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苯亚磺酸钠 | 873-55-2

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中文名称：苯亚磺酸钠

英文名称： Benzenesulfinic acid, sodium salt

CAS No.： 873-55-2

分子式： C₆H₆NaO₂S

分子量： 165.165411472321

如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击：苯亚磺酸钠结构式

MSDS：苯亚磺酸钠MSDS

PubChem CID： 24847576

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CAS No.：142-31-4
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CAS No.：130-14-3

简介

苯亚磺酸钠（Sodium benzenesulfinate），别名：苯亚磺酸钠盐（Sodium benzenesulphinate），为白色结晶或白色粉末，熔点300℃，常温常压下稳定，避免氧化物接触，见光易氧化。用于医药，电镀工业及感光材料的合成；聚合粘合增强剂、增塑剂，用于聚酰胺、环氧树脂、酚醛树脂增塑和改性，用于油墨、粘合剂、指甲油、涂料；用于食品，饲料防腐剂
。

名称和标识符

MDL	MFCD00013135
InChIKey	RWDJJOUSDATHMI-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C6H6O2S.Na/c7-9(8)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,7,8);
SMILES	[Na].O=S(C1C=CC=CC=1)O
BRN	3598405

别名信息

- 中文别名 -

苯亚磺酸钠
苯亚磺酸钠盐
苯亚磺酸钠盐,无水的
苯亚磺酸钠(无水)
苯亚磺酸钠(SBS)

苯亚磺酸钠（二水）
苯亚磺酸钠,AR
苯亚磺酸钠,CP
苯亚磺酸钠BSS
无水苯亚磺酸钠
苯亚磺酸钠二水物
苯亚磺酸钠,医药级,纯度:>99%

- 英文别名 -

Benzenesulfinic acid,sodium salt
4-CHLOROBENZENESULFINIC ACID SODIUM SALT
4-CHLOROBENZENESULFINIC ACID SODIUM SALT HYDRATE
4-CHLOROBENZENESULPHINIC ACID SODIUM SALT
P-CHLOROBENZENESULFINIC ACID SODIUM SALT

SODIUM 4-CHLOROBENZENESULFINATE
SODIUM 4-CHLOROBENZENE SULFINIC ACID
Sodium benzene sulfonate,Sodium benzosulfonate
BENZENESULFINIC ACID NA SALT
Natriumbenzolsulfinat
Sodium benzenesulfinate
BENZENSULFINIC ACID SODIUM SALT
Benzene Sulfinic Acid Sodium Salt (SBS)
C6H5SO2Na
Benzenesulfinic acid
SBS
Sodium benzene sulphinate
Benzenesulfinic acid sodium salt
Benzenesulfinic acid, sodium salt (8CI, 9CI)
NSC 135147
NSC 30629
Sodium phenylsulfinate

物化性质

实验特性

LogP	2.13290
PSA	56.51000
水溶性	Soluble in water.
沸点	339.4°C at 760 mmHg
熔点	>300 °C (lit.)
闪点	159.1 °C
颜色与性状	白色或浅黄色鳞片状结晶。
溶解性	溶于水，溶液呈弱碱性。
敏感性	Hygroscopic
密度	0.8000

计算特性

精确分子量	164.99900
氢键供体数量	0
氢键受体数量	2
可旋转化学键数量	1
同位素质量	163.991
重原子数量	10
复杂度	112
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	2
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	40.1

安全信息

RTECS号	DA9135000
WGK Germany	1
安全说明	S26-S37/39
风险术语	R36/37/38
危险品标志	Xi
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H315-H319-H335
储存条件	储存于紧闭密封的容器中。储存于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离不相容的物质。
危险类别码	R36/37/38
TSCA	T

国际标准相关数据

EINECS	212-842-8

海关数据

海关编码	2904909090
海关数据	中国海关编码： 2930909090 概述： 2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary： 2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

海关编码

2904909090

海关数据

中国海关编码：

2930909090

概述：

2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

合成路线

合成路线：1 步

24244-60-8

873-55-2

反应条件：

1.1 Catalysts: Sodium ethoxide

参考文献：

ipso-Substitution of a sulfinyl or sulfonyl group attached to pyridine rings and its application for the synthesis of macrocycles

