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L(+)-阿拉伯糖 | 87-72-9

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中文名称:L(+)-阿拉伯糖
英文名称:L-Arabinopyranose
CAS No.:87-72-9 分子式:C5H10O5 分子量:150.1299
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MSDS:L(+)-阿拉伯糖msds 价格行情:L(+)-阿拉伯糖价格
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名称和标识符
InChIKey SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N
Inchi 1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m0/s1
SMILES OC1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CO1
BRN 1723085
别名信息
- 中文别名 -
L(+)-阿拉伯糖 L-阿拉伯糖 L-(+)-阿拉伯糖 瓊脂鹽 L-(+)-阿拉伯 L-ARABINOSE L-阿拉伯糖 D-阿拉伯糖 L-(+)-树胶醛醣 L(+)-树胶醛醣 L-arabinose L-阿拉伯糖 标准品 阿拉伯糖 阿拉伯糖 USP标准品 复合L-阿拉伯糖浆 L(+)树胶醛糖 L-阿戊糖 果胶糖 L-吡喃阿拉伯糖
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- 英文别名 -
L-Arabinopyranose L-(+)-Arabinose L(+)arabinose pectinose, pure L-Arabinose Arabinose(L) L-(+)-ARABINOSE CRYSTALLINE L(+)-Arabinose L-arabinose Syrup Pectinose
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物化性质
 计算特性
精确分子量 150.05300
氢键供体数量 4
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 0
同位素质量 150.053
重原子数量 10
复杂度 117
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 90.2
 实验特性
LogP -2.58230
PSA 90.15000
Merck 14,761
折射率 1.3920 (estimate)
水溶性 溶解
沸点 333.2°C at 760 mmHg
熔点 160-163 ºC
闪点 155.3 oC
颜色与性状 其晶体为正交晶系。无臭。有甜味。有变旋现象
溶解性 1g溶于约1ml水中,微溶于乙醇
比旋光度 103 º (c=5, H2O)
密度 1.1897 (rough estimate)
海关数据
海关编码 29400000
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 87-72-9 合成路线 共 1 条合成路线
化合物详情(旧版)

L(+)-阿拉伯糖物理化学性质

熔 点:160-163℃
沸 点:333.2
 at 760 mmHg
折 射 率:1.633
闪 光 点:155.3

比旋光度:103 
 (C=5, H2O)
密 度:1.757 g/cm3
水 溶 性:soluble
外 观:白色至灰白色结晶粉末,
其晶体为正交晶系。 
溶解性:溶于水和甘油,不溶于乙醇和乙醚
L-阿拉伯糖,又称树胶醛糖、果胶糖,是一种戊醛糖。自然界中L-阿拉伯糖很少以单糖形式存在,通常与其它单糖结合,以杂多糖的形式存在于胶质、半纤维 素、果胶酸、细菌多糖及某些糖苷中。

L(+)-阿拉伯糖产品用途

阿拉伯糖由树胶经水解而制得的一种五碳醛糖。通常在体内呈结合状态存在。为各种树胶、半纤维素、果胶物质等多糖和一些糖苷的组分。有三种旋光异构体,主要为L型,大多数性质相差很小,白色晶体,相对密度1.585,熔点155.5~156.5℃。溶于水和甘油,不溶于乙醇和乙醚。用于医药和作培养基。除可从腺牧豆树的树胶或樱桃树胶水解制得外,也可用右旋葡萄糖酸钙与过氧化氢作用制得。酵母不能使之发酵。
L-阿拉伯糖是一种常用的食品添加剂,又称果胶糖、L-阿糖、L-阿戊糖,常温下外观为正交棱柱晶体;熔点159.5℃;密度α—D204 1.585,β-D4201.625;旋光度[α]D20+105°(C=3,在水中);十分易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醇。可由牧豆树胶(mesprite gum)局部水解而得到。或者用4%的乙酸在100℃下处理粉碎的玉米穗轴2小时,分离、水洗,再在100℃下用1%H2SO4处理穗轴,浓缩水解产物,分离,在真空下用木炭处理,通过离子交换脱去矿物质,即得出5~5.5%的L-阿拉伯糖。
用作医药中间体、用于生化领域中细菌培 养基的制备以及香料合成等。

