找化学品上960化工网!
960化工网

2-氯苯甲腈 | 873-32-5

2-氯苯甲腈
2-Chlorobenzonitrile
873-32-5
C7H4ClN
137.566360473633
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:2-氯苯甲腈结构式
13391
2-氯苯甲腈价格
名称和标识符
MDL MFCD00001779
InChIKey NHWQMJMIYICNBP-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C7H4ClN/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-4H
SMILES N#CC1C(Cl)=CC=CC=1
BRN 1363916
别名信息
- 中文别名 -
  • 2-氯苯甲腈
  • 2-氯苯腈
  • L-2-氨基-3-甲基戊酸
  • L-异亮氨酸
  • 邻氯苯腈
  • 2-氯苄腈
  • 邻氯苯甲腈
  • 2-氯-苯腈
  • 1-氯苯基-2-羧酸腈
  • 邻氯苄腈
  • 2-氯苯基氰
  • 邻氯苯睛
  • 2-Chlorobenzonitrile 2-氯苯甲腈
  • 2-氯苯甲腈 标准品
  • 2-氯苯甲腈,邻氯苯睛
  • 4-叔丁基苯乙腈
  • 邻氯苯腈,2-Chlorobenzonitrile
  • 邻氯苯腈及合成技术
- 英文别名 -
  • 2-Chlorobenzonitrile
  • CHLOROBENZONITRILE(2-)
  • O-CHLOROBENZONITRILE
  • 2-Chlorbenzoesαurenitril
  • 2-Chlorbenzonitril
  • 2-chloro-benzonitril
  • 2-Chlorophenylcyanide
  • Benzonitrile, 2-chloro-
  • Benzonitrile, o-chloro-
  • Nitril kyseliny o-chlorbenzoove
  • o-Chlorbenzonitril
  • o-chloro-benzonitril
  • o-Chlorocyanobenzene
  • o-Cyanochlorobenzene
  • 2-Cholorobenzonitrile
  • Adjacent chlorobenzene nitrile
  • 2-chloro-benzonitrile
  • 2-cyano chlorobenzene
  • chlorobenzonitrile
  • chlorobenzylnitrile
  • OCBN
  • o-Chlorotolunitrile
  • ortho-chloro-benzonitrile
  • o-Chlorbenzonitril [Czech]
  • Nitril kyseliny o-chlorbenzoove [Czech]
  • 2-CYANOCHLOROBENZENE
  • NHWQMJMIYICNBP-UHFFFAOYSA-N
  • 2-chlorobenzenecarbonitrile
  • Benzonitrile, chloro-
  • PubChem3623
  • 1-chloro-2-cyanobenz
  • 2-Chlorobenzonitrile (ACI)
  • Benzonitrile, o-chloro- (7CI, 8CI)
  • 1-Chloro-2-cyanobenzene
  • 2-Chlorophenyl cyanide
  • 2-Cyanochlorobenzene
  • NSC 8438
  • o-Chlorobenzonitrile
  • 2-Chlorobenzonitrile,99%
物化性质
实验特性
LogP 2.21168
PSA 23.79000
折射率 1.4530 (estimate)
沸点 232°C
熔点 43.0 to 46.0 deg-C
闪点 华氏:251.6 °F
摄氏:122 °C
溶解度 1g/l
颜色与性状 针状结晶
溶解性 溶于乙醚、乙醇。
密度 1,18 g/cm3
计算特性
精确分子量 137.00300
氢键供体数量 0
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 0
同位素质量 137.003
重原子数量 9
复杂度 135
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 23.8
国际标准相关数据
EINECS 8438
海关数据
海关编码 29269095
海关数据

中国海关编码:

29269095
生产方法和用途
用途 有机合成中间体。主要用于合成染料中间体2-氰基-4-硝基苯胺,医药工业用于合成抗疟疾新药硝喹等。
生产方法 由邻氯苯甲酸与尿素反应而得:将邻氯苯甲酸、氨基磺酸和尿素混合后加热至140℃左右熔融,在搅拌下剧烈反应,并放出大量气体,温度自动上升至220-230℃,反应2h。然后冷却至15℃以下,过滤,所得固体分别用3%氨水和水洗至中性,再经干燥而得成品。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of aryl nitriles from benzylic alcohols and aqueous ammonia
Tao, Chuanzhou; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2013, 11(20), 3349-3354

