MDL | MFCD00869971 |
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InChIKey | LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C18H14F4N2O4S/c1-17(26,10-29(27,28)14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,24,25) |
SMILES | N#CC1C(C(F)(F)F)=CC(NC(C(CS(C2C=CC(F)=CC=2)(=O)=O)(C)O)=O)=CC=1 |
BRN | 5364666 |
LogP | 4.03338 |
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PSA | 115.64000 |
Merck | 1200 |
沸点 | 650.3°C at 760 mmHg |
熔点 | 194.0 to 198.0 deg-C |
蒸气压 | 7.54X10-15 mm Hg at 25 °C (est) |
溶解度 | DMSO: >5mg/mL |
颜色与性状 | White to Yellow Solid |
敏感性 | 对光敏感 |
最大波长(λmax) | 270(CH3CN)(lit.) |
密度 | 1.5200 |
精确分子量 | 430.06100 |
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氢键供体数量 | 2 |
氢键受体数量 | 9 |
可旋转化学键数量 | 5 |
同位素质量 | 430.06104075 g/mol |
重原子数量 | 29 |
复杂度 | 750 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 1 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 2.3 |
互变异构体数量 | 2 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 116 |
分子量 | 430.4 |
符号: | GHS07 GHS08 |
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RTECS号 | TX1413500 |
WGK Germany | 3 |
安全术语 | 9 |
安全说明 | S26; S36 |
包装等级 | III |
风险术语 | R36/37/38 |
危险品标志 | Xi |
危险品运输编号 | 3077 |
危害声明 | H315-H319-H360 |
警示性声明 | P201-P202-P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313-P308+P313-P405-P501 |
提示语 | 危险 |
储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
PackingGroup | III |
危险类别码 | 36/37/38 |
信号词 | Warning |
HazardClass | 9 |
海关编码 | 2929909090 |
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海关数据 |
中国海关编码:2929909090概述:2929909090 其他含氮基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途 Summary:2929909090 other compounds with other nitrogen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0% |
用途 | V1服抗雄激素药。为前列腺癌治疗药物,用于治疗晚期前列腺癌。 |
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生成方法 | 2-甲基丙烯酸甲酯(I)环氧化得到环氧化物(Ⅱ),再和对氟苯硫酚在氢化钠作用下反应,生成化合物(Ⅲ),接着氧化为化合物(Ⅳ)。然后水解为酸(V),用氯化亚砜氯化为酰氯(VI)。最后和3-三氟甲基-4-氰基苯胺(Ⅶ)缩合,得到产物。 |
PubChemId | 2375 |
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Reaxys RN | 5364666 |
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比卡鲁胺物理化学性质
熔点:191-193°C
溶解性 在二甲基甲酰胺中易溶;在四氢呋喃中溶解;在乙酸乙酯、甲醇中略溶;在水中不溶。
从1:1(体积比)的乙酸乙酯和石油醚中结晶,熔点191~193℃。
比卡鲁胺产品用途
用途一:V1服抗雄激素药。为前列腺癌治疗药物,用于治疗晚期前列腺癌。
用途二:抗雄激素类药。
比卡鲁胺片
比卡鲁胺片是一种非类固醇的雄激素拮抗剂,与雄激素竟争雄激素受体,阻滞细胞对雄激素的摄取,抑制雄激素与靶器官的结合,本品与雄激素受体结合后形成受体复合物,并进入细胞核内,与核蛋白结合,从而抑制肿瘤细胞生长;可作为晚期前列腺癌姑息治疗的一线用药。
用量用法:
成人:成年男性包括老年人:一片(50mg),一天一次,治疗应与LHRH类似物或外科睾丸切除术治疗同时开始。
儿童:本品禁用于儿童。
肾损害:对于肾损害的病人无需调整剂量。
肝损害:对于轻度肝损害的病人无需调整剂量,中重度肝损伤的病人可能发生药物蓄积(见注意事项)。
注意事项:
本品广泛在肝脏代谢。数据表明严重肝损害的病人药物清除可能会减慢,由此可能导致蓄积。所以本品对有中、重度肝损伤的病人应慎用。
可能出现肝脏改变,应考虑定期进行肝功能检测。主要的改变一般在本品治疗的最初6个月内出现。
严重的肝功能改变很少见于本品的治疗(见不良反应)。如果出现严重改变应停止本品治疗。
本品显示抑制细胞色素P450(CYP3A4)活性,因此当与主要由CYP3A4代谢的药物联合应用时应谨慎(见禁忌和药物相互作用)。
妊娠和哺乳:本品禁用于女性,更不能用于妊娠妇女或正哺乳的母亲。
对驾驶和操作机器能力的影响:本品不会影响病人驾驶及操作机器的能力。
比卡鲁胺生产方法
2-甲基丙烯酸甲酯(I)环氧化得到环氧化物(Ⅱ),再和对氟苯硫酚在氢化钠作用下反应,生成化合物(Ⅲ),接着氧化为化合物(Ⅳ)。然后水解为酸(V),用氯化亚砜氯化为酰氯(VI)。最后和3-三氟甲基-4-氰基苯胺(Ⅶ)缩合,得到产物。
比卡鲁胺不良反应
本品的药理作用引起某些预期的反应,包括面色潮红、搔痒、另外乳房触痛和男性乳房女性化,它可随睾丸切除术减轻。本品也可能引起腹泻、恶心、呕吐、乏力和皮肤干燥。
肝功改变(转氨酶水平升高,黄疸)已经在本品的临床试验中被观察到,但少见严重变化,这种改变常常是短暂的。无论是继续治疗还是随即中止治疗均可逐渐消退或改善。接受本品治疗的患者极少出现肝功能衰竭,且其因果关系尚未确立。应考虑定期查肝功能。(见注意事项)。
在使用本品与LHRH类似物伍用进行临床研究期间还观察到下列副作用(临床试验者认为可能与药物相关且发生率大于1%)。这些副作用与药物的使用没有因果关系,有些是老年人日常固有的。
心血管系统:心衰
消化系统:厌食、口干、消化不良、便秘、胃肠胀气。
中枢神经系统:头晕、失眠、嗜睡、性欲减低。
呼吸系统:呼吸困难。
泌尿生殖系统:阳痿、夜尿增多。
血液学:贫血。
皮肤及其附件:脱发、皮疹、出汗、多毛。
代谢及营养:糖尿病、高血糖、周围性水肿、体得增加、体重减轻。
躯干:腹痛、胸痛、头痛、骨盆痛、寒战。
禁忌症:
禁用于妇女和儿童。
不能用于对本品过敏的病人。
本品不可与特非那定,阿司咪唑或西沙比利联合使用。