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1-萘酚 | 90-15-3

1-萘酚
naphthalen-1-ol
90-15-3
C10H8O
144.169922828674
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:1-萘酚结构式
7005
名称和标识符
MDL MFCD00003930
InChIKey KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
SMILES OC1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1
BRN 1817321
别名信息
- 中文别名 -
  • 1-萘酚
  • α-萘酚
  • β-萘酚
  • 1-羟基萘
  • 甲萘酚
  • ALPHA-萘酚 工业级
  • 1-萘酚[用于生化研究]
  • 1-Naphthol 1-萘酚
  • 1-Naphthol [for Biochemical Research] 1-萘酚[用于生化研究]
  • 1-甲萘酚
  • 1-萘酚 α-萘酚
  • 1-萘酚 标准品
  • 1-萘酚,AR
  • a-萘酚
  • α-羟基萘
  • 度洛西汀EP杂质D
  • 萘酚 标准品
  • 1-萘酚,EP
  • 1-萘酚,UP
  • 碱性β-萘酚试液(药典),1-Naphthol
  • 医药级
  • a-萘酚(度洛西汀杂质D)
- 英文别名 -
  • Naphthalen-1-ol
  • a-Naphthol
  • 1-Hydroxynaphthalene
  • C.I. 76605
  • Durafur developer D
  • Fourrine 99
  • Furro ER
  • Oxidation base 33
  • 1-Naphthalenol
  • 1-naphthol (alpha)
  • alpha-Naphthol
  • 1-Naphthol
  • 1-Naphthol [for Biochemical Research]
  • 1-Naphtyol
  • 1-Hydroxynaphthalene
  • α-Hydroxynaphthalene
  • NAPHTHOL
  • Fouramine ERN
  • Fourrine ERN
  • Tertral ERN
  • Ursol ERN
  • Basf Ursol ERN
  • Nako TRB
  • Zoba ERN
  • alpha-Hydroxynaphthalene
  • Naphthalenol
  • C.I. Oxidation Base 33
  • .alpha.-Naphthol
  • 1-Naphthyl alcohol
  • CI Oxidation Base 33
  • .alpha.-Hydroxynaphthalene
  • 1-napthol
  • CI 76605
  • WLN: L66J BQ
  • 1-Naphthol (8CI)
  • 5-Hydroxynaphthalene
  • BASF Ursol ERN
  • Durafur Developer D
  • Naphthol-1
  • Naphthyl-1-ol
  • NSC 9586
  • α-Naphthol
  • α-Naphthyl alcohol
物化性质
实验特性
LogP 2.54540
PSA 20.23000
Merck 6383
折射率 1.6224
沸点 278-280 °C(lit.)
熔点 94-96 °C (lit.)
蒸气压 1 mmHg ( 94 °C)
闪点 华氏:257 °F
摄氏:125 °C
溶解度 Soluble in benzene, chloroform, ether and ethanol.
颜色与性状 Powder
稳定性 Stable, but air and light sensitive - store under inert gas. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
溶解性 微溶于水,易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿和碱性溶液等。
敏感性 Air & Light Sensitive
酸度系数(pKa) 9.34(at 25℃)
最大波长(λmax) 324(MeOH)(lit.)
密度 1.224
计算特性
精确分子量 144.057515
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 0
同位素质量 144.057515
重原子数量 11
复杂度 133
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.8
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.2
国际标准相关数据
EINECS 1172
海关数据
海关编码 29071510
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Controlling the Regiospecific Oxidation of Aromatics via Active Site Engineering of Toluene para-Monooxygenase of Ralstonia pickettii PKO1
Fishman, Ayelet; Tao, Ying; Rui, Lingyun; Wood, Thomas K., Journal of Biological Chemistry, 2005, 280(1), 506-514

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Isomerization of 7-Oxabenzonorbornadienes into Naphthols Catalyzed by [RuCl2(CO)3]2
Ballantine, Melissa; Menard, Michelle L.; Tam, William, Journal of Organic Chemistry, 2009, 74(19), 7570-7573

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Biotransformation of isoprenoids and shikimic acid derivatives by a vegetable enzymatic system
Maczka, Wanda Krystyna; Mironowicz, Agnieszka, Zeitschrift fuer Naturforschung, 2004, 59, 201-204

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Mechanism of photosubstitution of halogen with hydrogen in halonaphthols in alcoholic medium
Ivanov, V. L.; Eggert, L., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1986, 22(9), 1933-7

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Water-promoted synthesis of fused bicyclic triazolines and naphthols from oxa(aza)bicyclic alkenes and transformation via a novel ring-opening/rearrangement reaction
Chen, Wenkun; Yang, Wen; Wu, Ruihua; Yang, Dingqiao, Green Chemistry, 2018, 20(11), 2512-2518

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Chemoselective Transformations of Aromatic Methoxymethyl Ethers Using Trialkylsilyl Triflate and 2,2'-Bipyridyl
Yanagihara, Mizushi; Ohta, Reiya ; Murai, Kenichi ; Arisawa, Mitsuhiro ; Fujioka, Hiromichi, ACS Omega, 2019, 4(5), 8465-8471

