InChIKey | GHBNZZJYBXQAHG-KAGAQCAYSA-N |
Inchi | 3 |
SMILES | C[C@@]([C@@](CC[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)([H])O[C@@H]1CO[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)O)O[C@@H]2CO)C3(C)C)([H])C3=CC4)([C@@H](C[C@@]56C)O)[C@]4([H])[C@@]5(CC[C@]6([H])[C@H](C)CC[C@H](C(C)(O)C)O[C@H](O[C@H](CO[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]7O)O)O[C@@H]7CO)[C@@H](O)[C@@H]8O)[C@@H]8O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]9O)O)([H])O[C@@H]9CO)C |
精确分子量 | 1286.65000 |
氢键供体数量 | 19 |
氢键受体数量 | 29 |
可旋转化学键数量 | 20 |
同位素质量 | 1286.651 |
重原子数量 | 89 |
复杂度 | 2360 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 33 |
不确定原子立构中心数量 | 2 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | -3.7 |
互变异构体数量 | 无 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 477A^2 |
分子量 | 1287.4 |
LogP | -5.40760 |
PSA | 476.67000 |
折射率 | 1.643 |
颜色与性状 | Powder |
密度 | 1.51 |
海关编码 | 29389090 |
用途 | 可用作甜味剂。 |
生产方法 | 以罗汉果果实为原料进行提取。 |
罗汉果糖苷 V简介
罗汉果[Siraitiagrosvenorii(Swingle)C.Jeffrey]为我国传统保健药材,是一种极具开发潜力的天然产物资源,罗汉果甜苷是罗汉果中主要有效成分,具有广泛的生物特性,其中罗汉果苷Ⅴ为罗汉果果实中含量和甜度均较高的成分,其含量约为1%,甜度相当于蔗糖的 350倍,是主要的甜味成分。
罗汉果甜苷属于葫芦烷三萜甙类(cucurbitaneglycosides)型化合物,具有安全,味质好,没有异味;甜度高;热稳定性好;颜色浅;使用简便;使用时不受pH值影响(pH值介于2~10间)等特性。FDA(美国食品药物管理局)于1995年批准罗汉果甜苷应用于食品上,我国也于1996年7月的全国食品添加剂委员会第十七次会议上批准该产品作为食品添加剂,目前,允许罗汉果甜苷作为食品添加剂的国家和地区有:日本、韩国、台湾、香港、泰国、新加坡和英国等。
测定方法
建立RP一HPLC测定罗汉果药材中罗汉果皂甘V含量的方法。方法:采用lAiltma一C,:(4.6mmx250mm,5um)色谱柱,乙睛一水(23:77)为流动相,流速1.omL•min一’,检测波长203nm,柱温32℃。结果:罗汉果皂着V线性范围为0.17~4.2ug,平均回收率为99.05%(RSD二0.78%,n=9)。结论:所建立的方法结果稳定,回收率良好,可用于测定罗汉果药材中罗汉果皂昔V的含量。
罗汉果糖苷 V物理化学性质
外观:白色结晶粉末
密度:1.51
鉴定方法:Mass, NMR
分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
罗汉果糖苷 V药理作用
1、祛痰作用
予罗汉果甜苷(纯度>98%)100mg/kg、200mg/kg灌胃,可明显增加小鼠气管酚红的排泌量,且呈剂量依赖关系;罗汉果甜苷以20mg/ml的浓度加蛙食道015h后,可明显加强其纤毛细胞运动。罗汉果皂苷(纯度50%)810g/kg剂量显著增加小鼠气管酚红排泌量,也显著增加大鼠排痰量(毛细玻管法)。罗汉果甜苷(总苷>80%)012g/kg、014g/kg、018g/kg灌胃,014g/kg、018g/kg剂量显著增加大鼠气管分泌物的量。
