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吉西他滨 | 95058-81-4

吉西他滨
Gemcitabine
95058-81-4
C9H11F2N3O4
263.198148965836
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60750
吉西他滨价格
简介
吉西他滨(Gemcitabine)为一种新的胞嘧啶核苷衍生物。和阿糖胞苷一样,进入人体内后由脱氧胞嘧啶激酶活化,由胞嘧啶核苷脱氨酶代谢。本品为嘧啶类抗肿瘤药物,作用机制和阿糖胞苷相同,其主要代谢物在细胞内掺入DNA,主要作用于G1/S期。但不同的是双氟脱氧胞苷除了掺入DNA以外,还能抑制核苷酸还原酶,导致细胞内脱氧核苷三磷酸酯减少;和阿糖胞苷另一不同点是它能抑制脱氧胞嘧啶脱氨酶减少细胞内代谢物的降解,具有自我增效的作用。在临床上,本品和阿糖胞苷的抗瘤谱不同,对多种实体肿瘤有效。
名称和标识符
MDL MFCD00869720
InChIKey SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N
Inchi 1S/C9H11F2N3O4/c10-9(11)6(16)4(3-15)18-7(9)14-2-1-5(12)13-8(14)17/h1-2,4,6-7,15-16H,3H2,(H2,12,13,17)/t4-,6-,7-/m1/s1
SMILES FC1([C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C=CC(N)=NC1=O)F
别名信息
- 中文别名 -
  • 吉西他滨
  • 4-氨基-1-[3,3-二氟-4-羟基-5-(羟甲基)氧杂环戊-2-基]嘧啶-2-酮
  • 双氟脱氧胞苷
  • 4-氨基-1-(3,3-二氟-4-羟基-5-羟甲基四氢呋喃-2-基)-1H-嘧啶-2-酮
  • 吉西他宾
  • 吉西他滨碱
  • GeMcitabine 吉西他滨
  • 盐酸吉西他宾
  • 2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷
  • 4-氨基-1-(3,3-二氟-4-羟基-5-羟甲基四氢呋喃-2- 基)-1H-嘧啶-2-
  • 吉西他滨杂质 A
  • 盐酸吉西他滨
- 英文别名 -
  • Gemcitabine
  • 2'-DEOXY-2',2'-DIFLUOROCYTIDINE
  • 4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
  • GEMCITABINE HCL USP
  • 2'-Deoxy-2',2'-difluro cytidine Hydrochloride
  • 2'-Deoxy-2',2'-difluoro-D-cytidine
  • 2''-DEOXY-2'',2''-DIFLUOROCYTIDINE(GEMCITABINE)
  • 2',2'-Difluorodeoxycytidine
  • 1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythropentofuranosyl)cytosine
  • Gemcitabine (as HCl)
  • Gemcitabine(dFdC, dFdCyd,LY-188011,NSC 613327)
  • LY 188011
  • LY-188011
  • NSC 613327
  • Cytidine, 2'-deoxy-2',2'-difluoro-
  • Gamcitabine
  • DFdCyd
  • dFdC
  • LY188011
  • Gemcitabinum [INN-Latin]
  • Gemcitabina [INN-Spanish]
  • 4-amino-1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one
  • DDFC
  • B76N6SBZ8R
  • 2',2'-difluoro-2'-deoxycytidine
  • 4-Amino-1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
  • SDUQYLNI
  • 2′-Deoxy-2′,2′-difluorocytidine (ACI)
  • 2′,2′-Difluoro-2′-deoxycytidine
  • 2′,2′-Difluorodeoxycytidine
  • DFdC
  • Folfugem
  • Gemcel
  • GemLip
  • Zefei
物化性质
实验特性
LogP -0.70740
PSA 110.60000
Merck 4386
折射率 1.652
沸点 482.7°C at 760 mmHg
熔点 217.0 to 222.0 deg-C
闪点 245.7 °C
颜色与性状 Powder
最大波长(λmax) 268(EtOH)(lit.)
比旋光度 +65° to 71° (c=1, MeOH)
密度 1.84
计算特性
精确分子量 263.071762
氢键供体数量 3
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 2
同位素质量 263.071762
重原子数量 18
复杂度 426
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.5
互变异构体数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 108
国际标准相关数据
EINECS 613327
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Improved process of for the industrial preparation of 2',2'-difluoronucleosides
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Improved processes for the preparation of gemcitabine hydrochloride
, India, , ,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 60750
参考资料
Reaxys RN 5382060
化合物详情(旧版)

吉西他滨物理化学性质

用于晚期和转移性胰腺癌。

吉西他滨产品用途

用途:适用于治疗中、晚期非小细胞肺癌

吉西他滨应用领域

用于晚期和转移性胰腺癌。

吉西他滨的副作用

    由于吉西他滨具有骨髓抑制作用,因此应用吉西他滨后可出现贫血、白细胞降低和血小板减少。骨髓抑制常常为轻到中度,多为中性粒细胞减少。血小板减少也比较常见。
    消化系统:约2/3的病人发生肝脏氨基转移酶的异常,但多为轻度,非进行性损害,无需停药。肝功能受损的病人使用吉西他滨应特别警慎(参见剂量和使用方法)。
    据报道,约1/3的病人出现恶心和呕吐反应,20%的病人需药物治疗,极少是剂量限制性毒性,并且很容易用抗呕吐药物控制。肾脏:近一半的病人用药后可出现轻度蛋白尿和血尿,但极少伴有临床症状和血清肌酐与尿素氮的变化,然而,报告有部分病例出现不明原因的肾衰。

上下游产品信息




化学品安全说明书(MSDS)



储运特性





产品用途
用途:适用于治疗中、晚期非小细胞肺癌
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