MDL | MFCD00004488 |
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InChIKey | QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C13H12O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H |
SMILES | OC(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1 |
BRN | 1424379 |
LogP | 2.76830 |
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PSA | 20.23000 |
Merck | 1090 |
折射率 | 1.599 |
水溶性 | Slightly soluble in water. |
沸点 | 297-298 °C(lit.) |
熔点 | 65-67 °C (lit.) |
蒸气压 | 0.0±0.6 mmHg at 25°C |
闪点 | 160 °C |
溶解度 | 0.52g/l insoluble |
颜色与性状 | 无色针状结晶。 |
稳定性 | Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acid anhydrides, acids. |
溶解性 | 易溶于乙醇、乙醚、氯仿和二硫化碳,20℃时,1g产品可溶于2000ml水中,几乎不溶于冷的粗汽油。 |
密度 | 1.103 |
精确分子量 | 184.08900 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 1 |
可旋转化学键数量 | 2 |
同位素质量 | 184.088815 |
重原子数量 | 14 |
复杂度 | 137 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 2.7 |
互变异构体数量 | 无 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 20.2 |
符号: | GHS07 |
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RTECS号 | DC7452000 |
WGK Germany | 2 |
安全说明 | S26-S36-S24/25 |
风险术语 | R36/37/38 |
危险品标志 | Xi |
危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
危害声明 | H315,H319,H335 |
警示性声明 | P261,P305+P351+P338 |
提示语 | 警告 |
储存条件 | Store at room temperature |
危险类别码 | 36/37/38 |
信号词 | Warning |
TSCA | Yes |
EINECS | 32150 |
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海关编码 | 2906210000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2906299090概述:2906299090 其他芳香醇. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途 Summary:2906299090 other aromatic alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0% |
用途 | 主要用于有机合成,医药工业作为苯甲托品,苯海拉明的中间体。 |
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生产方法 | 1.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的1L反应瓶中,加入二苯酮(2)50g(0.275moPl),500mL(95%)的乙醇,****50g和锌粉50g(0.76mol),剧烈搅拌,慢慢升温至约70℃。3h后,温度降低,过滤,滤渣用热的95%的乙醇洗涤两次(剩余的锌粉不能变得干燥,以免着火)。将滤液倒入2L冰水中,用100mL浓盐酸酸化,析出白色固体。抽滤,空气中干燥,得粗产品二苯甲醇49g,mp65℃。用50mL热乙醇重结晶,并且于冰盐浴中冷却,过滤析出的无色固体,干燥,得纯品二苯甲醇①(1)36g,mp68℃。母液可回收部分产品。注:①也可用硼氢化钠于95%的乙醇中还原二苯酮来制备二苯甲醇,收率90%左右。 |
PubChemId | 7037 |
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Reaxys RN | 1424379 |
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Beilstein | 1424379 |
二苯甲醇物理化学性质
无色针状结晶,熔点69℃,沸点298℃(1.0MPa)、180℃(2.67kPa)。易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳。在20℃水中的溶解度0.5g/L。
二苯甲醇用途
用作医药中间体,用于合成苯甲托品,苯海拉明等药
二苯甲醇的制备方法
1、锌粉还原法
(1)在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中,依次加入3.0 g (0.076 mol) NaOH、2.79 g (15.3 mmol) C6H5COC6H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 °C, b.p. 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g (0.046 mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。
(2)充分振摇(电动搅拌),反应微微放热,约30 min后,在80 °C的水浴上加热搅拌2 h,使反应完全(多数情况下,在加热40分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色)。
(3)冷却,减压抽滤,固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入150 mL事先用冰水浴冷却的水中,摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化(~5 mL),使溶液的PH值为5~6,减压抽滤析出固体。粗产物在空气中晾干。
(4)晾干后的粗产物用适量石油醚(60~90 °C,根据制备的粗产物的量来定)重结晶,干燥,得二苯基甲醇(无色针状晶体,m.p. 69 °C)。鉴于实验过程中,二苯甲醇很难溶于石油醚,改用石油醚:无水乙醇=3:1的混合溶液进行重结晶。
2、硼氢化钠还原法
(1)在装有回流冷凝管的100 mL的圆底烧瓶中,加入3.66 g (20.08 mmol) 二苯酮和16 mL甲醇,摇动使其溶解。
(2)迅速称取0.46 g (12.2 mmol) 硼氢化钠加入瓶中,摇动使其溶解。反应物自然升温至沸,然后室温下放置20 min,并不时振荡。
(3)加入6 mL水,在水浴上加热至沸,保持5 min。冷却,析出结晶。抽滤,粗品干燥后用石油醚(沸程60~90 °C,每克粗品约需3 mL石油醚)重结晶。
注意事项
硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂是比(Zn+ROH)强的还原剂,在操作上,前者形成了均 相溶液,不用过滤;后者仍有部分金属锌还原剂未溶解,需要过滤除掉。另外,后者在碱性条件下进行,需要用酸中和才能析出产物结晶。