2、镇咳作用罗汉果甜苷(纯度>98%)80mg/kg、160mg/kg、320mg/kg灌胃,对氨水喷雾引咳小鼠均有镇咳作用,当剂量达160mg/kg和320mg/kg时,其表现出明显的镇咳作用且呈剂量依赖关系。罗汉果甜苷(纯度50%)410g/kg和810g/kg剂量对浓氨水诱发的小鼠咳嗽,有明显减少咳嗽次数的作用
810g/kg剂量对SO2诱发小鼠咳嗽的潜伏期有显著延长的作用。
罗汉果甜苷(总苷>80%)012g/kg、014g/kg、018g/kg剂量对氨水诱发的小鼠咳嗽,均有明显减少小鼠咳嗽次数,但对氨水引咳潜伏期没有显著影响。
3、清除自由基及抗氧化活性
罗汉果甜苷提取物(总苷≥98%,罗汉果甜苷Ⅴ含量为65120%)对羟基自由基和超氧阴离子自由基均有一定的清除作用,并随着罗汉果甜苷提取物浓度的增加,清除效果逐渐增强,呈一定的剂量效应关系;罗汉果甜苷提取物对大鼠RBC体外温育过程中的氧化溶血反应有显著抑制作用,在0104~1115mg/ml范围内,罗汉果甜苷提取物对红细胞自氧化溶血的抑制率均超过了50%,罗汉果甜苷提取物对RBC自氧化溶血均有较好的保护作用;罗汉果甜苷提取物对
RBC自氧化溶血的保护作用不呈剂量-效应关系,以中间剂量0146mg/ml为佳,抑制率为85155%;丙二醛(MDA)是脂质过氧化反应的终产物,可以用来评价脂质过氧化损伤具有保护作用,能减少红细胞溶血的发生;罗汉果甜苷提取物可显著抑制肝线粒体MDA生成,且其抑制率随浓度的增大而增加。
4、增强免疫
罗汉果甜苷给正常和环磷酰胺(CTX)抑制小鼠灌胃,对正常小鼠免疫功能无明显作用,但能显著提高CTX免疫抑制小鼠的巨噬细胞吞噬功能和T细胞的增殖作用。表明罗汉果甜苷对CTX免疫抑制小鼠的细胞免疫功能具有一定的正调节作用。
5、对血糖的影响
罗汉果甜苷(总苷>80%)011g/kg、012g/kg、014g/kg剂量对糖尿病小鼠模型,既没有降低也没有升高糖尿病小鼠已升高的血糖值;高剂量(014g/kg)罗汉果甜苷没有显著升高正常小鼠的血糖值。一次性口服30%罗汉果甜苷200mg/kg,对健康成人的血糖含量与肝酶活性无明显影响。罗汉果甜苷Ⅴ是一种不影响正常人血糖含量且安全的甜味剂。罗汉果甜苷150mg/kg、300mg/kg剂量灌胃,小鼠饮水量、血糖水平虽未恢复至正常,但与四氧嘧啶造模成的1型糖尿病小鼠相比均已显著降低。
6、抑癌作用
以DMBA为起始剂,TPA为促癌剂,进行小鼠皮肤二阶段致癌实验;罗汉果甜苷Ⅴ (mogrosideⅤ )的延缓致癌作用与甜叶菊苷相同或较之更强,显示其具有抗促癌作用。因此,罗汉果甜苷Ⅴ可以作为防癌剂
7、对肝脏的作用
研究显示罗汉果甜苷对正常人肝酶活性没有影响,罗汉果甜苷可以降低血清谷丙氨酸氨基转移和谷草氨酸氨基转移酶的活性,减轻肝脏组织的病理变化,对运动造成的肝组织及其膜性结构损伤有明显保护作用。
8、对免疫系统的影响
研究发现罗汉果苷增加外周血酸性α-醋酸萘酯阳性淋巴细胞的比率,提高环磷酰胺免疫抑制小鼠巨噬细胞的吞噬功能和T细胞的增殖作用。
9、抗菌抗炎作用
研究表明在脂多糖激活的鼠巨噬细胞模型中 ,罗汉果苷显著抑制了诱导性一氯化碳合成酶和环氧合酶-2的蛋白和mRNA的表达,具有抗炎活性。罗汉果苷明显抑制变形链球菌的生长、产酸和对驳棒的粘附,具有较强的抑菌活性。
罗汉果糖苷 V的毒性
用罗汉果甜苷对小白鼠进行急性毒性试验,LD50>10000mg/kg;用标准伤寒沙门氏菌做Ames致突变试验,结果为阴性;罗汉果甜苷310g/kg(相当于人用量的360倍)灌胃4周,对家犬的血液学指标、肝、肾功能、血糖与尿糖以及心、肝、肾、肺、脾的形态学变化均无明显的影响。小鼠给予15g/kg罗汉果甜苷溶液后,两周内活动正常,未出现死亡。罗汉果甜苷是一种基本无毒的物质,服用安全。
罗汉果糖苷 V的提取
大孔树脂D101对罗汉果苷的分离效果较好,最佳柱分离条件为:
上样液pH值9.0,在40℃下依次用pH值为9.0的碱水溶液、蒸馏水、体积分数为30%的乙醇及60%的乙醇进行洗脱,将60%乙醇洗脱液浓缩,冷冻干燥后罗汉果苷V的质量分数为69.24%,提高了41.12%。
对比索氏抽提、超临界CO2和亚临界水从罗汉果干粉提取罗汉果苷V,亚临界水联合超声波提取得到83.6%高回收率。
用有机膜分离后,所得透过液中甜苷的得率为鲜罗汉果果实的0.85%,该结果表明采用陶瓷复合膜和多功能有机膜设备提取分离罗汉果苷
罗汉果糖苷 V储运特性
4℃冷藏、密封、避光