87-52-5_芦竹碱CAS号:87-52-5/芦竹碱中英文名/分子式/结构式

芦竹碱的其他展现形式

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1H-Indole,3-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]- CAS No.：5444-91-7

简介

Gramine (Donaxine) 是从芦竹中得到的生物碱，为有效的脂联素受体 (adiponectin receptor (AdipoR)) 激动剂，对 AdipoR2 和 AdipoR1 的 IC50 值分别为 3.2 和 4.2 µM。Gramine 同时为小鼠和人 β2-Adrenergic receptor (β2-AR) 激动剂。Gramine 具有抗肿瘤、抗炎和抗病毒作用。

名称和标识符

MDL	MFCD00005629
InChIKey	OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3
SMILES	N(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C1=C([H])N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12
BRN	140521

别名信息

- 中文别名 -

芦竹碱 3-二甲氨基甲基吲哚格胺吲哚-3-基-N,N-二甲基甲胺克胺 3-(二甲氨基甲基)吲哚 3-(二甲胺甲)吲哚 3-二甲氨基甲基吲哚芦竹碱芦竹碱 (3-二甲胺基甲基吲哚) 3-(二甲胺甲基)-吲哚 3-二甲基氨基甲基吲哚 Gramine 芦竹碱禾草碱芦竹芦竹碱标准品芦竹碱,Gramine,植物提取物,标准品,对照品 3-(N,N-二甲氨甲基)吲哚 3-(二甲基氨基甲基)吲哚 3-二甲胺基甲基吲哚克胺,3-二甲氨基甲基吲哚,格胺,吲哚-3-基-N,N-二甲基甲胺芦竹碱,3-二甲基氨基甲基吲哚

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- 英文别名 -

3-(Dimethylaminomethyl)indole (1H-INDOL-3-YLMETHYL)-DIMETHYL-AMINE 3-((N,N-DIMETHYLAMINO)METHYL)INDOLE BETA-DIMETHYLAMINOMETHYLINDOLE DONAXINE n,n-dimethyl-1h-indole-3-methanamine TIMTEC-BB SBB003799 1H-Indol-3-yl-N,N-dimethylmethanamine 3-((dimethylamino)methyl)-indol 3-Dimethylaminomethylindol (gramin) b-(Dimethylaminomethyl)indole Donaxin Indole, 3-[(dimethylamino)methyl]- n,n-dimethyl-1h-indole-3-methanamin N,N-Dimethyl-1H-indole-3-methylamine 1H-Indole-3-methanamine, N,N-dimethyl- indol-3-ylmethyldimethylamine Gramine 1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine GRAMINE(RG) 1H-Indole-3-methanamine,N,N-dimethyl 3-(N,N-dimethylaminomethyl) indole for Cefixime GCLH Gramin Indole,3-[(dimethylamino)methyl] NSC 16892 (1H-indol-3-ylmethyl)dimethylamine (Indol-3-ylmethyl)dimethylamine 3-[(Dimethylamino)methyl]indole Donaxine Gramine Indolalkylamine der. Gramine, 99% 3-(N,N-Dimethylaminomethyl)indole Indole, 3-[(dimethylamin SPBio_002817 beta-(Dimethylaminomethyl)indole MFCD00005629 s2304 N,N-Dimethyl-1H-indole-3-methanamine SW196552-2 1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-methanamine LS-82953 AKOS001055234 Oprea1_150946 Indol-3-ylmethyldimethylamine (1H-Indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine BRD-K26005076-001-03-7 1H-Indol-3-yl-N,N-dimethylmethanamine # CHEMBL254348 SR-01000636080-1 Prestwick0_000629 Prestwick3_000629 InChI=1/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H MLS002153919 Prestwick_245 UNII-FGQ8A78L14 [(1H-indol-3-yl)methyl]dimethylamine INDOLE, 3-((DIMETHYLAMINO)METHYL)- EN300-05999 SMR000112262 NCGC00016343-02 Enamine_005691 87-52-5 indol-3-ylmethyldimethylamin Prestwick2_000629 HMS2268O03 NCGC00016343-04 NCGC00016343-05 3-[Dimethylaminomethyl]indole HMS3651E18 GRAMINE [MI] beta -dimethylaminomethylindole NCGC00016343-01 CHEBI:28948 (1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine NSC16892 WLN: T56 BMJ D1N1&1 BSPBio_000598 N,N-Dimethyl-1H-indole-3-methanamine, 9CI 3-((DIMETHYLAMINO)METHYL)INDOLE C08304 SR-01000636080 CS-0007885 Donaxine (1H-Indol-3-ylmethyl)-dimethylamine CCG-46378 SCHEMBL445889 NCGC00142364-03 3-[(Dimethylamino)methyl]-Indole TNP00029 A842252 STL146344 AC-15584 AI3-52146 HMS1410C15 HB0305 NCGC00142364-02 SR-01000636080-4 .BETA.-(DIMETHYLAMINOMETHYL)INDOLE EINECS 201-749-8 beta-Dimethylaminomethylindole HY-N0166 AS-11847 Z56917380 FGQ8A78L14 BPBio1_000658 IDI1_007926 3-Dimethylaminomethylindole 3-(DIMETHYLAMINOMETHYL)INDOLE CAS-87-52-5 D0653 NCGC00142364-01 BRD-K26005076-001-06-0 NSC-16892 3-((Dimethylamino)methyl)-Indole FT-0603302 .beta.-Dimethylaminomethylindole SY005107 Q420118 HMS1569N20 SCHEMBL63578 DTXSID3058955 NCGC00016343-03 Prestwick1_000629 4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIAZOLO[5,4-C]PYRIDINEHYDROCHLORIDESALT HMS2096N20

