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3,4,5-三咖啡酰奎宁酸 | 86632-03-3

3,4,5-三咖啡酰奎宁酸结构式图片|86632-03-3结构式图片
3,4,5-三咖啡酰奎宁酸
3,4,5-Tricaffeoylquinic acid
86632-03-3
C34H30O15
678.593011379242
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:3,4,5-三咖啡酰奎宁酸结构式
简介
3,4,5-Tricaffeoylquinic acid (3,4,5-triCQA) 通过抑制 Akt 和 NF-κB 途径抑制肿瘤坏死因子-α 刺激角质形成细胞中炎性介质的产生。3,4,5-Tricaffeoylquinic acid 诱导人神经干细胞 G0/G1 细胞周期阻滞、肌动蛋白骨架组织、染色质重塑、神经元分化和骨形态发生蛋白信号传导。3,4,5-Tricaffeoylquinic acid 在衰老相关疾病的研究中具有潜在的应用前景。
名称和标识符
InChIKey OAFXTKGAKYAFSI-YOWOTECTSA-N
Inchi 1S/C34H30O15/c35-21-7-1-18(13-24(21)38)4-10-29(41)47-27-16-34(46,33(44)45)17-28(48-30(42)11-5-19-2-8-22(36)25(39)14-19)32(27)49-31(43)12-6-20-3-9-23(37)26(40)15-20/h1-15,27-28,32,35-40,46H,16-17H2,(H,44,45)/b10-4+,11-5+,12-6+/t27-,28-,32-,34+/m1/s1
SMILES O([C@@H]1C[C@@](O)(C(=O)O)C[C@@H](OC(=O)/C=C/C2C=CC(O)=C(O)C=2)[C@@H]1OC(=O)/C=C/C1C=CC(O)=C(O)C=1)C(=O)/C=C/C1C=CC(O)=C(O)C=1
别名信息
- 中文别名 -
  • 3,4,5-三咖啡酰奎宁酸(标准品)
  • 3,4,5-三咖啡酰奎宁酸对照品
  • 3,4,5-三咖啡酰奎宁酸
  • 3,4,5-三咖啡酰奎宁酸(对照品)
- 英文别名 -
  • 3,4,5-Tri-O-caffeoylquinic acid
  • 3,4,5-Tricaffeoylquinic acid
  • 3,4,5-tri-CQA
  • Caffeoylquinic acid der.
  • (1alpha,3R,4alpha,5R)-3,4,5-Tris[[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-1-hydroxycyclohexanecarboxylic acid
  • (1α,3R,4α,5R)-3,4,5-Tris[[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-1-hydroxycyclohexanecarboxylic acid (ACI)
  • Cyclohexanecarboxylic acid, 3,4,5-tris[[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1-hydroxy-, (1α,3R,4α,5R)- (9CI)
  • Cyclohexanecarboxylic acid, 3,4,5-tris[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1-hydroxy-, [1R-[1α,3α(E),4α(E),5β(E)]]- (ZCI)
物化性质
实验特性
LogP 2.70510
PSA 257.81000
颜色与性状 Powder
密度 1.64
计算特性
精确分子量 678.15800
氢键供体数量 8
氢键受体数量 15
可旋转化学键数量 13
同位素质量 678.15847025 g/mol
重原子数量 49
复杂度 1200
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 3
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.5
拓扑分子极性表面积 258Ų
分子量 678.6
合成路线

合成路线:4 步

反应条件:
参考文献:
Structure-activity relationship of caffeoylquinic acids on the accelerating activity on ATP production
Miyamae, Yusaku; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2011, 59(4), 502-507

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Structure-activity relationship of caffeoylquinic acids on the accelerating activity on ATP production
Miyamae, Yusaku; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2011, 59(4), 502-507

合成路线:3 步

反应条件:
参考文献:
Structure-activity relationship of caffeoylquinic acids on the accelerating activity on ATP production
Miyamae, Yusaku; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2011, 59(4), 502-507

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Structure-activity relationship of caffeoylquinic acids on the accelerating activity on ATP production
Miyamae, Yusaku; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2011, 59(4), 502-507

合成路线:3 步

反应条件:
参考文献:
Structure-activity relationship of caffeoylquinic acids on the accelerating activity on ATP production
Miyamae, Yusaku; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2011, 59(4), 502-507
化合物详情(旧版)

SMILES

OC1=C(O)C=C(C=C1)/C=C/C(=O)O[C@H]2C(OC(=O)/C=C/C3=CC(O)=C(O)C=C3)[C@H](OC(=O)\C=C\C4=CC(O)=C(O)C=C4)CC(C(O)=O)(O)C2

物理化学性质

产品用途

应用领域







化学品安全说明书(MSDS)



储运特性





扩展阅读
3,4,5-三咖啡酰奎宁酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/222.html
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