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叔丁醇钾 | 865-47-4

叔丁醇钾
Potassium t-Butoxide
865-47-4
C4H10KO
113.219902515411
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:叔丁醇钾结构式
23665647
叔丁醇钾价格
简介
叔丁醇钾,分子式是C4H9KO,CAS号是865-47-4,是一种重要的有机碱,碱性大于氢氧化钾。由于(CH3)3CO-三个甲基的诱导效应, 使它比其他醇钾具有更强的碱性和活性, 因此是一种很好的催化剂。另外,作为强碱,叔丁醇钾广泛用于化工、医药、农药等有机合成中,例如酯交换、缩合、重排强、聚合、开环和重金属原酸酯的制作等。它可用于催化Michael加成反应、Pinacol重排反应和Ramberg-Backlund重排反应;叔丁醇钾用作缩合剂,可用于催化Darzens缩合反应、Stobbe缩合反应;它还是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱。因此,叔丁醇钾越来越受到化工、医药、农药等行业的青睐。
名称和标识符
MDL MFCD00012162
InChIKey XAEBTCPOZVEMHR-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C4H10O.K/c1-4(2,3)5;/h5H,1-3H3;
SMILES [K].OC(C)(C)C
BRN 3556712
别名信息
- 中文别名 -
  • 叔丁醇钾
  • 第三丁氧基鉀
  • 次丁氧基鉀
  • 叔丁醇钾溶液
  • 叔丁醇钾, 1.0M SOLN. IN THF
  • Potassium tert-Butoxide 叔丁醇钾
  • 高纯叔丁醇钾
  • 固体叔丁醇钾
  • 叔丁醇钾 南箭 0538-6309826
  • 叔丁醇钾,Potassium tert-butanolate
  • 叔丁酸钾
  • 次丁氧基钾
  • 第三丁氧基钾
  • 叔丁醇钾 第三丁氧基钾
  • 叔丁醇钾 溶液
  • 叔丁醇钾1.0M
- 英文别名 -
  • KTB
  • Potassium tert-Butoxide
  • POTASSIUM t-BUTOXIDE
  • Potassium tert-butanolate
  • Potassium tert-butoxide, 1.8 M solution in THF, SpcSeal
  • Potassium tert-butylate 1M in THF
  • potassium,2-methylpropan-2-olate
  • 2-methyl-2-propanopotassiumsalt
  • 2-Propanol,2-methyl-,potassiumsalt
  • Potassium tert-butoxide, 1M solution in tert-butanol, AcroSeal
  • Potassium tert-butoxide, in isobutanol
  • Potassium tert-butoxide, in isopropanol
  • Potassium tert-butoxide, in t-butanol
  • Potassium tert-butoxide, in tetrahydrofuran
  • Potassium Tertiary Butoxide
  • potassium-butoxide
  • Tert-butylalcohol,potassiumderivative
  • Potassium tert-butylate
  • Potassium-2-methylpropan-2-olate solution
  • potassium 2-methylpropan-2-olate
  • potassium tert butoxide
  • potassium-tert-butoxide
  • 2-Methyl-2-propanol, potassium salt
  • KOtBu
  • potassium-t-butoxide
  • t-BuOK
  • Potassiumtert-butoxide
  • potassium t-butanolate
  • VR838VHE0V
  • potassium 2-methyl-2-propanolate
  • potassium tertbutoxide
  • 2-Propanol, 2-methyl-, potassium salt (1:1)
  • potassium tert.butoxide
  • potassium tert.-butoxide
  • potassium
  • Potassium tert-butoxide solution
  • Potassium t-Butoxide
  • 2-Propanol, 2-methyl-, potassium salt (9CI)
  • Potassium tert-butoxide (6CI)
  • tert-Butyl alcohol, potassium salt (8CI)
  • 2-Methyl-2-propanol potassium salt
  • Potassium 1,1-dimethylethoxide
  • Potassium 2-methylpropan-2-olate
  • Potassium t-butoxide
  • Potassium tert-butanol
  • tert-Butanol potassium salt
  • tert-Butoxypotassium
  • Potassium tert-butoxide,99%
  • POTASSIUM t-BUTOXIDE, 1M in tetrahydrofuran (12-14 wgt%)
  • POTASSIUM t-BUTOXIDE, 1.6M in tetrahydrofuran (19-20 wgt%)
物化性质
实验特性
LogP 1.21540
PSA 23.06000
水溶性 起反应
沸点 275 ºC
熔点 256-258 °C (dec.) (lit.)
蒸气压 1 mmHg ( 220 °C)
闪点 华氏:-2.2 °F
摄氏:-19 °C
溶解度 Soluble in hexane, toluene, diethyl ether and terahydrofuran.
浓度 1.0 M in THF
颜色与性状 白色粉末
PH值 13 (5g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis
稳定性 Stable, but reacts violently with water and acids, possibly leading to fire. Incompatible with water, acids, halogenated hydrocarbons, alcohols, strong oxidizing agents, ketones, carbon dioxide.
溶解性 与水反应,在25~26 oC每100 g溶剂中的溶解度如下
敏感性 Moisture Sensitive
密度 0.902 g/mL at 25 °C
计算特性
精确分子量 112.02900
氢键供体数量 0
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 0
同位素质量 112.029
重原子数量 6
复杂度 29
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 2
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 23.1
海关数据
海关编码 29051900
海关数据

