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DL-胱氨酸 | 923-32-0

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中文名称： DL-胱氨酸

英文名称： DL-Cystine

CAS No.： 923-32-0

分子式： C₆H₁₂N₂O₄S₂

分子量： 240.300478935242

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MSDS： DL-胱氨酸MSDS

PubChem CID： 595

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Disodium L-cystine

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L-高半胱氨酸

L-Homocysteine

CAS No.：6027-13-0

简介

DL-胱氨酸（DL-Cystine）白色六角形板状结晶或白色结晶粉末，用于医药、食品、化妆品等行业用于生化研究。

名称和标识符

MDL	MFCD00084652
InChIKey	LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
SMILES	O=C(C(CSSCC(C(O)=O)N)N)O

别名信息

- 中文别名 -

DL-胱氨酸
胱氨酸(外消旋和内消旋的混合物)
DL胱氨酸-D6
胱氨酸
(±)-3,3'-二硫代二(2-氨基丙酸)

DL-3,3ˊ-二硫代双(2-氨基丙酸)
DL-3,3′-二硫代双(2-氨基丙酸)
DL-3,3'-二硫代双(2-氨基丙酸)
DL-膀胱氨基酸
DL-双硫代丙氨酸

- 英文别名 -

3,3'-Disulfanediylbis(2-aminopropanoic acid)
Cystine (DL- and meso- mixture)
DL-Cystine (H-DL-Cys-OH)
Ferrousfluoride
(±)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropionicacid)

(H-DL-Cys-OH) 2
CYSTINE (DL AND MESO-MIXTURE)
DL-Cysteine-15N
DL-CYSTINE CRYSTALLINE
DL-CYSTINE,MESOFREE
meso-Cystine
(±)-3,3′-Dithiobis(2-aminopropionicacid)
Cystine,DL- (8CI)
NSC 203781
DL-Cystine
Cystine, DL- (8CI)
DL
2-Amino-3-[(2-amino-2-carboxyethyl)disulfanyl]propanoic acid

物化性质

实验特性

LogP	0.59220
PSA	177.24000
Merck	2782
折射率	1.6000 (estimate)
水溶性	Soluble in dilute acid and alkali solution, highly soluble in water, not soluble in alcohol.
沸点	468.2℃ at 760 mmHg
熔点	227 °C (dec.) (lit.)
闪点	237 °C
溶解度	1 M HCl: soluble
颜色与性状	白色六角形板状结晶或白色结晶粉末
溶解性	溶于稀酸和碱溶液，极难溶于水，不溶于乙醇
酸度系数(pKa)	2.1(at 35℃)
密度	1.358 (estimate)

计算特性

精确分子量	240.02400
氢键供体数量	4
氢键受体数量	6
可旋转化学键数量	7
同位素质量	240.024
重原子数量	14
复杂度	192
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	2
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	-6.3
互变异构体数量	无
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	177A^2

安全信息

WGK Germany	3
安全说明	S37/39-S26-S24/25
风险术语	R36/37/38; R22
危险品标志	Xn Xi
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
储存条件	储存于紧闭密封的容器中。储存于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离不相容的物质。
危险类别码	36/37/38-22

国际标准相关数据

EINECS	213-094-5

海关数据

海关编码	29309014
海关数据	中国海关编码： 2930909090 概述： 2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary： 2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

海关编码

29309014

海关数据

中国海关编码：

2930909090

概述：

2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途

用途	用于医药、食品、化妆品等行业用于生化研究。
生产方法	以L-胱氨酸为原料，在6mol/L盐酸中回流数小时，活性炭处理后浓缩、氨水中和得胱氨酸粗品，再经重结晶得纯品。

合成路线

合成路线：1 步

923-32-0

参考文献：

Preparation of amino acids or organic acids by decomposition of protein fibers with subcritical water

, Japan, , ,

合成路线：1 步

56-89-3

_88%

923-32-0

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Catalysts: Salicylaldehyde Solvents: Water
1.2 Reagents: Ammonia Solvents: Water

参考文献：

Preparation of DL-cystine

, Japan, , ,

合成路线：1 步

1809258-16-9

1809257-97-3

_70%

923-32-0

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 16 h, reflux

参考文献：

Biosynthesis of thiomarinol A and related metabolites of Pseudoalteromonas sp. SANK 73390

Murphy, Annabel C.; Gao, Shu-Shan; Han, Li-Chen; Carobene, Simon; Fukuda, Daisuke; et al, Chemical Science, 2014, 5(1), 397-402

合成路线：1 步

923-32-0

参考文献：

L- and DL-Cysteine hydrochloride, or DL-cystine by acid hydrolysis of keratins

, Federal Republic of Germany, , ,

合成路线：1 步

52-90-4

_99%

923-32-0

反应条件：

1.1 Reagents: 3,6-Bis(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine Solvents: Water ; 18 min, 40 °C

参考文献：

3,6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) mediated metal-free mild oxidation of thiols to disulfides in aqueous medium

