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香豆素 | 91-64-5

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中文名称: 香豆素
英文名称: 2H-Chromen-2-one
CAS No.: 91-64-5 | 分子式: C9H6O2 | 分子量: 146.14274
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MSDS:香豆素msds
基本信息
中文别名:
香豆素 邻氧萘酮 香豆内脂 氧杂萘邻酮 2H-1-苯并吡喃-2-酮 1,2-苯并吡喃酮 1,2-苯并哌哢 苯并邻氧芑酮 1,2-苯并吡喃酮;1,2-苯并哌哢;2H-1-苯并吡喃-2-酮;氟米松.氟甲松;氧杂萘邻酮;邻氧萘酮;香豆内脂; 1,2- 苯井吡喃酮 CP/香豆素 91-64-5 香豆素对照品 91-64-5香豆素 Coumarin 香豆素 邻羟基肉桂酸内酯 魔芋膳食纤维 香豆精 香豆内脂标准品 香豆素 EP标准品 香豆素 标准品 香豆素(P) 香豆素(RG) 香豆素(标准品) 香豆素(邻氧萘酮,香豆内脂,氧杂茶邻酮) 香豆素,AR 香豆素,Coumarin 香豆素,coumarin,植物提取物,标准品,对照品 香豆素,CP 香豆素.对香豆酸.延胡索乙素.淫羊藿苷.柚皮苷 香豆素;1,2-苯并吡喃酮;1,2-苯并哌哢;氧杂萘邻酮;香豆内酯;苯并邻氧芑酮|CouMarin;1,2-Benzopyrone;5,6-Benzo-2-pyrone;cis-o-CouMarinic acid lactone;CouMarinic anhydride;Tonka bean caMphor;|91-64-5 香豆素;2H-1-苯并吡喃-2-酮 香豆素;香豆素 ;氧杂萘邻酮,香豆内酯,苯并邻氧芑酮,2H-1-苯并吡喃-2-酮 香豆素;氧杂茶邻酮;香豆内脂;邻氧萘酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮;邻羟基桂酸内酯;1,2-苯并吡喃 香豆素|91-64-5 香豆素|CouMarin|91-64-5 香豆素|食用香料 烟用香精 香豆素15895029618 香豆素91-64-5 香豆素Coumarin 香豆素标准品
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英文别名:
2H-Chromen-2-one TIMTEC-BB SBB000094 O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE TONKA BEAN CAMPHOR 5,6-BENZO-2-PYRONE AKOS 212-75 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE 2H-1-BENZOPYAN-2-ONE 1,2-BENZOPYRONE chromen-2-one;Rattex;Coumarin;CUMARIN;Kumarin;COUMARINE; 2H-Chromen-2-one Coumarin COUMARIN(P) PrintBack COUMARIN, INDICATOR Coumarin
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国际标准相关数据

PSA : 30.21000

LogP : 1.79300

精确分子量 : 146.03700

物化性质
安全术语

WgkGermany : 1

Rtecs : GN4200000

安全术语 : 6.1

安全说明 : S36-S36/37-S26

海关编码 : 2932999099

包装等级 : III

危险品标志 : Xn

风险术语 : R20/21/22; R36/37/38; R40

危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 3

化合物详情

香豆素产品简介

香豆素是广泛分布于植物界中的次生代谢物质,常与生源密切的桂皮酸、黄酮类、木脂素等伴生,广泛分布于高等植物中,尤其是伞形科、芸香科、菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、虎耳草科和木樨科等植物及微生物代谢产物中,甚至在动物中也发现了一些香豆素,例如在海狸(beaver)的嗅腺中就存在氧化五倍子酸的合成代谢物。香豆素在紫外光、可见光及遇到浓硫酸时,能产生兰色荧光;具有调节植物生长、抗菌抗病毒、抗凝血、松弛平滑肌、吸收紫外线和抗辐射等多种生物活性。至今已从芸香科柑桔属植物中分离出多种香豆素类化合物。


概况

  香豆素类药物是一类口服抗凝药物。它们的共同结构是4-羟基香豆素。同时,双香豆素还可以用于对付鼠害。当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素,意识到了这一类物质的抗凝作用,引起了之后对香豆素类药物的研究和合成,从而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。

