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2, 4, 6-三氯苯酚 | 88-06-2

2, 4, 6-三氯苯酚
2,4,6-Trichlorophenol
88-06-2
C6H3Cl3O
197.446419000626
6914
管制类
名称和标识符
MDL MFCD00002172
InChIKey LINPIYWFGCPVIE-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C6H3Cl3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H
SMILES ClC1C=C(Cl)C(O)=C(Cl)C=1
BRN 776729
别名信息
- 中文别名 -
  • 2, 4, 6-三氯苯酚
  • 2,4,6-三氯酚
  • 2,4,6-三氯酚 056-01 [6]
  • 2,4,6-三氯酚标准溶液
  • 2,4,6-三氯
  • 2,4,6-三氯苯酚
  • 2,4,6-三氯酚
  • 2,4,6-三氯苯酚(标准品)
  • 2,4,6-三氯酚标准溶液(1.00MG/ML,基体:甲醇)
  • 2,4,6-三氯苯酚标准溶液
  • 2,4,6-三氯苯酚 溶液
  • 2,4,6-三氯酚88-06-2
  • 2,4,6-三氯苯酚
- 英文别名 -
  • 2,4,6-Trichlorophenol
  • 2,4,6-Trichloro-2-hydroxybenzene
  • 2,4,6-TCP
  • DOWICIDE 2S
  • DOWICIDE 2S(R)
  • PHENACHLOR
  • OMAL
  • TRICHLOROPHENOL(2,4,6-)
  • 2,4,6-Trichlorophenol solution
  • 2,3-DIHYDROBENZO[B]FURAN-5-SULPHONYL CHLORIDE
  • 2,4,6-Cl-PhOH
  • 2,4,6-trichlorephenol
  • Dowcide 2S
  • Phenaclor
  • Phenol,2,4,6-trichloro
  • 2,4,6-trichloro-pheno
  • ai3-00142
  • caswellno.880c
  • dowcide2s
  • epapesticidechemicalcode064212
  • NCI-C02904
  • phenaclor
  • 2,4,6-TRICHLOROPHENOL [MI]
  • 4-06-00-01005 (Beilstein Handbook Reference)
  • 2,4,6-Trichlorophenol 5000 microg/mL in Methanol
  • NCGC00090873-03
  • BTS 45 186 (2,4,6-trichlorophenol)
  • 1,3,5-Trichloro-2-hydroxybenzene
  • Trichloro-2-hydroxybenzene, 2,4,6-Trichlorophenol
  • BRN 0776729
  • WLN: QR BG DG FG
  • 2,4,6-Trichlorophenol, purum, >=97.0% (GC), white to slightly brown
  • SCHEMBL184648
  • Phenachlor
  • 2,4,6-Trichlorophenol, PESTANAL(R), analytical standard
  • C07098
  • 2,4,6-Trichlorophenol, certified reference material, TraceCERT(R)
  • DTXSID5021386
  • Tox21_300189
  • 2,4,6-Trichlorophenol (2,4,6-TCP)
  • 88-06-2
  • Q209189
  • FT-0609852
  • 2,4,6 trichlorophenol
  • Phenol, 2,4,6-trichloro-
  • EINECS 201-795-9
  • Fenol, 2,4,6-tricloro-
  • 2,4,6-Trichlorophenol (2,4,6-TriCP)
  • 2,4,6 T
  • NSC-2165
  • W-100420
  • BIDD:ER0652