中国海关编码:

2915900090

概述:

2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐(酰卤、过氧)化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验
M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary:

2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

合成路线

合成路线:4 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Structural modifications of the potassium channel activator cromakalim: the C-3 position
Buckle, Derek R.; et al, Journal of the Chemical Society, 1991, (1), 63-72

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:4 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:3 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Structurally Simple Benzyl-Type Photolabile Protecting Groups for Direct Release of Alcohols and Carboxylic Acids
Wang, Pengfei; et al, Organic Letters, 2015, 17(9), 2114-2117

合成路线:2 步

参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:3 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:3 步

参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:4 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Structural modifications of the potassium channel activator cromakalim: the C-3 position
Buckle, Derek R.; et al, Journal of the Chemical Society, 1991, (1), 63-72

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A practical synthesis of (Z)- and (E)-8-dodecene-1-yl acetate, components of Lepidoptera insect sex pheromones
Ciotlaus, Irina; et al, Revista de Chimie (Bucharest, 2017, 68(1), 157-162

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of N-[4-[3-(2-aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)propyl]benzoyl]glutamates and analogs as antitumor agents
, European Patent Organization, , ,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 23665647
参考资料
Reaxys RN 3556712
Beilstein 3556712
化合物详情(旧版)

叔丁醇钾性质

外观性状:白色或类白色吸湿性粉末,遇水反应,湿度敏感,氮气保护。
叔丁醇钾溶解性:溶于叔丁醇, 与水反应,叔丁醇钾溶于叔丁醇,常用于卤代烃的脱卤化氢反应,其溶液较稳定。可由叔丁醇与金属钾反应后,减压蒸去叔丁醇制得。强碱性缩合剂,其碱性较甲醇钠、乙醇钠强。广泛用于有机合成的缩合、重排和开环等反应中,一般用叔丁醇溶液。在25~26 oC每100 g溶剂中的溶解度如下:己烷0.27 g,丙酮2.27 g,乙醚4.34 g,叔丁醇17.80 g,THF 25.00 g
熔点 :256-258 ℃ (dec.)(lit.)
沸点 :275℃
密度 :0.910 g/mL at 20 ℃
蒸气压:1 mm Hg ( 220 ℃)
闪点 :54℉

