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新藤黄酸 | 93772-31-7

新藤黄酸结构式图片|93772-31-7结构式图片
中文名称:新藤黄酸
英文名称:Gambogenic acid
CAS No.:93772-31-7 分子式:C38H46O9 分子量:646.7665
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1,5-Methano-1H,7H-furo[3,4-d]xanthene-7,13-dione, 3,3a,4,5-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-(3-methyl-2-buten-1-yl)-, (1R,3aS,5S,12aS)- CAS No.:1033873-84-5
二氢槲皮素 Taxifolin CAS No.:480-18-2
名称和标识符
InChIKey BLDWFKHVHHINGR-HVXYSXQHSA-N
Inchi 1S/C38H46O9/c1-19(2)10-9-14-36(8)18-25(39)27-30(41)28-29(40)24-16-22-17-26-35(6,7)47-37(33(22)42,15-13-21(5)34(43)44)38(24,26)46-32(28)23(31(27)45-36)12-11-20(3)4/h10-11,13,16,22,25-26,39,41H,9,12,14-15,17-18H2,1-8H3,(H,43,44)/b21-13+/t22-,25?,26?,36-,37?,38-/m1/s1
SMILES O1C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C2([H])C([H])([H])[C@@]3([H])C([H])=C4C(C5C(=C6C([H])(C([H])([H])[C@@](C([H])([H])[H])(C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])OC6=C(C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])C=5O[C@@]24C1(C([H])([H])/C(/[H])=C(/C(=O)O[H])\C([H])([H])[H])C3=O)O[H])O[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
新藤黄酸 新藤黄酸 Neogambogic acid 新藤黄酸对照品
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- 英文别名 -
2-Butenoic acid,4-[3a,4,5,7,10,11-hexahydro-8,9-dihydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-buten-1-yl)-11-(4-methyl-3-penten-1-yl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methyl- Neogambogic acid neo-gambogic acid 2-Butenoic acid,4-(3a,4,5,7,10,11-hexahydro-8,9-dihydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(4-methyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo(3,4-g)pyrano(3,2-b)xanthen-1-yl)-2-methyl V1982 4-[3a,4,5,7,10,11-Hexahydro-8,9-dihydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-buten-1-yl)-11-(4-methyl-3-penten-1-yl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methyl-2-butenoic acid (E)-4-[(2S,8R,17S)-10,12-Dihydroxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-
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物化性质
 计算特性
精确分子量 646.31400
氢键供体数量 3
氢键受体数量 9
可旋转化学键数量 8
同位素质量 646.31418304 g/mol
重原子数量 47
复杂度 1480
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 6
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 1
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 6.3
拓扑分子极性表面积 140
分子量 646.8
 实验特性
LogP 6.64960
PSA 139.59000
颜色与性状 Yellow cryst.
密度 1.32
化合物详情(旧版)

SMILES

CC(C)=CCCC1(C)OC2=C(CC=C(C)C)C3OC45C6(C/C=C(C)/C(O)=O)C(=O)C(C=C5C(=O)C=3C(O)=C2C(O)C1)CC4C(C)(C)O6

新藤黄酸的简介

藤黄(Gamboge)系藤黄科植物藤黄(GarciniahanburyiHook.f.)所分泌出的干燥树脂,呈红黄色或橙红色,圆柱形或不规则的块状物,质脆易碎,主要产于柬埔寨、泰国、越南,是我国传统进口南药。其性寒,味酸、辛、涩,有毒,具破血散结、解毒、止血、杀虫之功效,用于治疗瘰疬、痈疽、疖肿等顽疾、近年来,其抗肿瘤作用逐渐受到高度关注,研究证实,藤黄中的藤黄酸(Gambogicacid)、新藤黄酸(Neogambogicacid)为藤黄抗肿瘤作用的有效成分,具有抗瘤谱广,毒性较低的特点。其中新藤黄酸的抗肿瘤活性约为藤黄酸的2,抗肿瘤作用尤为显著,有希望成为新结构类型的抗肿瘤药物

