![苯并[b]呋喃-2-羧酸](https://scimg.chem960.com/cas/150/496-41-3.png "496-41-3 苯并[b]呋喃-2-羧酸")
| InChIKey | ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N |
| Inchi | 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H |
| SMILES | O1C(C([H])=C([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12)=O |
| BRN | 383644 |
| 精确分子量 | 146.03700 |
| 氢键供体数量 | 0 |
| 氢键受体数量 | 2 |
| 可旋转化学键数量 | 0 |
| 同位素质量 | 146.036779 |
| 重原子数量 | 11 |
| 复杂度 | 196 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 1.4 |
| 互变异构体数量 | 无 |
| 氢键拓扑分子极性表面积 | 26.3 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 26.3 |
| 分子量 | 146.14 |
| LogP | 1.79300 |
| PSA | 30.21000 |
| Merck | 2562 |
| 折射率 | 1.5100 (estimate) |
| 水溶性 | 1.7 g/L (20 ºC) |
| 沸点 | 298 °C(lit.) |
| 熔点 | 68-73 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 0.01 mmHg ( 47 °C) |
| 闪点 | 162 ºC |
| FEMA | 2744 |
| 溶解度 | 1.7g/l |
| 浓度 | 2000 μg/mL in methanol |
| 颜色与性状 | Powder |
| 溶解性 | 不溶于冷水，易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠溶液。 |
| 敏感性 | 对湿度敏感 |
| 最大波长(λmax) | 275nm |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5) |
| 密度 | 0.935 |
| 密度 | 0.935 at 68 °F (NTP, 1992) |
| 气味 | Pleasant, fragrant odor resembling that of vanilla beans. |
| 符号： |
GHS06
|
| RTECS号 | GN4200000 |
| WGK Germany | 1 |
| 安全术语 | 6.1 |
| 安全说明 | S36-S36/37-S26 |
| 包装等级 | III |
| 风险术语 | R20/21/22; R36/37/38; R40 |
| 危险品标志 |
Xn 
|
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| 危害声明 | H301 |
| 警示性声明 | P301+P310 |
| 提示语 | 危险 |
| 储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| PackingGroup | III |
| 危险类别码 | 22 |
| 信号词 | Danger |
| TSCA | Yes |
| 毒性 | LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner) |
| HazardClass | 6.1 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2932201000概述：HS:2932201000 香豆素、甲基香豆素及乙基香豆素 增值税率:17.0% 退税率:13.0% 监管条件:无 最低关税:6.5% 普通关税:20.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary：HS:2932201000 2h-chromen-2-one VAT:17.0% Tax rebate rate:13.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0% |
| 用途 | 一、基本用途 香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力气息，留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中，苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味，加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌（或镉、镍）的电镀液中加入香豆素，可减少镀层起孔，增加光亮度。
1.工用 用于调配工业和日用烟草香精，是优良的定香剂，亦用于电镀等工业 二、显色反应
1. 异羟肟酸铁反应 碱性条件下，香豆素内酯可开环，与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸，然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。 三、中药化学 胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素（+）calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂，作为艾滋病药物研制，美国FDA已经批准进入三期临床。 四、药理作用 香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合，抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化，维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂，或者是竞争性抑制剂（参见酶）。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制，而其前体是没有凝血活性的，因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。 五、香豆素不良反应及禁忌 凝血酶原时间应控制在25~20秒（正常值12秒），过量易发生出血。可用维生素K对抗，必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁忌症同肝素。
六、香豆素生物活性 |
| 生产方法 | 香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯，要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。 （1）由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。 （2）由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37%，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。 |
| Reaxys RN | 383644 |
| Beilstein | 383644 |
