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环丙沙星盐酸盐 | 93107-08-5

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中文名称：环丙沙星盐酸盐

英文名称： Ciprofloxacin monohydrochloride

CAS No.： 93107-08-5

分子式： C₁₇H₁₉ClFN₃O₃

分子量： 367.802466630936

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MSDS：环丙沙星盐酸盐MSDS

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CAS No.：93106-60-6

简介

Ciprofloxacin (Bay-09867) monohydrochloride 是一种口服有效的拓扑异构酶 IV 抑制剂。Ciprofloxacin monohydrochloride 诱导线粒体 DNA 和核 DNA 损伤并导致线粒体功能障碍和活性氧产生。Ciprofloxacin monohydrochloride 具有抗增殖活性并诱导细胞凋亡 (apoptosis)。Ciprofloxacin monohydrochloride 是一种氟喹诺酮类抗生素，具有强大的抗菌活性。

名称和标识符

MDL	MFCD00079044
InChIKey	DIOIOSKKIYDRIQ-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C17H18FN3O3.ClH/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24;/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24);1H
SMILES	Cl.O=C(C1C(=O)C2C(=CC(N3CCNCC3)=C(C=2)F)N(C2CC2)C=1)O

别名信息

- 中文别名 -

环丙沙星盐酸盐
环丙氟哌酸盐酸盐
1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸盐酸盐
盐酸环丙沙星一水
Ciprofloxacin hydrochloride 盐酸环丙沙星

环丙沙星(盐酸盐) 标准品
鞣花酸二水合物
盐酸环丙沙星
盐酸环丙沙星
盐酸环丙沙星C17H18FN3O3·HCl
盐酸环丙沙星溶液

- 英文别名 -

1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid hydrochloride
Ciprofloxacin (hydrochloride)
Ciprofloxacin HCl
Ciprofloxacin hydrochloride

QUINOLINECA RBOX,USP28, EP5ANDBP2002
1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-quinoline-3-carboxylic acid
1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
BAY-o-9867
ciprofloxacinium chloride
Cyproxan
Cipro
0MP32MFP6C
ciprofloxacin hydrochloride (anh.)
Cetraxal
1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid HCl
DSSTox_RID_82545
DSSTox_CID_27768
DSSTox
Ciprofloxacin monohydrochloride
3-Quinolinecarboxylic acid, 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-, monohydrochloride (9CI)
1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
Adiflox
Alcon Cilox
Bacquinor
Bactiflox
Baflox
BAY-o 9867
Baycip
Belmacina
Bernoflox
Ciflodal
Ciflox
Cifloxin
Cifran
Cilab
Ciloxan
Cimogal
Ciplox
Ciploxx
Ciplus
Ciprecu
Ciprinol
Cipro (pharmaceutical)
Cipro optic
Ciprobay
Ciprobay Uro
Ciproben 250
Ciprobid
Ciprobiotic
Ciprocin
Ciprocinol
Ciprodar
Ciprofar
Ciproflox
Ciprogis
Ciprok
Ciprolin
Ciprolon
Cipromax
Cipromid
Cipromycin
Ciproquinol
Ciprowin
Ciproxan
Ciproxin

物化性质

实验特性

LogP	2.77910
PSA	74.57000
熔点	>300 ºC
颜色与性状	Powder

计算特性

精确分子量	367.11000
氢键供体数量	3
氢键受体数量	7
可旋转化学键数量	3
重原子数量	25
复杂度	571
拓扑分子极性表面积	72.9

安全信息

安全说明	S26-S36
风险术语	R36/37/38
危险品标志	Xi
储存条件	4°C, protect from light, stored under nitrogen *The compound is unstable in solutions, freshly prepared is recommended.

海关数据

海关编码	29419000
海关数据	中国海关编码： 29419000

合成路线

合成路线：1 步

93594-29-7

_94%

93107-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Ethanol , Water
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Preparation of ciprofloxacin and related compounds

, Canada, , ,

合成路线：1 步

85721-33-1

93107-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Aluminum chloride Solvents: Ethanol ; 15 h, rt

参考文献：

NMR and IR characterization of the aluminum complexes of norfloxacin and ciprofloxacin fluoroquinolones

Chattah, Ana K.; Linck, Yamila Garro; Monti, Gustavo A.; Levstein, Patricia R.; Breda, Susana A.; et al, Magnetic Resonance in Chemistry, 2007, 45(10), 850-859

合成路线：1 步

93107-08-5

参考文献：

Silver nanoparticles conjugated with ciprofloxacin HCl to combat bacterial- resistance via topical drug delivery system

Sharma, Mohit; Sharma, Rahul, World Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 2019, 8(10), 611-623

合成路线：1 步

93107-08-5

参考文献：

Improved process for the preparation of ciprofloxacin and its acid addition salts

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

93107-08-5

参考文献：

Isolation and characterization of ciprofloxacin-HCl crystals

Kakkar, A. P.; Singh, Manmohan; Mendiratta, Arun, Drug Development and Industrial Pharmacy, 1997, 23(11), 1063-1067

