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二苯甲醇 | 91-01-0

二苯甲醇
Benzhydrol
91-01-0
C13H12O
184.233783721924
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:二苯甲醇结构式
7037
二苯甲醇价格
简介
二苯甲醇(英文名称Benzhydrol)又名二苯基甲醇、双苯甲醇(Diphenylmethanol、Diphenyl carbinol)1,1,-二苯基甲醇(1,1-diphenylmethanol),α-苯基苯甲醇(alpha.-phenyl-phenylmethanol),羟基-二苯基甲烷(hydroxy-diphenyl methane)。常温下白色至浅米色结晶固体,易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳,几乎不溶于冷的粗汽油,20°C水中溶解度仅为0.5 g/L。低毒,避免与皮肤和眼睛接触,缺乏有关毒性数据,可参照甲醇毒性。明火、高温、遇强氧化剂可着火燃烧,释放出有毒气体。主要用于有机合成,医药工业中间体。分子式为C13H12O,(C6H5)2CHOH。

名称和标识符
MDL MFCD00004488
InChIKey QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C13H12O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H
SMILES OC(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1
BRN 1424379
别名信息
- 中文别名 -
  • 二苯甲醇
  • A-苯基苯甲醇
  • α-苯基苯甲醇
  • 二苯基甲醇
  • 双苯甲醇
  • 2-乙酰胺基-5-巯基-1,3,4-噻二唑
  • 二苯甲醇标准品
  • 茶苯海明杂质I
  • 盐酸苯海拉明杂质D
  • 盐酸苯甲嗪杂质B
  • 盐酸双苯比拉林杂质 标准品
  • 依巴斯汀杂质A
  • 苯海拉明杂质D
- 英文别名 -
  • Diphenylmethanol
  • Diphenylcarbinol
  • benzhydryl alcohol
  • Trichlorethyl Benzoquinone
  • Benzhydrol
  • 1,1-diphenylmethanol
  • BENZOHYDROL
  • benzydrol
  • BNEZHYDROL
  • diphenyl methylol
  • diphenyl-methanol
  • hydroxy-diphenyl methane
  • ​MOE-300
  • Diphenhydramine Impurity D
  • Hydroxydiphenylmethane
  • Diphenylmethyl alcohol
  • Diphenyl carbinol
  • alpha-Phenylbenzenemethanol
  • diphenyl methanol
  • Benzenemethanol, .alpha.-phenyl-
  • Benzenemethanol, alpha-phenyl-
  • S4HQ1H8OWD
  • QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N
  • diphenylmethan-1-ol
  • Benzhydrol, 99%
  • PubChem14509
  • Diphenylmethanol, 99%
  • 1gt5
  • .alpha.-Phenylbenzy
  • Benzhydryl alcohol
  • Benzhydrol (8CI)
  • α-Phenylbenzenemethanol (ACI)
  • 1,1-Diphenylmethanol
  • Benzohydrol
  • NSC 32150
  • α-Phenylbenzyl alcohol
  • Diphenhydramine Hydrochloride Imp. D
物化性质
实验特性
LogP 2.76830
PSA 20.23000
Merck 1090
折射率 1.599
水溶性 Slightly soluble in water.
沸点 297-298 °C(lit.)
熔点 65-67 °C (lit.)
蒸气压 0.0±0.6 mmHg at 25°C
闪点 160 °C
溶解度 0.52g/l insoluble
颜色与性状 无色针状结晶。
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acid anhydrides, acids.
溶解性  易溶于乙醇、乙醚、氯仿和二硫化碳,20℃时,1g产品可溶于2000ml水中,几乎不溶于冷的粗汽油。
密度 1.103
计算特性
精确分子量 184.08900
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 2
同位素质量 184.088815
重原子数量 14
复杂度 137
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.7
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.2
国际标准相关数据
EINECS 32150
海关数据
海关编码 2906210000
海关数据

中国海关编码:

2906299090

概述:

