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四氢苯酐 | 935-79-5

四氢苯酐
(3aR,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione
935-79-5
C8H8O3
152.147322654724
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24848300
四氢苯酐价格
简介
        四氢苯酐(cis-tetrahydrophthalic anhydride)白色片状固体,作为有机合成原料中间体,一般用来生产醇酸树脂和不饱和聚酯树脂、涂料,也用作环氧树脂的固化剂,还用于杀虫剂、硫化调节剂、增塑剂和表面活性剂等方面。
名称和标识符
MDL MFCD00065335
InChIKey KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N
Inchi 1S/C8H8O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-2,5-6H,3-4H2/t5-,6+
SMILES O=C1OC(=O)[C@@H]2CC=CC[C@H]12
BRN 82341
别名信息
- 中文别名 -
  • 四氢苯酐
  • 顺-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐
  • cis-1,2,3,6-四氢酯
  • 四氢邻苯二甲酸酐
  • 環己二羧酐
  • 四氢酐
  • 1,2,3,6-四氢苯酐(THPA)
  • 四氢苯二甲酸酐
  • 顺-4-环己烯-1,2-二羧酸酐
  • 1,2,3,6-四氢苯酐
  • cis-4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic Anhydride; 顺-4-环己烯-1,2-二羧酸酐
  • 顺式-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐
  • 顺-4-环己烯-1,2二羧酸酐
  • 顺-Δ4-四氢邻苯二甲酸酐
- 英文别名 -
  • (3aR,7aS)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione
  • 1,2,3,6-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE
  • 3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-2-BENZOFURAN-1,3-DIONE
  • 4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE
  • CIS-1,2,3,6-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE
  • CIS-4-CYCLOHEXEN-1,2-DIMETHANOIC ANHYDRIDE
  • CIS-4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE
  • CIS-4-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE
  • CIS-DELTA4-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE
  • CIS-THPA
  • TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE
  • THPA
  • 1,3-isobenzofurandion,3a,4,7,7a-tetrahydro-,cis-
  • 3-Isobenzofurandione,3a,4,7,7a-tetrahydro-,cis-1
  • 4,7,7a-tetrahydro-3-isobenzofurandioncis-3a
  • cis-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1,3-isobenzofurandione
  • (cis)-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride
  • Four hydrogen of benzene anhydride
  • (3aS,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
  • cis-tetrahydrophthalic anhydride
  • cis-Δ4-Tetrahydrophthalic Anhydride
  • 1,3-Isobenzofurandione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-, cis- (ZCI)
  • 4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride, cis- (8CI)
  • rel-(3aR,7aS)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1,3-isobenzofurandione (ACI)
  • cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic acid anhydride
  • cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride
  • cis-4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride
  • cis-4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
  • cis-Δ4-Tetrahydrophthalic anhydride
  • meso-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride
  • NSC 49672
  • (3aR,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione
物化性质
实验特性
LogP 0.65220
PSA 43.37000
折射率 1.4447 (estimate)
水溶性 起反应
沸点 234.6°C (rough estimate)
熔点 101.0 to 104.0 deg-C
蒸气压 <0.01 mmHg ( 20 °C)
闪点 华氏:312.8 °F
摄氏:156 °C
颜色与性状 白色片状固体
溶解性 溶于一般有机溶剂,微溶于石油醚
敏感性 Moisture Sensitive
密度 1.2143 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 152.04700
氢键供体数量 0
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 0
同位素质量 152.047344113g/mol
重原子数量 11
复杂度 218
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.8
互变异构体数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 43.4
国际标准相关数据
EINECS 213-308-7
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2917201000
生产方法和用途
用途

一,可作为醇酸树脂的改性剂、农药及医药原料

二,四氢苯酐一般用来生产醇酸树脂和不饱和聚酯树脂、涂料

三,用作环氧树脂的固化剂

四,用于杀虫剂、硫化调节剂、增塑剂和表面活性剂等方面。

五,四氢苯酐作为生产不饱和聚酯树脂的原料时主要是提高树脂的气干性,尤其是在生产高档树脂原子灰、气干性涂料方面的作用更是明显。

六,作为有机合成原料中间体,

生产方法

四氢苯酐的生产工艺路线均为由顺丁烯二酸酐和1,3-丁二烯在催化剂存在下的加成反应,是一种传统而经典的生产方法。

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Tandem Diels-Alder/Cross-Coupling Reactions of Generated in Situ Organoindium Reagents in a One-Pot Process
Mo, Juntae; Kim, Sung Hong; Lee, Phil Ho, Organic Letters, 2010, 12(3), 424-427

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
cis-Δ4-Tetrahydrophthalic anhydride
Cope, Arthur C.; Herrick, Elbert C., Organic Syntheses, 1950, 30, 93-5

合成路线:1 步

参考文献:
Synthesis of new hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives from 2-ethyl/phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione
Tan, Ayse; Koc, Birgul; Kishali, Nurhan; Sahin, Ertan; Kara, Yunus, Turkish Journal of Chemistry, 2016, 40(5), 830-840

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of new cantharimide analogues derived from 3-sulfolene
Tan, Ayse; Koc, Birgul; Sahin, Ertan; Kishali, Nurhan H.; Kara, Yunus, Synthesis, 2011, (7), 1079-1084