常见的香豆素类药物有双香豆素(dicoumarol)、华法林(warfarin,苄丙酮香豆素)和醋硝香豆素(acenocoumarol,新抗凝)。

香豆素的毒性

类别 有毒物质

毒性分级 高毒

急性毒性 口服- 大鼠  LD50 293  毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 196 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾

 灭火剂 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

概述 

  香豆素,天然发现存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中,具有新鲜干草香和香豆香,一般不作食用,允许烟用和外用。

香豆素物理化学性质

白色晶体或结晶粉末。有像香茅的香气。
密度 0.935

性状:无色片状或粉状、浅黄色结晶,具有芳香气味。

密度(g/mL,20/4℃):0.935

熔点(ºC):69

沸点(ºC,常压):297~299

沸点(ºC,1.3kPa):154

沸点(ºC,0.67kPa):139

闪点(ºC):162

升华温度(ºC):100

溶解度(g/100mL,25ºC,水):0.25

溶解度(g/100mL,100ºC,水):2.0

溶解性:不溶于冷水,易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠溶液。

香豆素产品用途

1.工用

用于调配工业和日用烟草香精,是优良的定香剂,亦用于电镀等工业

2.医用

香豆素类内酯能有效帮助人体抗血小板凝集、抗血栓、护肝和调节睡眠。

香豆素应用领域

显色反应
1. 异羟肟酸铁反应 碱性条件下,香豆素内酯可开环,与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸,然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。
2. 三氯化铁反应 含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。
3.GIBBS反应: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
4.EMERSON反应: 氨基安替比林和铁氰化钾,可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。
3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基,且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。
香气:清甜似香豆豆香,带干的药草香、茴辛香,稀释后似干草、坚果、烟叶气息,沉闷持久。

香豆素制备方法

香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯,要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4--COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。
 
1)由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。
2)由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。

香豆素相关药品

香豆素类药物

中药化学

胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂,作为艾滋病药物研制,美国FDA已经批准进入三期临床。

香豆素药理作用

香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或者是竞争性抑制剂(参见酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前体是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。

香豆素不良反应及禁忌

凝血酶原时间应控制在25~20秒(正常值12秒),过量易发生出血。可用维生素K对抗,必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁忌症同肝素。

香豆素生物活性

1.毒性
2.抗病毒作用
3.抗肿瘤作用
4.抗骨质疏松作用
5.抗凝血作用
6.对心血管系统的作用
7.光敏作用

香豆素贮存方法

本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

50kg内衬塑料袋纸板桶包装。贮运中应注意干燥、通风、防晒、防潮、隔热。

香豆素分子结构数据

摩尔折射率:39.76

摩尔体积(m/mol):117.0

等张比容(90.2K):305.6

表面张力(dyne/cm):46.4

极化率(10cm):15.76[4]

香豆素计算化学数据

氢键供体数量:0

氢键受体数量:2

可旋转化学键数量:0

拓扑分子极性表面积:26.3

重原子数量:11

表面电荷:0

复杂度:196

共价键单元数量:1

MSDS

MSDS :     香豆素      修改号码:5    


模块 1. 化学品
    产品名称:      Coumarin    
    修改号码:      5    

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类    
     健康危害
    急性毒性(经口)      第3级    
     环境危害        未分类    
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        危险    
     危险描述        吞咽会中毒。    
     防范说明
  [预防]        使用本产品时切勿吃东西,喝水或吸烟。    
    处理后要彻底清洗双手。
  [急救措施]      食入:立即呼叫解毒中心/医生。    
  [储存]        存放处须加锁。    
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    
    其他没有分类的危险        粉末或颗粒状与空气混合可能引起粉尘爆炸    

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名):        香豆素    
    百分比:      >99.0%(GC)    
  CAS编码:      91-64-5    
    俗名:      Cumarin    
    分子式:      C9H6O2    
    香豆素      修改号码:5    

模块 4. 急救措施
    吸入:      将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。    
    皮肤接触:      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。    
  若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
    眼睛接触:        用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激:求医/就诊。
    食入:      立即呼叫解毒中心/医生。漱口。    
    危害迹象:      发红, 疼痛    
    紧急救助者的防护:        救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。    