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物化性质

实验特性

LogP	2.22950
PSA	19.03000
Merck	4533
折射率	1.5500 (estimate)
水溶性	几乎不溶
沸点	293.9℃ at 760 mmHg
熔点	131.0 to 134.0 deg-C
闪点	华氏：332.6 °F 摄氏：167 °C
溶解度	481.1 mg/L @ 25 °C (est)
颜色与性状	Powder
溶解性	溶于醇、醚、氯仿，微溶于冷丙酮，几乎未来溶于水和石油醚
密度	1.0715 (rough estimate)

计算特性

精确分子量	174.11600
氢键供体数量	1
氢键受体数量	1
可旋转化学键数量	2
同位素质量	174.116
重原子数量	13
复杂度	168
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	1.8
互变异构体数量	无
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	19
分子量	174.24

安全信息纠错

符号：	GHS07
RTECS号	NL7525000
WGK Germany	3
安全说明	S45-S36/37/39-S26
风险术语	R36
危险品标志	Xi
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H315-H319
警示性声明	P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313
提示语	警告
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
危险类别码	R36：刺激眼睛。
信号词	Warning

国际标准相关数据

EINECS

16892

海关数据

海关编码

2933990090

海关数据

中国海关编码：

2933990090

概述：

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary：

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

2. Radical fluoroalkylation reactions of (hetero)arenes and sulfides under red light photocatalysis
Damian E. Yerien,M. Victoria Cooke,M. Cecilia García Vior,Sebastián Barata-Vallejo,Al Postigo Org. Biomol. Chem. 2019 17 3741

3. Rapid and efficient syntheses of tryptophans using a continuous-flow quaternization–substitution reaction of gramines with a chiral nucleophilic glycine equivalent
Daichi Koiwa,Masayuki Ohira,Takahiro Hiramatsu,Hidenori Abe,Tetsuji Kawamoto,Yuji Ishihara,Bernardo Ignacio,Noel Mansour,Todd Romoff Org. Biomol. Chem. 2022 20 8331

