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4-[-2-(2,4-二甲基-苯硫烷基)-苯基-哌嗪氢溴酸盐 | 960203-27-4

4-[-2-(2,4-二甲基-苯硫烷基)-苯基-哌嗪氢溴酸盐
Vortioxetine hydrobromide
960203-27-4
C18H23BrN2S
379.357622385025
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简介
Vortioxetine hydrobromide 是5-HT1A,5-HT1B,5-HT3A,5-HT7 受体 和5-羟色胺转运体 (SERT) 的抑制剂,其Ki值分别为 15 nM,33 nM,3.7 nM,19 nM 和 1.6 nM。
名称和标识符
MDL MFCD22383961
InChIKey VNGRUFUIHGGOOM-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C18H22N2S.BrH/c1-14-7-8-17(15(2)13-14)21-18-6-4-3-5-16(18)20-11-9-19-10-12-20;/h3-8,13,19H,9-12H2,1-2H3;1H
SMILES Br.S(C1C(C)=CC(C)=CC=1)C1C(N2CCNCC2)=CC=CC=1
别名信息
- 中文别名 -
  • 1-[2-[(2,4-二甲基苯基)硫基]苯基]哌嗪氢溴酸盐
  • 沃替西汀氢溴酸盐
  • 氢溴酸沃替西汀
  • 1-[2-(2,4-二甲基苯硫基)苯基]哌嗪氢溴酸盐
  • 沃替西汀氢溴酸盐(LUAA21004)
  • 溴酸沃替西汀
  • 氢溴酸沃泰西汀
  • 沃替西汀氢溴酸
  • Vortioxetine hydrobromide 抑制剂
  • 沃替西汀
  • 4-[-2-(2,4-二甲基-苯硫烷基)-苯基-哌嗪氢溴酸盐
  • 盐酸沃替西汀
- 英文别名 -
  • Vortioxetine hydrobromide
  • 1-[2-[(2,4-Dimethylphenyl)thio]phenyl]piperazine hydrobromide
  • Lu AA 21004 hydrobromide
  • Vortioxetine hydrobromide
  • Lu AA21004 (HBr)
  • Vortioxetine (Lu AA21004) hydrobroMide
  • Vortioxetine (Lu AA21004) HBr
  • Piperazine, 1-[2-[(2,4-dimethylphenyl)thio]phenyl]-, hydrobromide (1:1)
  • Vortioxetine HBr
  • 1-[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylphenyl]piperazine,hydrobromide
  • Vortioxetine HBr iMpurity
  • 1-(2-((2,4-Dimethylphenyl)sulfanyl)phenyl)piperazine monohydrobromide
  • 1-[2-(2,4-dimethylphenylsulfanyl)phenyl]piperazine hydrobromide
  • Brintellix
  • vortioxetine monohydrobromide
  • Vothiaxetine
物化性质
实验特性
LogP 5.21610
PSA 40.57000
计算特性
精确分子量 378.07700
氢键供体数量 1
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 3
重原子数量 22
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for the preparation of 1-[2-(2,4-dimethylphenylsulfanyl)phenyl]piperazine
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation method of diaryl sulfide amine compound
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Vortioxetine salt and crystal thereof, their preparation method, pharmaceutical compositions and usage
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of vortioxetine and its intermediates
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
New route of synthesis to vortioxetine salts
, United Kingdom, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for the preparation of vortioxetine
, India, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of vortioxetine hydrobromide
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for preparing Vortioxetine hydrobromide
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for preparing Vortioxetine
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for the preparation of 1-{2-[(2,4-dimethylphenyl)thio]phenyl}piperazine and intermediates thereof
, India, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of vortioxetine via (2-(piperazine-1 -yl)phenyl)lithium intermediates
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for preparation of vortioxetine hydrobromide
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A New and Practical Synthesis of Vortioxetine Hydrobromide
Mao, Yongjun; Jiang, Luobin; Chen, Tianyun; He, Haijun; Liu, Gang; et al, Synthesis, 2015, 47(10), 1387-1389

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for synthesizing vortioxetine hydrobromide
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for synthesizing Alectinib or its pharmaceutically acceptable salt from treating non-small cell lung cancer from 4-(4-piperidinyl)morpholine and benzoate
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of vortioxetine via (2-(piperazine-1 -yl)phenyl)lithium intermediates
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

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参考文献:
New method for preparation of Vortioxetine hydrobromide
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of vortioxetine hydrobromide
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Robust Buchwald-Hartwig amination enabled by ball-milling
Cao, Qun; Nicholson, William I.; Jones, Andrew C.; Browne, Duncan L., Organic & Biomolecular Chemistry, 2019, 17(7), 1722-1726
相关文献
化合物详情(旧版)