L(+)-阿拉伯糖应用领域

食品应用
① 生活代糖:L-阿拉伯糖可以与蔗糖配伍使用也可单独食用。在蔗糖中加入3.5%的比例,能够抑制人体60~70%蔗糖的吸收,长期使用可以降低血糖。单独食用L-阿拉伯糖,效果相同。
② 作为新能源食品添加剂:L-阿拉伯糖作为一种低热量的甜味剂,已被美国食品药品监督局和日本厚生省批准列入健康食品添加剂。2008年5月,我国卫生部将L-阿拉伯糖批准为新资源食品。
③ 作为保健食品辅料:在日本厚生省的特定保健用食品清单中,L-阿拉伯糖被列入用于调节血糖的专用特殊保健食品添加剂,用于糖尿病食品,减肥食品,健康功能食品中。
④ 在饮料中的应用:日本某公司开发的减肥食品中一款销量最好的速溶减肥茶,包括乌龙茶、红茶、原味等多种口味,在日本非常流行。也有公司开发了含有L阿拉伯糖的纤维素速溶饮料,可以添加在水、茶、果汁中饮用。
⑤ 在糖果中的应用:功能糖果具有包装轻便、易于携带、剂量易控不会过量的特点。L-阿拉伯糖巧克力不但能抑制人体血糖的升高,而且具有更加香醇的口感,同时还能改善产品质量,延长货架期,L一阿拉伯糖在糖果巧克力行业的应用受到了极大地关注,除本身所具有的保健功能之外,也能帮助解决巧克力"起霜"和糖果"发烊"和"返砂"等,是下一步重点开发的新糖源之一。
⑥ 在焙烤食品中的应用:L-阿拉伯糖分子结构相对稳定,在高温下不分解,因此可以用于焙烤食品中,软曲奇是一种美国人喜爱的饼干,但是含糖量很高,容易造成肥胖,因此在此类饼干中添加L-阿拉伯糖能够抑制人体对蔗糖的吸收,从而使人们减少对高糖饼干造成肥胖的恐惧。同样,在高热量食品中比如月饼、蛋糕、蛋黄派等烘焙食品中添加一定量的L-阿拉伯糖能够降低单位能量吸收,这样制作的健康食品能吸引更多的消费者。
医药应用:① 用作非处方药:美国医疗协会将其列入用做抗肥胖剂的营养补充剂或非处方药。
② 用作医药合成中间体:阿拉伯糖是一种重要的合成医药的中间体,能够用来合成阿糖胞苷、阿糖腺苷、D-核糖、L-核糖、去氧核糖等。也可合成核苷类抗病毒药物,例如以L-阿拉伯糖为前体,经过十步法最后合成抗乙肝病毒和抗Ep-stein-Barr病毒活性试剂1-(2-氟-5甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖)-尿嘧啶(L-FMAU);从L-阿拉伯糖通过六步最终合成抗乙肝新药Telbivudine(核苷类似物,美国Idenix公司)等。
③ 用作医药赋形剂和填充剂:可以用来作为医药赋形剂和填充剂,例如用于止咳糖浆、片剂等不同剂型中。
④ 用作处方药:作为减肥和控制血糖的处方。
化工应用:① 香精香料合成的理想中间体:研究发现,阿拉伯糖的反应型香精能产生柔和、丰富的香气,赋予使用香精的终端产品以更接近自然和饱满的香气,不少国外香精公司在尝试使用L-阿拉伯糖生产反应型香精。
② 生化领域:用于生化领域中细菌培养基的制备以等。L-阿拉伯糖还可用于精细化工行业、生化试剂等。
其它应用:L-阿拉伯糖还可以用于防褪色剂、生产L-阿拉伯糖醇等,后者是一种应用非常广泛的稀有糖醇,在医药、化工等行业具有广泛应用。

L(+)-阿拉伯糖功能特性

1、抑制蔗糖的代谢与吸收:L-阿拉伯糖最具代表性的生理作用是优选性抑制小肠中蔗糖酶的活性,因此,可以控制因摄入蔗糖(在小肠蔗糖酶的作用下分解成葡萄糖和果糖而被吸收)而导致的血糖升高,此功能称为抑制双糖水解的降糖作用。据报道,在蔗糖中添加3.5%的L-阿拉伯糖,可以抑制60~70%蔗糖的吸收,同时也使血糖值少升高约50%。
2、控制血压升高,抑制脂肪生成:L-阿拉伯糖可抑制因摄入蔗糖而导致的血糖升高,因此可以抑制肥胖,预防并治疗与高血糖相关的疾病。L-阿拉伯糖对双糖水解酶的抑制作用,使在小肠里没被分解的蔗糖在大肠里被微生物分解产生出大量的有机酸,这种有机酸对肝脏合成脂肪有抑制作用,再加上L-阿拉伯糖在小肠里对吸收蔗糖的抑制作用,从而减少体内新脂肪的产生。
3、促进双歧杆菌增殖,调节肠道:日本的研究结果显示:有便秘倾向的女性将添加了3%L-阿拉伯糖的蔗糖加入红茶等饮品中连续服用,每周的排便次数有明显增加。据三和淀粉株式会社试验证明,摄入添加5%阿拉伯糖的蔗糖还可以有效促进双歧杆菌(Bifidobacterium)的生长。
4、对骨骼肌成分的影响:L-阿拉伯糖有改变骨骼肌纤维成分的功效,通过支配糖酵解到糖氧化影响腹部脂肪组织的增长,这种肌纤维比例的改变可能有改善2型糖尿病的作用。
5、护肝解酒:L-阿拉伯糖能增强肝脏内的乙醇脱氢酶和乙醛脱氢酶的活性,大大加快酒精在体内氧化分解速度,达到解酒护肝之功效,餐前服用适量的L-阿拉伯糖,可有效的阻止饮酒后酒精在小肠内的吸收及反复发酵分解,减轻肝脏的损害,缓解酒后头痛、呕吐等不适症状。
6、不会导致肥胖:L-阿拉伯糖本身是难以被消化道吸收的糖,在体内得不到利用的部分可从尿中排出,所以不会导致肥胖等症状。

