MDL | MFCD00006850 |
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InChIKey | ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H |
SMILES | O=C1C=CC2C(=CC=CC=2)O1 |
BRN | 383644 |
LogP | 1.79300 |
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PSA | 30.21000 |
Merck | 2562 |
折射率 | 1.5100 (estimate) |
水溶性 | 1.7 g/L (20 ºC) |
沸点 | 298 °C(lit.) |
熔点 | 68-73 °C (lit.) |
蒸气压 | 0.01 mmHg ( 47 °C) |
闪点 | 162 ºC |
FEMA | 2744 |
溶解度 | 1.7g/l |
浓度 | 2000 μg/mL in methanol |
颜色与性状 | Powder |
溶解性 | 不溶于冷水,易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和****溶液。 |
敏感性 | 对湿度敏感 |
最大波长(λmax) | 275nm |
酸碱指示剂变色ph值范围 | Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5) |
密度 | 0.935 |
气味 | Pleasant, fragrant odor resembling that of vanilla beans. |
精确分子量 | 146.03700 |
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氢键供体数量 | 0 |
氢键受体数量 | 2 |
可旋转化学键数量 | 0 |
同位素质量 | 146.036779 |
重原子数量 | 11 |
复杂度 | 196 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 1.4 |
互变异构体数量 | 无 |
氢键拓扑分子极性表面积 | 26.3 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 26.3 |
分子量 | 146.14 |
符号: | GHS06 |
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RTECS号 | GN4200000 |
WGK Germany | 1 |
安全术语 | 6.1 |
安全说明 | S36-S36/37-S26 |
包装等级 | III |
风险术语 | R20/21/22; R36/37/38; R40 |
危险品标志 | Xn |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
危害声明 | H301 |
警示性声明 | P301+P310 |
提示语 | 危险 |
储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
PackingGroup | III |
危险类别码 | 22 |
信号词 | Danger |
TSCA | Yes |
毒性 | LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner) |
HazardClass | 6.1 |
EINECS | 202-086-7 |
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海关数据 |
中国海关编码:2932201000概述:HS:2932201000 香豆素、甲基香豆素及乙基香豆素 增值税率:17.0% 退税率:13.0% 监管条件:无 最低关税:6.5% 普通关税:20.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途 Summary:HS:2932201000 2h-chromen-2-one VAT:17.0% Tax rebate rate:13.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0% |
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用途 | 一、基本用途 香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力气息,留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中,苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味,加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌(或镉、镍)的电镀液中加入香豆素,可减少镀层起孔,增加光亮度。
1.工用 用于调配工业和日用烟草香精,是优良的定香剂,亦用于电镀等工业 二、显色反应
1. 异羟肟酸铁反应 碱性条件下,香豆素内酯可开环,与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸,然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。 三、中药化学 胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂,作为艾滋病药物研制,美国FDA已经批准进入三期临床。 四、药理作用 香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或者是竞争性抑制剂(参见酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前体是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。 五、香豆素不良反应及禁忌 凝血酶原时间应控制在25~20秒(正常值12秒),过量易发生出血。可用维生素K对抗,必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁忌症同肝素。
六、香豆素生物活性 |
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生产方法 | 香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯,要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。 (1)由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。 (2)由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。 |
PubChemId | 323 |
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Reaxys RN | 383644 |
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Beilstein | 383644 |
产品名称: 香豆素 | 按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制 |
修订日期: 2019年7月15日 | 最初编制日期: 2019年7月15日 |
版本: 1.0 |
吞咽有害。可能导致皮肤过敏反应。对水生生物有害并具有长期持续影响。
急性经口毒性 类别 4
皮肤致敏物 类别 1
危害水生环境 ——长期危险 类别 3
H302 吞咽有害
H317 可能导致皮肤过敏反应
H412 对水生生物有害并具有长期持续影响
—— P264 作业后彻底清洗。
—— P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。
—— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
—— P272 受沾染的工作服不得带出工作场地。
—— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。
—— P273 避免释放到环境中。
—— P301+P312 如误吞咽: 如感觉不适,呼叫解毒中心/ 医生
—— P330 漱口。
—— P302+P352 如皮肤沾染: 用水充分清洗。
—— P333+P313 如发生皮肤刺激或皮疹: 求医/就诊。
—— P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。
—— P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗后方可 重新使用
—— 无
—— P501 按当地法规处置内装物/容器。