Furukawa, Naomichi; et al, Journal of the Chemical Society, 1984, (8), 1839-45

合成路线：1 步

52736-48-8

_99%

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 25 h, 25 °C

参考文献：

Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates

Mampuys, Pieter; et al, Organic Letters, 2016, 18(12), 2808-2811

合成路线：1 步

4972-29-6

873-55-2

反应条件：

1.1 rt

参考文献：

Base-Mediated C4-Selective C-H-Sulfonylation of Pyridine

Friedrich, Marius; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2022, 2022(34),

合成路线：1 步

14874-70-5

10182-84-0

_99%

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Rongalite Catalysts: Iron chloride (FeCl3) Solvents: Dimethylformamide , Acetonitrile ; 20 min, rt

参考文献：

Iron-catalyzed synthesis of arylsulfinates through radical coupling reaction

Zhang, Weixi; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2016, 52(14), 2980-2983

合成路线：2 步

108-98-5

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium chloride , Potassium peroxymonosulfate sulfate (2KHSO5.KHSO4.K2SO4) Solvents: Water ; 2 h, rt
2.1 Reagents: Sodium bicarbonate , Sodium sulfite Solvents: Water ; 3 h, reflux

参考文献：

The Photochemical Activity of a Halogen-Bonded Complex Enables the Microfluidic Light-Driven Alkylation of Phenols

Cuadros, Sara; et al, Organic Letters, 2022, 24(16), 2961-2966

合成路线：1 步

108-86-1

_85%

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran ; 1 h, -78 °C
1.2 Reagents: 1,4-Diazoniabicyclo[2.2.2]octane, 1,4-disulfino-, bis(inner salt) ; -78 °C; 3 h, -78 °C; -78 °C → rt
1.3 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Water ; rt

参考文献：

Synthesis of sodium aryl sulfinates from aryl bromides employing 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) as a bench-stable, gas-free alternative to SO2

Skillinghaug, Bobo; et al, Tetrahedron Letters, 2016, 57(5), 533-536

合成路线：1 步

14080-17-2

_90%

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Methanol ; 5 min, 0 °C; 30 min, rt

参考文献：

Facile access to sodium arylsulfinates via nucleophilic C-S bond cleavage of 2-(arylsulfonyl)pyrimidines

Kwon, Yujeong; et al, Tetrahedron Letters, 2023, 123,

合成路线：1 步

24040-12-8

873-55-2

反应条件：

1.1 Catalysts: Sodium ethoxide

参考文献：

Study of thiosulfonic acids. XXXII. Reaction of aryl esters of thiosulfonic acids with substances containing an active methylene group

Boldyrev, B. G.; et al, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1984, 20(6), 1276-83

合成路线：1 步

37181-39-8

10182-84-0

_76%

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Rongalite Catalysts: Iron chloride (FeCl3) Solvents: Dimethylformamide ; 20 min, rt

参考文献：

Iron-catalyzed synthesis of arylsulfinates through radical coupling reaction

Zhang, Weixi; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2016, 52(14), 2980-2983

合成路线：1 步

2927905-39-1

_98%

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Methanol ; 5 min, 0 °C; 30 min, rt

参考文献：

Facile access to sodium arylsulfinates via nucleophilic C-S bond cleavage of 2-(arylsulfonyl)pyrimidines

Kwon, Yujeong; et al, Tetrahedron Letters, 2023, 123,

合成路线：1 步

2927905-62-0

_90%

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium ethoxide Solvents: Ethanol ; 5 min, 0 °C; 30 min, rt

参考文献：

Facile access to sodium arylsulfinates via nucleophilic C-S bond cleavage of 2-(arylsulfonyl)pyrimidines

Kwon, Yujeong; et al, Tetrahedron Letters, 2023, 123,

合成路线：1 步

591-50-4

_25%

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Magnesium , Iodine Solvents: Tetrahydrofuran ; 1 h, 100 °C
1.2 Reagents: 1,4-Diazoniabicyclo[2.2.2]octane, 1,4-disulfino-, bis(inner salt) ; 0 °C; 3 h, 0 °C; 0 °C → rt
1.3 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Water ; rt
1.4 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Water ; acidified, cooled

参考文献：

Synthesis of sodium aryl sulfinates from aryl bromides employing 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) as a bench-stable, gas-free alternative to SO2