叔丁醇钾用途

1、用于农药、医药、印染、催化剂等。
2、作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。
3、是一种有机合成中常用的强度适中的碱。其碱性强于碱金属的氢氧化物和碱金属的一级、二级醇盐;弱于氨基碱金属和它们的烷基衍生物。t-BuOK广泛使用的原因是它价廉易得,且它的碱性随所选的反应溶剂变化而变化。烷基化 t-BuOK的t-BuOH溶液可以有效地进行羰基α-位的烷基化反应。t-BuOK的t- BuOH溶液或苯溶液也常被用来进行α,β-双取代醛的烷基化。α,β-不饱和酮用过量的t-BuOK/t-BuOH和烷基化试剂处理,能够得到α,β-双烷基化的产物。催化剂量的t-BuOK在DMSO中可以催化酮或亚胺与苯乙烯的加成,得到高产率的烷基化产物 (式1)[1]。与分子间反应相比,t-BuOK在不同溶剂中都能催化分子内烷基化。α,β-不饱和酮的分子内烷基化可以在α-, α2-或者γ-位发生,这取决于碱的特点、离去基团以及其它结构特征 (式2)[2]。缩合反应 t-BuOK是Darzens缩合反应最常用的碱。Darzens缩合是α-卤代酯与酮、芳醛生成α,β-环氧或缩水甘油酸酯的反应 (式3)[3]。二酯的Dieckmann环化及其相关反应在五元、六元、七元和更大环的合成中有广泛的应用[4]。在不对称体系中,空间效应和产物烯醇化物的稳定性决定了反应的区域选择性。碱的性质也能显著影响这个反应的区域选择性。对Stobbe缩合来说,t-BuOK是比EtONa更好的碱,反应产率更高,反应时间更短,而且没有酮或者醛还原的副反应。Ti(O-n-Bu)4和t-BuOK以1:1形成的混合试剂能够有效地催化醛的自缩合反应,但是立体选择性不高 (式4) [5]。氧杂环腈可以由ω-卤代腈在t-BuOK作用下发生缩合反应得到 (式5)[6]。消除反应 t-BuOK无论在α-消除还是β-消除中都有广泛的应用。它是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱 (式6)[7]。底物含有烷基氯、溴、甲苯磺酸酯、亚磺酸酯等离去基团时,在t-BuOH或其它非极性溶剂中t-BuOK的作用下可以进行β-消除, 此反应也可以在固相中进行。不饱和化合物的异构化 t-BuOK能使烯烃和炔烃双键通过负离子中间体迁移 (式7)[8]。Michael加成 t-BuOK还可以用作Michael加成反应中的碱。不对称酮 (如2-甲基环己酮) 的Michael加成产物主要是在更多取代基的α-碳原子上。1,2-丙二烯酮在t-BuOK作用下可以与1,3-二羰基化合物发生Michael加成反应,产率较高 (式8)[9]。重排反应 顺式1,2-二醇的单对甲苯磺酸化衍生物,比如α-蒎烯衍生物,在t-BuOK作用下经历了Pinacol重排过程。反式异构体在相同的条件下转化为环氧化物 (式9)[10]。α-卤代砜的Ramberg-Backlund重排也可以用t-BuOK来催化。  

叔丁醇钾相关化学反应

1,以N-甲酰基邻甲苯胺为原料,在350~360℃下,与叔丁醇钾反应,生成吲哚,分离后,再与氯乙酸反应,可制得β-吲哚乙酸。
2,β-环柠檬醛先与丙烯基溴化镁进行格氏反应生成醇,所得之醇再氧化成酮,再经叔丁醇钾为催化剂进行异构化反应即成为β-突厥酮。
3,以柠檬醛和烯丙基格氏试剂为原料,进行反应,生成6,10-二甲基-4-羟基-1,5,9-十一烷三烯,在柯林斯试剂作用下氧化,生成6,10-二甲基-1,5,9-十一烷三烯-4- 酮,再在叔丁醇钾作用下异构化,生化假性二氢大马酮,在四氯化锡或磷酸作用下,环化,可制得大马酮。
4,以2,6,6-三甲基环己-2-烯基甲醛和烯丙基格氏试剂反应,生成环己烯基丁烯醇,再在铜锌催化剂作用下氧化,生成环己烯基丁烯酮,在叔丁醇钾的碱溶液中异构化,可制得大马酮。
5,达占(Darzen)反应:醛、酮在碱性试剂存在下,与α-卤代酸酯发生羟醛型缩合反应,同时失去氢卤,生成α,β-环氧酸酯.常用的碱性试剂有:乙醇钠、氨基钠、金属钠、叔丁醇钾等。
6,斯陶柏(Stobbe)反应:醛、酮与丁二酸酯在碱性催化剂(如乙醇钠、叔丁醇钾、氯化钠等)存在下发生类似于醇醛缩合反应,生成烃基取代亚甲基的丁二酸或其单酯。

叔丁醇钾制备方法

将金属钾在氮气环境下加入到新蒸的叔丁醇中,回流至钾完全融解后保温1h,蒸掉过量的叔丁醇,剩余白色固体在油浴180~190℃真空减压干燥10h以上,可得到叔丁醇钾的晶体粉末,需要氮气下保存使用,不能遇空气&水分,不然会变成粉红色,收率以钾来算的话在99%以上。

