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(R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 | 88082-66-0

(R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇结构式图片|88082-66-0结构式图片
(R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇
(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethan-1-ol
88082-66-0
C14H15NO
213.275003671646
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719820
名称和标识符
MDL MFCD03093885
InChIKey GEJJWYZZKKKSEV-ZIAGYGMSSA-N
Inchi 1S/C14H15NO/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14,16H,15H2/t13-,14-/m1/s1
SMILES [C@H](C1C=CC=CC=1)(N)[C@@H](C1C=CC=CC=1)O
别名信息
- 中文别名 -
  • (1R,2r)-2-氨基-1,2-二苯乙醇
  • (R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇
  • (1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇
- 英文别名 -
  • Benzeneethanol, b-amino-a-phenyl-, (aR,bR)-
  • (1R,2R)-2-AMINO-1,2-DIPHENYLETHANOL
  • (R,R)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol
  • (1R,2R)-2-Amino-1,2-diphenyl-ethanol
  • (1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethan-1-ol
  • (αR,βR)-β-Amino-α-phenylbenzeneethanol (ACI)
  • Benzeneethanol, β-amino-α-phenyl-, [R-(R*,R*)]- (ZCI)
  • (1R,2R)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol
  • (1R,2R)-1-Amino-2-hydroxy-1,2-diphenylethane
  • (R,R)-2-Amino-1,2-diphenylethanol
物化性质
实验特性
熔点 143-147 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 213.115364102g/mol
氢键供体数量 2
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 3
同位素质量 213.115364102g/mol
重原子数量 16
复杂度 195
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.3
拓扑分子极性表面积 46.2Ų
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Single Route to Chiral syn- and anti-2-Amino-1,2-diphenylethanols via a New Stereodivergent Opening of trans-1,2-Diphenyloxirane
Lupattelli, Paolo; Bonini, Carlo; Caruso, Leonilde; Gambacorta, Augusto, Journal of Organic Chemistry, 2003, 68(8), 3360-3362

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalytic asymmetric α C(sp3)-H addition of benzylamines to aldehydes
Hou, Chengkang; Peng, Bingfei; Ye, Shen ; Yin, Zeyang; Cao, Jing; et al, Nature Catalysis, 2022, 5(11), 1061-1068

合成路线:1 步

参考文献:
Asymmetric Cyclopropanation Catalyzed by a Series of Copper-(Schiff-Base) Complexes with Two Chiral Centers
Jiang, Changsheng; Zhang, Ming; Tan, Qitao; Qian, Dai; You, Tianpa, Enantiomer, 2002, 7(6), 287-293

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Pseudoephenamine: A Practical Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis
Morales, Marvin R.; Mellem, Kevin T.; Myers, Andrew G., Angewandte Chemie, 2012, 51(19), 4568-4571

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalytic, enantioselective synthesis of Boc-protected 1,2-amino alcohols through aminolysis of meso-epoxides with benzophenone imine
Mai, Enzo; Schneider, Christoph, ARKIVOC (Gainesville, 2008, (16), 216-222

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Large-scale preparation of key building blocks for the manufacture of fully synthetic macrolide antibiotics
Hogan, Philip C.; Chen, Chi-Li; Mulvihill, Kristen M.; Lawrence, Jonathan F.; Moorhead, Eric; et al, Journal of Antibiotics, 2018, 71(2), 318-325

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
ortho-Anisylsulfonyl as a protecting group for secondary amines: Mild Ni0-catalyzed hydrodesulfonylation
Milburn, Robert R.; Snieckus, Victor, Angewandte Chemie, 2004, 43(7), 892-894

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Stereoselective Synthesis of γ-Lactams from Imines and Cyanosuccinic Anhydrides
Tan, Darlene Q.; Younai, Ashkaan; Pattawong, Ommidala; Fettinger, James C.; Cheong, Paul Ha-Yeon; et al, Organic Letters, 2013, 15(19), 5126-5129

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Erlenmeyer reaction. II. Mechanism of DL-threo-N-benzal-diphenylhydroxyethylamine formation
Harada, Kaoru, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1969, 42(7), 2059-61
相关文献
  • 1. Selective radical-chain epimerisation at electron-rich chiral tertiary C–H centres using thiols as protic polarity-reversal catalysts
    Hai-Shan Dang,Brian P. Roberts,Derek A. Tocher J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001 2452
专业数据库参考
PubChemId 719820
化合物详情(旧版)

SMILES

C1=CC=C(C=C1)[C@@H](N)[C@H](O)C2=CC=CC=C2

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