhibited by the presence of hydroquinone monomethyl ether.
溶解性 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。[15]
敏感性 Light Sensitive
密度 0.956 g/mL at 25 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 86.03680
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 2
同位素质量 86.036779
重原子数量 6
复杂度 65.9
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 26.3
海关数据
海关编码 2916121000
海关数据

中国海关编码:

2916121000
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
The study of supramolecular force and catalytical esterification in two cadmium complexes
Peng, Zhen-shan; Liu, Jian-xiang; Shen, Xiao-ming; Jiang, Wen-jun; Li, Min; et al, Xiangtan Daxue Ziran Kexue Xuebao, 2009, 31(1), 77-81

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Conversion of methyl-2-acetoxy propionate to methyl acrylate and acrylic acid
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Acid- and Base-Switched Palladium-Catalyzed γ-C(sp3)-H Alkylation and Alkenylation of Neopentylamine
Zhang, Jinquan ; Zhang, Shuaizhong; Zou, Hongbin, Organic Letters, 2021, 23(9), 3466-3471

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Ozone-activated nanoporous gold and producing nanoporous gold catalyst shell and oxidative coupling use
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Selective Conversion of Carbon Dioxide to Formaldehyde via a Bis(silyl)acetal: Incorporation of Isotopically Labeled C1 Moieties Derived from Carbon Dioxide into Organic Molecules
Rauch, Michael; Strater, Zack; Parkin, Gerard, Journal of the American Chemical Society, 2019, 141(44), 17754-17762

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Ozonolysis of 1,1-dimethoxyethene, 1,2-dimethoxyethene and vinyl acetate
Wojciechowski, Brenda J.; Chiang, Chin Yun; Kuczkowski, Robert L., Journal of Organic Chemistry, 1990, 55(3), 1120-2

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Studies on mild catalytic synthesis of methyl acrylate via one-step aldol reaction
Wang, Gang ; Sararuk, Chidchon; Li, Zeng-Xi; Li, Chun-Shan; Wang, Hui; et al, AIChE Journal, 2018, 64(4), 1359-1372

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for esterification of carboxylic acids with organic carbonates catalyzed by metal Lewis acids
, India, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Conjugate reduction of α,β-acetylenic ketones and esters by diisobutylaluminum hydride-hexamethylphosphoric triamide
Tsuda, Tetsuo; Yoshida, Tsutomu; Kawamoto, Tadashi; Saegusa, Takeo, Journal of Organic Chemistry, 1987, 52(8), 1624-7

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Fe2(SO4)3·4H2O/concentrated H2SO4. An efficient catalyst for esterification
Liang, Yong-min; Xu, Qi-hai; Wu, Xiao-li; Ma, Yong-xiang, Journal of Chemical Research, 2004, (3), 226-227

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Second-Generation meta-Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin as a Catalyst for Continuous-Flow Esterification
Hu, Hao; Ota, Hajime; Baek, Heeyoel; Shinohara, Kenta; Mase, Toshiaki; et al, Organic Letters, 2020, 22(1), 160-163

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation method of acrylic acid or acrylate
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Low-temperature liquid phase preparation method of acrylate
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Solid Phase Synthesis of (Benzannelated) Six-Membered Heterocycles via Cyclative Cleavage of Resin-Bound Pseudo-Oxazolones
Graessle, Simone; Vanderheiden, Sylvia; Hodapp, Patrick; Bulat, Bekir; Nieger, Martin; et al, Organic Letters, 2016, 18(15), 3598-3601

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Ferric chloride as an efficient and reusable catalyst for methanolysis of poly(lactic acid) waste
Liu, Huiqing; Song, Xiuyan; Liu, Fusheng; Liu, Shiwei; Yu, Shitao, Journal of Polymer Research, 2015, 22(7), 1-7

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Metal nanoparticles assisted amine catalyzed transesterification under ambient conditions
Rathore, Puran Singh; Advani, Jacky; Rathore, Sonika; Thakore, Sonal, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2013, 377, 129-136

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Visible light promoted polyhalomethylation of alkenes: alkylation and cyclization
Wang, Tong-Lin; Zhang, Bo-Sheng; Liu, Jing-Jiang; Liu, Xiao-Jun; Wang, Xi-Cun; et al, Organic Chemistry Frontiers, 2022, 9(4), 1004-1009