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalytic cyanation for chlorobenzoic acid
Zheng, Yanhua; et al, Xiangtan Daxue Ziran Kexue Xuebao, 1992, 14(4), 40-2

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Iron-Promoted Decarboxylation of Arylacetic Acids for the Synthesis of Aromatic Nitriles with Sodium Nitrite as the Nitrogen Source
Shen, Zhenpeng; et al, Synlett, 2020, 31(18), 1805-1808

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Simple one-pot conversion of alcohols into nitriles
Shimojo, Hiroyuki; et al, Synthesis, 2013, 45(15), 2155-2164

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalytic oxidative conversion of aldehydes into nitriles using NH3·H2O/FeCl2/NaI/Na2S2O8: A practical approach to febuxostat
Chen, Han; et al, Tetrahedron Letters, 2019, 60(21), 1434-1436

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Halogen exchange reactions of aryl halides using supported copper(I)
Clark, James H.; et al, Journal of Chemical Research, 1989, (8),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A Monovacant Lacunary Silicotungstate as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Dehydration of Primary Amides to Nitriles
Itagaki, Shintaro; et al, ChemCatChem, 2013, 5(7), 1725-1728

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Iron and Phenol Co-Catalysis for Rapid Synthesis of Nitriles under Mild Conditions
Meng, Hong; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2019, 2019(28), 4617-4623

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for preparing aromatic nitriles
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A highly efficient, ligand-free and recyclable SBA-15 supported Cu2O catalyzed cyanation of aryl iodides with potassium hexacyanoferrate(II)
Yin, Wenzhu; et al, RSC Advances, 2014, 4(71), 37773-37778

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Half-sandwich guanidinate-osmium(II) complexes: synthesis and application in the selective dehydration of aldoximes
Francos, Javier; et al, European Journal of Inorganic Chemistry, 2016, 2016(3), 393-402

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalysis of a hydroxyapatite-bound Ru complex: efficient heterogeneous oxidation of primary amines to nitriles in the presence of molecular oxygen
Mori, Kohsuke; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2001, (5), 461-462

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reaction of carboxylic acids and nitriles
Becke, Friedrich; et al, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, 716, 78-82

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A new synthetic route toward o-chlorobenzonitrile
Zhu, Yizhong; et al, Yingyong Huaxue, 2013, 30(8), 971-973

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
An advancement in the synthesis of nano Pd@magnetic amine-Functionalized UiO-66-NH2 catalyst for cyanation and O-arylation reactions
Moghaddam, Firouz Matloubi; et al, Scientific Reports, 2021, 11(1),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Nitrilation of carboxylic acids with acetonitrile catalyzed by molybdenum and vanadium complexes
Khusnutdinov, R. I.; et al, Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, 52(9), 1282-1286

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Study on synthesis of o(p)-chlorobenzonitrile
Fang, Yongqin; et al, Jingxi Huagong, 2009, 26(9), 915-918

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Microwave-enhanced cyanation of aryl halides with a dimeric ortho-palladated complex catalyst
Hajipour, Abdol-Reza; et al, Transition Metal Chemistry (Dordrecht, 2011, 36(7), 725-730

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Efficient conversion of aldoximes to nitriles using phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester
Kokare, Nagnnath D.; et al, Monatshefte fuer Chemie, 2009, 140(2), 185-188

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Improved and efficient synthesis of nitriles from aldoximes using Na2CO3/SOCl2
Kazemi, F.; et al, Indian Journal of Chemistry, 2005, (9), 1954-1956

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Supported monomeric vanadium catalyst for dehydration of amides to form nitriles
Sueoka, Shoichiro; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2010, 46(43), 8243-8245

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Copper-Catalyzed Decarboxylation C-N Triple Bond Formation: Direct Synthesis of Benzonitriles from Phenylacetic Acids Under O2 Atmosphere
Feng, Qiang; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2014, 356(8), 1697-1702