4. Synthesis of 3-substituted indoles via reactive alkylideneindolenine intermediates
Alessandro Palmieri,Marino Petrini,Rafik R. Shaikh Org. Biomol. Chem. 2010 8 1259

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Yifei Zhou,Qiuxiao Wang,Tao Wang,Haixiang Gao New J. Chem. 2022 46 22621

6. 404. The alkaloids of Arundo donax L.
J. Madinaveitia J. Chem. Soc. 1937 1927

7. Ru-catalysed C–H silylation of unprotected gramines, tryptamines and their congeners
K. Devaraj,C. Sollert,C. Juds,P. J. Gates,L. T. Pilarski Chem. Commun. 2016 52 5868

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9. Molecular iodine mediated oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups into aldehydes
Ketan S. Mandrekar,Santosh G. Tilve New J. Chem. 2021 45 4152

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Ketan S. Mandrekar,Santosh G. Tilve New J. Chem. 2021 45 4152

参考资料

Reaxys RN	140521
Beilstein	22(3/4)4302

化合物详情（旧版）

物理化学性质

熔点 131-139 ºC
闪点 167 ºC
水溶性难溶
外观性状叶片状或针状结晶
溶解性溶于醇、醚、氯仿，微溶于冷丙酮，几乎不溶于水和石油醚

芦竹碱的作用

【用途一】该品是合成色氨酸的中间体。

制备方法

【方法一】由吲哚与甲醛、二甲胺缩合而得。将二甲胺冷至-5℃，加至冰醋酸中。在温度不超过5℃的条件下，加入甲醛、吲哚，在30-40℃反应8h，冷至5℃，用40%****调节pH等于1，冷却出芦竹碱结晶。过滤，水洗，抽干后将此粗品用丙酮加热溶解，冷却、析出结晶、过滤、干燥，得成品。

芦竹碱安全说明书(MSDS)

急救措施
【食入】寻求医疗援助。
【吸入】移动到新鲜空气的受害者。如果伤者没有呼吸，使用人工呼吸。如果呼吸困难，输氧。
【皮肤】删除和隔离被污染的衣服和鞋子。用肥皂和水清洗皮肤。用流动的水冲洗至少20分钟
【眼睛】用流动的水冲洗至少20分钟。
危害辨识
【吸入】蒸气可引起头晕或窒息。可能引起刺激或灼伤。
【皮肤】可能引起刺激或灼伤。
【眼睛】皮肤。
【危害】蒸气与空气可形成爆炸性混合物。蒸气可能源点火和闪光灯。大多数蒸气比空气重。他们将沿地面传播，并收集在低处或密闭区（下水道，地下室，坦克）。蒸气爆炸危险的室内，室外或下水道。
【EC风险短语】R 11
【EC安全短语】S 16 23 33
【UN（DOT）】1993年
曝光控制/个人防护
【个人防护】穿戴适当的防护手套，防护服和护目镜。
【呼吸器】戴正压自给式呼吸器（SCBA）。
消防措施
【闪点】15
【消防】采用喷水灭火时，可能是低效的。小火：干粉，二氧化碳，雾状水或抗溶性泡沫。大火：喷水，雾或抗溶性泡沫。使用喷水或喷雾，不要使用直流。
【】高度易燃的火灾隐患：容易热，火花或明火点燃。
泄漏处理办法
【小泄漏/泄露】不接触泄漏物。消除所有火源，所有设备接地。停止泄漏，如果你能做到无风险。可用于压制蒸气泡沬减少蒸气。用干土，沙或其它不燃材料和容器转移到吸收或覆盖。使用洁净的无火花工具收集吸收材料。
交通信息
【UN编号】1993
稳定性和反应性
【燃烧产物】火焰会产生刺激性，腐蚀性和/或有毒气体。

扩展阅读

芦竹碱 http://www.biopurify.cn/p-2780.html

芦竹碱 | 87-52-5

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