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D-甘露醇 | 87-78-5

D-甘露醇
DL-Mannitol
87-78-5
C6H14O6
182.171762943268
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:D-甘露醇结构式
D-甘露醇MSDS
D-甘露醇价格
简介
DL-Mannitol 是 D-mannitol 与 L-mannitol 经 L-mannono-1, Clactone 还原得到的。
名称和标识符
MDL MFCD00064287
InChIKey FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N
Inchi 1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-/m1/s1
SMILES [C@@H](O)([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@H](O)CO
别名信息
- 中文别名 -
  • 甘露醇
  • DL-甘露醇
  • D-甘露糖醇
  • 甘露醇[合成]
  • 甘露醇对照品
  • 食品级甘露醇-甜味剂
  • 硬脂酰乳酸钙
  • D-甘露醇
- 英文别名 -
  • Mannitol
  • manicol
  • manita
  • MANNITOL PYROGEN FREE USP.
  • MANNITOL PYROGEN FREE USP24
  • MANNITOL B
  • MANNITOL USP
  • MANNITOL BP
  • N.F,USP MANNITOL
  • MANNITOL USP 24
  • Mannidex 16700
  • Mannitol (8CI, 9CI)
  • NSC 9256
  • BP2000
  • Maitol
  • MANNITOL ,STANDARD FOR REFERENCE
  • MANNITOL, CP2000
  • USP23
  • D-mannitol
  • Mannite
  • Osmitrol
  • Manna sugar
  • Osmofundin
  • Cordycepic acid
  • Mannit
  • Mannistol
  • Mannidex
  • Mannazucker
  • Resectisol
  • Mannigen
  • Osmosal
  • Isotol
  • Invenex
  • Diosmol
  • Marine Crystal
  • Maniton-S
  • Hexahydroxyhexane
  • Mannogem 2080
  • D-(-)-Mannitol
  • Mannitol, D-
  • Mannitol (VAN)
  • Bronchitol
  • Mannitol 5%
  • (2R,3R,4R,5R)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
  • Mannitol [USAN]
  • Mannitol 20%
  • Mannitol 15%
  • Mannitol 10%
  • Aridol
  • (2R,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexaol
  • SDM No. 35
  • Osmitrol 5% In Water
  • DL-Mannitol
物化性质
实验特性
LogP -3.58540
PSA 121.38000
折射率 1.5970 (estimate)
沸点 494.9°C
熔点 167°C
闪点 greater than 300 °F (NTP, 1992)
溶解度 greater than or equal to 100 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
颜色与性状 Powder
密度 1.596
折光率 Index of refraction: 1.3330
气味 Odorless
计算特性
精确分子量 182.07900
氢键供体数量 6
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 5
同位素质量 182.07903816 g/mol
重原子数量 12
复杂度 105
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -3.1
拓扑分子极性表面积 121
分子量 182.17
海关数据
海关编码 2905430000
海关数据

中国海关编码:

2905430000

概述:

HS:2905430000 甘露糖醇 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB 最低关税:8.0% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 包装

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary:

HS:2905430000 (2r,3r,4r,5r)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexaol VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB MFN tariff:8.0% General tariff:30.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
2-Substituted-1,3-dioxan-5-ones: synthesis, reactions, and synthetic applications
Nowak, Pawel, 1998, , 59(11),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Significant enhancement of citric acid production by Yarrowia lipolytica immobilized in bacterial cellulose-based carrier
Zywicka, Anna; Junka, Adam; Ciecholewska-Jusko, Daria; Migdal, Pawel; Czajkowska, Joanna; et al, Journal of Biotechnology, 2020, 321, 13-22

合成路线:1 步

参考文献:
Process for D-mannitol production
, Czechoslovakia, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Significant enhancement of citric acid production by Yarrowia lipolytica immobilized in bacterial cellulose-based carrier
By Zywicka, Anna et al, Journal of Biotechnology, 2020, 321, 13-22

合成路线:1 步

参考文献:
Method for the production of D-glucitol containing up to 15% by weight of D-mannitol (i.e., Sorbit M)
, Czechoslovakia, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Chemoselective reduction of D-fructose in the presence of D-glucose
Roy, Rene; Gervais, Suzanne; Gamian, Andrzej; Boratynski, Janusz, Carbohydrate Research, 1988, 177,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Optimisation of the processing conditions of hydrolytic hydrogenation of cellulose using carbon nanofiber supported Ni catalysts
Frecha, E.; Remon, J.; Torres, D.; Suelves, I.; Pinilla, J. L., Catalysis Today, 2023, 423,
化合物详情(旧版)

