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香豆素 | 91-64-5

香豆素
Coumarin
91-64-5
C9H6O2
146.14274263382
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:香豆素结构式
323
简介

香豆素(2H-Chromen-2-one),又名1,2-苯并吡喃酮,广泛分布于植物界中的次生代谢物质,常与生源密切的桂皮酸、黄酮类、木脂素等伴生,广泛分布于高等植物中,尤其是伞形科、芸香科、菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、虎耳草科和木樨科等植物及微生物代谢产物中。香豆素在紫外光、可见光及遇到浓硫酸时,能产生兰色荧光;具有调节植物生长、抗菌抗病毒、抗凝血、松弛平滑肌、吸收紫外线和抗辐射等多种生物活性。至今已从芸香科柑桔属植物中分离出多种香豆素类化合物。

名称和标识符
MDL MFCD00006850
InChIKey ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
SMILES O=C1C=CC2C(=CC=CC=2)O1
BRN 383644
别名信息
- 中文别名 -
  • 香豆素
  • 邻氧萘酮
  • 香豆内脂
  • 氧杂萘邻酮
  • 2H-1-苯并吡喃-2-酮
  • 1,2-苯并吡喃酮
  • 1,2-苯并哌哢
  • 苯并邻氧芑酮
  • 邻羟基肉桂酸内酯
  • 魔芋膳食纤维
  • 香豆精
  • 香豆内脂标准品
  • 香豆素 EP标准品
  • 香豆素 标准品
  • 香豆素(P)
  • 香豆素(RG)
  • 香豆素(标准品)
  • 香豆素,AR
  • 香豆素 植物提取物,标准品,对照品
  • 香豆素,CP
  • 1,2- 苯井吡喃酮 CP
  • 1,2-苯并吡喃
  • 邻羟基桂酸内酯
  • 食用香料 烟用香精
  • 香豆内酯
  • 氧杂茶邻酮
  • 1-苯并吡喃-2-酮
  • 2H-苯并吡喃-2-酮
  • 对香豆酸
  • 氟甲松
  • 氟米松
  • 延胡索乙素
  • 淫羊藿苷
  • 柚皮苷
- 英文别名 -
  • 2H-Chromen-2-one
  • TIMTEC-BB SBB000094
  • O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE
  • TONKA BEAN CAMPHOR
  • 5,6-BENZO-2-PYRONE
  • AKOS 212-75
  • 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE
  • 2H-1-BENZOPYAN-2-ONE
  • 1,2-BENZOPYRONE
  • Coumarin
  • COUMARIN(P) PrintBack
  • COUMARIN, INDICATOR
  • chromen-2-one
  • cis-o-CouMarinic acid lactone
  • COUMARINE
  • CouMarinic anhydride
  • CUMARIN
  • Kumarin
  • Rattex
  • Benzo-alpha-pyrone
  • o-Hydroxycinnamic lactone
  • 2-Oxo-1,2-benzopyran
  • Coumarinic lactone
  • Benzo-a-pyrone
  • Kumarin [Czech]
  • 2H-1-Benzopyran, 2-oxo-
  • 5,6-Benzo-alpha-pyrone
  • 2H-Benzo[b]pyran-2-one
  • 2H-Benzo(b)pyran-2-one
  • 1-Benzopyran-2-one
  • Caswell No. 259C
  • o-Coumaric acid
  • Coumarin (8CI)
  • 1,2-Benzopyrone
  • 2-Chromenone
  • 2-Propenoic acid, 3-(2-hydroxyphenyl)-, δ-lactone
  • 2H-Benzopyran-2-one
  • 5,6-Benzo-2-pyrone
  • Benzo-α-pyrone
  • cis-o-Coumarinic acid lactone
  • Coumarinic anhydride
  • Lympedim
  • NSC 8774
  • o-Hydroxycinnamic acid lactone
  • Rhodiascent Extra Pure
  • Tonka Bean Camphor
  • Cumarin
  • 2H-1-Benzopyran-2-one
  • Tonka bean camphor
  • MLS000028741
  • MLS001148422
  • ConMedNP.1796
  • 2H-benzo[b]pyran-2-one
  • 2-Propenoic acid, 3-(2-hydroxyphenyl)-, d-lactone
  • o-hydroxycinnamic acid delta-lactone
  • MLSMR
  • Coumarine
  • 2-Propenoic acid, 3-(2-hydroxyphenyl)-, delta-lactone
  • MLS002454395
  • SMR000059040
物化性质
实验特性
LogP 1.79300
PSA 30.21000
Merck 2562
折射率 1.5100 (estimate)
水溶性 1.7 g/L (20 ºC)
沸点 298 °C(lit.)
熔点 68-73 °C (lit.)
蒸气压 0.01 mmHg ( 47 °C)
闪点 162 ºC
FEMA 2744
溶解度 1.7g/l
浓度 2000 μg/mL in methanol
颜色与性状 Powder
溶解性 不溶于冷水,易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和****溶液。
敏感性 对湿度敏感
最大波长(λmax) 275nm
酸碱指示剂变色ph值范围 Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)
密度 0.935
气味 Pleasant, fragrant odor resembling that of vanilla beans.
计算特性
精确分子量 146.03700
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 0
同位素质量 146.036779
重原子数量 11
复杂度 196
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.4
互变异构体数量
氢键拓扑分子极性表面积 26.3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 26.3
分子量 146.14
国际标准相关数据
EINECS 202-086-7
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2932201000

