找化学品上960化工网!
960化工网

环丙沙星 | 85721-33-1

环丙沙星
Ciprofloxacin
85721-33-1
C17H18FN3O3
331.341527462006
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:环丙沙星结构式
2764
环丙沙星价格
简介
Ciprofloxacin (Bay-09867) 是一种口服有效的拓扑异构酶 IV 抑制剂。Ciprofloxacin 诱导线粒体 DNA 和核 DNA 损伤并导致线粒体功能障碍和活性氧产生。Ciprofloxacin 具有抗增殖活性并诱导细胞凋亡 (apoptosis)。Ciprofloxacin 是一种氟喹诺酮类抗生素,具有强大的抗菌活性。
名称和标识符
MDL MFCD00185755
InChIKey MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)
SMILES O=C(C1C(=O)C2C(=CC(N3CCNCC3)=C(C=2)F)N(C2CC2)C=1)O
BRN 3568352
别名信息
- 中文别名 -
  • 环丙沙星
  • 1-环丙基-6氟-1,4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
  • 1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
  • 丙氟哌酸
  • 环丙氟哌酸
  • 适普灵
  • 特美力
  • 悉复欢
  • Ciprofloxacin ; 环丙沙星
  • 环丙沙星 EP标准品
  • 环丙沙星 USP标准品
  • 环丙沙星 标准品
  • 环丙沙星(悉复欢)
  • 环丙沙星-D8
  • 环丙沙星USP28
  • 环丙沙星对照品;Ciprofloxacin
  • 环丙沙星及杂质
  • 环丙沙星碱
  • 环丙沙星杂质
  • 盐酸环丙沙星
  • 1-环丙烷基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
  • C环丙沙星,iprofloxacin
  • 环丙沙星,环丙氟哌酸
  • 西普乐
  • 香草酰二乙胺
  • 1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉甲酸
  • 适普灵。
  • 环丙沙星(对照品)
- 英文别名 -
  • Ciprofloxacin
  • 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-3-quinolinecarbox
  • ciloxan
  • ciprobid
  • ciproiv
  • euciprin
  • CIPROBAY
  • CIPROFLOXACIN (BASE)
  • Baycip
  • Cipmbay
  • Ciprine
  • Cipro
  • CPFX
  • 1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  • 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic Acid
  • Ciprofloxacine
  • Ciproxan
  • Ciprofloxacina
  • Cipro IV
  • Ciprofloxacino
  • Ciprofloxacinum
  • Ciproquinol
  • Cipromycin
  • Ciproflox
  • Ciprocinol
  • Ciproxina
  • Ciprinol
  • Bernoflox
  • Septicide
  • Bacquinor
  • Ciprodar
  • Cifloxin
  • Cipro XR
  • Roxytal
  • Italnik
  • Fimoflox
  • Corsacin
  • Citopcin
  • Ciprogis
  • Superocin
  • Ciprowin
  • Ciprolon
  • Ciprecu
  • BAY q 3939
  • Zumaflox
  • Proflox
  • Ciproxine
  • Ciprolin
  • Spitacin
  • Quintor
  • Quinolid
  • Proflaxin
  • Probiox
  • Ipiflox
  • Rancif
  • Ciriax
  • Ciplus
  • Baflox
  • Loxan
  • Cilab
  • Cycin
  • Cixan
  • Unex
  • 1-Cyclopropyl-6-f
  • Bay-09867
  • 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid
  • 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid (ACI)
  • 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid
  • 1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
  • 1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-4-ium-1-ylquinoline-3-carboxylate
  • ARD 3150
  • AuriPro
  • BAY-q 3939
  • Catex
  • Ciflafin
  • Cinthocip 500
  • Ciprobay 100
  • Ciprodac
  • Ciprofloxacillin
  • Ciprolet
  • Ciprolet DS
  • Cipromed
  • Cipronex
  • Cipropol
  • Ciproval
  • Ciprovet
  • Ciprox
  • Ciproxim
  • Cunesin
  • Cyclofloxacin
  • Euciprin
  • Infu-luxacin
  • Inhaled ciprofloxacin ARD 3150
  • Lipoquin
  • MeSH ID: D002939
  • Novidate
  • Oftacifox
  • Otiprio
  • OTO 201
  • Phytaflox
  • Procip
  • Profloxacin
  • Pulmaquin
  • Quinox XR
  • Urociproxin
物化性质
实验特性
LogP 1.97710
PSA 74.57000
Merck 2314
沸点 581.8°C at 760 mmHg
熔点 265°C(dec.)(lit.)
闪点 46℃
溶解度 Soluble in 0.1N HCl at 25mg/ml. Poorly soluble in DMSO
颜色与性状 无臭、味苦的微黄色或类白色结晶粉末
溶解性 在水中易溶,在甲醇中微溶,在乙醇中不溶
密度 1.0350
计算特性
精确分子量 331.13300
氢键供体数量 2
氢键受体数量 7
可旋转化学键数量 3
重原子数量 24
复杂度 571
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.1
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 72.9
海关数据
海关编码 3004909090
海关数据