合成路线:1 步

参考文献:
Synthesis of polyamidoimides from rosin adduct with anhydride of cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid and aliphatic diamines
Pirguliyeva, Matanat S., Neft Kimyasi va Neft E'mali Proseslari, 2022, 23(4), 601-608

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
An anomalous addition of chlorosulfonyl isocyanate to a carbonyl group: the synthesis of ((3aS,7aR,E)-2-ethyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-ylidene)sulfamoyl chloride
Kose, Aytekin; Unal, Asli; Sahin, Ertan; Bozkaya, Ugur; Kara, Yunus, Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2019, 15, 931-936

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for preparing cis-hexahydroisoindoline
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparations and crystal structures of the 2-oxides of some octahydro-3,2,1-benzoxathiazines and octahydro-2H-3,1,2-benzoxazaphosphorines
Goodridge, Richard J.; Hambley, Trevor W.; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1986, 39(4), 591-604

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Metal triflates combined with caffeine-based imidazolium salts. A new family of highly efficient and reusable catalysts
Pinto, Rui M. A.; Salvador, Jorge A. R.; Le Roux, Christophe, Catalysis Communications, 2007, 9(3), 465-469

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Building C(sp3)-rich complexity by combining cycloaddition and C-C cross-coupling reactions
Chen, Tie-Gen; Barton, Lisa M.; Lin, Yutong; Tsien, Jet; Kossler, David; et al, Nature (London, 2018, 560(7718), 350-354

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Solvent-free Diels-Alder reaction in a closed batch system
Sun, Daolai; Sato, Fumiya; Yamada, Yasuhiro; Sato, Satoshi, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2013, 86(2), 276-282

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of a highly aromatic and planar [10]annulene
Parmar, Karnjit; Blaquiere, Christa s.; Lukan, Brianna e.; Gengler, Sydnie n.; Gravel, Michel, ChemRxiv, 2021, 1, 1-11

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Unique reaction of cyclicimides containing double bond with chlorosulfonyl isocyanate and theoretical computations: Solvent-free reactions
Kose, Aytekin; Soydas, Emine; Kara, Yunus, Journal of Molecular Structure, 2023, 1274,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Novel 1,2,3-triazole compounds: Synthesis, In vitro xanthine oxidase inhibitory activity, and molecular docking studies
Tan, Ayse, Journal of Molecular Structure, 2020, 1211,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24848300
参考资料
Reaxys RN 82340
Beilstein 17,462
化合物详情(旧版)

四氢苯酐稳定性

常温常压下稳定,避免氧化物接触

与水接触生成四氢邻苯二甲酸。本品低毒。与水接触生成酸,有腐蚀性。当与皮肤接触后,立即用肥皂水洗涤。操作人员应穿戴防护用具。 

四氢苯酐贮存方法

保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方 ,严防潮湿。

四氢苯酐化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。立即就医。不要催吐。如果意识清醒,漱口,喝2-4 cupfuls的牛奶或水。
吸入:立即就医。从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸困难,给输氧。请勿使用嘴对嘴呼吸。如果呼吸已经停止使用的氧和适当的机械装置,如袋和掩模进行人工呼吸。
皮肤:立即就医。立即冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。销毁受污染的鞋子。
眼睛:立即就医。不要让受害人揉或闭眼。广泛灌溉是必需的(至少30分钟)。
处理和储存
贮藏:保持容器密封在不使用时。商店防潮保护。
处理:仅在通风良好的地方使用。减少灰尘的产生和积累。不要吸入粉尘,蒸气,烟雾或气体。不要进入眼睛,接触皮肤或衣服。保持容器密闭。不要吞食或吸入。不要让与水接触。丢弃受污染的鞋子。避免与潮湿的空气和蒸汽接触。
危害辨识返
吸入:导致化学灼伤呼吸道。吸入可能导致肺水肿。可能引起全身作用。暴露可能会产生代谢性酸中毒。
皮肤:造成皮肤灼伤。可能引起皮疹(在温和的情况下) ,并且湿冷皮肤发绀或苍白色。
眼睛:引起眼睛烧伤。可能会引起化学性结膜炎和角膜损伤。
食入:可能会导致消化道严重和永久性的损害。引起消化道灼伤。可能会导致消化道穿孔。可能引起全身作用。
危害:物质会与水反应(某些剧烈)释放易燃,有毒或腐蚀性气体和径流。当加热时,蒸汽会形成爆炸性混合物与空气:室内,室外和下水道爆炸的危险。大多数蒸气比空气重。他们将沿着地面扩散并聚集在低处或密闭区域(下水道,地下室,坦克) 。蒸气可能点火和flash源旅游回来。与金属接触可能会形成易燃的氢气。
联合国( DOT ) :2698
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护衣物,以减少与皮肤接触。
防毒面罩:按照29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149中发现的OSHA呼吸器法规。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149认可的呼吸器必要时。
曝光影响:影响可能推迟显现。
消防措施
闪点:156
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可以通过热分解或燃烧产生。与金属接触可能会形成易燃的氢气。加热时,容器可能会爆炸。与水形成腐蚀性蒸气联系。从控制火灾或稀释水径流可能造成污染。灭火介质:喷水冷却火场中的容器。不要让水里面的容器。对于大型火灾,使用喷水,水雾或抗溶性泡沫。不要使用水直流。对于小火,使用二氧化碳,干粉,干砂,或抗溶性泡沫。
火灾隐患:可燃物:可燃烧,但没有点燃容易。

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