甘露醇物理化学性质

熔点 166-170℃
沸点 290-295℃

外观性状 本品为白色结晶性粉末;无臭,味甜
溶解性 
在水中易溶,在乙醇、乙醚中几乎不溶 
本品为白色结晶性粉末;无臭,味甜。在水中易溶,在乙醇、乙醚中几乎不溶。熔点166-170℃。沸点290-295℃。在无菌溶液中较稳定,不易被空气中的氧所氧化。
注射液为甘露醇的灭菌水溶液,为无色澄明液体。
甘露醇为多醇糖,5.07%水溶液与血清渗透压相等。其高渗溶液有脱水和利尿效果。口服后在肠道吸收很少。静脉注射主要分布在细胞外液。在体内仅有一小部分在肝内变为糖原,大部分不变化而从尿中排出。静注或静滴10min开始有利尿作用,2-3h达高峰,维持6-8h。脱水降低颅内压15min内显效,持续3-8h,降低眼内压30-60min显效,持续4-6h。
在自然界中,海藻、海带中甘露醇含量较高,海藻洗下的洗液中含量可达2%,海带的洗液约含1.5%。  

概述

甘露醇又称甘露糖醇,是从褐藻细胞中提制的一种六碳多元醇,有D和L两种构型。L构型为合成品,自然界不存在。D构型在植物界分布很广泛。尤其以海带科植物海洋褐藻中含量很高,甘露醇是褐藻细胞中的一种贮藏物质,海带等大型褐藻是提制甘露醇的主要原料。从海带中提取的甘露醇,与烟酸合成的烟酸甘露醇脂,有明显的缓解心绞痛的作用,对高脂血症有较好疗效。可治疗高胆固醇、高血压和动脉硬化等病症。甘露醇也是一种脱水剂,可用于医疗上。当用其20%的溶液注入静脉后,由于它在体内很少被分解,造成一时性的血液渗透压提高,以使组织中的水分进入血液,从而减轻组织的水肿。甘露醇从肾小球滤过时,在肾小管中不易重被吸收,使肾小管中的原尿的渗透压增高,带出大量的水分而起到利尿作用。

药理作用

甘露醇为单糖,在体内不被代谢,跨膜转运能力低,通过提高血浆渗透压和尿液渗透压而产生脱水和利尿作用。
(1)组织脱水作用:将本品注入血液内可提高血浆渗透压,导致组织内(包括眼、脑、脑脊液等)水分进入血管内,从而减轻组织水肿,降低眼内压、颅内压和脑脊液容量及其压力。甘露醇1g可产生渗透浓度为5.5mmol/L,注射甘露醇100g 可使2L细胞内水转移至细胞外,尿钠排泄50g。
(2)利尿作用:①甘露醇增加血容量,并促进前列腺素I2分泌,从而扩张肾血管,增加肾血流量包括肾髓质血流量。肾小球入球小动脉扩张,肾小球毛细血管压升高,皮质肾小球滤过率升高。②本品自肾小球滤过后极少(<10%)由肾小管重吸收,故可提高肾小管内液渗透浓度,减少肾小管对水及Na+、Cl-、K+、Ca2+、 Mg2+和其他溶质的重吸收。应用大剂量甘露醇后,通过近端小管的水和Na+仅分别增多10%~20%和4%~5%;而到达远端小管的水和Na+则分别增加40% 和25%,提示亨氏袢重吸收水和Na+减少在甘露醇利尿作用中占重要地位。此可能是由于肾髓质血流量增加,髓质内尿素和Na+流失增多,从而破坏了髓质渗透压梯度差。
(3)解毒作用:由于输注甘露醇后肾小球和肾小管内液体流量增加,当某些药物和毒物中毒时,这些物质在肾小管内浓度下降,对肾脏毒性减小,而且经肾脏排泄加快。

临床应用

临床上用于预防脑疝,治疗脑瘤、头部创伤、脑缺氧等引起的脑水肿及颅压增高,为降低颅内压安全有效的首选药。临床报道,甘露醇、碳酸氢钠、右旋糖酐40和维生素E联合应用治疗急性脑梗死,取得显著效果。由于可使眼前房脱水,临床上还用于治疗青光眼的眼内压升高。作为渗透性利尿药还可应用于预防因缺氧、溶血、毒素等各种原因诱发的急性肾功能衰竭、急性少尿。此外临床上还可用于治疗巴比妥、水杨酸类或其他主要从尿中排泄的药物的中毒症,通过利尿作用促进其从体内排出。用于清洁肠道,具有速效、安全、方便,不存在钠和水的吸收问题,可用于胃肠透析;用其治疗慢性肾功能衰竭应配以适量钾、钠、钙、氯、碳酸氢盐;此药可用于治疗肝硬化消化道出血,预防肝昏迷;还可用于治疗肠梗阻和胆绞痛,配以适量氯化钾、氯化钠,口服或胃管注入。