  • MFCD00002172
  • 2,6-Trichlorfenol
  • SMR001252243
  • 2,4,6-Trichlorophenol-13C6
  • 2,4,6-Trichlorophenol 10 microg/mL in Methanol
  • MLS002415689
  • RCRA waste no. U231
  • NCGC00090873-04
  • 1,5-Trichlorophenol
  • NCGC00090873-02
  • EN300-19293
  • CHEMBL309917
  • AI3-00142
  • CCRIS 605
  • AM20050247
  • Trichlorophenol,2,4,6-
  • T6C
  • 2,4,6-TRICHLOROPHENOL [HSDB]
  • DTXCID501386
  • 2,4,6-Trichlorfenol [Czech]
  • 2,6-Trichlorophenol
  • T0390
  • 2,4,6-TRICHLOROPHENOL
  • 2,4,6-trichloro-phenol
  • RCRA waste number U231
  • NCGC00090873-01
  • 2,4,6-Trichlorfenol
  • 2,4,6-:trichlorophenol
  • NSC2165
  • 4rpo
  • 2,4,6-trichlorphenol
  • InChI=1/C6H3Cl3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10
  • HSDB 4013
  • UNII-MHS8C5BAUZ
  • 2,4,6-trichloro-1-hydroxybenzene
  • MHS8C5BAUZ
  • 2,4,6-Trichlorophenol 10 microg/mL in Cyclohexane
  • Trichlorophenol, 2,4,6-
  • CAS-88-06-2
  • CHEBI:28755
  • AC-10673
  • Dowicide 2S
  • Trichloro-2-hydroxybenzene
  • 2,4,6,-trichlorophenol
  • BDBM92752
  • F0001-2184
  • LS-1878
  • 2,4,6-Trichlorophenol, 98%
  • 2,4,6-Trichlorophenol 100 microg/mL in Methanol
  • Z104473442
  • NCGC00254078-01
  • C6H3Cl3O
  • Tox21_202037
  • AKOS000118986
  • NCGC00259586-01
  • NSC 2165
  • 2,4,6-TRICHLOROPHENOL [IARC]
  • bmse000678
  • 2,4,6-Trichlorophenol (ACI)
  • BTS 45186
  • Omal
物化性质
实验特性
LogP 3.35240
PSA 20.23000
Merck 9644
折射率 1.5300 (estimate)
水溶性 0.8 g/L
沸点 246 °C(lit.)
熔点 64-66 °C (lit.)
蒸气压 1 mmHg ( 76.5 °C)
闪点 华氏:51.8 °F
摄氏:11 °C
溶解度 0.8g/l
浓度 5000 μg/mL in methanol
颜色与性状 淡黄色片状晶体,有不愉快的气味。
溶解性 能溶于水,易溶于乙醇、丙酮、乙醚等有机溶剂。
酸度系数(pKa) 6.15 (Leuenberger et al., 1985) 6.10 (Blackman et al., 1955) 6.0 (Eder and Weber, 1980)
密度 1.49
计算特性
精确分子量 195.92500
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 0
同位素质量 195.925
重原子数量 10
复杂度 108
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.7
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.2
国际标准相关数据
EINECS 201-795-9
海关数据
海关编码 29081000
海关数据

