2-萘酚-3-甲酸 | 92-70-6

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中文名称：2-萘酚-3-甲酸
英文名称：3-Hydroxy-2-naphthoic acid
CAS No.：92-70-6 分子式：C₁₁H₈O₃ 分子量：188.179423332214
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MSDS：2-萘酚-3-甲酸msds 价格行情：2-萘酚-3-甲酸价格 PubChem CID：24895525
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1-萘酚-2-甲酸 1-Hydroxy-2-naphthoic acid CAS No.：86-48-6

名称和标识符

MDL	MFCD00004103
InChIKey	ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C11H8O3/c12-10-6-8-4-2-1-3-7(8)5-9(10)11(13)14/h1-6,12H,(H,13,14)
SMILES	O=C(C1C(O)=CC2C(=CC=CC=2)C=1)O
BRN	744100

别名信息

- 中文别名 -

2-萘酚-3-甲酸 2-羟基-3-萘甲酸 2,3酸精制2,3酸 3-羟基-2-萘甲酸 3-羟基-2-萘酸 2,3-酸 2-羟基-3-萘甲酸 (2:3酸) 3-Hydroxy-2-naphthoic Acid ；3-羟基-2-萘甲酸与色彩相关的化合物005 USP标准品 2,3-酸,AR 2-萘酚-3-羧酸 3-羟基-2-萘羧酸 β-羟基萘甲酸二三酸 β-萘酚-3-羧酸 β-萘酚-3-甲酸

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- 英文别名 -

3-Hydroxy-2-naphthoic acid Bon Acid beta-oxynaphthoic acid BON 2,3-Bon Acid Refined Bon Acid 2-Hydroxy-3-Naphthalene Carboxylic acid 3-Hydroxy-2-Naphthslene Carboxylic acid 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid 3-Hydroxy-2-naphthalenecarboxylic Acid 2-Hydroxy-3-naphthoic acid Developer BON BONA 2-Naphthalenecarboxylic acid, 3-hydroxy- 2-Naphthol-3-carboxylic acid B.o.n. acid C.I. Developer 20 Miketazol Developer ONS Naphthol B.O.N. 2-Naphthoic acid, 3-hydroxy- C.I. Developer 8 Naphthol bon 3-Naphthol-2-carboxylic acid Developer 8 CI Developer 20 2-Hydroxy-3-naphthalenecarboxylic acid beta-Hydroxyna 2-Naphthoic acid, 3-hydroxy- (8CI) 3-Hydroxy-2-naphthalenecarboxylic acid (ACI) 2-Hydroxy-3-carboxynaphthalene 2-Hydroxyl-3-naphthoic acid 3-Carboxy-2-naphthol 3-Hydroxy-β-naphthoic acid BON acid H 0281 NSC 3719 TCI-B 3229 β-Hydroxy-3-naphthoic acid β-Hydroxynaphthoic acid β-Oxynaphthoic acid

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物化性质

实验特性

LogP	2.24360
PSA	57.53000
Merck	4835
折射率	1.7160 (estimate)
水溶性	几乎不溶
沸点	283.17°C (rough estimate)
熔点	218-221 °C (lit.)
闪点	华氏：302 °F 摄氏：150 °C
溶解度	0.072g/l practically insoluble
颜色与性状	浅黄色结晶。
溶解性	易溶于乙醇和乙醚，溶于苯、氯仿和碱溶液，微溶于热水，几乎不溶于冷水。
最大波长(λmax)	395(H2O (pH 3.5))(lit.)
密度	1.43 g/cm3 (23℃)

计算特性

精确分子量	188.04700
氢键供体数量	2
氢键受体数量	3
可旋转化学键数量	1
同位素质量	188.047344
重原子数量	14
复杂度	227
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	2.9
互变异构体数量	5
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	57.5

安全信息纠错

符号：	GHS07
RTECS号	QL1755000
WGK Germany	1
安全说明	S26-S37/39
风险术语	R36/37/38
危险品标志	Xn
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H302,H319
警示性声明	P305+P351+P338
提示语	警告
储存条件	Store at room temperature
危险类别码	22-36
信号词	Warning
TSCA	Yes

国际标准相关数据

EINECS

202-180-8

海关数据

海关编码

29182910

海关数据

中国海关编码：

2918290000

概述：

2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

监管条件：

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别：

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary：

HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

合成路线

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参考文献 :: Pd(II)-catalyzed hydroxylation of arenes with 1 atm of O2 or air

Zhang, Yang-Hui; Yu, Jin-Quan, Journal of the American Chemical Society, 2009, 131(41), 14654-14655

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参考文献 :: Preparation of 2-hydroxy-3-naphthoic acid

