MDL | MFCD00003304 |
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InChIKey | FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C7H5ClO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H |
SMILES | O=CC1C(Cl)=CC=CC=1 |
BRN | 385877 |
LogP | 2.15250 |
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PSA | 17.07000 |
折射率 | n20/D 1.566(lit.) |
水溶性 | 0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC |
沸点 | 212°C(lit.) |
熔点 | 9-11 °C (lit.) |
蒸气压 | 1.27 mmHg ( 50 °C) |
闪点 | 华氏:188.6 °F 摄氏:87 °C |
溶解度 | 1.8g/l |
颜色与性状 | 无色针状晶体或无色或淡黄色油状液体,有苯甲醛气味 |
PH值 | 2.9 (H2O)(saturated aqueous solution) |
稳定性 | Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, iron, strong reducing agents. Moisture and light-sensitive. |
溶解性 | 能熔于醇、乙醚、丙酮和苯类有机溶剂,微溶于水。 |
敏感性 | Air Sensitive |
密度 | 1.248 g/mL at 25 °C(lit.) |
精确分子量 | 140.00300 |
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氢键供体数量 | 0 |
氢键受体数量 | 1 |
可旋转化学键数量 | 1 |
同位素质量 | 140.003 |
重原子数量 | 9 |
复杂度 | 103 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 2.3 |
互变异构体数量 | 无 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 17.1 |
EINECS | 5991 |
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海关编码 | 2913000090 |
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海关数据 |
中国海关编码:2924299035概述:2924299035 甲基杀草隆、枯莠隆、邻酰胺等〔包括绿麦隆、氯苯胺灵、麦草氟甲酯、麦草氟异丙酯〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途, 包装 监管条件:S.进出口农药登记证明 Summary:2924299035 2-chlorobenzaldehyde。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0% |
PubChemId | 6996 |
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Reaxys RN | 385877 |
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Beilstein | 7,233 |
邻氯苯甲醛物理化学性质
密度:1.243g/cm3
熔点:10-11.5℃
沸点:211.9°C at 760 mmHg
闪点:85°C
水溶性:0.1-0.5 g/100 mL at 24℃
蒸汽压:0.178mmHg at 25°C
性状:无色或浅黄色油状液体。
水溶性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。有强烈的醛味。
邻氯苯甲醛产品用途
用作医药、染料中间体。用邻氯苯甲醛生产的农药螨死净可防治旱作物和果树上的螨虫。邻氯苯甲醛肟化可得邻氯苯甲肟,进一步氯化可得邻氯苯甲肟,都是药物中间体。
邻氯苯甲醛生产方法
邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。
(1)邻氯甲苯氯化、水解法
由邻氯甲苯经氯化、水解而得。
①氯化 将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃,在紫外线照射下通氯气至理论量,得邻氯亚苄基二氯。
②冰解 将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120~130℃,搅拌滴加1%三氯化铁水溶液,滴加完毕,加热,带水回流,分出油层即为精制邻氯苯甲醛。
此外,水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌,至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时,再慢慢加热12h,使温度保持在30~40℃;反应毕,经用冷水分层,分取油状物,再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。
(2)邻氯甲苯氯化、氧化法
将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。
向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中,加入邻氯甲苯380g(3.0mol),加热至130℃,在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h),通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕,向反应液通入干燥的氮气,以赶出氯化氢和氯气,得反应液共558g,其中邻氯甲苯0.5%(mol),邻氯苄基氯28%,邻氯二氯甲苯67%,邻氯三氯甲苯3%,邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。
向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中,加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3%(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g,搅拌下加热回流6h。反应毕,冷却,加入200mL甲苯,分离出油相,水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液,蒸出甲苯,剩余物进行蒸馏,收集107~110℃(4.0kPa)馏分,可得产品邻氯苯甲醛36g,以邻氯甲苯计,收率为73.5%。
(3)邻氯二氯甲苯水解法
由邻氯二氯甲苯催化水解制得。
制备实例1 邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol),搅拌下加热至110℃,然后缓慢加入9.45mL水,于110~120℃下反应1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后,于氮气流下进行减压蒸馏,收集97.1~98.3℃(2.8kPa)馏分,得产品邻氯苯甲醛68.6g,收率97.6%,含量99.8%。
制备实例2 向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min,水蒸气3g/min,反应器中事先加入100mL水,水温110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5~10目三氧化铝50g的反应管层,冷却生成的气体,得悬浮液,用乙醚抽提,干燥,蒸出乙醚,氮气流下减压蒸馏,收集96~98℃(2.93kPa)馏分,得邻氯苯甲醛68.8g,收率95.7%,含量97.8%。
邻氯苯甲醛上下游产品信息
上游原料:氯-->氯化锌-->三氯化铁-->二氯乙烷-->汞-->2-氯甲苯-->邻氯氯苄-->2-氯三氯甲苯-->ALPHA,ALPHA-二氯甲苯(二氯甲苯)-->3-氯甲苯-->3-氯苄叉二氯-->一氯甲苯
下游产品:苯并噻吩-2-羧酸-->2-氯-6-甲基苯甲醛,98%-->四螨嗪-->2-氯-5-硝基苯甲醛-->氨氯地平-->3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酰氯-->3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑羧酸-->茜素绿-->双(2-氯亚苄基)肼
邻氯苯甲醛化学品安全说明书(MSDS)
【食入】
不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。立即就医。不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,
【吸入】
立即就医。立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。请勿使用嘴对嘴呼吸。
【皮肤】
立即就医。立即用大量肥皂和水冲洗皮肤至少15分钟,同时脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。消灭污染的鞋子。
【眼睛】
立即就医。不要让受害人擦或闭眼。需要广泛的灌溉(至少30分钟)。
【个人防护】
眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】
按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【灭火】
在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。用喷水的方式使暴露在火中的容器冷却。可燃液体。为了扑灭火灾,使用水,干粉,化学泡沫,抗溶性泡沫。用喷水冷却暴露于火中的容器。不要让水进入容器。
【小泄漏/泄露】
用惰性材料吸收泄漏,(例如,干沙或泥土),然后将化学废物容器。马上清理泄漏,使用适当的防护设备。删除所有的火源。提供良好的通风。放置在惰性气氛下。不要让水进入容器。
邻氯苯甲醛储运特性
【贮藏】
请远离热源,火花和火焰。远离来源点火。保持容器封闭在不使用时。储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。腐蚀性区。不要暴露在空气中。存储受保护的湿气。在惰性气氛下储存。
【处理】
仅在通风良好的地方使用。空容器中保留有产品残余物(液体和/或蒸气),并可能有危险。保持容器密闭。避免接触热源,火花和火焰。不要在皮肤上或眼睛。不要吞食或吸入。处理在惰性气氛下。存储受保护的从空气中。不要与水接触。丢弃污染的鞋子。不要加压,切割,焊接,钎焊,焊焊,钻,磨,空的容器或接触热源,火花或明火。保持接触潮湿的空气和蒸汽。