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for continuous production of light acrylates by esterification of a raw ester-grade acrylic acid
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Low-temperature liquid-phase method for preparing acrylate
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Molecular iodine in ionic liquid, a green catalytic system for esterification and transesterification
Ren, Yiming; Cai, Chun, Synthetic Communications, 2010, 40(11), 1670-1676
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 7294
参考资料
Reaxys RN 605396
Beilstein 605396
化合物详情(旧版)

丙烯酸甲酯物理化学性质

外观性状:无色易挥发液体。具有辛辣气味
溶解性:溶于乙醇、乙醚、丙酮及苯,微溶于水。
熔点:-75 °C
沸点:80 °C(lit.)
密度:0.956 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度:3 (vs air)
蒸气压:67.5 mm Hg ( 20 °C)
折射率:n20/D 1.402(lit.)
闪点:26.6 °F
储存条件:Refrigerator (+4°C) + Flammables area
水溶解性:60 g/L (20 ºC)

丙烯酸甲酯产品用途

用途一:是合成聚合物的单体,主要用作腈纶第二单体,和苯乙烯、醋酸乙烯等的共聚物广泛用于涂料、粘合剂等行业
用途二:主要用于涤/棉、涤/腈等混纺织物经纱上浆
用途三:丙烯酸甲酯是有机合成中间体及合成高分子的单体,由丙烯酸甲酯合成共聚橡胶具有良好的耐高温及耐油性能。与丙烯腈共聚可改变聚丙烯腈纤维的可纺性、耐塑料及染色性。与甲基丙烯酸甲酯、乙酸乙烯或苯乙烯共聚是性能良好的涂料和地板上光剂。此外,在医药制造、皮革加工、造纸、粘合剂制造、油漆等工业中也有其日益广泛的用途。
用途四:用于树脂合成、塑料涂料的配制及皮革、纺织品和纸张的加工等,也用作粘合剂

丙烯酸甲酯生产方法

丙烯甲酯生产方法有:丙烯腈水解法、丙烯直接氧化法和乙烯酮法。1.丙烯腈水解法 以丙烯腈为原料,在浓硫酸存在的情况下进行水解,水解后的丙烯酰胺硫酸盐再与甲醇进行反应得到丙烯酸甲酯。用丙烯腈水化法生产的丙烯酸甲酯,每吨产品消耗丙烯腈(98%)860kg、甲醇(95%)960kg、硫酸(93%)2000kg。2.丙烯直接氧化法 以丙烯为原料,第一步氧化丙烯醛,再氧化成丙烯酸。丙烯酸再与甲醇反应生成丙烯酸甲酯。用丙烯直接氧化法生产丙烯酸甲酯,每吨产品消耗丙烯(95%)544kg。3.乙烯酮法乙烯酮与甲醛以三氟化硼为催化剂进行缩合,再用甲醇急冷,同时酯化生成丙烯酸甲酯。

丙烯酸甲酯化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
燃爆危险:本品易燃,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:消防人员必须穿全身防火防毒服,在上风向灭火。遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
中国MAC(mg/m3):20
前苏联MAC(mg/m3):5
TLVTN:OSHA 10ppm,35mg/m3[皮]; ACGIH 2ppm,7mg/m3[皮]
监测方法:气相色谱法
工程控制:生产过程密闭,全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)必要时,佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴橡胶耐油手套。
其他防护:工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 

丙烯酸甲酯安全危害特性

类别:易燃液体
毒性分级:中毒
急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 277  毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 827 毫克/ 公斤
刺激数据:眼睛- 兔子  100 毫克  重度; 皮肤- 兔子  10 毫克/ 24小时
爆炸物危险特性:与空气混合可爆
可燃性危险特性:遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
灭火剂:干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准:TWA 35 毫克/ 立方米

丙烯酸甲酯操作设置与储运特性

操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过26℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
运输注意事项:运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。  

产品用途
是合成聚合物的单体,主要用作腈纶第二单体,和苯乙烯、醋酸乙烯等的共聚物广泛用于涂料、粘合剂等行业
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