合成路线：1 步

510728-92-4

110-85-0

_92%

93107-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Trimethylethoxysilane Solvents: Acetonitrile ; rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; < pH 1, 0 °C; 4 h, heated

参考文献：

Green preparation of quinolone carboxylic acid derivative or phthalazinone carboxylic acid derivative

, China, , ,

合成路线：1 步

93107-30-3

110-85-0

_90%

93107-08-5

反应条件：

1.1 Solvents: N-Ethyl-2-pyrrolidone ; rt → 80 °C; 3 h, 70 - 80 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 20 °C → 85 °C; 0.5 h, 85 °C

参考文献：

Preparation of ciprofloxacin hydrochloride

, China, , ,

合成路线：1 步

86393-33-1

110-85-0

_78%

93107-08-5

反应条件：

1.1 20 min
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 7, 0 °C
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 80 °C

参考文献：

An expeditious synthesis of quinolone antibacterials

Heravi, Majid M.; Oskooie, Hossein A.; Motamedi, Radineh; Ghassemzadeh, Mitra, Heterocyclic Communications, 2005, 11(5), 423-426

合成路线：1 步

85721-33-1

_60%

93107-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Acetone , Water ; pH 3, rt

参考文献：

A Rapid Total Synthesis of Ciprofloxacin Hydrochloride in Continuous Flow

Lin, Hongkun; Dai, Chunhui; Jamison, Timothy F.; Jensen, Klavs F., Angewandte Chemie, 2017, 56(30), 8870-8873

合成路线：1 步

93107-08-5

参考文献：

Trimethylsilyl esters and solvates of chelates of quinoline-3-carboxylic acids, and their preparation and use in a process for quinolone antibacterials.

, Spain, , ,

合成路线：1 步

86393-33-1

110-85-0

_99%

93107-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Isoamyl alcohol ; 7 h, 130 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Ethanol , Water

参考文献：

Synthesis technology of ciprofloxacin hydrochloride

Li, Yu-shan, Yingyong Huagong, 2013, 42(2), 287-290

合成路线：1 步

86393-33-1

110-85-0

_97%

93107-08-5

反应条件：

1.1 Catalysts: Aluminum acetate Solvents: Water ; 8 h, 110 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 0.5 h, 110 °C

参考文献：

Method for recovering piperazine after condensation reaction of piperazine during preparation process of quinolone drug

, China, , ,

合成路线：1 步

86393-33-1

110-85-0

_76%

93107-08-5

反应条件：

1.1 Catalysts: Iron chloride (FeCl3) Solvents: Pyridine ; rt → 120 °C; 8 - 12 h, 110 - 120 °C; 120 °C → 80 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Methanol , Water ; 2 h, 45 - 50 °C

参考文献：

Improved process for the preparation of ciprofloxacin and its acid addition salts

, India, , ,

合成路线：1 步

98349-25-8

110-85-0

_75%

93107-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dimethylformamide ; rt → 90 °C; 90 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Ethanol , Water ; 2 h, rt
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 5 - 6

参考文献：

Synthesis of a library of Ciprofloxacin analogues by means of sequential organic synthesis in microreactors

Schwalbe, Thomas; Kadzimirsz, Daniel; Jas, Gerhard, QSAR & Combinatorial Science, 2005, 24(6), 758-768

合成路线：1 步

86393-33-1

110-85-0

93107-08-5

反应条件：

1.1 15 min, 155 - 160 °C; 0.5 h, 155 - 160 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Ethanol , Water ; acidified, cooled

参考文献：

Preparation of guanidine and biguanidine derivatives as antiviral and antimicrobial agents

, United States, , ,

合成路线：1 步

93107-08-5

参考文献：

Preparation of fluoroquinolone compounds as antibiotic resistance breakers

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

93107-08-5

参考文献：

Advanced continuous flow platform for on-demand pharmaceutical manufacturing

Zhang, Ping; Weeranoppanant, Nopphon; Thomas, Dale A.; Tahara, Kohei; Stelzer, Torsten; et al, Chemistry - A European Journal, 2018, 24(11), 2776-2784

合成路线：1 步

93107-08-5

参考文献：

Studies on synthesis of 2,4-dichloro-5-fluoro-acetophenone as intermediate of ciprofloxacin hydrochloride

Zhang, Xin-hua; Zhu, Zhi-liang, Nantong Gongxueyuan Xuebao, 2004, 3(3), 48-50

合成路线：1 步

93107-08-5

参考文献：

Preparation of quinolonecarboxylates from oxotetrahydroquinolines.

, Canada, , ,

合成路线：1 步

93107-08-5

参考文献：

Synthesis of ciprofloxacin hydrochloride monohydrate

Li, Heping; Jiang, Tiancheng, Huaxue Yanjiu Yu Yingyong, 1996, 8(2), 292-294

环丙沙星盐酸盐 | 93107-08-5

中国海关编码：

合成路线：1 步

合成路线：1 步

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