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N'-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸 | 86060-82-4

N'-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸
Fmoc-Lys(Z)-OH
86060-82-4
C29H30N2O6
502.558308124542
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3013736
简介
Fmoc-Lys(Z)-OH 是一种赖氨酸衍生物。
名称和标识符
MDL MFCD00065662
InChIKey KRULQRVJXQQPQH-SANMLTNESA-N
Inchi 1S/C29H30N2O6/c32-27(33)26(16-8-9-17-30-28(34)36-18-20-10-2-1-3-11-20)31-29(35)37-19-25-23-14-6-4-12-21(23)22-13-5-7-15-24(22)25/h1-7,10-15,25-26H,8-9,16-19H2,(H,30,34)(H,31,35)(H,32,33)/t26-/m0/s1
SMILES C(C1C2=CC=CC=C2C2C=CC=CC1=2)OC(=O)N[C@H](C(=O)O)CCCCNC(=O)OCC1C=CC=CC=1
别名信息
- 中文别名 -
  • N'-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸
  • Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸
  • N’-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸
  • Nα-Fmoc-Nε-Z-L-赖氨酸
  • N''-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸
  • N-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸
  • Nα-Fmoc-Nε-Cbz-L-赖氨酸
- 英文别名 -
  • Nepsilon-Fmoc-Nalpha-Cbz-L-Lysine
  • Fmoc-Lys(Z)-OH
  • Nalpha-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-Nepsilon-carbobenzoxy-L-lysine
  • (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid
  • (S)-6-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid
  • Fmoc-L-Lys(Z)-OH
  • FMOC-LYS(CBZ)-OH
  • FMOC-N-EPSILON-CBZ-L-LYSINE
  • H-Phe-OBzl•HCl
  • Nα-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine
  • Nα-Fmoc-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine
  • Nα-Fmoc-Nε-Cbz-L-lysine
  • N
  • A-Fmoc-N
  • A-Z-L-lysine
  • Lysine derivative 4
  • PubChem19681
  • BDBM9851
  • KRULQRVJXQQPQH-SANMLTNESA-N
  • N(alpha)-fmoc-N(epsilon)-Z-L-lysine
  • FCH3605571
  • (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
  • K537
  • AX8008602
  • AB0
  • N2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N6-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine (ACI)
  • Fmoc-Lys(Z)-OH,98%
物化性质
实验特性
LogP 5.85680
PSA 113.96000
折射率 1.603
沸点 751.2°C at 760 mmHg
熔点 110-120 °C
闪点 408.1°C
光学活性 [α]20/D −10±2°, c = 2% in DMF
密度 1.2610
计算特性
精确分子量 502.21
氢键供体数量 3
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 13
同位素质量 502.21
重原子数量 37
复杂度 733
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 5
互变异构体数量 4
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 114
安全信息
国际标准相关数据
EINECS MFCD00065662
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Complexation of organic dyes by peptides built of lysine and glutamic acid amides
Mehlmann, Heinz; Olschewski, Daniel; Olschewski, Andrey; Feigel, Martin, Zeitschrift fuer Naturforschung, 2002, 57(3), 343-348

合成路线:1 步

参考文献:
Pentapeptides as immunoregulators
, Federal Republic of Germany, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Mild, selective cleavage of amino acid and peptide β-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) esters by magnesium bromide
Chen, Wei-Chuan; Vera, Matthew D.; Joullie, Madeleine M., Tetrahedron Letters, 1997, 38(23), 4025-4028

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Nε-[[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl] derivatives of tri-L-lysine and tetra-L-lysine as potential intermediates in the block polymer synthesis of macromolecular drug conjugates
Rosowsky, Andre; Wright, Joel E., Journal of Organic Chemistry, 1989, 54(23), 5551-8

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
External-Radiation-Induced Local Hydroxylation Enables Remote Release of Functional Molecules in Tumors
Fu, Qunfeng; Li, Hongyu; Duan, Dongban; Wang, Changlun; Shen, Siyong; et al, Angewandte Chemie, 2020, 59(48), 21546-21552

合成路线:1 步

参考文献:
Solid phase synthesis of substance P and its analogs employing 9-fluorenylmethoxycarbonyl amino acid active esters
Sivanandaiah, K. M.; Rangaraju, N. S., Indian Journal of Chemistry, 1986, (10), 1045-9

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Structure-Based Design of Pseudopeptidic Inhibitors for SIRT1 and SIRT2
Huhtiniemi, Tero; Salo, Heikki S.; Suuronen, Tiina; Poso, Antti; Salminen, Antero; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2011, 54(19), 6456-6468

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
9-Fluorenylmethyl pentafluorophenyl carbonate as a useful reagent for the preparation of N-[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl] amino acids and their pentafluorophenyl esters
Schon, Istvan; Kisfaludy, Lajos, Synthesis, 1986, (4), 303-5

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Nε-Modified lysine containing inhibitors for SIRT1 and SIRT2
Huhtiniemi, Tero; Suuronen, Tiina; Lahtela-Kakkonen, Maija; Bruijn, Tanja; Jaeaeskelaeinen, Sanna; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2010, 18(15), 5616-5625

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
On-DNA Palladium-Catalyzed Hydrogenation-like Reaction Suitable for DNA-Encoded Library Synthesis
Priego, Julian; de Pedro Beato, Eduardo; Benavides, Jesus; Gironda-Martinez, Adrian; Gonzalez, Fernando; et al, Bioconjugate Chemistry, 2021, 32(1), 88-93
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 3013736
参考资料
Reaxys RN 3578530
Beilstein 3578530
化合物详情(旧版)

SMILES

O=C(NCCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1)OCC2C3C(=CC=CC=3)C4C2=CC=CC=4

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