2906299090 其他芳香醇. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2906299090 other aromatic alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途 主要用于有机合成,医药工业作为苯甲托品,苯海拉明的中间体。
生产方法 1.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的1L反应瓶中,加入二苯酮(2)50g(0.275moPl),500mL(95%)的乙醇,****50g和锌粉50g(0.76mol),剧烈搅拌,慢慢升温至约70℃。3h后,温度降低,过滤,滤渣用热的95%的乙醇洗涤两次(剩余的锌粉不能变得干燥,以免着火)。将滤液倒入2L冰水中,用100mL浓盐酸酸化,析出白色固体。抽滤,空气中干燥,得粗产品二苯甲醇49g,mp65℃。用50mL热乙醇重结晶,并且于冰盐浴中冷却,过滤析出的无色固体,干燥,得纯品二苯甲醇①(1)36g,mp68℃。母液可回收部分产品。注:①也可用硼氢化钠于95%的乙醇中还原二苯酮来制备二苯甲醇,收率90%左右。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of 1-Pyrroline by Denitrogenative Ring Expansion of Cyclobutyl Azides under Thermal Conditions
Miki, Yuya; Tomita, Naohito; Ban, Kazuho; Sajiki, Hironao ; Sawama, Yoshinari, Advanced Synthesis & Catalysis, 2021, 363(14), 3481-3484

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Facile synthesis of a 2-(2'-pyridyl)-4-(methylcarboxy)quinoline ruthenium (II) based catalyst precursor for transfer hydrogenation of aromatic ketones
Kolovou, Evgenia; Peppas, Anastasios; Zacharopoulos, Nikolaos; Koukoulakis, Konstantinos; Bakeas, Evangelos; et al, Inorganic Chemistry Communications, 2018, 92, 64-68

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
N-Heterocyclic olefins as ancillary ligands in catalysis: a study of their behaviour in transfer hydrogenation reactions
Iturmendi, Amaia; Garcia, Nestor; Jaseer, E. A.; Munarriz, Julen; Sanz Miguel, Pablo J.; et al, Dalton Transactions, 2016, 45(32), 12835-12845

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Ruthenium(II) complexes with pyridine-based Schiff base ligands: Synthesis, structural characterization and catalytic hydrogenation of ketones
Buldurun, Kenan ; Ozdemir, Metin, Journal of Molecular Structure, 2020, 1202,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
Ichikawa, Tomohiro; Netsu, Moeko; Mizuno, Masahiro; Mizusaki, Tomoteru; Takagi, Yukio; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2017, 359(13), 2269-2279

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Optimum difunctionality in a 2-(2-pyridyl-2-ol)-1,10-phenanthroline based ruthenium complex for transfer hydrogenation of ketones and nitriles: impact of the number of 2-hydroxypyridine fragments
Paul, Bhaskar; Chakrabarti, Kaushik; Kundu, Sabuj, Dalton Transactions, 2016, 45(27), 11162-11171

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Transfer hydrogenation with abnormal dicarbene rhodium(III) complexes containing ancillary and modular poly-pyridine ligands
Farrell, Kevin; Melle, Philipp; Gossage, Robert A.; Muller-Bunz, Helge; Albrecht, Martin, Dalton Transactions, 2016, 45(11), 4570-4579

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Photochemical electron-transfer reactions of 1,1-diarylethylenes
Mattes, Susan L.; Farid, Samir, Journal of the American Chemical Society, 1986, 108(23), 7356-61

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Carbon monoxide-driven osmium catalyzed reductive amination harvesting WGSR power
Biriukov, Klim O.; Vinogradov, Mikhail M.; Afanasyev, Oleg I.; Vasilyev, Dmitry V.; Tsygankov, Alexey A.; et al, Catalysis Science & Technology, 2021, 11(14), 4922-4930

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Scandium as a pre-catalyst for the deoxygenative allylation of benzylic alcohols
Solic, Ivan; Seankongsuk, Pattarakiat; Loh, Joanna Kejun; Vilaivan, Tirayut; Bates, Roderick W., Organic & Biomolecular Chemistry, 2018, 16(1), 119-123

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Novel deoxygenative acylation of diaryl ketones with acylsilanes mediated by lanthanoid metals
Taniguchi, Yuki; Nagafuji, Akihiro; Makioka, Yoshikazu; Takaki, Ken; Fujiwara, Yuzo, Tetrahedron Letters, 1994, 35(37), 6897-8

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Oxidation of fluorene and diphenylmethane in base-oxygen-reducing agent systems
Grigoryan, G. S.; Tovmasyan, V. S.; Malkhasyan, A. Ts.; Martirosyan, G. T.; Beletskaya, I. P., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1987, 295(5), 1124-7

