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邻苯基苯酚 | 90-43-7

邻苯基苯酚
o-Hydroxybiphenyl
90-43-7
C12H10O
170.207203388214
7017
管制类
简介
邻苯基苯酚(o-phenylphenol, OPP),又名2-羟基联苯或2-苯基苯酚,为白色或浅黄色或淡红色粉末、薄片或块状物,具有微弱的酚味。熔点55.5~57.5℃,沸点283~286℃ (0.1MPa),相对密度1.213 (20℃),闪点123.9℃。微溶于水,易溶于甲醇、丙酮、苯、二甲苯、三氯乙烯、二氯苯等有机溶剂。邻苯基苯酚钠盐简称SOPP,为白色薄片或块状物或淡红色粉末,极易溶于水。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,邻苯基苯酚在3类致癌物清单中。

名称和标识符
MDL MFCD00002208
InChIKey LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H
SMILES OC1C(C2C=CC=CC=2)=CC=CC=1
BRN 606907
别名信息
- 中文别名 -
  • 邻苯基苯酚
  • 2-羟基联苯
  • 2-苯基苯酚
  • (1,1’-二苯基)-2-酚
  • 苯基苯酚
  • 邻苯基酚
  • 邻羟基联苯
  • 邻羟基联苯,2-苯基苯酚
  • o-苯基苯酚
  • WAKO169-17871邻苯基苯酚标准品
  • 邻苯基苯酚(OPP)
  • 邻苯基苯酚钠
  • (1,1'-二苯基)-2-酚
  • 1,1'-二苯基-2-醇
  • 2-联苯酚
  • 联苯酚
  • 邻苯基苯酚-邻苯基苯酚作防腐杀菌剂
  • 鄰苯酚
  • 羟基联苯
  • 联苯-2-酚
  • 2-苯基苯酚,99%
  • 2-苯基苯酚(标准品)
  • 2-羟基联苯,邻苯基酚,(1,1-二苯基)-2-酚,苯基苯酚,邻苯基苯酚
  • 邻苯基苯酚溶液,100PPM
- 英文别名 -
  • 2-Phenylphenol
  • Biphenyl-2-ol~2-Hydroxybiphenyl
  • 2-Hydroxybiphenyl
  • 2-Biphenylol
  • O-HYDROXIDIPHENYL
  • 1,1'-Biphenyl-2-ol
  • orthohydroxydipbenyl
  • Orthoxenol
  • o-Xonal
  • Biphenylol
  • Dowicide 1
  • Hydroxdiphenyl
  • Hydroxy-2-phenylbenzene
  • Hydroxybiphenyl
  • OPP
  • Phenylphenol
  • Preventol O extra
  • Remol TRF
  • Torsite
  • Tumescal OPE
  • Xenol
  • BIPHENYL-2-OL
  • BIPHENYLOL-2
  • HYDROXY-(2-PHENYL)BENZENE
  • FEMA 3959
  • DOWICIDE 1(R)
  • 2-DIPHENYLOL
  • 2-HYDROXYDIPHENYL
  • Ortho Phenylphenol
  • o-Hydroxydiphenyl
  • o-Phenylphenol
  • [1,1’-biphenyl]-2-ol
  • [1,1'-biphenyl]-2-ol
  • 1-hydroxy-2-phenyl-benzene
  • 2-HYDR
  • 2-phenyl-phenol
  • Dowcide 1
  • Nectryl
  • o-hydroxybiphenyl
  • o-Phenylphenol100µg
  • ortho-phenyl-phenol
  • Ortho-Phenylphenol
  • ORTHO-PHENYLPHENOL,SODIUMSALT
  • o-Xenol
  • [1,1'-BIPHENYL]-2-OL
  • AKOS BAR-1742
  • 2-PHENYLPHENOL
  • Biphenyl-2-ol
  • 2-Biphenylol (8CI)
  • 2-Hydroxy-1,1′-biphenyl
  • 2-Hydroxydiphenyl
  • Anthrapole 73
  • Britewood S
  • Decco OPP 20
  • Invalon OP
  • NSC 1548
  • o-Biphenylol
  • o-Diphenylol
  • o-Hydroxybiphenyl
  • O-PP
  • Preventol 3041
  • Tetrosin OE
  • Tetrosin OE-N
  • all-trans-octaprenyl pyrophosphate
  • all-trans-Octaprenyl diphosphate
  • octaprenyl diphosphate
  • Farnesylfarnesylgeraniol
  • (2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E)-3,7,11,15,19,23,27,31-OCTAMETHYLDOTRIACONTA-2,6,10,14,18,22,26,30-OCTAENYL TRIHYDROGEN DIPHOSPHATE
物化性质
实验特性
LogP 3.05920
PSA 20.23000
Merck 7304
折射率 1.6188 (estimate)
水溶性 0.7 g/L (20 ºC)
沸点 282 °C(lit.)
熔点 57-59 °C (lit.)
蒸气压 7 mmHg ( 140 °C)
闪点 华氏:255.2 °F
摄氏:124 °C
FEMA 3959 | 2-PHENYLPHENOL
溶解度 Soluble in ethanol, acetone, benzene,sodium hydroxide, chloroform, acetonitrile, toluene, hexane, ligroin, ethyl ether, pyridine, ethylene glycol, isopropanol, glycol ethers and polyglycols.
颜色与性状  从石油醚中析出者为白色至浅黄色或淡粉红色针状结晶或结晶性粉末,有类似于酚的异臭味。
PH值 7 (0.1g/l, H2O, 20℃)
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, halogens.
溶解性 难溶于水,溶于乙醇、丙酮、异丙醇、乙醚、苯和碱溶液。
敏感性 Hygroscopic
酸度系数(pKa) 10.01(at 25℃)
密度 1.213
计算特性
精确分子量 170.07300
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 1
同位素质量 170.073
重原子数量 13
复杂度 149
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.2A^2
国际标准相关数据
EINECS 201-993-5
海关数据
海关编码 2907199011
海关数据