Skillinghaug, Bobo; et al, Tetrahedron Letters, 2016, 57(5), 533-536

合成路线：1 步

10154-72-0

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Methanol , Dichloromethane ; 0 °C

参考文献：

Copper Mediated C(sp2)-H sulfonylation of aldehydes using a catalytic transient imine directing group

Higham, Joe I.; et al, ChemRxiv, 2021, 1, 1-6

合成路线：1 步

31515-43-2

873-55-2

反应条件：

1.1 Catalysts: Thiophenol

参考文献：

A method of producing alkali metal benzenesulfinates

, European Patent Organization, , ,

合成路线：1 步

24040-12-8

873-55-2

反应条件：

1.1 Catalysts: Ethyl cyanoacetate

参考文献：

Reaction of thiosulfonic acid esters with ethyl cyanoacetate in the presence of alcoholates

Bilozor, T. K.; et al, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1984, 20(4), 889-90

合成路线：1 步

98-09-9

_100%

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium bicarbonate , Sodium sulfite Solvents: Water ; 4 h, rt → 80 °C

参考文献：

Design, synthesis and biological evaluation of phenyl vinyl sulfone based NLRP3 inflammasome inhibitors

Zhang, Xiangna; et al, Bioorganic Chemistry, 2022, 128,

合成路线：1 步

100-59-4

_90%

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: 1,4-Diazoniabicyclo[2.2.2]octane, 1,4-disulfino-, bis(inner salt) ; 0 °C; 3 h, 0 °C; 0 °C → rt
1.2 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Water ; rt
1.3 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Water ; acidified, cooled

参考文献：

Synthesis of sodium aryl sulfinates from aryl bromides employing 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) as a bench-stable, gas-free alternative to SO2

Skillinghaug, Bobo; et al, Tetrahedron Letters, 2016, 57(5), 533-536

合成路线：1 步

16722-51-3

10182-84-0

_81%

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Rongalite Catalysts: Iron chloride (FeCl3) Solvents: Dimethylformamide ; 20 min, rt

参考文献：

Iron-catalyzed synthesis of arylsulfinates through radical coupling reaction

Zhang, Weixi; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2016, 52(14), 2980-2983

合成路线：1 步

108-90-7

_64%

873-55-2

反应条件：

参考文献：

Synthesis of sodium aryl sulfinates from aryl bromides employing 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) as a bench-stable, gas-free alternative to SO2

Skillinghaug, Bobo; et al, Tetrahedron Letters, 2016, 57(5), 533-536

合成路线：1 步

52778-10-6

873-55-2

参考文献：

Chemistry of the sulfur-nitrogen bond. 14. Arenesulfenic acids from N-alkylidenearenesulfinamides (sulfinimines)

Davis, Franklin A.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1978, 100(9), 2844-52

合成路线：1 步

24244-60-8

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium ethoxide Solvents: Ethanol

参考文献：

A convenient preparation of sulfinic acids by the reaction of 2-sulfonylpyridines and their N-oxides with nucleophiles

Furukawa, Naomichi; et al, Heterocycles, 1986, 24(11), 3019-22

合成路线：1 步

108-98-5

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Methyl acrylate Catalysts: Sodium acetate Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 18 h, rt
1.2 Reagents: m-Chloroperbenzoic acid Solvents: Dichloromethane ; rt
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; rt
1.4 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Methanol , Dichloromethane ; 0 °C

参考文献：

Amine-Catalyzed Copper-Mediated C-H Sulfonylation of Benzaldehydes via a Transient Imine Directing Group

Higham, Joe I. ; et al, Angewandte Chemie, 2022, 61(27),

合成路线：1 步

39574-20-4

873-55-2

参考文献：

Organic sulfinic acid salts

, Japan, , ,

合成路线：2 步

4972-29-6

873-55-2

参考文献：

Reaction of organic sulfur compounds with superoxide anion. III. Oxidation of organic sulfur compounds to sulfinic and sulfonic acids

Oae, Shigeru; et al, Tetrahedron, 1981, 37(1), 37-44

合成路线：2 步

108-98-5

873-55-2

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium chloride , Potassium peroxymonosulfate sulfate (2KHSO5.KHSO4.K2SO4) Solvents: Water ; 60 °C
2.1 Reagents: Sodium bicarbonate , Sodium sulfite Solvents: Water ; 4 h, 80 °C

