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比卡鲁胺 | 90357-06-5

比卡鲁胺
Bicalutamide
90357-06-5
C18H14F4N2O4S
430.373377323151
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:比卡鲁胺结构式
2375
比卡鲁胺价格
简介
比卡鲁胺在二甲基甲酰胺中易溶;在四氢呋喃中溶解;在乙酸乙酯甲醇中略溶;在水中不溶。从1:1(体积比)的乙酸乙酯和石油醚中结晶,熔点191~193℃。
名称和标识符
MDL MFCD00869971
InChIKey LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C18H14F4N2O4S/c1-17(26,10-29(27,28)14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,24,25)
SMILES N#CC1C(C(F)(F)F)=CC(NC(C(CS(C2C=CC(F)=CC=2)(=O)=O)(C)O)=O)=CC=1
BRN 5364666
别名信息
- 中文别名 -
  • 比卡鲁胺
  • N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯硫酰基)-2-甲基-2-羟基丙酰胺
  • 毕卡鲁胺
  • 2-氯-9-(2-去氧-2-氟-bata-D-阿拉伯呋喃)-9H-嘌呤-6-胺
  • Bicalutamide 比卡鲁胺
  • N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-
  • 比卡鲁按
  • 比卡鲁胺 USP标准品
  • 比卡鲁胺 标准品
  • 比卡鲁胺,Bicalutamide
  • 比卡鲁胺-D4
  • 比卡鲁胺杂质
  • 比卡鲁胺杂质对照品
  • 比卡鲁胺中间体
  • 氯法拉滨
  • 比卡鲁胺(CEP)
  • N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺
  • 阿瑞匹坦
  • 毕卡鲁胺(CDX)
  • 非洛地平杂质C
  • N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯磺酰基)-2-甲基-2-羟基丙酰胺
  • 比卡鲁胺(对照品)
  • 比卡鲁胺为系统的适用性
- 英文别名 -
  • Bicalutamide
  • Bicalutamide (Subject to patent free)
  • 4-cyano-3-trifluoromethyl-N-(3-p-fluorophenylsulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropionyl)aniline
  • N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfonyl-2-hydroxy-2-methyl-propanamid
  • Bicalutamidec
  • Bicalutumide (CDX, ICI 176334, Casodex®, Cosudex®, Calutide®, Kalumid®)
  • Bicaiutamide
  • BicalutaMide API
  • Cosudex
  • ODEX
  • Bicalutamide (CDX)
  • Casodex
  • N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  • N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropionamide
  • N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfonyl-2-hydroxy-2-methyl-propanamide
  • Calutide
  • ICI 176334
  • N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  • Bicalutamide (Casodex)
  • LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N
  • (+-)-4'-Cyano-alpha,alpha,alpha-trifluoro-3-((p-fluorophenyl)sulfonyl)-2-methyl-m-lactotoluidide
  • C18H14F4N2O4S
  • ICI 176,334
  • CPD000466329
  • Propanami
  • N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide (ACI)
  • Propanamide, N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methyl-, (±)- (ZCI)
  • (±)-4′-Cyano-α,α,α-trifluoro-3-[(p-fluorophenyl)sulfonyl]-2-methyl-m-lactotoluidide
  • Casode
  • ZD 176334
  • Bicalutamide for system suitability
物化性质
实验特性
LogP 4.03338
PSA 115.64000
Merck 1200
沸点 650.3°C at 760 mmHg
熔点 194.0 to 198.0 deg-C
蒸气压 7.54X10-15 mm Hg at 25 °C (est)
溶解度 DMSO: >5mg/mL
颜色与性状 White to Yellow Solid
敏感性 对光敏感
最大波长(λmax) 270(CH3CN)(lit.)
密度 1.5200
计算特性
精确分子量 430.06100
氢键供体数量 2
氢键受体数量 9
可旋转化学键数量 5
同位素质量 430.06104075 g/mol
重原子数量 29
复杂度 750
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.3
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 116
分子量 430.4
海关数据
海关编码 2929909090
海关数据

中国海关编码:

2929909090

概述:

2929909090 其他含氮基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2929909090 other compounds with other nitrogen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途 V1服抗雄激素药。为前列腺癌治疗药物,用于治疗晚期前列腺癌。
生成方法 2-甲基丙烯酸甲酯(I)环氧化得到环氧化物(Ⅱ),再和对氟苯硫酚在氢化钠作用下反应,生成化合物(Ⅲ),接着氧化为化合物(Ⅳ)。然后水解为酸(V),用氯化亚砜氯化为酰氯(VI)。最后和3-三氟甲基-4-氰基苯胺(Ⅶ)缩合,得到产物。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for preparing extremely pure 4-cyano-3-trifluoromethyl-N-(3-p-fluorophenylsulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropionyl)aniline
, Czech Republic, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Nucleophilic Aromatic Substitution of Methacrylamide Anion and its Application to the Synthesis of the Anticancer Drug Bicalutamide
Chen, Bang-Chi; Zhao, Rulin; Gove, Stacey; Wang, Bei; Sundeen, Joseph E.; et al, Journal of Organic Chemistry, 2003, 68(26), 10181-10182

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Hydroxysulfenylation of Electron-Deficient Alkenes through an Aerobic Copper Catalysis
Xi, Hui; Deng, Bicheng; Zong, Zhenzhen; Lu, Shenglin; Li, Zhiping, Organic Letters, 2015, 17(5), 1180-1183

