找化学品上960化工网!
960化工网

曲格列汀 | 865759-25-7

曲格列汀
Trelagliptin
865759-25-7
C18H20FN5O2
357.382106781006
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:曲格列汀结构式
曲格列汀价格
简介
Trelagliptin (SYR-472) 是一种有效的,具有口服活性 DPP-4 抑制剂,IC50 为 4 nM。Trelagliptin (SYR-472) 改善体内血糖控制,可用于2 型糖尿病 (T2DM) 的研究。
名称和标识符
MDL MFCD22572746
InChIKey IWYJYHUNXVAVAA-OAHLLOKOSA-N
Inchi 1S/C18H20FN5O2/c1-22-17(25)8-16(23-6-2-3-15(21)11-23)24(18(22)26)10-13-7-14(19)5-4-12(13)9-20/h4-5,7-8,15H,2-3,6,10-11,21H2,1H3/t15-/m1/s1
SMILES C(C1C=C(F)C=CC=1C#N)N1C(=O)N(C)C(=O)C=C1N1CCC[C@@H](N)C1
别名信息
- 中文别名 -
  • 曲格列汀
  • 曲格列汀 TRELAGLIPTIN
  • 2-[[6-[(3R)-3-氨基-1-哌啶基]-3,4-二氢-3-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基]甲基]-4-氟-苯甲腈
  • 游离的曲格列汀
  • 曲格列汀杂质G
  • 曲格列汀-INT E
  • 曲格列汀1
  • (R)-2-((6-(1-(3-胺哌啶基)-3-甲基-2,4-二氧杂-3,4-二氢吡啶基-1-(2H)-基)甲基)-4-氟苯甲氰
  • S)-2-((6-(3-氨基哌啶-1-基)-3-甲基-2,4-二氧杂-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)甲基)-4-氟苯甲氰
  • Trelagliptin 抑制剂
  • 曲格列汀游离碱
  • 曲格列汀杂质
  • 他达那非
- 英文别名 -
  • Trelagliptin
  • Trelagliptin(syr472)
  • Benzonitrile, 2-[[6-[(3R)-3-amino-1-piperidinyl]-3,4-dihydro-3-methyl-2,4-dioxo-1(2H) -pyrimidinyl]methyl]-4-fluoro-
  • Trelagliptin (R)-2-[[6-(3-Aminopiperidin-1-yl)-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]methyl]-4-fluorobenzonitrile
  • (S)-2-((6-(3-aminopiperidin-1-yl)-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-4-fluorobenzonitrile
  • Trelagliptin Isomer Impurity
  • Trelagliptin free base
  • 2-[[6-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]methyl]-4-fluorobenzonitrile
  • Trelagliplin
  • SYR 472
  • SYR-472
  • Trelagliptin (USAN)
  • UNII-Q836OWG55H
  • Trelagliptin IMpurity
  • 2-[[6-[(3R)-3-Amino-1-piperidinyl]-3,4-dihydro-3-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-4-fluorobenzonitrile (ACI)
  • (R)-2-[[6-(3-AMinopiperidin-1-yl)-3-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyriMidin-1(2H)-yl]Methyl]-4-fluorobenzonitrile
  • (R)-2-[[6-(3-Aminopiperidin-1-yl)-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]methyl]-4-fluorobenzonitrile
  • 2-[[6-[(3R)-3-Aminopiperidin-1-yl]-3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]methyl]-4-fluorobenzonitrile
物化性质
实验特性
LogP 1.29888
PSA 97.05000
沸点 519.0±60.0°C at 760 mmHg
计算特性
精确分子量 357.16000
氢键供体数量 1
氢键受体数量 7
可旋转化学键数量 3
重原子数量 26
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of Trelagliptin Succinate
Xu, Shenghui ; et al, Organic Process Research & Development, 2017, 21(4), 585-589

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Development and Scale-Up of an Asymmetric Synthesis Process for Alogliptin
Yamada, Masatoshi ; et al, Organic Process Research & Development, 2021, 25(2), 327-336
相关文献
化合物详情(旧版)

物理化学性质

概述

曲格列汀化学名为2-[{6-[(3R)-3-氨基哌啶-1-基]-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基}甲基]-4-氟苄腈,由日本武田药品工业株式会社开发的一种有效的二肽基肽酶IV(DPP-4)抑制剂,通过选择性、持续性抑制DPP-4,控制血糖水平。曲格列汀具有良好的安全性和耐受性,曲格列汀每周给药1次便可有效控制血糖水平,改善患者的用药依从性。用于2型糖尿病的治疗。

制备方法

以2-溴-5-氟甲苯为原料,用无毒的亚铁氰化钾做氰化试剂,醋酸钯催化上氰基,然后用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)做溴化剂,偶氮二异丁腈(AIBN)催化引发自由基反应,经过取代反应,上R-3-氨基哌啶后并与TFA成盐,以盐转盐方式和琥珀酸在THF中成盐形成琥珀酸曲格列汀。 以2-溴-5-氟甲苯(2)为起始原料,二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,升温至165℃,与氰化亚铜偶联上氰基,自由基反应形成2-溴甲基-4-氟苄腈(4),再与3-甲基-6-氯尿嘧啶发生取代反应生成2-(6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-基甲基)-4-氟-苄腈(5),然后与R-3-氨基哌啶双盐酸盐、三氟乙酸(TFA),在乙醇中形成目标产物曲格列汀的三氟乙酸盐。


化学品安全说明书(MSDS)



储运特性





960化工网为您提供曲格列汀专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:865759-25-7,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:865759-25-7
平台客服 平台客服

平台在线客服