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Regioselective hydrolysis of diacetoxynaphthalenes catalyzed by Pseudomonas sp. lipase in an organic solvent
Ciuffreda, Pierangela; Casati, Silvana; Santaniello, Enzo, Tetrahedron, 1999, 56(2), 317-321

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Microwave assisted deprotection of trimethylsilyl ethers under solvent-free conditions catalyzed by clay or a palladium complex
Mojtahedi, Mohammad M.; Saidi, Mohammad R.; Heravi, Majid M.; Bolourtchian, Mohammad, Monatshefte fuer Chemie, 1999, 130(9), 1175-1178

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Oxidation of Organotrifluoroborates via Oxone
Molander, Gary A.; Cavalcanti, Livia N., Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(2), 623-630

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Photocatalytic hydrogen evolution of 1-tetralones to α-naphthols by continuous-flow technology
He, Xu; Zheng, Yi-Wen; Lei, Tao; Liu, Wen-Qiang; Chen, Bin; et al, Catalysis Science & Technology, 2019, 9(13), 3337-3341

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A mild and highly efficient conversion of arylboronic acids into phenols by oxidation with MCPBA
Chen, Dong-Song; Huang, Jing-Mei, Synlett, 2013, 24(4), 499-501

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Unexpected reaction using methanol dried over molecular sieves
Mizuno, Mamoru; Kobayashi, Katsuaki; Nakajima, Hitoshi; Koya, Masahiko; Inazu, Toshiyuki, Synthetic Communications, 2002, 32(11), 1665-1670

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Rationally Designed Double-Shell Dodecahedral Microreactors with Efficient Photoelectron Transfer: N-Doped-C-Encapsulated Ultrafine In2O3 Nanoparticles
Sun, Liming; Li, Rong; Zhan, Wenwen; Wang, Fan; Zhuang, Yuan; et al, Chemistry - A European Journal, 2019, 25(12), 3053-3060

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Microwave-Assisted Synthesis of Magnetic Carboxymethyl Cellulose-Embedded Ag-Fe3O4 Nanocatalysts for Selective Carbonyl Hydrogenation
Li, Alain You; Kaushik, Madhu; Li, Chao-Jun; Moores, Audrey, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2016, 4(3), 965-973

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of high purity α-naphthol
Guseinov, N. I.; Ibragimova, M. D.; Nagiev, V. A.; Alieva, A. G., Azerbaidzhanskii Khimicheskii Zhurnal, 2008, (3), 50-55

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Highly recyclable Ti0.97Ni0.03O1.97 catalyst coated on cordierite monolith for efficient transformation of arylboronic acids to phenols and reduction of 4-nitrophenol
Prasanna; Usha, K. M.; Hegde, M. S., Dalton Transactions, 2021, 50(40), 14223-14234

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Acid-washed bentonite: a new reagent for the deprotection of tetrahydropyranyl ethers
Poon, Po. S.; Banerjee, Ajoy K.; Bedoya, Liadis; Sanchez, Jennifer; Laya, Manuel S., Journal of Chemical Research, 2011, 35(8), 477-479

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
N,N'-Dibromo-N,N'-1,2-ethanediylbis(benzene sulfonamide) as a novel N-bromo reagent catalyzed tetrahydropyranylation/depyranylation of alcohols and phenols under mild conditions
Khazaei, Ardeshir; Rostami, Amin; Mahboubifar, Marjan, Catalysis Communications, 2007, 8(3), 383-388

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A selective hydrolysis of aryl acetates
Blay, Gonzalo; Luz Cardona, M.; Begona Garcia, M.; Pedro, Jose R., Synthesis, 1989, (6), 438-9
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 7005
参考资料
Reaxys RN 1817321
Beilstein 1817321
化合物详情(旧版)

物理化学性质

性 状 : 无色或黄色菱形结晶或粉末。有难闻的苯酚气味。 熔点: 94-96 °C(lit.) 沸点: 278-280 °C(lit.) 密度: 1.224 蒸气密度: 4.5 (120 °C, vs air) 蒸气压: 1 mm Hg ( 94 °C) 折射率: 1.6224 闪点: 125 °C 储存条件: Store in dark! 敏感性: Air & Light Sensitive Merck: 14,6383 BRN: 1817321 CAS 数据库: 90-15-3(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息: 90-15-3(NIST) EPA化学物质信息: 90-15-3(EPA Substance) 溶解性: 溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿及碱溶液,不溶于水。  

产品用途

用作分析试剂,也用于有机合成

用作合成橡胶防老剂、杀虫剂、香料、染料等

用作1-萘酚又名α-萘酚、甲萘酚、α-羟基萘,是生产杀虫剂甲萘威的关键中间体。1-萘酚在染料工业中用于生产酸性黄1、酸性橙20、媒染黑3、媒染黑11、溶剂红3、溶剂橙5、油棕GB等,在医药工业中可用于制造防腐剂和抗腐蚀药物等,也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂,广泛用于合成香料、橡胶防老化剂及彩色电影胶片的成色剂。