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
DMSO-Mediated Difunctionalization of Electron-Deficient Olefins to Access β-Hydroxysulfides with High Chemoselectivity
Gao, Bao ; Liu, Xiaojun; Yan, Qian; Yang, Ruiting; Jiang, Tao; et al, Synthesis, 2022, 54(9), 2258-2266

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
An improved process for the preparation of bicalutamides by oxidation of the sulfide precursors using H2O2 as oxidant
, China, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Auto-oxidative hydroxysulfenylation of alkenes
Huo, Congde; Wang, Yajun; Yuan, Yong; Chen, Fengjuan; Tang, Jing, Chemical Communications (Cambridge, 2016, 52(45), 7233-7236

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis and Biological Evaluation of [18F]Bicalutamide, 4-[76Br]Bromobicalutamide, and 4-[76Br]Bromo-thiobicalutamide as Non-Steroidal Androgens for Prostate Cancer Imaging
Parent, Ephraim E.; Dence, Carmen S.; Jenks, Carl; Sharp, Terry L.; Welch, Michael J.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2007, 50(5), 1028-1040

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Silyloxymethanesulfinate as a sulfoxylate equivalent for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives
Kim, Dae-Kwon; Um, Hyun-Suk; Park, Hoyoon; Kim, Seonwoo; Choi, Jin; et al, Chemical Science, 2020, 11(48), 13071-13078
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 2375
参考资料
Reaxys RN 5364666
化合物详情(旧版)

比卡鲁胺物理化学性质

熔点:191-193°C
溶解性 在二甲基甲酰胺中易溶;在四氢呋喃中溶解;在乙酸乙酯、甲醇中略溶;在水中不溶。
从1:1(体积比)的乙酸乙酯和石油醚中结晶,熔点191~193℃。 

比卡鲁胺产品用途

用途一:V1服抗雄激素药。为前列腺癌治疗药物,用于治疗晚期前列腺癌。 
用途二:抗雄激素类药。

比卡鲁胺片

比卡鲁胺片是一种非类固醇的雄激素拮抗剂,与雄激素竟争雄激素受体,阻滞细胞对雄激素的摄取,抑制雄激素与靶器官的结合,本品与雄激素受体结合后形成受体复合物,并进入细胞核内,与核蛋白结合,从而抑制肿瘤细胞生长;可作为晚期前列腺癌姑息治疗的一线用药。
用量用法:
成人:成年男性包括老年人:一片(50mg),一天一次,治疗应与LHRH类似物或外科睾丸切除术治疗同时开始。
儿童:本品禁用于儿童。 
肾损害:对于肾损害的病人无需调整剂量。
肝损害:对于轻度肝损害的病人无需调整剂量,中重度肝损伤的病人可能发生药物蓄积(见注意事项)。
注意事项:
本品广泛在肝脏代谢。数据表明严重肝损害的病人药物清除可能会减慢,由此可能导致蓄积。所以本品对有中、重度肝损伤的病人应慎用。
可能出现肝脏改变,应考虑定期进行肝功能检测。主要的改变一般在本品治疗的最初6个月内出现。
严重的肝功能改变很少见于本品的治疗(见不良反应)。如果出现严重改变应停止本品治疗。
本品显示抑制细胞色素P450(CYP3A4)活性,因此当与主要由CYP3A4代谢的药物联合应用时应谨慎(见禁忌和药物相互作用)。
妊娠和哺乳:本品禁用于女性,更不能用于妊娠妇女或正哺乳的母亲。 
对驾驶和操作机器能力的影响:本品不会影响病人驾驶及操作机器的能力。

比卡鲁胺生产方法

2-甲基丙烯酸甲酯(I)环氧化得到环氧化物(Ⅱ),再和对氟苯硫酚在氢化钠作用下反应,生成化合物(Ⅲ),接着氧化为化合物(Ⅳ)。然后水解为酸(V),用氯化亚砜氯化为酰氯(VI)。最后和3-三氟甲基-4-氰基苯胺(Ⅶ)缩合,得到产物。

比卡鲁胺不良反应

本品的药理作用引起某些预期的反应,包括面色潮红、搔痒、另外乳房触痛和男性乳房女性化,它可随睾丸切除术减轻。本品也可能引起腹泻、恶心、呕吐、乏力和皮肤干燥。 
肝功改变(转氨酶水平升高,黄疸)已经在本品的临床试验中被观察到,但少见严重变化,这种改变常常是短暂的。无论是继续治疗还是随即中止治疗均可逐渐消退或改善。接受本品治疗的患者极少出现肝功能衰竭,且其因果关系尚未确立。应考虑定期查肝功能。(见注意事项)。
在使用本品与LHRH类似物伍用进行临床研究期间还观察到下列副作用(临床试验者认为可能与药物相关且发生率大于1%)。这些副作用与药物的使用没有因果关系,有些是老年人日常固有的。 
心血管系统:心衰 
消化系统:厌食、口干、消化不良、便秘、胃肠胀气。
中枢神经系统:头晕、失眠、嗜睡、性欲减低。 
呼吸系统:呼吸困难。 
泌尿生殖系统:阳痿、夜尿增多。 
血液学:贫血。 
皮肤及其附件:脱发、皮疹、出汗、多毛。
代谢及营养:糖尿病、高血糖、周围性水肿、体得增加、体重减轻。 
躯干:腹痛、胸痛、头痛、骨盆痛、寒战。 
禁忌症:
禁用于妇女和儿童。
不能用于对本品过敏的病人。
本品不可与特非那定,阿司咪唑或西沙比利联合使用。

产品用途
抗雄激素类药。
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