L(+)-阿拉伯糖生产工艺

国内生产L-阿拉伯糖主要用玉米芯、玉米皮、阿拉伯胶等为原料,采用酸水解、酶法、微生物法制备。以上制备方法收率均较低,导致L-阿拉伯糖的生产成本很高,销售价格也较高。山东福田药业有限公司以玉米芯生产晶体木糖后得到的副产品木糖母液为原料生产L-阿拉伯糖,显著降低了生产成本,为L-阿拉伯糖的广泛应用奠定了坚实的基础。

L(+)-阿拉伯糖生产工序

1、酵母发酵工序
加入酿酒酵母于生物发酵罐,反应消耗去除葡萄糖(控制温度、pH、耗氧量、反应时间;酵母优先消耗葡萄糖,之后才消耗部分木糖)
2、色谱分离工序
基于不同物质在由固定相和流动相构成的体系中具有不同的分配系数,在采用流动相洗脱过程中呈现不同保留时间,从而实现阿拉伯糖、木糖组分与其他杂糖的分离。 

L(+)-阿拉伯糖化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:就医如果刺激或症状发生。
吸入:从接触到新鲜的空气立即删除。寻求医疗援助,如果有咳嗽或其他症状出现。
皮肤:就医如果刺激持续或发展。冲洗皮肤用大量肥皂和水清洗。
眼睛:寻求医疗救护。轻轻提起眼睑,用水冲洗不断。
处理和储存
贮藏:存放在阴凉,干燥的地方。保持容器密封在不使用时。
处理:使用充分的通风。
危害辨识
食入:预期为低摄入危害。
吸入:风险低对通常的工业处理。
皮肤:非刺激皮肤。
眼睛:可能引起轻微的刺激眼睛。
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴适当的防护手套和防护服以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护衣物,以减少与皮肤接触。
防毒面罩:按照29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149中发现的OSHA呼吸器法规。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149认可的呼吸器必要时。
消防措施
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。扑灭火灾,使用水,干粉,化学泡沫,或抗溶性泡沫。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露:扫起来,然后放到一个合适的处理容器。

L(+)-阿拉伯糖产业现状

早在上世纪90年代,国外的科学家和营养学家就开始对L-阿拉伯糖进行了深入的研究和临床试验。L-阿拉伯糖已经得到了美国,日本等许多国家的认证与认可:美国医疗协会将L-阿拉伯糖列入抗肥胖的营养补充剂和非处方药;美国食品药品监督管理局(FDA)将L-阿拉伯糖列为食品添加剂;日本厚生省将L-阿拉伯糖列入调节血糖的特定保健用食品和健康食品添加剂。但由于其生产过程复杂、成本过高,不能大批量生产,致使L-阿拉伯糖产量较低,价格昂贵,部分潜在市场未能获得开发。
L-阿拉伯糖作为一种新兴的、具有独特功能的甜味剂,在糖尿病人、肥胖人群食品、保健品中的市场空间巨大。随着人们认知度的提高和生产成本的降低,必将得到更多消费者认可,全面进入普通老百姓的餐桌上,其市场容量巨大,已展现出较好的工业化前景和广泛的社会效益,随着研究的深入,L-阿拉伯糖在食品工业、医药及化妆品等领域中将得到更加广泛的应用,在促进人类健康,改善人们生活质量方面,做出更大的贡献。

L(+)-阿拉伯糖储运特性

储存条件:储存于冷库

L(+)-阿拉伯糖计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):-2.5
氢键供体数量:4
氢键受体数量:5
可旋转化学键数量:0
准确质量:150.052823
同位素质量:150.052823
拓扑分子极性表面积(TPSA):90.2
重原子数量:10
形式电荷:0
复杂度:117
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:3
不确定原子立构中心数量:1
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:5
功能3 d供体数量:4
功能3 d环数量:1
有效转子数量:1.2
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:6

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