计算化学数据

1、 氢键供体数量:0
2、 氢键受体数量:1
3、 可旋转化学键数量:0
4、 拓扑分子极性表面积(TPSA):23.1
5、 重原子数量:6
6、 表面电荷:0
7、 复杂度:29
8、 同位素原子数量:0
9、 确定原子立构中心数量:0
10、 不确定原子立构中心数量:0
11、 确定化学键立构中心数量:0
12、 不确定化学键立构中心数量:0
13、 共价键单元数量:2

生态学数据

对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

性质与稳定性

1.常温常压下稳定,避免氧化剂 水分接触
2.避免接触眼睛,皮肤和衣物;可以与水、氧气、二氧化碳反应。在高温下暴露于空气可能会导致燃烧。应在惰性气体盒或惰性气体包中进行操作。一般分成小份在氮气保护下密封保存。
3.极易吸湿,对皮肤粘膜有腐蚀性。通常是制成溶于叔丁醇的溶液。具强碱性。 

叔丁醇钾安全说明书(MSDS)

急救措施
【食入】不要催吐。如果受害人是清醒和警觉,给2-4 cupfuls,牛奶或水。不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。立即就医。
【吸入】立即就医。立即从现场至空气新鲜。如呼吸困难,给输氧。请勿使用嘴对嘴呼吸。
【皮肤】立即就医。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。消灭污染的鞋子。
【眼睛】立即就医。不要让受害人擦或闭眼。需要广泛的灌溉(至少30分钟)。
处理
【处理】操作后彻底清洗。仅在通风良好的地方使用。减少灰尘生成和堆积。不要进入眼睛,皮肤或衣服上。不要吞食或吸入。
危害辨识
【吸入】粉尘对呼吸道有刺激性。可能引起呼吸道刺激。可能会导致呼吸道灼伤。
【皮肤】可能会引起皮肤刺激和灼伤。
【眼睛】可能会刺激眼睛和灼伤。
【食入】可能引起消化道的刺激和灼伤。
【危害】可能是热,火花或明火点燃。当加热时,蒸汽会形成爆炸性混合物与空气:室内,室外和下水道爆炸的危险。与金属接触,可能会形成易燃的氢气。
【EC短语】R 11 14 22 34
【EC安全短语】S 7/8 26 43 45
【UN(DOT)】2925
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【暴露的影响】影响可能会延迟。
【毒类】2
消防措施
【自燃】360
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。用喷水的方式使暴露在火中的容器冷却。易燃固体。加热时,容器可能会爆炸。可能会重新点燃后,火被扑灭。灭火剂:对于大型火灾,使用水或喷雾。冷却容器,充斥大量的水,直到火灾后。“默克索引”Windholz,Budavari,Blumentti,并奥特伯恩的,第十二版,默克公司,公司,1999年新泽西州Rahway。
【上EXP。限制】8.0
【下EXP。限制】2.4
【】易燃/可燃材料火灾隐患。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】真空或清扫物,并将其放置到合适的处理容器中。避免产生尘土飞扬的条件。删除所有的火源。放置在惰性气氛下。2-5%的纯碱溶液洗涤区,清理残余物质。
稳定性和反应性
【不相容性】酸,强氧化剂,丙酮,冰醋酸。
【稳定性】稳定在正常的温度和压力。
【分解】一氧化碳,二氧化碳,钾的氧化物。
【燃烧产物】燃烧会产生刺激性,腐蚀性和/或有毒气体。

叔丁醇钾储运特性

叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品,强吸湿,应密封保存,在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。
是有机碱性腐蚀品,强吸湿,应密封保存,在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。
储存在干爽的惰性气体下,保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方。

叔丁醇钾注意事项

叔丁醇钾有液体和固体两种类型。通常液态的工业产品为叔丁醇钾的叔丁醇溶液,产品颜色为淡黄色或乳白色,微浑浊,其中叔丁醇钾钾含量为10%~12%;固体产品一般为白色或类白色粉末状,其中叔丁醇钾含量为95%~97%。

叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品,强吸湿,应密封保存,一般储存于阴凉、干燥、通风的库房内,放置时应远离热源,隔离火种,防止日光的暴晒。叔丁醇钾对皮肤有较强的腐蚀性。在装卸搬运过程中,操作人员应该穿戴防护面具,以防受到叔丁醇钾的腐蚀灼伤。 

扩展阅读
叔丁醇钾价格 http://www.chem960.com/supplier/suppliers_of_865-47-4.shtml
产品用途
作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中
叔丁醇钾推荐生产厂家
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