不良反应

①输注过快可出现一过性头痛、眩晕、恶心、呕吐、视力模糊、神志不清等反应,可能因脱水太快、血容量增加、血压升高所致。
②持续大剂量应用可引起高渗性肾病,患者尿量减少或达到少尿程度,可出现浮肿、高渗性昏迷等症状,肾穿刺活组织可发现肾小管上皮肿胀。
③高渗甘露醇注射时可引起静脉炎,局部出现红、肿及疼痛,注射处有渗漏时可引起局部皮肤坏死。
④应用该药后可导致利尿、脱水失钠而引起水、电解质紊乱。临床表现肌无力、行动不便、手脚麻木、肌痉挛等。
⑤注射后可有口渴,偶有畏寒及背痛等。

应用

1.食品
甘露醇是常用糖醇食糖替代品之一,常用于无糖口香糖配料。甘露醇是吸水性最小的糖醇,可用于食品防粘粉。我国食品添加剂使用卫生标准GB 2760—2007规定,可用于无糖口香糖,最大用量200g/kg。JECFA确认的,ADI值为0~50mg/(kg体重·d)。美国FDA 规定甘露醇在各类食品中的最大使用量如下:薄荷糖98%、软糖40%、硬糖5%、蜜饯和冰淇淋8%、止咳糖5%、果酱果冻15%、胶姆糖31%、其他食品2.5%。在美国药典,天然药物篇,以及在世界各国的药典中,包括食品化学手册(FEC)都列有甘露醇。
2.医药
作注射液大输液,用于降脑压、眼压、消除脑水肿;用作利尿剂;肾功能及肠道检查;因水肿烧伤引起尿少和肾功衰竭,甘露醇输液有一定疗效;与氨基酸制复合输液。
由于其具备良好的压缩性能,成为制药工业优良的赋形剂。
此外以甘露醇为原料合成的甘露醇氮芥、甘露醇双甲磺酸为抗肿瘤药,适于慢性白血病等。
3.化工
甘露醇经酯化、醚化生成各种树脂及表面活化剂。甘露醇酯可作聚氯乙烯增塑剂;和环氧丙烷聚合生成的聚醚为基料的聚氨酯硬质泡沫塑料,可用于绝热、隔音、防潮材料。


甘露醇的用途

【用途一】用作分析试剂,也用于树脂和药品的合成
【用途二】脱水药、利尿药。治疗脑水肿及青光眼、急性少尿、预防急性肾功能衰竭,治疗肾病综合症水肿。
注意事项:活动性颅内出血者禁用注射液(开颅手术除外)。

甘露醇制备方法

【方法一】提取法
浸泡、碱炼、酸化 在洗藻池中放约2-3t自来水,投入120kg海藻,至藻体膨胀后,仔细地把海藻上的甘露醇洗入水中,洗净的海藻供提取海藻酸钠用。洗液再洗第二批海藻,如此约洗四批。将上述洗液加300g/L(30%)****液,Ph10-11,静置8h,待褐藻糖液、淀粉及其他有机黏性物充分凝聚沉淀。虹吸上清液,用硫酸(1:1)酸化,调节为pH6-7,进一步除胶状物,得中性清液。
海藻或海带[自来水]→洗液[NaOH]→[pH10-11, 8h]上清液[H2SO4]→[pH6-7]中性清液
浓缩、醇洗 将上述中性清液用直火或蒸气加热至沸腾蒸发,温度110-115℃,大量氯化钠沉淀,不断将盐类与胶污物捞出,直至呈浓缩液,取小样倒地上,稍冷却应凝固,此时放料,含甘露醇30%以上,水分约含10%。将浓缩液冷至60-70℃,趁热加95%乙醇(2:1),不断搅拌,渐渐冷至室温后,离心甩干除去胶质,得灰白色松散物。
中性清液[110-115℃]→浓缩液[乙醇]→[60-70℃]松散物 提取 称取松散物,装入备有回流冷凝管的提取锅内,加8倍量的94%乙醇,搅拌,缓慢加热,沸腾回流30min出料,流水冷却8h,放置一昼夜,离心甩干,得白色松散甘露醇粗品,含甘露醇70%-80%。同上操作,乙醇重结晶1次,得工业用甘露醇,含量90%以上,Cl-含量<0.5%。
松散物[94%乙醇]→[回流30min, 冷却8h]粗制甘露醇 精制 取工业用甘露醇加蒸馏水加热溶解,再加入1/10-1/8药用活性炭,不断搅拌,80℃保温半小时,趁热过滤,少许水洗活性炭2次,合并洗滤液,浓缩至甘露醇达70%时,如有浑浊,重新过滤。在搅拌下冷却至室温,结晶,抽滤,洗涤结晶,抽滤至于,得结晶甘露醇。
粗制甘露醇[蒸馏水,活性炭]→[80℃, 30min]浓缩滤液→结晶甘露醇 干燥 上述结晶甘露醇,经检验Cl-合格后(Cl-<0.007%),用蒸汽在105-110℃干燥,经常翻动,4h取出,为药用甘露醇成品。含量98%-102%,熔点166-168℃,[α]20D+23°-+24°
结晶甘露醇[105-110℃, 4h]→药用甘露醇成品
注射液的制备 甘露醇成品按剂量溶于注射用水成溶液,经灭菌等得甘露醇注射液。
甘露醇成品[注射用水]→甘露醇注射液 