新藤黄酸的药理作用

据报道,新藤黄酸具有较强的抗肿瘤作用,其抗瘤谱广,且毒性较低,能选择性地作用于肿瘤细胞,而对正常动物造血系统和免疫功能没有影响,对肺癌、胰腺癌、胃癌等具有较好的疗效。中国科学院上海药物所的研究表明:通过将非小细胞肺癌细胞(A549)、人肝癌细胞(BEL-7402)、人白血病细胞(K562)、人乳腺癌细胞(MDA-MB-23)和人结肠癌细胞 (HT-29)与不同药物浓度温育72h,采用硫基碱性蕊香红B(sulphorhodamineB,SRB)法评价新藤黄酸对细胞增殖的抑制程度,比较了新藤黄酸的体外抗肿瘤活性,结果显示,对以上5种癌细胞均有显著的抑制作用,IC50(半数抑制浓度)依次分别为3.33,4.80,3.17,5.12,4.71mol/L。体内抗肿瘤研究表明,新藤黄酸4~16mg/kg静脉给药对人肝癌BEL-7402的疗效不明显;8~32mg/kg新藤黄酸静脉给药对人非小细胞肺癌A549有较好的疗效,因此,新藤黄酸在体抗肿瘤作用可能与肿瘤细胞种类有关,也有可能与不同类型肿瘤细胞的独特型靶点或者与其体内分布特点相关。

由于研究显示新藤黄酸有较好的抗肿瘤作用,在原药材中含量较高,提取工艺简单,成本低廉,具有明显的开发研究价值,因此,新藤黄酸制剂研究已经受到重视。目前,已有新藤黄酸冻干粉针剂、脂质体冻干粉、亲水凝胶骨架缓释片等剂型得到不同程度的研究

目前,新藤黄酸具有显著的抗肿瘤作用已经在学界达成共识,但其抗肿瘤作用机制尚未得到较为系统的阐述,有关毒理学试验、药物代谢动力学、不良反应及构效关系等方面的研究也未见正式报道,虽有部分有关提取工艺方面的研究报道,但仍主要停留在实验室阶段,未能适应工业化大生产的要求,有关制剂方面的研究也才刚刚起步,这些均不同程度地制约了新藤黄酸的临床运用和产品的开发。因此,要将新藤黄酸开发成新结构类型抗肿瘤新药,亟须对其抗肿瘤作用机制、毒理学试验、药物代谢动力学、不良反应及构效关系等方面进行深入研究,优选出适合工业化大生产要求的提取分离纯化工艺,研制方便于临床应用、疗效确切的新藤黄酸制剂。

新藤黄酸的制备

1.藤黄酸吡啶盐的制备  

取藤黄醇提物(40 g),按质量:体积(MV)11.5加入吡啶60 mL70℃水浴上加热溶解,趁热抽滤,滤液转移至200mL烧杯中,用少许吡啶润洗抽滤瓶,合并洗液和滤液,按体积比(VV)10013加入10mL40℃温水充分搅拌,放置冰箱冷却过夜。析出橘红色沉淀,抽滤,滤饼依次由70%吡啶溶液,水各洗3次,80℃烘干得到黄色藤黄酸吡啶盐粗品12.5g进一步精制,酸化得藤黄酸,滤液待用。 

2. 新藤黄酸的制备  将滤液用1%盐酸水溶液调pH= 4,乙酸乙酯萃取。合并有机层,水洗至近中性,用无水硫酸钠干燥。过滤,减压回收溶剂,得桔红色粉末。取5g100mL圆底烧瓶中,用丙酮溶解,100200目硅胶适量拌样。选用长约为50 cm,径为4 cm的层析柱,用100200目硅胶装柱,柱长高度为20cm,在用真空泵抽负压1h,加入制备好的拌样硅胶,再加1cm100200目硅胶,真空泵抽负压0.5 h先以乙酸乙酯∶石油醚∶二乙胺=1100.05为流动相进行洗脱,再依次用乙酸乙酯∶石油醚∶二乙胺= 110.05,乙酸乙酯∶二乙胺= 10.05、甲醇∶乙酸乙酯∶二乙胺= 1200.05、甲醇∶乙酸乙酯∶二乙胺= 1100.05 等不同组成的流动相进行梯度洗脱,TLC检测,收集不同的组分。TLC显示,洗脱液为甲醇∶乙酸乙酯∶二乙胺= 1100.05的组分即为目标物新藤黄酸。将收集液减压浓缩至干,残留物加乙酸乙酯溶解,1%HCl 水溶液洗涤至有机层不含二乙胺,再水洗至近中性,乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压浓缩,得亮黄色粉末新藤黄酸1.24g,收率为24.8%( 以母液处理物计)  

扩展阅读
新藤黄酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Neogambogic%20acid.html
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