, China, , ,

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参考文献 :: Synthesis of nanodispersible 6-aryl-2,4-diamino-1,3,5-triazine and its derivatives

Padalkar, Vikas S.; Patil, Vikas S.; Phatangare, Kiran R.; Gupta, Vinod D.; Umape, Prashant G.; et al, Materials Science & Engineering, 2010, 170(1-3), 77-87

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参考文献 :: Process for Pd(II)-catalyzed hydroxylation of arenes with O2 or air

, World Intellectual Property Organization, , ,

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参考文献 :: A Versatile Approach for the Synthesis of para-Substituted Arenes via Palladium-Catalyzed C-H Functionalization and Protodecarboxylation of Benzoic Acids

Pan, Shulei; Zhou, Bo; Zhang, Yanghui; Shao, Changdong; Shi, Guangfa, Synlett, 2016, 27(2), 277-281

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参考文献 :: Method for increasing content of 2-hydroxy-3-naphthoic acid produced by gas-solid phase process

, China, , ,

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参考文献 :: Oxidation of aromatic condensed ring hydrocarbon with Pseudomonas

, Japan, , ,

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参考文献 :: Carboxylation of naphthols with sodium ethyl carbonate

Suerbaev, Kh. A.; Mikhnenko, O. E.; Akhmetova, G. B.; Shalmagambetov, K. M.; Chepaikin, E. G., Neftekhimiya, 2005, 45(5), 364-366

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参考文献 :: A novel method for the neutralization and acidification process of 2-hydroxy-3-naphthoic acid

Yang, Lixian; Hu, Qinghua; Shi, Quanda; Meng, Mingyang, Ranliao Yu Ranse, 2008, 45(1), 40-43

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参考文献 :: On the identification of the β-oxynaphthoic acid with a melting point of 216°C

Hosaeus, H., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1893, 26(1), 665-673

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参考文献 :: A process for preparing 3-hydroxy-2-naphthalenecarboxylic acid

, China, , ,

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参考文献 :: Carboxylation of hydroxyarenes with metal alkyl carbonates

Suerbaev, Khakim A.; Aldabergenov, Mayliby K.; Kudaibergenov, Nurbolat Zh., Green Processing and Synthesis, 2015, 4(2), 91-96

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1.1 Reagents: Sodium hydroxide ; 150 - 200 °C; 200 °C → 240 °C; 5 h, 240 °C
1.2 2 h, 260 °C
1.3 Solvents: Water ; 1 h, 100 °C
1.4 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Water ; pH 5.5
1.5 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 2

参考文献 :: An improved process for the manufacture of BON acid

, India, , ,

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1.1 Reagents: Sodium hydroxide Catalysts: (4aR,8aR)-Decahydro-1,5-naphthyridine Solvents: Water ; pH 14
1.2 Catalysts: Cuprous iodide Solvents: Dimethylformamide , Acetonitrile , 1,2-Dichloroethane ; 10 - 15 min, rt
1.3 Reagents: Oxygen Solvents: Dimethylformamide , Acetonitrile , 1,2-Dichloroethane ; 24 h, 80 °C

参考文献 :: Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes: Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives

Li, Xiaolin; Hewgley, J. Brian; Mulrooney, Carol A.; Yang, Jaemoon; Kozlowski, Marisa C., Journal of Organic Chemistry, 2003, 68(14), 5500-5511

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参考文献 :: Metal template ortho-acylation of phenols. Direct synthesis of salicylic acid chlorides and derivatives

Sartori, Giovanni; Casnati, Giuseppe; Bigi, Franca; Bonini, Giovanni, Synthesis, 1988, (10), 763-6

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参考文献 :: Palladium-catalyzed ortho-C-H hydroxylation of benzoic acids

Luo, Feihua ; He, Shuhua; Gou, Quan; Chen, Jinyang; Zhang, mingzhong, Tetrahedron Letters, 2021, 84,

合成路线：1 步

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参考文献 :: Process for the dehydration of hydrous sodium β-naphtholate

, European Patent Organization, , ,

合成路线：1 步

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参考文献 :: Carboxylation of hydroxy arenes by alkaline metal salts of ethylcarbonic acid

Shalmagambetov, K. M.; Suerbaev, Kh. A., Khimicheskaya Tekhnologiya (Moscow, 2011, 12(10), 598-603

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参考文献 :: Method for preparing 2-hydroxy-3-naphthoic acid using 2-naphthol

, China, , ,

合成路线：1 步

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参考文献 :: Method for producing high-purity 2-hydroxy-3-naphthoic acid

, China, , ,

专业数据库参考

PubChemId

24895525

参考资料

Reaxys RN	744100
Beilstein	744100

产品用途

主要用于制造色酚AS及其他各种色酚的中间体，也可作医药及有机颜料的中间体