【方法二】直接发酵法
选育菌种 将Aspergillus Oryzae3.409菌种,移植于盛有10ml斜面培养基(麦芽汁中加入2.1%琼脂)试管中在31℃培养4d。得斜面菌种。
菌种保藏系用低温保藏法,置斜面菌种于4℃冰箱中,保存2-3个月传代一次,使用前需要重新转接培养活化,以保证发酵。
米曲霉素[菌株斜面培养基]→[31℃, 4d]斜面菌种 
种子培养 取培养4d的菌种麦芽汁斜面2支,移植于17.5L种子培养基中。种子培养基的配制:硝酸钠0.3%,磷酸二氢钾0.1%,硫酸镁0.05%,氯化钾0.05%,硫酸亚铁0.001%,玉米浆0.5%,淀粉水解糖2%,玉米粉2%,初pH6-7。通气量1:0.5V/(V·min),温度31℃±1℃,350r/min搅拌,罐压98.1kPa(1kgf/cm2)培养20-24h,得种子培养液。
斜面菌种[种子培养基]→[pH6-7, 31℃, 20-24h]种子培养液
发酵 发酵培养基的配制:硝酸钠0.3%,磷酸二氢钾0.1%,硫酸镁0.05%,硫酸亚铁0.001%,玉米浆3%,玉米粉3.5%,淀粉水解糖12.5%,初pH6-7。
取350L发酵培养基放人600L的发酵缸中,以146.15kPa (1.5kgf/cm2),蒸气灭菌30min,移入种子培养液,接种量5%,罐压98.1kPa(1kgf/cm2),通气量 1:0.3V/(V·min),发酵培养20h后,改为1:0.4V/(V·min),温度30-32℃,搅拌230r/min,发酵周期4-5d。为防止产生泡沫,在配料时加豆油200ml。所得发酵液中含甘露醇5%以上,转化率40%。
种子培养液[蒸气]→[pH6-7, 30-32℃, 4-5d]发酵液
凝固蛋白、浓缩、结晶、脱色、脱盐 将发酵液加热100℃,5min,加1%活性炭80-85℃,30min,过滤或甩干,得澄清液。再将澄清滤液在50-60℃真空浓缩至31°Be,在室温下放置24h,甩干得甘露醇结晶。把结晶溶于0.7倍水中,加活性炭2%,70℃加热30min脱色,过滤。滤液通过717强碱性阴离子交换树脂(OH-型)和强酸性阳离子交换树脂(H+型)2:1混合床树脂进行脱盐,检查流出液无氯离子反应。
发酵液[1%活性炭]→[100℃, 5min; 80-85℃, 30min]澄清滤液[55-60℃]→[减压]粗制品[水,2%活性炭]→[70℃, 30min]滤液[阴阳混合床树脂]→流出液
浓缩、结晶、烘干 流出液用蒸气在55-60℃,80kPa(600mmHg)减压浓缩至25°Be,浓缩液放冷至室温24h结晶,甩干,置105-110℃烘干,粉碎得药用成品,收率60%,含量98.83%-100.9%。
流出液[55-60℃]→[减压]浓缩液[室温]→[24h]结晶[105-110℃]→原料药
制剂 取适量注射用水,加热至90℃左右,按20%含量称取甘露醇,使之溶解,加活性炭水浴加热5min色,布氏漏斗过滤,再补加注射用水至全量。测定含量及pH合格后,用G3垂熔玻璃滤球滤至澄明,分装于50ml、100ml或250ml的安瓿或输液瓶中,以98.1kPa(1kgf/cm2)热压蒸气灭菌40min,得甘露醇注射液。

甘露醇计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):-3.1
氢键供体数量:6
氢键受体数量:6
可旋转化学键数量:5
准确质量:182.079038
同位素质量:182.079038
拓扑分子极性表面积(TPSA):121
重原子数量:12
形式电荷:0
复杂度:105
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:4
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:6
功能3 d供体数量:6
有效转子数量:5
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:216 

产品用途
用作分析试剂,也用于树脂和药品的合成
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