中国海关编码:

2908199090

概述:

HS:2908199090 其他酚及酚醇的仅含卤素取代基的衍生物及其盐 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

HS: 2908199090. derivatives of polyphenols or phenol-alcohols containing only halogen substituents and their salts. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:None. MFN tariff:5.5%. general tariff:30.0%

生产方法和用途
用途 ;2,4,6-三氯苯酚是杀菌剂咪鲜胺和除草剂草枯醚的中间体。;2,4,6-三氯酚是一种广泛的杀虫剂,用于防治昆虫、真菌、植物和细菌。它已成为一种常见的环境污染物和可能的人类致癌物。;主要用于杀菌剂、农药、医药中间体。用作染料中间体、杀菌剂、防腐剂,也用作聚酯纤维的溶剂。
生产方法 ;其制备方法是将苯酚放入反应器中,通入氯气,通氯气时间约12h,前期反应温度60~65℃,后期2~3h为70~75℃,通氯气结束后保温1h,通入氯气的量为苯酚物质的量的3倍,中途严格跟踪分析,防止氯气过量,然后通入氮气赶除多余的氯气和氯化氢,反应后的粗品经亚硫酸钠处理,然后蒸馏得产品。
合成路线

合成路线:1 步

参考文献:
Chlorination of phenols
, France, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Halogenation compositions for phenols
, United Kingdom, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Quinones. VII. Halogenation and oxidative halogenation of phenols with hydrogen halides/hydrogen peroxide. Synthesis of p-chloranil and p-bromanil
Luebbecke, H.; et al, Tetrahedron, 1978, 34(10), 1577-9

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A simple and eco-sustainable method for the O-Boc protection/deprotection of various phenolic structures under water-mediated/catalyst-free conditions
Cheraiet, Zinelaabidine; et al, Green Chemistry Letters and Reviews, 2013, 6(3), 211-216

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Hydride-promoted demethylation of methyl phenyl ethers
Majetich, George; et al, Tetrahedron Letters, 1994, 35(47), 8727-30

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Activator free, expeditious and eco-friendly chlorination of activated arenes by N-chloro-N-(phenylsulfonyl)benzene sulfonamide (NCBSI)
Misal, Balu; et al, Tetrahedron Letters, 2021, 63,

合成路线:1 步

参考文献:
Microbial decomposition of chlorinated aromatic substances: VI. Formation of dichlorophenols and dichloropyrocatechol from dichlorobenzenes in a micromolar solution by Pseudomonas species
Ballschmiter, K.; et al, Chemosphere, 1980, 9(7-8), 457-67

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Pyridazine N-Oxides as Photoactivatable Surrogates for Reactive Oxygen Species
Basistyi, Vitalii S.; et al, Organic Letters, 2022, 24(10), 1907-1912

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of phosphorodiamidate morpholino oligonucleotides by H-phosphonate method
Bhadra, Jhuma; et al, Tetrahedron Letters, 2015, 56(31), 4565-4568

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
The oxidation of polychlorinated benzenes by genetically engineered cytochrome P450cam: potential applications in bioremediation
Jones, Jonathan P.; et al, Chemical Communications (Cambridge), 2000, (3), 247-248

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reactions of p-hydroxybenzyl alcohol derivatives and their methyl ethers with molecular chlorine
Sarkanen, K. V.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1960, 25, 715-20

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Regioselective C-H chlorination: towards the sequential difunctionalization of phenol derivatives and late-stage chlorination of bioactive compounds
Gao, Chao; et al, RSC Advances, 2017, 7(74), 46636-46643

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Activator free, expeditious and eco-friendly chlorination of activated arenes by N-chloro-N-(phenylsulfonyl)benzene sulfonamide (NCBSI)
Misal, Balu; et al, Tetrahedron Letters, 2021, 63,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Efficient demethylation of aromatic methyl ethers with HCl in water
Bomon, Jeroen; et al, Green Chemistry, 2021, 23(5), 1995-2009

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Hypochlorous acid-activated carbon: an oxidizing agent capable of producing hydroxylated polychlorinated biphenyls
Voudrias, Evangelos A.; et al, Environmental Health Perspectives, 1986, 69, 97-100

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
The study of amino acid analysis for proteins
Itoh, Shunichi; et al, Toso Kenkyu Hokoku, 1991, 35(2), 105-17

合成路线:1 步

参考文献:
Process for chlorinating ortho-substituted phenolic compounds
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Facile protection of phenols and hydroxypyridines: Key components of natural products - a new pathway to orellanine
Michelot, Didier; et al, Natural Product Research, 2003, 17(1), 41-46

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of Substituted Phenols via Hydroxylation of Arenes Using Hydrogen Peroxide in the Presence of Hexaphenyloxodiphosphonium Triflate
Khodaei, Mohammad Mehdi; et al, Letters in Organic Chemistry, 2018, 15(10), 878-882

合成路线:1 步

参考文献:
Reductive dehalogenation of chlorophenols by Desulfomonile tiedjei DCB-1
Mohn, William W.; et al, Applied and Environmental Microbiology, 1992, 58(4), 1367-70

