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愈创甘油醚 | 93-14-1

愈创甘油醚
Guaifenesin
93-14-1
C10H14O4
198.215763568878
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:愈创甘油醚结构式
3516
简介
Guaifenesin (Guaiacol glyceryl ether) 是一种来自 Guajacum officinale Linné 木材中的祛痰剂。Guaifenesin 可以通过增加痰液体积和降低其粘度来缓解咳嗽不适,从而促进有效的咳嗽。
名称和标识符
MDL MFCD00016873
InChIKey HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C10H14O4/c1-13-9-4-2-3-5-10(9)14-7-8(12)6-11/h2-5,8,11-12H,6-7H2,1H3
SMILES OCC(COC1C(OC)=CC=CC=1)O
BRN 2049375
别名信息
- 中文别名 -
  • 愈创甘油醚
  • 美索巴莫
  • 愈创木酚甘油醚
  • 3-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇
  • 3-(2-甲氧基苯氧基)-1,2-丙烷二醇
  • Guaiacol Glycerol Ether 愈创甘油醚
  • 甘油醚
  • 愈创甘油醚 EP标准品
  • 愈创甘油醚 标准品
  • 愈创甘油醚 愈创木酚甘油醚
  • 愈创甘油醚,愈创木酚甘油醚(止咳药OTC)
  • 愈创甘油醚-D3
  • 愈创甘油醚标准品(JP)
  • 愈创木酚甘油醚 USP标准品
  • 愈創甘油醚
  • 3-(邻甲氧基苯氧基)-1,2-丙二醇
  • 去咳片
  • 愈甘醚
  • 甘油愈创木酯
  • 愈创甘油醚杂质
- 英文别名 -
  • 3-(2-Methoxyphenoxy)-1,2-propanediol
  • Guaifenesin
  • Guaiphenesin (FDA)
  • Diethyl pyrrol-1-yl malonate
  • guaiacol glyceryl ether
  • glycerol guaiacolate
  • Guaiacol Glycerol Ether
  • rac Guaifenesin
  • 3-(o-Methoxyphenoxy)-1,2-Propanediol
  • Dilyn
  • G 87
  • gge
  • Glyceryl guaiacolate
  • guaiacol
  • Guaifensin
  • guaiphenesin
  • Guaiphenesine
  • Gvaja
  • my301
  • Resil
  • Resyl
  • guaifenesin iMpurity
  • Methphenoxydiol
  • Aeronesin
  • Breonesin
  • Bronchol
  • Aresol
  • Propanosedyl
  • Guaiphesin
  • Flartussin
  • Cortussin
  • Guaiamar
  • Guaiacuran
  • Calmipan
  • Myocaine
  • Guaianesin
  • Guaiacurane
  • Myoscain
  • Dorassin
  • Reduton
  • Myocain
  • Hytuss
  • Gaiamar
  • Creson
  • Glycerin guaiacolate
  • Metossipropandiolo
  • Methoxypropanediol
  • Glyceryl guaiacol
  • 3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol
  • Metfenossidiolo
  • Tenntuss
  • Reorganin
  • Neuroton
  • Myorelax
  • 1,2-Propanediol, 3-(o-methoxyphenoxy)- (6CI, 8CI)
  • 3-(2-Methoxyphenoxy)-1,2-propanediol (ACI)
  • 1,2-Dihydroxy-3-(2-methoxyphenoxy)propane
  • 2-G
  • 3-(o-Methoxyphenoxy)-1,2-propanediol
  • Actifed C
  • Amonidren
  • Colrex Expectorant
  • Equicol
  • Giafen
  • Glycerol guaiacolate
  • Glycerol α-(2-methoxyphenyl) ether
  • Glycerol α-(o-methoxyphenyl)ether
  • Glycerol α-guaiacyl ether
  • Glyceryl guaiacol ether
  • Glyceryl guaiacolate ether
  • Glyceryl guaiacyl ether
  • Glycerylguaiacol
  • Glycodex
  • Glycotuss
  • Guaiacol glycerin ether
  • Guaiacol glycerol ether
  • Guaiacol glyceryl ether
  • Guaiacyl glyceryl ether
  • Guaifenesine
  • Guaiphenesin
  • Guajacuran
  • Guanar
  • Guayanesin
  • Hustosil
  • MeSH ID: D006140
  • Miocurin
  • Mucinex
  • Muskurelax
  • My 301
  • Glyceryl Guaiacolate
物化性质
实验特性
LogP 0.42720
PSA 58.92000
Merck 4555
折射率 1.5550 (estimate)
水溶性 5 g/100 mL (25 ºC)
沸点 215 ºC (19 mmHg)
熔点 80.0 to 84.0 deg-C
蒸气压 1.52X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 215°C/19mm
FEMA 2723
溶解度 50g/l (experimental)
颜色与性状 Powder
溶解性 溶于乙醇、乙醚和苯,微溶于石油醚,不溶于水。
密度 1.1825 (rough estimate)
气味 SLIGHT CHARACTERISTIC ODOR
计算特性
精确分子量 198.08900
氢键供体数量 2
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 5
同位素质量 198.089209
重原子数量 14
复杂度 151
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.4
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 58.9
分子量 198.22
国际标准相关数据
EINECS 202-222-5
海关数据
海关编码 2909499000
海关数据