中国海关编码:

2907199011

概述:

2907199011. 邻苯基苯酚及其盐. 增值税率:17.0%. 退税率:0.0%. 监管条件:S(进出口农药登记证明). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2907199011. xylenols and their salts. VAT:17.0%. Tax rebate rate:0.0%. Supervision conditions:S(import or export registration certificate for pesticides). MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

合成路线

合成路线:1 步

参考文献:
Enzymic desulfurization of dibenzothiophene by a cell-free system of Rhodococcus erythropolis D-1
Ohshiro, Takashi; Hine, Yoshimitsu; Izumi, Yoshikazu, FEMS Microbiology Letters, 1994, 118(3), 341-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Palladium Supported on Silk Fibroin for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
Rizzo, Giorgio ; Albano, Gianluigi ; Lo Presti, Marco ; Milella, Antonella ; Omenetto, Fiorenzo G. ; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2020, 2020(45), 6992-6996

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Suzuki-Miyaura reaction and solvent free oxidation of benzyl alcohol by Pd/nitrogen-doped CNTs catalyst
Labulo, Ayomide H. ; Omondi, Bernard ; Nyamori, Vincent O., Journal of Materials Science, 2018, 53(23), 15817-15836

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Post-functionalization of dibenzothiophene to functionalized biphenyls via a photoinduced thia-Baeyer-Villiger oxidation
Ma, Xiaofeng; Liu, Yazhou; Du, Le; Zhou, Jingwei; Marko, Istvan E., Nature Communications, 2020, 11(1),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
C70 Fullerene-Catalyzed Metal-Free Photocatalytic ipso-Hydroxylation of Aryl Boronic Acids: Synthesis of Phenols
Kumar, Inder; Sharma, Ritika; Kumar, Rakesh; Sharma, Upendra, Advanced Synthesis & Catalysis, 2018, 360(10), 2013-2019

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A water-compatible, highly active and reusable PEG-coated mesoporous silica-supported palladium complex and its application in Suzuki coupling reactions
Yang, Qing; Ma, Shengming; Li, Jixue; Xiao, Fengshou; Xiong, Hai, Chemical Communications (Cambridge, 2006, (23), 2495-2497

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A New Route to Phenols: Palladium-Catalyzed Cyclization and Oxidation of γ,δ-Unsaturated Ketones
Samadi, Sadaf; Orellana, Arturo, ChemCatChem, 2016, 8(15), 2472-2475

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Direct C-F Bond Formation Using Photoredox Catalysis
Rueda-Becerril, Montserrat; Mahe, Olivier; Drouin, Myriam; Majewski, Marek B.; West, Julian G.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2014, 136(6), 2637-2641

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation, characterization and use of 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient, halogen-free and reusable ionic liquid catalyst for the trimethylsilyl protection of hydroxyl groups and deprotection of the obtained trimethylsilanes
Shirini, Farhad; Khaligh, Nader Ghaffari; Akbari-Dadamahaleh, Somayeh, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2012, 365, 15-23

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Homogeneous Palladium-Catalyzed Selective Reduction of 2,2'-Biphenols Using HCO2H as Hydrogen Source
Li, Ruoling; Li, Chenchen; Yang, Wen; Zhao, Wanxiang, Synthesis, 2021, 53(9), 1605-1618

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
10-Hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes: Versatile Synthetic Intermediates to 3,4-Benzocoumarins and Triaryls
Zhou, Q. Jean; Worm, Karin; Dolle, Roland E., Journal of Organic Chemistry, 2004, 69(15), 5147-5149

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reductive Cleavage of C-O Bond in Model Compounds of Lignin
Xu, Huanjun; Liu, Xinwei; Zhao, Yanfei; Wu, Cailing; Chen, Yu; et al, Chinese Journal of Chemistry, 2017, 35(6), 938-942

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Insights into the Suzuki-Miyaura Reaction Catalyzed by Novel Pd-Carbene Complexes. Are Palladium-Tetra- carbene Entities the Key Active Species?
De Tovar, Jonathan ; Rataboul, Franck ; Djakovitch, Laurent, ChemCatChem, 2020, 12(22), 5797-5808

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Dibenzofuran
Aspin, Samuel J., e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2015, 1, 1-3

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Selective, Nickel-Catalyzed Hydrogenolysis of Aryl Ethers
Sergeev, Alexey G.; Hartwig, John F., Science (Washington, 2011, 332(6028), 439-443

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
TBDPS and Br-TBDPS Protecting Groups as Efficient Aryl Group Donors in Pd-Catalyzed Arylation of Phenols and Anilines
Huang, Chunhui; Gevorgyan, Vladimir, Journal of the American Chemical Society, 2009, 131(31), 10844-10845

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Transition-metal-free synthesis of 2-arylphenol via SNAr reaction of dibenzothiophene dioxide with KOH
Yadav, Mamta ; Singh Jat, Ram; Kumari, Sonu ; Vijaya Babu, Penke; Roy, Partha; et al, Tetrahedron Letters, 2023, 119,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 7017
参考资料
Reaxys RN 606907
Beilstein 606907
产品用途
用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色法时的载体,表面活性剂,杀菌防腐剂,染料中间体。在日本,2-羟基联苯及基钠盐用于柑桔的防霉。在蜡中混入0.8%的本品,采用喷雾法在收获后的柑桔上,也可与联苯并用,可使腐兰降至最低限度。英、美、加拿大允许使用的水果范围较
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