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Half-sandwich ruthenium(II)(η6-p-cymene) complexes: Syntheses, characterization, transfer hydrogenation reactions, antioxidant and enzyme inhibitory activities
Buldurun, Kenan ; Turan, Nevin; Mahmoudi, Ghodrat; Bursal, Ercan, Journal of Molecular Structure, 2022, 1262,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A colorful azulene-based protecting group for carboxylic acids
Bevan, Thomas W.; Francis-Taylor, James; Wong, Helena; Northcote, Peter T.; Harvey, Joanne E., Tetrahedron, 2018, 74(24), 2942-2955

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Direct allylation of benzyl alcohols, diarylmethanols, and triarylmethanols mediated by XtalFluor-E
Lebleu, Thomas; Paquin, Jean-Francois, Tetrahedron Letters, 2017, 58(5), 442-444

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Thiourea dioxide
Balasubramanian, Marudai; Keay, James G., e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, 1, 1-2

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Manganese(III) porphyrin anchored onto multiwall carbon nanotubes: An efficient and reusable catalyst for the heterogeneous reduction of aldehydes and ketones
Rayati, Saeed; Bohloulbandi, Elaheh; Zakavi, Saeed, Journal of Coordination Chemistry, 2016, 69(4), 638-649

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis, Isomerization, and Catalytic Transfer Hydrogenation Activity of Rhodium(III) Complexes Containing Both Chelating Dicarbenes and Diphosphine Ligands
Farrell, Kevin; Muller-Bunz, Helge; Albrecht, Martin, Organometallics, 2015, 34(24), 5723-5733

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of adrafinil
Xu, Jie; Peng, Xuedong; Zhang, Mei; Tang, Rupei, Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi, 2014, 45(10), 910-912

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
In situ activation of benzyl alcohols with XtalFluor-E: formation of 1,1-diarylmethanes and 1,1,1-triarylmethanes through Friedel-Crafts benzylation
Desroches, Justine; Champagne, Pier Alexandre; Benhassine, Yasmine; Paquin, Jean-Francois, Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, 13(8), 2243-2246
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 7037
参考资料
Reaxys RN 1424379
Beilstein 1424379
化合物详情(旧版)

二苯甲醇物理化学性质

无色针状结晶,熔点69℃,沸点298℃(1.0MPa)、180℃(2.67kPa)。易溶于乙醇、醚、氯仿和二硫化碳。在20℃水中的溶解度0.5g/L。

二苯甲醇用途

用作医药中间体,用于合成苯甲托品,苯海拉明等药

二苯甲醇的制备方法

 1、锌粉还原法   

(1)在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中,依次加入3.0 g (0.076 mol) NaOH2.79 g (15.3 mmol) C6H5COC6H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 °C, b.p. 305.4 °C/760 mmHg)3.0 g (0.046 mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。  

(2)充分振摇(电动搅拌),反应微微放热,约30 min后,在80 °C的水浴上加热搅拌2 h,使反应完全(多数情况下,在加热40分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色)。  

3)冷却,减压抽滤,固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入150 mL事先用冰水浴冷却的水中,摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化(~5 mL),使溶液的PH值为5~6,减压抽滤析出固体。粗产物在空气中晾干。

4)晾干后的粗产物用适量石油醚(60~90 °C,根据制备的粗产物的量来定)重结晶,干燥,得二苯基甲醇(无色针状晶体,m.p. 69 °C)。鉴于实验过程中,二苯甲醇很难溶于石油醚,改用石油醚:无水乙醇=31的混合溶液进行重结晶。 

2、硼氢化钠还原法 

 (1)在装有回流冷凝管的100 mL的圆底烧瓶中,加入3.66 g (20.08 mmol) 二苯酮和16 mL甲醇,摇动使其溶解。  

(2)迅速称取0.46 g (12.2 mmol) 硼氢化钠加入瓶中,摇动使其溶解。反应物自然升温至沸,然后室温下放置20 min,并不时振荡。  

3)加入6 mL水,在水浴上加热至沸,保持5 min。冷却,析出结晶。抽滤,粗品干燥后用石油醚(沸程60~90 °C,每克粗品约需3 mL石油醚)重结晶。

注意事项    

硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂是比(Zn+ROH)强的还原剂,在操作上,前者形成了均 相溶液,不用过滤;后者仍有部分金属锌还原剂未溶解,需要过滤除掉。另外,后者在碱性条件下进行,需要用酸中和才能析出产物结晶。



产品用途
用作医药中间体,用于合成苯甲托品,苯海拉明等药
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