中国海关编码:

3004909090
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Quinolone antibacterial agents. Synthesis and structure-activity relationships of 8-substituted quinoline-3-carboxylic acids and 1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids
Sanchez, Joseph P.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 1988, 31(5), 983-91

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A Rapid Total Synthesis of Ciprofloxacin Hydrochloride in Continuous Flow
Lin, Hongkun; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(30), 8870-8873

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Regioselective nucleophilic substitution of halogen derivatives of 1-substituted 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids
Hermecz, Istvan; et al, Heterocycles, 1998, 48(6), 1111-1116

合成路线:1 步

参考文献:
Sustainable and Efficient CuI-NPs-Catalyzed Cross-Coupling Approach for the Synthesis of Tertiary 3-Aminopropenoates, Triazoles, and Ciprofloxacin
Nayal, Onkar S.; et al, Asian Journal of Organic Chemistry, 2018, 7(4), 776-780

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Fast and green method to synthesis of quinolone carboxylic acid derivatives using giant-ball nanoporous isopolyoxomolybdate as highly efficient recyclable catalyst in refluxing water
Mirzaie, Yahya; et al, Journal of the Mexican Chemical Society, 2017, 61(1), 35-40

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Pyridonecarboxylic acid antibacterial agents. Part 7. A new synthetic route to 7-halo-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, an intermediate for the synthesis of quinolone antibacterial agents
Egawa, Hiroshi; et al, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, 24(1), 181-5

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Trimethylsilyl esters and solvates of chelates of quinoline-3-carboxylic acids, and their preparation and use in a process for quinolone antibacterials.
, Spain, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Design, synthesis and biological evaluation of novel quinoline analogues as HIV-1 integrase inhibitor
Deo, K. D.; et al, International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 2020, 11(3), 1210-1223

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Design, synthesis and antimicrobial evaluation of novel glycosylated-fluoroquinolones derivatives
Mohammed, Aya A. M.; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2020, 202,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A Consolidated and Continuous Synthesis of Ciprofloxacin from a Vinylogous Cyclopropyl Amide
Tosso, N. Perrer ; et al, Journal of Organic Chemistry, 2019, 84(6), 3370-3376

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Regioselective synthesis of quinolone antibacterials via borate complex of quinolonecarboxylic acid
Heravi, Majid M.; et al, Journal of Chemical Research, 2005, (9), 578-579

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Nano-Fe3O4@ZrO2-SO3H as Highly Efficient Recyclable Catalyst for the Green Synthesis of Fluoroquinolones
Nakhaei, Ahmad; et al, Letters in Organic Chemistry, 2018, 15(9), 739-746

合成路线:1 步

参考文献:
Preparation method of ciprofloxacin lactate from ciprofloxacin hydrochloridePreparation method of ciprofloxacin lactate and sodium chloride injectionPreparation of ciprofloxacin lactate
Lin, Guoquan; et al, China, 1993, 24(11), 484-5

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process improvement on synthesis of ciprofloxacin
Hu, Ai-xi; et al, Hecheng Huaxue, 2006, 14(6), 640-642

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Ciprofloxacin-Tethered 1,2,3-Triazole Conjugates: New Quinolone Family Compounds to Upgrade Our Antiquated Approach against Bacterial Infections
Agarwal, Alka ; et al, ACS Omega, 2022, 7(3), 2725-2736

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
In situ process for the synthesis of Ciprofloxacin
Coll, Alberto Palomo; et al, Afinidad, 2001, 58(494), 276-280

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
N1-benzofused modification of fluoroquinolones reduces activity against gram-negative bacteria
Laws, Mark; et al, ChemRxiv, 2019, 1, 1-38

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for N-cyclopropylation of aromatic amines, particularly quinolones and naphthyridines.
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Convenient one pot synthesis of some fluoroquinolones in aqueous media
Abaee, M. Saeed; et al, Heterocyclic Communications, 2005, 11(5), 415-418

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for the preparation of quinoline-3-carboxylic acid derivatives
, India, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of a library of Ciprofloxacin analogues by means of sequential organic synthesis in microreactors
Schwalbe, Thomas; et al, QSAR & Combinatorial Science, 2005, 24(6), 758-768

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Advantageous Use of Ionic Liquids for the Synthesis of Pharmaceutically Relevant Quinolones
Cannalire, Rolando ; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2018, 2018(23), 2977-2983

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for preparing 1-substituted-6-fluoro-4-oxo-7- (1-piperazinyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, a novel intermediate useful in said process, and a process for preparing said intermediate
, Canada, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Improved synthesis of ciprofloxacin
Li, Zhuang; et al, Youjifu Gongye, 2008, (2), 11-12

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for preparation of quinolinecarboxylic acid derivatives via boron complexes
, Spain, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Design, synthesis and biological evaluation of ciprofloxacin tethered bis-1,2,3-triazole conjugates as potent antibacterial agents
Kant, Rama; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 124, 218-228