物理化学性质

产品用途

应用领域

沃替西汀

沃替西汀是一种主要活性成分为沃替西汀氢溴酸盐的口服立即释放片,它是一种抗抑郁剂。沃替西汀氢溴酸盐是一种略带微黄的白色粉末,微溶于水。不同规格剂量的片剂。每片沃替西汀所含沃替西汀氢溴酸盐6.335mg、12.71mg、19.065mg、或者25.42mg分别相当于沃替西汀的量为5mg、10mg、15mg和20mg 。沃替西汀片中非活性成分包括甘露醇,微晶纤维素,羟丙基纤维素,羧甲基淀粉钠,硬脂酸镁和由羟丙甲纤维素,二氧化钛,聚乙二醇400,三氧化二铁和氧化铁黄组成的薄膜包衣。

概述

氢溴酸沃替西汀是由日本武田及丹麦灵北共同研发的一种新型双芳基硫烷基胺类抗抑郁药,用于抑郁症及焦虑症的治疗,2013年9月,获美国FDA批准上市,商品名Brintellix,用于成人重度抑郁症的治疗,同年10月,沃替西汀的上市许可申请(MAA)获得了欧洲药品管理局(EMA)人用医药产品委员会(CHMP)的积极意见,CHMP建议批准Brintellix用于重度抑郁症(MDD)成人患者的治疗,2013年12月,EMA欧盟委员会授予沃替西汀在整个欧盟的销售权,沃替西汀上市规格有四个:5mg,10mg,15mg,20mg。目前氢溴酸沃替西汀已在多个国家提交了上市申请,未在我国上市。
氢溴酸沃替西汀被认为是一种新型多模型抗抑郁药物,体外研究显示其可拮抗5-HT3、5-HT7及5-HT1D受体,激活5-HT1A受体,部分激活5-HT1B受体及抑制5-HT的转运。
沃替西汀(vortioxetine)是Lundbeck开发的又一抗抑郁药物,旨在取代专利到期药物西酞普兰。

临床评价

1. 沃替西汀与5-HT受体亲和力高,与度洛西汀相比,沃替西汀能高选择性的作用于5-HT3、5-HT1A、5-HT 7、5-HT1D和5-HT1B受体,在调节情绪的同时,剂量较小,一天一次给药方案简单,提高患者依从性,药物相互作用少,选择性高,副作用少。
2. 沃替西汀为新型抗抑郁药,被认为是单相情感障碍研究最成功的药物,研究结果显示:与安慰剂相比,沃替西汀可有效抗抑郁,能大幅度提高5-HTT占有率,安全性与文拉法辛相似,不良反应发生率低于度洛西汀,更安全,另有一项临床研究显示,沃替西汀能有效降低患者治疗后复发的可能性。
3. 动物实验显示,沃替西汀对抗抑郁活性的行为分析预测有显著疗效。在多个大鼠抗焦虑模型中,与其他已知的抗抑郁药相比,沃替西汀抗焦虑活性更高,对帕罗西汀和度洛西汀无效的焦虑状态仍有抗焦虑效果。
综上所述,与其他抗抑郁药相比,沃替西汀疗效高,不良反应少,临床优势较为明显。

生物活性

Vortioxetine (Lu AA21004) HBr是一种5-羟色胺抑制剂,抑制5-HT1A, 5-HT1B, 5-HT3A, 5-HT7受体和SERT,IC50分别为15 nM, 33 nM, 3.7 nM, 19 nM和1.6 nM。

体外研究

Lu-AA21004 抑制重组人类CYP1A2, CYP2C9, CYP2D6 和CYP3A4,IC50分别为40 μM, 39 μM, 9.8 μM 和10 μM。 Lu AA21004是h5-HT1B受体激动剂,EC50为460 nM,全细胞检测中内在活性为22%。在体外全细胞cAMP检测中,Lu AA21004结合到r5-HT7受体上,Ki 为200 nM,Lu AA21004是r5-HT7受体的一种功能性拮抗剂,IC50为2μM。

体内研究

Lu-AA21004 处理大鼠的肝脏清除力及口服生物有效性分别为7.1(L/h)/kg 和 16%。Lu-AA21004 按2.5 mg/kg, 5 mg/kg, 或 10 mg/kg剂量皮下注射到清醒大鼠腹侧的海马区,增强细胞外5-HT的水平。Lu-AA21004 按5 mg/kg或 10 mg/kg 剂量处理内侧前额叶皮层(mPFC)3天后,显著提高5-HT的基础水平。 Lu AA21004影响大鼠的Bezold-Jarisch反射,这种作用存在剂量依赖性,抑制短暂的心动过缓,ED50为0.11 mg/kg。Lu AA21004按2.5-10.0 mg/kg剂量皮下注射到大鼠的内侧前额叶皮层和腹侧海马区,提高细胞外5-HT, DA, 和 NA的水平。Lu AA21004按5 mg/kg剂量皮下注射到大鼠的腹侧海马区,提高细胞外5-HT水平 (200%)。 Lu AA21004(10 mg/kg)显著降低大鼠的痛觉。Lu AA21004按5 和10 mg/kg剂量注射20分钟后,提高 ACh 的水平,分别提高到224% 和 204%。

特征

多模式的抗抑郁药剂



储运特性





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