中国海关编码:

2909499000

概述:

2909499000 其他醚醇及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2909499000. ether-alcohols and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Chemoenzymatic Route for the Synthesis of (S)-Moprolol, a Potential β-Blocker
Ghosh, Saptarshi; Bhaumik, Jayeeta; Banoth, Linga; Banesh, Sooram ; Banerjee, Uttam Chand, Chirality, 2016, 28(4), 313-318

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Lariat ethers. Synthesis and cation binding of macrocyclic polyethers possessing axially disposed secondary donor groups
Gokel, George W.; Dishong, Dennis M.; Diamond, Craig J., Journal of the Chemical Society, 1980, (22), 1053-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Crown cation complex effects. 20. Syntheses and cation binding properties of carbon-pivot lariat ethers
Dishong, Dennis M.; Diamond, Craig J.; Cinoman, Michael I.; Gokel, George W., Journal of the American Chemical Society, 1983, 105(3), 586-93

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
One-pot synthesis of aryloxypropanediols from glycerol: towards valuable chemicals from renewable sources
Truscello, Ada M.; Gambarotti, Cristian; Lauria, Mirvana; Auricchio, Sergio; Leonardi, Gabriella; et al, Green Chemistry, 2013, 15(3), 625-628

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
New method for synthesis of guaiacol glyceryl ether from isopropylidene glycerol and guaiacol
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Capturing primary ozonides for a syn-dihydroxylation of olefins
Arriaga, Danniel K. ; Thomas, Andy A., Nature Chemistry, 2023, 15(9), 1262-1266

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synergistic dual activation catalysis by palladium nanoparticles for epoxide ring opening with phenols
Seth, Kapileswar; Roy, Sudipta Raha; Pipaliya, Bhavin V.; Chakraborti, Asit K., Chemical Communications (Cambridge, 2013, 49(52), 5886-5888

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Glycerol as a source of designer solvents: physicochemical properties of low melting mixtures containing glycerol ethers and ammonium salts
Leal-Duaso, Alejandro; Perez, Pascual; Mayoral, Jose A.; Pires, Elisabet; Garcia, Jose I., Physical Chemistry Chemical Physics, 2017, 19(41), 28302-28312

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
An Eco-Friendly and Switchable Carbon-Based Catalyst for Protection-Deprotection of Vicinal Diols
Roman, Inmaculada; Pardo-Botello, Rosario; Duran-Valle, Carlos J.; Cintas, Pedro ; Fernando Martinez, R., ChemCatChem, 2023, 15(12),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
N-Acyl-2-substituted-1,3-thiazolidines, a new class of non-narcotic antitussive agents: studies leading to the discovery of ethyl 2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-β-oxothiazolidine-3-propanoate
Gandolfi, Carmelo A.; Di Domenico, Roberto; Spinelli, Silvano; Gallico, Licia; Fiocchi, Luigi; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, 38(3), 508-25

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Solid state properties and effective resolution procedure for guaifenesin, 3-(2-methoxyphenoxy)-1,2-propanediol
Bredikhina, Zemfira A.; Novikova, Victorina G.; Zakharychev, Dmitry V.; Bredikhin, Alexander A., Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17(21), 3015-3020

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of Ranolazine metabolites and their anti-myocardial ischemia activities
Yao, Zhangyu; Gong, Shubo; Guan, Teng; Li, Yunman; Wu, Xiaoming; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2009, 57(11), 1218-1222

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
An Efficient Synthesis of 1-(2-Methoxyphenoxy)-2,3-epoxypropane: Key Intermediate of β-Adrenoblockers
Madivada, Lokeswara Rao; Anumala, Raghupathi Reddy; Gilla, Goverdhan; Kagga, Mukkanti; Bandichhor, Rakeshwar, Organic Process Research & Development, 2012, 16(10), 1660-1664

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Racemic guaifenesin preparation by in vivo Williamson ether synthesis and FTIR, NMR, HPLC and GCMS spectral analysis
Suresh, Kumarasamy; Selvaraj, Vasuki; Mathiyazhagan, Narayanan; Muthusamy, Ranganathan, Research Journal of Chemistry and Environment, 2021, 25(8), 23-27