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Direct Preparation of Nitriles from Carboxylic Acids in Continuous Flow
Cantillo, David; et al, Journal of Organic Chemistry, 2013, 78(20), 10567-10571

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Pd Catalysis in Cyanide-Free Synthesis of Nitriles from Haloarenes via Isoxazolines
Maestri, Giovanni; et al, Organic Letters, 2016, 18(23), 6108-6111

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Biomass chitosan-derived nitrogen-doped carbon modified with iron oxide for the catalytic ammoxidation of aromatic aldehydes to aromatic nitriles
Wang, Wei David; et al, Molecular Catalysis, 2021, 499,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Microwave-enhanced synthesis of aryl nitriles using dimeric orthopalladated complex of tribenzylamine and K4[Fe(CN)6]
Hajipour, Abdol Reza; et al, Tetrahedron Letters, 2012, 53(5), 526-529

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Molecular iodine in aqueous ammonia: oxidative fragmentation of oxiranes to nitriles
Jadhav, Ravindra R.; et al, Chemistry Letters, 2013, 42(2), 162-164

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Oxidative fragmentation of oxiranes to nitriles with hypervalent iodine(V) reagents in aqueous ammonia
Deshmukh, Swapnil S.; et al, Tetrahedron Letters, 2011, 52(35), 4533-4536

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Conversion of aldoximes into nitriles catalyzed by simple transition metal salt of the fourth period in acetonitrile
Ma, Xiao-Yun; et al, Tetrahedron, 2013, 69(12), 2560-2564

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Metal-Free Oxidation of Primary Amines to Nitriles through Coupled Catalytic Cycles
Lambert, Kyle M.; et al, Chemistry - A European Journal, 2016, 22(15), 5156-5159

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Acceptorless dehydrogenation of amines to nitriles catalyzed by N-heterocyclic carbene-nitrogen-phosphine chelated bimetallic ruthenium (II) complex
Nie, Xufeng ; et al, Journal of Catalysis, 2020, 391, 378-385

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Palladium-Catalyzed Highly Selective ortho-Halogenation (I, Br, Cl) of Arylnitriles via sp2 C-H Bond Activation Using Cyano as Directing Group
Du, Bingnan; et al, Journal of Organic Chemistry, 2013, 78(6), 2786-2791
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 13391
参考资料
Reaxys RN 1363916
Beilstein 9(4)965
化合物详情(旧版)

2-氯苯甲腈物理化学性质

外观性状:针状结晶。熔点43-46℃,沸点232℃,闪点108℃。溶于乙醚、乙醇。
熔点:43-46 °C(lit.)
沸点:232 °C(lit.)
密度:1,18 g/cm3
闪点:227 °F
检测方法:GC
BRN:1363916

2-氯苯甲腈应用领域

【用途一】用于染料、医药及其他精细化工中间体
【用途二】有机合成中间体。主要用于合成染料中间体2-氰基-4-硝基苯胺,医药工业用于合成抗疟疾新药硝喹等。

2-氯苯甲腈制备方法

由邻氯苯甲酸与尿素反应而得:将邻氯苯甲酸、氨基磺酸和尿素混合后加热至140℃左右熔融,在搅拌下剧烈反应,并放出大量气体,温度自动上升至220-230℃,反应2h。然后冷却至15℃以下,过滤,所得固体分别用3%氨水和水洗至中性,再经干燥而得成品。

2-氯苯甲腈安全特性,毒性,储运

【储运特性】库房低温通风干燥; 防水, 防潮, 与酸, 氧化剂, 食品原料分开存放
【刺激数据】眼睛-兔 100 毫克/24小时 中度
【毒性分级】高毒
【急性毒性】口服-小鼠 LD50: > 300 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 150 毫克/公斤
【可燃性危险特性】遇热可燃;热分解, 或与水, 水蒸气, 酸, 酸雾接触排出有毒氮氧化物, 氯化物, 氰化物烟雾
【类别】有毒物质
【灭火剂】二氧化碳, 泡沫, 干粉

产品用途
用于染料、医药及其他精细化工中间体
2-氯苯甲腈推荐生产厂家
960化工网为您提供2-氯苯甲腈专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:873-32-5,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:873-32-5
平台客服 平台客服

平台在线客服