组分 | 浓度或浓度范围(质量分数,%) | CAS No. |
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Coumarin | 100% | 91-64-5 |
用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。
避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。
无资料
消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。 尽可能将容器从火场移至空旷处。 处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。 隔离事故现场,禁止无关人员进入。收容和处理消防水,防止污染环境。
小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。
操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。
避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。
个体防护措施参见第8部分。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。
避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。
搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。
倒空的容器可能残留有害物。
使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存于阴凉、通风的库房。
库温不宜超过37°C。
应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。
保持容器密封。
远离火种、热源。
库房必须安装避雷设备。
排风系统应设有导除静电的接地装置。
采用防爆型照明、通风设置。
禁止使用易产生火花的设备和工具。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
组分名称 | CAS | 标准来源 | 限值 | 备注 |
---|---|---|---|---|
Coumarin | 91-64-5 | GBZ 2.1——2007 |
MAC:- PC-TWA:- PC-STEL:- |
- |
无资料
GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南
作业场所建议与其它作业场所分开。
密闭操作,防止泄漏。
加强通风。
设置自动报警装置和事故通风设施。
设置应急撤离通道和必要的泻险区。
设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。
提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。
手防护:戴橡胶耐油手套。
眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。
皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。
外观与性状: 白色结晶固体 |
气味: 无资料 |
pH值: 无资料 |
熔点/凝固点(°C): 约69°C。气压:约1个大气压。 |
沸点、初沸点和沸程(°C): 约298°C。气压:约1个大气压。 |
自燃温度(°C): 无资料 |
闪点(°C): 162°C。气压:1 atm。 |
分解温度(°C): 无资料 |
爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料 |
蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料 |
饱合蒸气压(kPa): 0.131 Pa。温度:25°C。 |
易燃性(固体、气体): 无资料 |
相对密度(水以1计): 约0.935公斤/立方米。温度:20°C。 |
蒸气密度(空气以1计): 无资料 |
气味阈值(mg/m³): 无资料 |
n-辛醇/水分配系数(lg P): log Pow = 1.39。温度:25°C。 |
溶解性: 水溶性:约1 900mg/L。温度:20°C。 pH值:约7。.氯仿;吡啶。备注:20-25摄氏度 |
黏度: 无资料 |
经口: LD50 - rat (male/female) - 293 mg/kg bw.
吸入: LC50 - rat (male/female) - 293 mg/kg.
经皮: LD50 - rat (male/female) - 293 mg/kg bw.
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
鱼类急性毒性试验: LC50 - 2.94 mg/L - 96 h.
溞类急性活动抑制试验: EC50 - Daphnia sp. - 8.012 mg/L - 48 h.
藻类生长抑制试验: EC50 - 1.452 mg/L - 96 h.
对微生物的毒性: IC50 - activated sludge - 640 mg/L - 3 h. Remarks:Respiration rate.
无资料。
无资料。
无资料。
尽可能回收利用。
如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。
不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。
将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。
废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。
处置人员的安全防范措施参见第8部分。
运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。
装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。
使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。
禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。
夏季最好早晚运输。
运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。
中途停留时应远离火种、热源、高温区。
公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。
铁路运输时要禁止溜放。
严禁用木船、水泥船散装运输。
运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。
下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:
职业病危害因素分类目录(2015): 未列入
危险品化学品目录(2015): 未列入
易制爆危险化学品名录(2017): 未列入
首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入
重点环境管理危险化学品目录: 未列入
麻醉药品品种目录: 未列入
精神药品品种目录: 未列入
中国现有化学物质名录(2013): 列入
本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。
【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。
【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。
【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。
【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。
【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。
【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。
【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。
【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。
MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。
PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。
PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。
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