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Deprotection of benzyl-derived groups via photochemically mesolytic cleavage of C-N and C-O bonds
Liang, Kangjiang; Li, Xipan; Wei, Delian; Jin, Cuihua; Liu, Chuanwang; et al, Chem, 2023, 9(2), 511-522

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Guaifenesin Derivatives Promote Neurite Outgrowth and Protect Diabetic Mice from Neuropathy
Hadimani, Mallinath B.; Purohit, Meena K.; Vanampally, Chandrashaker; Van der Ploeg, Randy; Arballo, Victor; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 56(12), 5071-5078

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Method for synthesizing 3-(o-methoxyphenoxy)-1,2-propylene glycol as drug intermediate of guaifenesin
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A green process for synthesis of β-hydroxy aryl ethers in presence of transition metal nanoparticles
, India, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Glycerol Carbonate as a Versatile Alkylating Agent for the Synthesis of β-Aryloxy Alcohols
Galletti, Gabriele; Prete, Prisco; Vanzini, Simone; Cucciniello, Raffaele ; Fasolini, Andrea; et al, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2022, 10(33), 10921-10932

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
An efficient process for the production of guaifenesin
, India, , ,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 3516
参考资料
Reaxys RN 3200276
化合物详情(旧版)

愈创甘油醚简介

愈创甘油醚是一种祛痰剂,又称愈甘醚、甲甘苯二醚、愈创木酚甘油醚、甘油愈创木酯,口服后能刺激胃黏膜反射性引起支气管黏膜腺体分泌增加,降低痰的黏性,使黏痰易于咳出。并具有消毒防腐作用,可减少痰液的恶臭味,还具有镇咳、解痉、抗惊厥作用,用于慢性支气管炎的多痰咳嗽、肺脓肿、支气管扩张和继发性哮喘,多与其他镇咳平喘药合用。

愈创甘油醚可从胃肠道吸收,并在13小时后达到血药浓度峰值。大部分自肠道排出,少量代谢为葡糖醛酸结合物随尿迅速排出。

愈创甘油醚物化性质

性状:白色结晶性粉末。微苦,稍有特殊气味。

熔点78.5-79

沸点215℃(2.53kPa

溶解性:25℃时1g该品可溶于20ml水,溶于乙醇、氯仿、甘油、二甲基甲酰胺,沿易溶于苯,不溶于石油醚。

愈创甘油醚的用途

用途:该品为祛痰镇咳药。

用途:祛痰镇咳,适用于多痰咳慢性支气管炎、支气管扩张等病症

愈创甘油醚生产方法  

由愈创木酚钠与3-氯丙二醇缩合而得。将****溶液和愈创木酚在40℃配制成酚钠,加入3--12-丙二醇,自然升温至95℃,于92-98℃反应3h,静置,分去盐水层,加盐酸酸化至pH3-5,冷却结晶,甩滤。滤饼用乙醇重结晶,得愈创甘油醚。收率约60%

愈创甘油醚药理毒理

愈创甘油醚为祛痰剂,能刺激胃黏膜反射性引起支气管黏膜腺体分泌增加,降低痰的粘性,使粘痰易于咳出。

不良反应

可见头晕、头痛、嗜睡、易激动、嗳气、食欲缺乏、便秘、恶心、皮肤过敏等,停药后上述反应可自行消失。

注意事项

1.用药7天,症状未缓解,请咨询医师或药师。

2.1岁以下儿童应在医师指导下使用。

3.抑郁症、消化道溃疡、痰量过多、哮喘等患者以及老年人应在医师指导下使用。

4.孕妇及哺乳期妇女慎用。

5.服药期间不得驾驶机、车、船、从事高空作业、机械作业及操作精密仪器。

6.如服用过量或出现严重不良反应,应立即就医。

7.对本品过敏者禁用,过敏体质者慎用。

8.急性胃肠炎、肾炎和肺出血患者禁用。

9.本品性状发生改变时禁止使用。

10.请将本品放在儿童不能接触的地方。

11.儿童必须在成人监护下使用。

12.如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师或药师。

药物相互作用

1.本品与抗抑郁药、单胺氧化酶抑制剂同服会产生不良反应,应避免合用。

2.本品不宜与乙醇及其他中枢神经系统抑制药物并用,因可增强对中枢的抑制作用。

3.如与其他药物同时使用可能会发生药物相互作用,详情请咨询医师或药师。

 

扩展阅读
愈创甘油醚 http://www.biopurify.cn/p-3701.html
产品用途
祛痰镇咳,适用于多痰咳慢性支气管炎、支气管扩张等病症
愈创甘油醚推荐生产厂家
960化工网为您提供愈创甘油醚专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:93-14-1,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:93-14-1
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