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂:        干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳    
    特定方法:        从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具:        灭火时,一定要穿戴个人防护用品。    

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施,防护用具,      使用特殊的个人防护用品(针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器)。远离溢出物/泄露    
    紧急措施:        处并处在上风处。    
    泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
    环保措施:        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料:        清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施:        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项:        如果可能,使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。    
    操作处置注意事项:        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件:        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
    存放处须加锁。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料:        依据法律。    

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制:        尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。    
    个人防护用品
     呼吸系统防护:      防尘面具,自携式呼吸器(SCBA),供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依    
    据当地和政府法规。
     手部防护:        防渗手套。    
     眼睛防护:        护目镜。如果情况需要,佩戴面具。    
     皮肤和身体防护:        防渗防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。    

模块 9. 理化特性
    固体
  外形(20°C):
    外观:      晶体-粉末    
    颜色:        白色    
    香豆素      修改号码:5    

模块 9. 理化特性
    气味:        特殊味    
  pH:        无数据资料    
    熔点:
  70°C
  沸点/沸程      298 °C    
    闪点:        无资料    
    爆炸特性
     爆炸下限:        无资料    
     爆炸上限:        无资料    
    蒸气压:      133Pa/106.0°C    
    密度:        无资料    
    溶解度:
  [水]      微溶于(0.25g/100g, 25°C)    
  [其他溶剂]
    易溶于:      醚, 氯仿    
    溶于:      甲醇, 乙醇    
  log水分配系数 =      1.39    

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性:        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性:        粉末或颗粒状与空气混合可能引起粉尘爆炸。    
    避免接触的条件:        静电    
    须避免接触的物质      氧化剂, 强酸, 强碱    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳    

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性:      ipr-mus LD50:220 mg/kg    
  orl-man TDLo:87 mg/kg/17W-I
  orl-rat LD50:293 mg/kg
  orl-wmn TDLo:30 mg/kg/30D-I
    对皮肤腐蚀或刺激:        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激:        无资料    
    生殖细胞变异原性:      dnd-mam-lym 20 mmol/L    
  mmo-sat 1 mg/plate (-S9)
    致癌性:      orl-rat TD:200 g/kg/2Y-C    
  IARC =      3 (无法对人类的致癌性进行分类)。    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性:        无资料    
  RTECS 号码:      GN4200000    

模块 12. 生态学信息
    生态毒性:
    鱼类:        无资料    
    甲壳类:        无资料    
    藻类:        无资料    
  残留性 / 降解性:      100% (by BOD), 100% (by TOC), 99.6% (by GC)    
  潜在生物累积 (BCF):      6.7    
    土壤中移动性
   log水分配系数:      1.39    
   土壤吸收系数 (Koc):        无资料    
    香豆素      修改号码:5    

模块 12. 生态学信息
     亨利定律      0.7    
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类:      第1项 毒害品。    
  UN编号:      2811    
    正式运输名称:      有毒固体, 有机物, 不另作详细说明    
    包装等级:      III    

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A

物化特性

白色晶体或结晶粉末。有像香茅的香气。
密度 0.935
熔点 68-71°C
沸点 298°C
闪点 162°C
水溶性 1.7 g/L (20°C)
不溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿。

危险品标识

XnHarmful
有害物品

风险术语标识

R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.
少数报道有致癌后果。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。

扩展阅读

香豆素 http://www.biopurify.cn/p-2493.html 什么是香豆素类化合物? 香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。环上常常有羟基、烷氧基、苯基和异戊烯基等取代基,其中异戊烯基的活泼双键与苯环上的邻位羟基可以形成呋喃环或者吡喃环的结构。 香豆素类化合物是一种具有很强的生理活性、药理活性及生物活性的天然产物。具有抗凝血、抗肿瘤,抗病毒,增强自身免疫能力、抗细胞增生、抗菌、抗艾滋病、抗疲劳及钙拮抗性等功效

产品用途

用于制造香料,作为定香剂,也用于电镀工业

化合物 91-64-5 合成路线 共 3 条合成路线
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