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毛兰素 | 95041-90-0

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中文名称:毛兰素
英文名称:Erianin
CAS No.:95041-90-0 分子式:C18H22O5 分子量:318.3643
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名称和标识符
InChIKey UXDFUVFNIAJEGM-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C18H22O5/c1-20-15-8-7-12(9-14(15)19)5-6-13-10-16(21-2)18(23-4)17(11-13)22-3/h7-11,19H,5-6H2,1-4H3
SMILES O(C([H])([H])[H])C1C(=C(C([H])=C(C=1[H])C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H]
别名信息
- 中文别名 -
毛兰素 2-甲氧基-5-[2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙基]苯酚 2-甲氧基-5-(3,4,5-三甲氧基苯乙基)苯酚 zzstandard 品牌 毛兰素对照品 鼓槌石斛提取物-毛兰素 毛兰素对照品 毛兰素粉
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- 英文别名 -
Phenol 2-Methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzolol 2-methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phenol Europium Erianin PHENOL, 2-METHOXY-5-[2-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)ETHYL]- (E)-2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenylethyl)phenol 2-methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethyl]-phenol 3-hydroxy-3',4',4,5'-tetramethoxybibenzyl 5-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)-2-methoxyphenol Dihydrocombretatastin A-4 2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)phenol 2-Methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-phenol NSC613744 Dendrobium chrysotoxum UXDFUVFNIAJEGM-UHFFFAOYSA-N BCP07974 BDBM50005478 s9137 AK326140 AB0035694 Y0077 B817373-K 3'-Hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxybibenzyl
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物化性质
 计算特性
精确分子量 318.14700
氢键供体数量 1
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 7
同位素质量 318.14672380 g/mol
重原子数量 23
复杂度 323
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.7
拓扑分子极性表面积 57.2
分子量 318.4
 实验特性
LogP 3.21180
PSA 57.15000
沸点 439.1℃/760mmHg
颜色与性状 Cryst.
密度 1.147
安全信息 纠错
化合物详情(旧版)

物理化学性质

外观:无色结晶
纯度:≥98%
鉴定方法:Mass, NMR
分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
用途:用于含量测定、鉴定、药理实验等。
提取来源:兰科植物石斛Dendrobium的全株
密度:1.147g/cm3沸
点:439.1°C at 760 mmHg
闪点:219.4°C
蒸汽压:2.54E-08mmHg at 25°C
贮存条件:4℃冷藏、密封、避光

药理活性

 实验发现毛兰素能显著抑制人肝癌细胞系HepG2Huh7的增殖,且随着药物浓度增加抑制率也明显增加,48h IC50分别为11.4 nM37.4 nM;毛兰素通过ede2的活化诱导细胞周期G2-M期阻滞;在HepG2细胞中,毛兰素通过上调BaxBadBikPUMA表达,诱导细胞释放线粒体细胞色素C,启动Caspase级联反应,最终激活PARP从而诱导HepG2细胞凋亡,且该线粒体凋亡途径与Survivin下调密切相关,另一方面,毛兰素可以通过激活JNK/SAPK通路诱导细胞凋亡,此外,通过异位表达Survivin或使用JNK抑制剂化学小分子SP600125,可以反证毛兰素诱导的细胞凋亡过程;与此同时,实验结果表明多条分子细胞信号通路参与毛兰素诱导的细胞凋亡过程,包括抑制Akt激酶活性、抑制JAK/STAT3 信号通路,Wnt信号通路及TGF-B3l信号通路从而抑制HepG2肝癌细胞增殖。在Huh7细胞中,毛兰素通过抑制Akt激酶活性和下调Mcl-1蛋白表达的活性以及激活PARP活性从而导致其对Huh7癌细胞的增殖抑制作用。这些研究结果说明毛兰素对肝癌的预防与治疗具有潜在药用价值。





扩展阅读
毛兰素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Erianin.html
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