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3,4-二甲氧基苯甲醇 | 93-03-8

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中文名称:3,4-二甲氧基苯甲醇
英文名称:3,4-Dimethoxybenzyl alcohol
CAS No.:93-03-8 分子式:C9H12O3 分子量:168.1898
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名称和标识符
InChIKey OEGPRYNGFWGMMV-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C9H12O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-5,10H,6H2,1-2H3
SMILES O(C([H])([H])[H])C1=C(C([H])=C([H])C(C([H])([H])O[H])=C1[H])OC([H])([H])[H]
BRN 639388
别名信息
- 中文别名 -
3,4-二甲氧基苯甲醇 藜芦醇 3,4-二甲氧基苄醇 藜芦基醇 绿藜芦醇 3,4-二甲氧苯甲醇 3,4-二甲氧苄醇 3,4-二甲氧基苄醇(藜芦醇) 3-4-二甲氧基苯甲醇 Veratryl Alcohol 藜芦醇 藜芦醇 标准品 盐酸维拉帕米杂质F 黎芦醇
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- 英文别名 -
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物化性质
 计算特性
精确分子量 168.078644
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 3
同位素质量 168.078644
重原子数量 12
复杂度 127
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.6
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 38.7
分子量 168.19
 实验特性
LogP 1.19610
PSA 38.69000
折射率 n20/D 1.552(lit.)
水溶性 miscible
沸点 296-297 °C/732 mmHg(lit.)
熔点 22 ºC
闪点 华氏:235.4 °F
摄氏:113 °C
颜色与性状 Cryst.
溶解性 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
密度 1.157 g/mL at 25 °C(lit.)
国际标准相关数据
EINECS 6317
参考资料
Reaxys RN 639388
Beilstein 639388
化合物详情(旧版)

藜芦醇简介

藜芦醇简称VA,是许多白腐真菌在次生代谢阶段自身合成的一种小分子代谢物。

含量分析

按总醇量测定法(OT-5)进行。其中皂化用的乙酰化醇量取1.5g。计算中的当量因子(e)取69.09。或按GT-10-4中气相色谱法非极性柱方法测定。 

毒性

ADI 1mg/kg(CE)。

LD501200mg/kg(大鼠,经口)。 
 

藜芦醇物理化学性质

密度 1.157
熔点 22 ºC
沸点 296-297 ºC (732 MMHG)
折射率 1.551-1.554
水溶性 MISCIBLE
性质:有强黏性的液体:有强黏性的液体。 
能溶于水及乙醇,溶于浓硫酸呈红色。 

用途

用途一:主要用于带清香的花香型香精中,如山楂花、茉莉、金合欢、含羞花、刺槐、紫丁香、铃兰、紫罗兰、玉兰、葵花、水仙等。也可用于需要荚兰豆气息的素心兰型香料,用以协调香气和增加豆香香气。还可用于巧克力、可可和鲜果等食用香精中。

用途二:GB 2760—1996规定为允许使用的食用香料。主要供配制香草、巧克力、可可、杏仁、桃子等香精。

用途三:用于制备药物和香料

用途四:用作医药中间体

用途五:该品具有略带甜味的茴香香气,常用于配制茉莉、紫丁香等香精,适于调配香水。该品是我国 GB2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制香草、巧克力、可可、杏仁、桃子等香精。也用于有机合成和用作溶剂。

用途六:莫索尼定中间体

用途七:醇类合成香料。主要用作茉莉、丁香、香豌豆、栀子等香精的调合香料,用于香水等化妆品。

用途八:对碳水化合物的反构体OH-基团提供临时性保护作用。 

使用限量

FEMA(mg/kg):软饮料7.4;冷饮8.0;糖果11;焙烤食品12;布丁类1.9。

适度为限(FDA§172.515,2000)。 

生产方法

生产方法一:由大茴香醛还原制得。将大茴香和甲醛、氢氧化钠在乙醇中发生康尼查罗(Cannizzaro)反应,生成对甲氧基苯甲醇。蒸馏回收乙醇后,反应所得油层用苯萃取,加乙酸酸化,再用碳酸氢钠中和至弱碱性,水洗至中性后,蒸馏回收苯,剩余物进行减压蒸馏,得对甲氧基苯甲醇。

生产方法二:在甲醇溶液中,用氢氧化钾液处理大茴香醛与甲醛的混合液,得大茴香醇和甲酸混合物,用苯抽提,再用蒸馏法提纯而得纯品。

用铂金作催化剂,氯化亚铁为还原剂,由大茴香醛加氢而得。 

藜芦醇药理作用

用途:  医药中间体,葡萄中含有丰富的藜芦醇,它能阻止癌细胞的增生

藜芦醇的制备 

将藜芦醛在甲醇或乙醇中,在铂黑催化下加氢,或将醇钾作用于藜芦醛制取得,同时产生藜芦酸(veraTric acid,即3,4-二甲氧基苯甲酸)。用作有机合成原料。

以藜芦醛为主要原料、异丙醇为溶剂,经硼氢化钠还原、溶剂萃取、减压精馏得到产物藜芦醇。较佳的反应条件为n(硼氢化钠):n(藜芦醛)=0.32:1,温度20;实验提高了还原效率、减少了硼氢化钠的耗量;精馏后得到高纯度的目标产品(GC纯度大于98%),产品收率达85.2%;产物经GC-MS分析证明结构正确。

上下游产品信息

上游原料:乙醇-->盐酸-->二氯甲烷-->石油醚-->硫酸镁-->碳酸氢钠-->硼氢化钠-->异丙醇-->藜芦醛-->硫酸氢钠





产品用途
用作有机合成原料
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