用作1-萘酚的需求量大致上只有2-萘酚的5%左右。但1-萘酚作为杀虫剂西维因的原料,需求量却很大。由1-萘酚衍生得到的中间体有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-环已基-1-萘胺、1-羟基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1,7-克列氏酸、乙酰胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。在染料工业中用地生产酸性黄1,酸性橙20,媒染黑3,媒染黑11,溶剂红3,溶剂橙5,油棕GB等。医药工业中可用于制造防腐剂和抗轻度风湿病药物等。也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂,广泛用于合成香料、橡胶防老剂及彩色电影胶片的成色剂。

用作比色测定钛、铌、钨、锗、钒、亚硝酸盐和铜;酪氨酸和蛋白质等的检定;用作染料、农药、香料和橡胶防老剂的基本原料或中间体及彩色电影胶片成色剂

应用领域

生产方法

1-萘酚有多种生产方法,可以分为:α-萘磺酸碱熔法、α-萘胺水解法、四氢萘法。1.α-萘胺水解法α-萘胺以稀硫酸为介质水解得α-萘酚粗品,粗品经分离中和、蒸馏,得成品。2.磺化法精萘用硫酸进行低温磺化得α-萘磺酸,同时副产β-萘磺酸,分离副产物后经中和、碱熔、酸化、再经分离,蒸馏,得成品。原料消耗定额:硫酸(98%)900kg/t、精萘(99.5%)1150kg/t、烧碱(42%)1300kg/t。

 1-萘酚有多种生产方法。

α-萘磺酸碱熔法

以萘为原料,用浓硫酸低温(40℃以下)磺化得到α-萘磺酸,再在310~320℃碱熔可制得1-萘酚。

该法总收率约40%,副产物2-萘酚较多,酸、碱消耗量大。用氯磺酸代替浓硫酸进行磺化,以邻硝基乙苯作溶剂,再经碱熔可得到1-萘酚,其收率约为72%,2-萘酚的生成量减少,但需耗用溶剂。

α-萘胺水解法

以α-萘胺为原料,在15%~20%的硫酸中加压水解。

反应温度为200℃,压力为1.2~1.5 MPa。水解产物分离,回收生成的硫酸氢铵,经中和、蒸馏得到含量96%~98%的1-萘酚,收率近90%。该法工艺较简单,但α-萘胺毒性高,设备防腐和废水处理问题较严重。

如果采用α-氯萘水解,温度和压力条件更高,反应压力约5MPa,反应温度为270℃左右,需采用铜催化剂。

四氢萘法

以萘为原料,经加氢得到四氢萘,再经氧化、脱氢得到1-萘酚。

萘加氢制四氢萘,采用工业加氢钼酸镍催化剂和“绝热”反应装置,压力约3MPa,平均反应温度300℃,加料空速0.8h-1,氢/萘比2500~6400(体积比),萘单程转化率可达85%,四氢萘选择达92%以上,精馏后四氢萘纯度达98%以上,加氢及精制总收率为85.5%。

四氢萘氧化制四氢萘酮,采用多节鼓泡塔连续液相氧化,以空气为氧化剂,常压操作,使用乙酸铬和2-甲基-5-乙基吡啶复合催化剂,反应温度130℃,四氢萘与氧气的摩尔比为1∶0.6,停留时间60~70min。四氢萘单程转化率20%以上,生成四氢萘酮的选择率约90%,反应器空时产率在100g四氢萘酮(L·h)以上。产品经减压分馏可得98%的四氢萘酮,未转化的四氢萘可回收循环使用,氧化及产品精制总收率为85.5%(以四氢萘计)。

四氢萘酮脱氢制甲萘酚为常压气相催化反应,采用铂/粗孔硅胶(或铂/活性氧化铝)催化剂及固定床反应器,反应起始温度为350℃,加料空速为0.8h-1,四氢萘酮原料与氢气的摩尔比为1∶3。四氢萘酮脱氢反应平均转化率约85%,平均收率达93%以上,精制后甲萘酚纯度可达98%,脱氢及产品精制总收率为89.5%(以四氢萘酮计)。由萘经加氢、氧化、脱氢三步总收率(包括产品精制)为65.4%,生产每吨甲萘酚的主要原料消耗定额为萘1.39 t,氢气600m3。此法是目前国外大规模生产所采用的路线,近年来继续进行改进。它具有工艺合理、技术上较为先进、原料易得(除萘外,主要是氢气和空气),产品质量高(基本上不含β-异构体),生产成本低,三废少,整个过程便于连续化和自动控制,适合于大规模生产等优点,是很有发展前途的工艺路线。






化学品安全说明书(MSDS)



储运特性





扩展阅读
5%萘酚溶液怎么配 方法:5g α-萘酚定容到100mL 95%的乙醇溶液,市面上大多是95%的乙醇溶液。
产品用途
用作染料、农药、香料和橡胶防老剂的基本原料或中间体及彩色电影胶片成色剂
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