概述:

HS:2932201000 香豆素、甲基香豆素及乙基香豆素 增值税率:17.0% 退税率:13.0% 监管条件:无 最低关税:6.5% 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

HS:2932201000 2h-chromen-2-one VAT:17.0% Tax rebate rate:13.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途

一、基本用途

香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力气息,留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中,苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味,加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌(或镉、镍)的电镀液中加入香豆素,可减少镀层起孔,增加光亮度。

1.工用 用于调配工业和日用烟草香精,是优良的定香剂,亦用于电镀等工业
2.医用 香豆素类内酯能有效帮助人体抗血小板凝集、抗血栓、护肝和调节睡眠。 香豆素应用领域

二、显色反应

1. 异羟肟酸铁反应 碱性条件下,香豆素内酯可开环,与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸,然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。
2. 三氯化铁反应 含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。
3.GIBBS反应: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
4.EMERSON反应: 氨基安替比林和铁氰化钾,可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。
3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基,且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。
香气:清甜似香豆豆香,带干的药草香、茴辛香,稀释后似干草、坚果、烟叶气息,沉闷持久。

三、中药化学

胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂,作为艾滋病药物研制,美国FDA已经批准进入三期临床。

四、药理作用

香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或者是竞争性抑制剂(参见酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前体是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。

五、香豆素不良反应及禁忌

凝血酶原时间应控制在25~20秒(正常值12秒),过量易发生出血。可用维生素K对抗,必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁忌症同肝素。

六、香豆素生物活性
1.毒性
2.抗病毒作用
3.抗肿瘤作用
4.抗骨质疏松作用
5.抗凝血作用
6.对心血管系统的作用
7.光敏作用

生产方法

香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯,要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。

(1)由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。

(2)由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Exploiting a silver-bismuth hybrid material as heterogeneous noble metal catalyst for decarboxylations and decarboxylative deuterations of carboxylic acids under batch and continuous flow conditions
Meszaros, Rebeka; et al, Green Chemistry, 2021, 23(13), 4685-4696

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Some unusual reactions of Meldrum's acid. Synthesis of cinnamic acids, coumarins and 2-benzyl-1-indanone
Mahulikar, P. P.; et al, Journal of Chemical Research, 2006, (1), 12-14

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Fluorination studies using difluoroiodotoluene
Greaney, Michael Francis, 1999, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A water-promoted catalytic hydrodecarboxylation of conjugated carboxylic acids under open air conditions at room temperature
Wang, Zhan-Yong; et al, Green Chemistry, 2023, 25(8), 3040-3045

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Combinatorial discovery of two-photon photoremovable protecting groups
Pirrung, Michael C.; et al, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2003, 100(22), 12548-12553

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Thiocarbonyl to carbonyl group transformation using cuprous chloride and sodium hydroxide
Narasimhamurthy, N.; et al, Tetrahedron Letters, 1986, 27(33), 3911-12

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of (Z)-Cinnamate Derivatives via Visible-Light-Driven E-to-Z Isomerization
Shu, Penghua; et al, SynOpen, 2019, 3(4), 103-107

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Aromatization of Stobbe reaction products
Jabbar, Saba; et al, Asian Journal of Chemistry, 2002, 14(3-4), 1799-1800

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Mizoroki-Heck Reactions Catalyzed by Dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium: Palladium Nanoparticle Formation Promoted by (Water-Induced) Ligand Degradation
Oberholzer, Miriam; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2012, 354(4), 627-641

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Photoconversion of o-hydroxycinnamates to coumarins and its application to fluorescence imaging
Cho, Sung-Youl; et al, Tetrahedron Letters, 2009, 50(33), 4769-4772

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Photocyclization reactions. Part 8. Synthesis of 2-quinolone, quinoline, and coumarin derivatives using trans-cis isomerization by photoreaction
Horaguchi, Takaaki; et al, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2002, 39(1), 61-67

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Design, synthesis, antifungal activity, and 3D-QSAR of coumarin derivatives
Wei, Yan; et al, Journal of Pesticide Science (Tokyo, 2018, 43(2), 88-95

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Aldehyde-Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed C-H Oxygenations
Yang, Fanzhi; et al, Angewandte Chemie, 2014, 53(42), 11285-11288

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Simple synthesis of versatile coumarin scaffolds
Lay, Luigi, Synthetic Communications, 2006, 36(15), 2203-2209
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 323
参考资料
Reaxys RN 383644
Beilstein 383644
扩展阅读
香豆素 http://www.biopurify.cn/p-2493.html 什么是香豆素类化合物? 香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。环上常常有羟基、烷氧基、苯基和异戊烯基等取代基,其中异戊烯基的活泼双键与苯环上的邻位羟基可以形成呋喃环或者吡喃环的结构。 香豆素类化合物是一种具有很强的生理活性、药理活性及生物活性的天然产物。具有抗凝血、抗肿瘤,抗病毒,增强自身免疫能力、抗细胞增生、抗菌、抗艾滋病、抗疲劳及钙拮抗性等功效
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