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毛兰素 | 95041-90-0

毛兰素
Erianin
95041-90-0
C18H22O5
318.364285945892
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毛兰素MSDS
356759
毛兰素价格
简介
Erianin,常用作退烧药和止疼剂,能够抑制吲哚胺-2,3-双加氧酶 (IDO) 诱导的肿瘤血管生成。
名称和标识符
MDL MFCD06795132
InChIKey UXDFUVFNIAJEGM-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C18H22O5/c1-20-15-8-7-12(9-14(15)19)5-6-13-10-16(21-2)18(23-4)17(11-13)22-3/h7-11,19H,5-6H2,1-4H3
SMILES OC1C(OC)=CC=C(CCC2C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=2)C=1
别名信息
- 中文别名 -
  • 毛兰素
  • 2-甲氧基-5-[2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙基]苯酚
  • 2-甲氧基-5-(3,4,5-三甲氧基苯乙基)苯酚
  • zzstandard 品牌 毛兰素对照品
  • 鼓槌石斛提取物-毛兰素
  • 毛兰素对照品
  • 毛兰素粉
  • 毛兰素(标定对照品)
- 英文别名 -
  • Phenol
  • 2-Methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzolol
  • 2-methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phenol
  • Erianin
  • PHENOL, 2-METHOXY-5-[2-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)ETHYL]-
  • (E)-2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenylethyl)phenol
  • 2-methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethyl]-phenol
  • 3-hydroxy-3',4',4,5'-tetramethoxybibenzyl
  • 5-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)-2-methoxyphenol
  • Dihydrocombretatastin A-4
  • 2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)phenol
  • 2-Methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-phenol
  • NSC613744
  • Dendrobium chrysotoxum
  • UXDFUVFNIAJEGM-UHFFFAOYSA-N
  • BCP07974
  • BDBM50005478
  • s9137
  • AK326140
  • AB0035694
  • Y0077
  • B817373-K
  • 3'-Hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxybibenzyl
  • 2-Methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phenol (ACI)
  • NSC 613744
  • Q-100898
  • 7BA
  • AKOS025401669
  • CHEMBL10557
  • B817373-K388, same as
  • A851725
  • DTXSID40326751
  • B817373-K346
  • CS-0009056
  • MFCD06795132
  • HY-N0517
  • FT-0686606
  • 95041-90-0
  • NSC-613744
  • AS-78334
  • AC-24234
  • SCHEMBL1535646
  • CCG-267683
  • Phenol, 2-methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-
  • EX-A7098
物化性质
实验特性
LogP 3.21180
PSA 57.15000
折射率 1.553
沸点 439.1℃/760mmHg
熔点 No data available
闪点 219.4±27.3 °C
溶解度 生物体外In Vitro:DMSO溶解度125 mg/mL(392.64 mM;Need ultrasonic)
颜色与性状 Cryst.
密度 1.147
计算特性
精确分子量 318.14700
氢键供体数量 1
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 7
同位素质量 318.14672380 g/mol
重原子数量 23
复杂度 323
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.7
拓扑分子极性表面积 57.2
分子量 318.4
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Erianin, a novel dibenzyl compound in Dendrobium extract, inhibits bladder cancer cell growth via the mitochondrial apoptosis and JNK pathways
Zhu, Qiyu; Sheng, Yuwen; Li, Wenhua; Wang, Jing; Ma, Yulin; et al, Toxicology and Applied Pharmacology, 2019, 371, 41-54

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Identification of Pyruvate Carboxylase as the Cellular Target of Natural Bibenzyls with Potent Anticancer Activity against Hepatocellular Carcinoma via Metabolic Reprogramming
Sheng, Yuwen; Chen, Yuwen ; Zeng, Zhongqiu; Wu, Wenbi; Wang, Jing; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2022, 65(1), 460-484

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
New efficient synthesis of combretastatin A-4 via Colvin rearrangement
Petrov, Ognyan I.; Gerova, Mariana S.; Chanev, Christo D.; Petrova, Katya V., Synthesis, 2011, (22), 3711-3715

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of 2-methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-phenol hydrogensulfate sodium salt as antitumor agent
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of erianin phosphates and sulfates as antitumor agents
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for preparation of Erianin
, World Intellectual Property Organization, , ,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 356759
化合物详情(旧版)

物理化学性质

外观:无色结晶
纯度:≥98%
鉴定方法:Mass, NMR
分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
用途:用于含量测定、鉴定、药理实验等。
提取来源:兰科植物石斛Dendrobium的全株
密度:1.147g/cm3沸
点:439.1°C at 760 mmHg
闪点:219.4°C
蒸汽压:2.54E-08mmHg at 25°C
贮存条件:4℃冷藏、密封、避光

药理活性

 实验发现毛兰素能显著抑制人肝癌细胞系HepG2Huh7的增殖,且随着药物浓度增加抑制率也明显增加,48h IC50分别为11.4 nM37.4 nM;毛兰素通过ede2的活化诱导细胞周期G2-M期阻滞;在HepG2细胞中,毛兰素通过上调BaxBadBikPUMA表达,诱导细胞释放线粒体细胞色素C,启动Caspase级联反应,最终激活PARP从而诱导HepG2细胞凋亡,且该线粒体凋亡途径与Survivin下调密切相关,另一方面,毛兰素可以通过激活JNK/SAPK通路诱导细胞凋亡,此外,通过异位表达Survivin或使用JNK抑制剂化学小分子SP600125,可以反证毛兰素诱导的细胞凋亡过程;与此同时,实验结果表明多条分子细胞信号通路参与毛兰素诱导的细胞凋亡过程,包括抑制Akt激酶活性、抑制JAK/STAT3 信号通路,Wnt信号通路及TGF-B3l信号通路从而抑制HepG2肝癌细胞增殖。在Huh7细胞中,毛兰素通过抑制Akt激酶活性和下调Mcl-1蛋白表达的活性以及激活PARP活性从而导致其对Huh7癌细胞的增殖抑制作用。这些研究结果说明毛兰素对肝癌的预防与治疗具有潜在药用价值。





扩展阅读
毛兰素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Erianin.html
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