参考文献：

A radical cyclization cascade of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates

Zhou, Bang; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2018, 16(42), 7959-7963

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专业数据库参考

PubChemId	24847576

参考资料

Beilstein	3598405

化合物详情（旧版）

物理化学性质

密度：0.8公克（20℃）
沸点：339.4°C
熔点：300℃
闪点：159.1°C
外观：无色片状晶体
溶解性：能溶于水，溶液呈弱碱性，见光易氧化

苯亚磺酸钠用途

【用途一】用作聚合粘合增强剂、增塑剂，用于聚酰胺、环氧树脂、酚醛树脂增塑和改性
【用途二】用作分析试剂
【用途三】本品为光亮镀镍初级光亮剂。具有显著降低镀镍层晶粒尺寸的作用，使镀层产生光亮，使镀层延展性良好。一般用量为0.1～0.3 g/L。
【用途四】苯亚磺酸钠是Martel法制备菊酸的中间体，也可作为照相还原剂。
【用途五】该化学品专为照相、制药、电镀行业制造。
【用途六】显微微晶分析法测定钾。

苯亚磺酸钠制备方法

【方法一】由等摩尔的苯亚磺酸与NaOH（配成40%的****水溶液），在30～40 ℃下搅拌2 h，浓缩，冷却结晶，过滤，真空干燥得成品。
【方法二】其制备方法是将苯磺酰氯、焦亚硫酸钠、水和****在pH=3.5～8.5、50℃下还原成苯亚磺酸钠，经脱色、过滤、冷却至15℃，分离硫酸氢钠，用30％盐酸在15～20℃酸析成苯亚磺酸，水洗，再加碱中和成盐，得苯亚磺酸钠为无色片状结晶。

苯亚磺酸钠安全说明书(MSDS)

急救措施
【食入】如果受害人是清醒和警觉，给2-4 cupfuls，牛奶或水。不要给吃任何东西，处于昏迷状态的人。如果刺激症状或出现症状，寻求医疗援助。
【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸，进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。如果出现咳嗽或其他症状寻求医疗救护。
【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟，而用大量的肥皂和水冲洗皮肤，脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
【眼睛】用大量的水冲洗至少15分钟，冲洗眼睛，并不时提起上下眼睑。立即就医。
处理
【处理】操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服，清洗后方可重新使用。有足够的通风条件下使用。避免与眼睛，皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。
危害辨识
【食入】可能引起胃肠道刺激症状，恶心，呕吐和腹泻。
【吸入】可能引起呼吸道刺激症状。
【皮肤】可能引起皮肤过敏。
【眼睛】可能会刺激眼睛。
【EC安全短语】S 22 24/25
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛：佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜，OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤：穿戴适当的防护手套，以防止皮肤接触。服装：穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
消防措施
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备，MSHA / NIOSH（或同等学历），和全身防护服。足够浓度的粉尘可与空气形成爆炸性混合物。在发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可能会产生由热分解或燃烧。灭火剂：使用最合适的灭火剂。在用火水喷雾，化学干粉，二氧化碳，或适当的泡沫的情况下。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】清理泄漏，立即使用适当的防护设备。清扫或吸收的材料，然后放入合适的清洁，干燥，密闭的容器中处理。提供良好的通风。
稳定性和反应性
【稳定性】稳定在正常的温度和压力。
【不相容性】强氧化剂，还原剂，酸。
【分解】一氧化碳，硫，刺激性和有毒烟雾和气体，二氧化碳的氧化物。

苯亚磺酸钠储运特性

贮藏：储存在密闭的容器中。储存于阴凉，干燥，通风良好的地方远离不相容物质。
搬运及储藏：搬运后需彻底清洗全身。去除受污染的衣物并在再次使用前进行清洗。防止接触眼睛，皮肤及衣物，防止误食及吸入

产品用途

用作聚合粘合增强剂、增塑剂，用于聚酰胺、环氧树脂、酚醛树脂增塑和改性

苯亚磺酸钠 | 873-55-2

中国海关编码：

概述：

申报要素：

Summary：

合成路线：1 步

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