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Trichlorophenyl Formate: Highly Reactive and Easily Accessible Crystalline CO Surrogate for Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl/Alkenyl Halides and Triflates
Ueda, Tsuyoshi; et al, Organic Letters, 2012, 14(20), 5370-5373

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
In Situ Formed IIII-Based Reagent for the Electrophilic ortho-Chlorination of Phenols and Phenol Ethers: The Use of PIFA-AlCl3 System
Nahide, Pradip D.; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2018, 2018(4), 485-493

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Halogenation. XIK. The replacement of sulfonic groups by chlorine and the preparation of organic chloro derivatives
Datta, Rasik Lal; et al, Journal of the American Chemical Society, 1919, 41, 2028-38

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Efficient and Facile Chlorination of Industrially-Important Aromatic Compounds using NaCl/p-TsOH/NCS in Aqueous Media
Mahajan, Tanu; et al, Industrial & Engineering Chemistry Research, 2012, 51(10), 3881-3886

合成路线:1 步

参考文献:
Halogenation compositions for phenols
, United Kingdom, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reactions of p-hydroxybenzyl alcohol derivatives and their methyl ethers with molecular chlorine
Sarkanen, K. V.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1960, 25, 715-20

合成路线:1 步

参考文献:
Chlorination of phenol derivatives
, European Patent Organization, , ,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 6914
参考资料
Reaxys RN 776729
Beilstein 776729
化合物详情(旧版)

2, 4, 6-三氯苯酚物理化学性质

熔 点:65-68℃
沸 点:246℃
折 射 率:1.608
闪 光 点:99℃
密 度:1.49
水 溶 性:0.8 g/L
外 观:白色至灰白色 结晶固体
 

2, 4, 6-三氯苯酚产品用途

用途一:2,4,6-三氯苯酚是杀菌剂咪鲜胺和除草剂草枯醚的中间体。
用途二:医药中间体。
用途三:主要用于杀菌剂、保鲜剂咪鲜胺的主要原料
 

2, 4, 6-三氯苯酚生产方法

其制备方法是将苯酚放入反应器中,通入氯气,通氯气时间约12h,前期反应温度60~65℃,后期2~3h为70~75℃,通氯气结束后保温1h,通入氯气的量为苯酚物质的量的3倍,中途严格跟踪分析,防止氯气过量,然后通入氮气赶除多余的氯气和氯化氢,反应后的粗品经亚硫酸钠处理,然后蒸馏得产品。 

2, 4, 6-三氯苯酚化学品安全说明书(MSDS)

  • 危险性概述

健康危害:吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。 
环境危害:对环境有危害。
燃爆危险:本品可燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。

  • 急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。

  • 消防措施

危险特性:遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。具有腐蚀性。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

  • 泄漏应急处理

应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。

  • 接触控制/个体防护

工程控制:密闭操作,局部排风。
呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴橡胶手套。
其他防护:工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 
 

2, 4, 6-三氯苯酚毒性

类别:有毒物品
毒性分级:中毒
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 820 毫克/公斤; 腹腔-大鼠 LD50: 276 毫克/公斤
刺激数据:皮肤-兔子 20 毫克/24小时  中度; 眼睛-兔子 0.25 毫克/24小时 重度
可燃性危险特性:明火可燃; 受热放出有毒氯化物气体
灭火剂:二氧化碳、砂土、泡沫、干粉
 

2, 4, 6-三氯苯酚储运特性

  • 操作注意事项

密闭操作,局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸酐、酰基氯接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

  • 储存注意事项

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸酐、酰基氯分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

  • 运输注意事项

运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。 

计算用数据

疏水参数计算参考值(XlogP):3.7
氢键供体数量:1
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:2
准确质量:195.924948
同位素质量:195.924948
拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
重原子数量:10
形式电荷:0
复杂度:108
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3 d供体数量:1
功能3 d环数量:1
有效转子数量:0
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:1 

产品用途
主要用于杀菌剂、保鲜剂咪鲜胺的主要原料
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