Samanta, Suvendu; Ray, Shounak; Ghosh, Abhisek Brata; Biswas, Papu, RSC Advances, 2016, 6(45), 39356-39363

合成路线：1 步

25683-09-4

923-32-0

反应条件：

1.1 Catalysts: Thallium(III) trifluoroacetate Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C

参考文献：

Thallium(III) Trifluoroacetate

Sibi, Mukund P.; Carpenter, Nancy E., e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, ,

合成路线：1 步

923-32-0

参考文献：

Studies on nitroxides. (IV). Oxidation of cysteine by 2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidine-1-oxyl

Liu, Youcheng; Wang, Xiuzhi; Liu, Zhongli, Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao, 1983, 4(2), 257-9

合成路线：1 步

3374-22-9

_70%

923-32-0

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium carbonate , Ferrous sulfate heptahydrate ; pH 7 - 8; 48 h, rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 5

参考文献：

Method for preparing D,L-cystine

, Korea, , ,

合成路线：1 步

3374-22-9

923-32-0

反应条件：

1.1 Reagents: 1,4-Benzenediamine, N1,N1-dimethyl-, sulfate (1:1) , Disodium sulfide , Hydrochloric acid , Iron chloride (FeCl3) Solvents: Water ; 60 min, rt
1.2 Reagents: Benzaldehyde, S-benzoylthiooxime Catalysts: Zinc acetate Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 37 °C
1.3 Reagents: 1,4-Benzenediamine, N1,N1-dimethyl-, sulfate (1:1) , Hydrochloric acid , Iron chloride (FeCl3) Solvents: Water ; 1 h, rt

参考文献：

Core-Cross-Linking of Polymeric Micelles by Di-para-Substituted S-Aroylthiooximes as Linkers for Controlled H2S Release

Rong, Fan; Wang, Tengjiao ; Wang, Kun; Zhou, Qian; Peng, Haowei; et al, ACS Macro Letters, 2022, 11(5), 622-629

合成路线：1 步

923-32-0

参考文献：

(±)-Cysteine and cystine

, Japan, , ,

合成路线：1 步

923-32-0

参考文献：

Racemic cysteine and inactive cystine, as well as DL-S-benzyl-N-acetylcysteine

, United Kingdom, , ,

合成路线：1 步

923-32-0

参考文献：

DL-Cysteine hydrochloride

, Poland, , ,

合成路线：1 步

56-89-3

_83%

923-32-0

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Catalysts: Salicylaldehyde Solvents: Water ; 1 h, heated
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Microwave racemization method for optically active amino acid or salt

, China, , ,

合成路线：1 步

56-89-3

923-32-0

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Water ; rt → 185 °C; 130 - 185 °C

参考文献：

DL-cystine preparation and research

Lu, Wei, Anjisuan He Shengwu Ziyuan, 2010, 32(3), 49-51

合成路线：1 步

56-89-3

923-32-0

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide , Titanium chloride (TiCl3) Solvents: Water ; 10 min, rt
1.2 Reagents: 2,5-Pyrrolidinedione, potassium salt (1:1) ; 25 min, 60 °C; 10 min, 60 °C

参考文献：

Evaluation of in vitro antimicrobial and in vivo cytotoxic properties of some novel titanium-based coordination complexes

Sheikh, Chanmiya; Hossain, Mohammad Shamim; Easmin, Mosammat Sabina; Islam, Mohammad Saidul; Rashid, Mamunur, Biological & Pharmaceutical Bulletin, 2004, 27(5), 710-713

合成路线：1 步

923-32-0

参考文献：

Disulfide-bridge formation through solvent-free oxidation of thiol amino acids catalyzed by peroxidase or hemin on mineral supports

Guibe-Jampel, Eryka; Therisod, Michel, Journal of the Chemical Society, 1999, (21), 3067-3068

合成路线：1 步

923-32-0

参考文献：

Racemization of L-α-amino acids

Fang, Baiying; Feng, Dayan, Huaxue Yanjiu Yu Yingyong, 1997, 9(1), 40-44

合成路线：1 步

923-32-0

参考文献：

Racemization of optically active cysteine

, Japan, , ,

合成路线：1 步

923-32-0

参考文献：

DL-Cystine and DL-2-guanidino-2-thiazoline-4-carboxylic acid

, Federal Republic of Germany, , ,

合成路线：1 步

923-32-0

参考文献：

Synthesis of dl-cystine

Furuta, Takao; Ishimaru, Toshiyasu, Nippon Kagaku Zasshi, 1968, 89(7), 716-17

专业数据库参考

PubChemId	595

参考资料

Reaxys RN	1728091
Beilstein	4(3)1621

DL-胱氨酸 | 923-32-0

中国海关编码：

概述：

申报要素：

Summary：

合成路线：1 步

合成路线：1 步

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