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盐酸林可霉素 | 859-18-7

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中文名称:盐酸林可霉素
英文名称:Lincomycin hydrochloride
CAS No.:859-18-7 分子式:C18H35ClN2O6S 分子量:442.9983
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简介
       盐酸林可霉素(Lincocin Hydrochloride)是一种有机化合物,又称盐酸氯洁霉素、济民力克、洁霉素、丽可胜、林肯霉素、洛霉素、盐酸林肯霉素,一种药品。由林可链霉菌产生的抗生素,可治疗各种感染。盐酸林可霉素常温下为白色结晶性粉末,有微臭或特殊臭,味苦,在水或甲醇中易溶。
名称和标识符
Inchi 1S/C18H34N2O6S.ClH/c1-5-6-10-7-11(20(3)8-10)17(25)19-12(9(2)21)16-14(23)13(22)15(24)18(26-16)27-4;/h9-16,18,21-24H,5-8H2,1-4H3,(H,19,25);1H/t9-,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16-,18-;/m1./s1
InChIKey POUMFISTNHIPTI-BOMBIWCESA-N
SMILES Cl[H].S(C([H])([H])[H])[C@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[H])O[H])N([H])C([C@]2([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])N2C([H])([H])[H])=O)O1)O[H])O[H])O[H]
BRN 4171650
别名信息
- 中文别名 -
盐酸林可霉素 6,8-二脱氧-6-(1-甲基-4-丙基-L-2-吡咯烷甲酰氨基)-1-硫代-D-赤式-alpha-D-半乳辛吡喃糖苷盐酸盐 WAKO121-05781盐酸林可霉素(一水物)标准品 半乳辛吡喃糖苷盐酸盐 林可霉素 林可霉素盐酸盐 林可霉素盐酸盐水合物 标准品 林肯霉素盐酸盐 (2S,4R)-N-{(1S)-2-羟基-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(甲硫基)-四氢-2H-2-吡喃基]丙基}-1-甲基-4-丙基吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 6,8-二脱氧-6-(1-甲基-4-丙基-L-2-吡咯烷甲酰氨基)-1-硫代-D-赤式-Α-D-半乳辛吡喃糖苷盐酸盐 6,8-二脱氧-6-(1-甲基-4-丙基-L-2-吡咯烷甲酰氨基)-1-硫代-D-赤式-Α-D-半乳辛吡喃糖苷盐酸盐(一水物) 林肯霉素(盐酸溶液) 盐酸林可霉素 分析标准品 Lincocin 盐酸盐 Methyl 6,8-dideoxy-6-(1-methyl-4-propyl-2-pyrrolidinecarboxamido)-1-thio-D-erythro-α-D-galactooctopyranoside 盐酸盐 洁霉素 林肯霉素
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- 英文别名 -
lincomycin standard solution Lincomycin hydrochloride U10149A Frademicina Lincocin Lincogap Lincomycin (hydrochloride) LINCOMYCIN HCL Lincorex Lintamycin Lizpion Luniamycin Lyncomycin,HCl Pelancocin U-10149A Lincocin Hydrochloride Lincomycin hydrochloride BP98 Lincomycin hydrochloride monohydrate Methyl (2S-trans)-6,8-dideoxy-6-[[(1-methyl-4-propylpyrrolidin-2-yl)carbonyl]amino]-1-thio-D-erythro-alpha-D-galacto-octopyranoside monohydrochloride C18H34N2O6S.HCl Mycivin Lincomix GCW8Y9936L Lincomix 20 Pura Ject 100 Lincolnensin, hydrochloride DSSTox_RID_82556 DSSTox_CID_27780 DSSTox_GSID_47803 Antibiotic 124a, hydrochloride Lincomycin hydrochloride anhydrous U 10149a (2S,4R)-N-((1R,2R)-2-hydroxy-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahy
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物化性质
 计算特性
精确分子量 442.19000
同位素质量 442.1904357 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 6
氢键受体数量 8
重原子数量 28
可旋转化学键数量 7
复杂度 499
共价键单元数量 2
确定原子立构中心数量 9
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 148
分子量 443.0
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.0830
熔点 145-160°C
沸点 646.8°C at 760 mmHg
溶解度 H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
水溶性 Soluble in water.
PSA 147.79000
LogP 0.27380
溶解性 溶于水
比旋光度 +143° (H2O)
国际标准相关数据
EINECS 212-726-7
海关数据
海关编码 29419000
海关数据

中国海关编码:

2941904000
生产方法和用途
生产方法

        林可霉素发酵中的碳源主要为葡萄糖、液化糖和淀粉,但三级发酵培养基中不含有淀粉,一般是葡萄糖或者液化糖。发酵液中葡萄糖的含量不能过高也不能过低,葡萄糖的含量过低对菌体的生长不利,含量过高又会产生葡萄糖效应从而导致林可霉素的产量下降。所以在林可霉素的发酵过程中,要保持较低水平的葡萄糖含量从而避免葡萄糖效应。

        在得到发酵液后用草酸调节pH至2.5-3.5,用板框进行过滤得到滤液,得到的滤液用氢氧化钠调节pH至10.5-11.5,并用丁醇进行萃取得到丁醇萃取液,在65-75摄氏度下进行浓缩得到丁醇提取浓缩液。用碱水洗涤四次,得到碱洗丁醇提取浓缩液,在65-75摄氏度条件下浓缩得到碱洗二次丁提浓缩液,用盐酸调节pH至2.0-3.0,进行甩滤,结晶得到盐酸林可霉素粗品。

        盐酸林可霉素粗品进行溶解,并用活性炭脱色得到脱色液,得到的脱色液用氢氧化钠调料液pH调节至10.5-11.5,用树脂进行吸附,得到树脂吸附液,用新丁醇进行树脂解析得到解析液,解析液在6-8摄氏度下二次结晶即可得到盐酸林可霉素晶体。

用途

  本品为窄谱抗生素,作用与红霉素相似,对革兰阳性球菌有较好作用,特别对厌气菌、金葡菌及肺炎球菌有高效。其作用机制和红霉素相似,属抑菌剂。主要抑制细菌细胞蛋白质的合成,临床主要用于敏感菌引起的各种感染,如肺炎、脑膜炎、心内膜炎、蜂窝织炎、扁桃体炎、丹毒,疖及泌尿系统感染等。由于本品可进入骨组织中,和骨有特殊亲和力,故特别适用于厌气菌引起的感染及金葡菌性骨髓炎。

参考资料
Beilstein 4171650
化合物详情(旧版)

盐酸林可霉素剂量与用法

口服,成人0.5g/次,3~4次/日;儿童每日30mg~60mg/kg,分3~4次,饭前或饭后2小时服用。肌内注射或静滴,成人0.6g/次,2~3次/日;儿童每日10mg~20mg/kg,分2次。

盐酸林可霉素副作用

1 胃肠道反应,有恶心、呕吐、食欲不振、舌炎、胃部不适及腹泻等。
2 偶可引起白细胞减少,血小板减少、血清转氨酶升高及伪膜性肠炎等。
3 过敏反应,如皮疹、荨麻疹等。

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