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Polymer-Based Bioorthogonal Nanocatalysts for the Treatment of Bacterial Biofilms
Huang, Rui; et al, Journal of the American Chemical Society, 2020, 142(24), 10723-10729
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 2764
参考资料
Reaxys RN 3568352
Beilstein 3568352
化合物详情(旧版)

环丙沙星的物理化学性质

熔 点:255-257oC
沸 点:581.8oC at 760 mmHg
闪 光 点:305.6oC
密 度:1.461 g/cm3
外 观:淡黄色结晶性粉末

环丙沙星的产品用途

用途一:适用于呼吸道感染、泌尿道、耳鼻喉、皮肤和软组织、胃肠道感染等。 
用途二:第三代喹诺酮类抗菌素,抗菌谱广,杀菌力强而迅速。对包括绿脓杆菌、肠道细菌及金黄色葡萄球菌在内的革兰阳性和阴性菌均有杀菌作用。临床多用其盐酸盐,用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染、胆道各系统感染、腹腔内感染、妇科疾病感染、骨关节感染及全身严重感染的治疗。 

环丙沙星的制备方法

方法一:其合成是从2,4-二氯甲苯开始,经硝化、还原、氟化、氯化、水解和酰氯化形成2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯。然后先后和丙酸二乙酯,对甲苯磺酸,原甲酸三乙酯,环丙胺反应后再环合得喹啉环。经水解,再引入哌嗪基,最后得产品。
前面得到的中间体2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯也可以直接和3-环丙胺基丙烯酸甲酯缩合、环合、水解后,再引入哌嗪基而得产品。
上述工艺较成熟,问题是步骤较长,最后引入哌嗪基时,同样存在7位氯和6位氟的竞争问题,使收率降低。
方法二:以3-氯-4-氟苯胺为原料,先重氮化、氯代生成2,4-二氯氟苯,再酰化生成2,4-二氯-5-氟苯乙酮。
甲醇钠和苯混合,分馏蒸尽甲醇,加入碳酸二甲酯,回流下缓慢滴加2,4-二氯-5-氟苯乙酮的苯溶液,继续回流。过滤,滤饼用少量苯洗。滤饼加水和苯,用浓盐酸调至Ph=5,使固体全溶。分出苯层,水洗2次,浓缩至干,得化合物(I),收率95.3%。
化合物(I)、原甲酸三甲酯和乙酐,混合回流。蒸除低沸物,再减压蒸除挥发物,加入无水甲醇,在0~5℃下滴加环丙胺。滴完,自然升温反应。抽滤,用甲醇洗,烘干,得化合物(Ⅱ),收率86.3%。
化合物(Ⅱ)、碳酸钾和二甲基甲酰胺,在140℃下搅拌。热滤,滤液冷却,过滤,少量二甲基甲酰胺洗,得化合物(Ⅲ),收率92%。
化合物(Ⅲ)和8%****水溶液,微回流至反应完全。用浓盐酸酸化至Ph=1,冷却,过滤,水洗,干燥,得化合物(Ⅳ),收率98%。
化合物(Ⅳ)、无水哌嗪和乙二醇单甲醚,混合回流。减压浓缩,加碱溶解,活性炭脱色。过滤,用盐酸调至Ph=7~7.2,再过滤,水洗。溶于10%盐酸,加活性炭回流。热滤,滤液冷却至65℃,加入乙醇,继续回流至透明。冷至10~15℃结晶,抽滤,烘干,得盐酸环丙沙星,收率74.1%。以2,4-二氯-5-氟苯乙酮计,总收率55%以上。
方法三:3-氯-4-氟苯胺经和上述相似的二步反应得到苯甲酮衍生物,再用次氯酸钠氧化生成苯甲酸衍生物,氯化生成苯甲酰氯衍生物,接着直接和3-环丙胺基丙烯酸甲酯反应,再环合得到喹啉环,再水解、哌嗪取代生成环丙沙星。

化学品安全说明书(MSDS)

环丙沙星的药理作用

环丙沙星又称环丙氟沙星、环丙氟哌酸、悉复欢、希普欣,曼舒林,恩普乐,特美力、环福星,属于第三代喹诺酮类抗菌药,由德国拜耳医药研发成功,商品名为“西普乐”,1987年首次在美国、德国和智利上市,目前已成为世界上最被广泛使用的氟代喹诺酮抗生素,抗菌谱与诺氟沙星相似,但抗菌活性强2~10倍,是本类药物中体外抗菌活性最强的药物。对肠杆菌、淋球菌、链球菌、军团菌、金葡球菌等显著优于头孢菌素和氨基糖苷类等抗生素,对革兰阳性菌的抗菌活性与氧氟沙星相似,对所有敏感的革兰阴性菌的抗菌活性强于诺氟沙星、氧氟沙星2~4倍,亦优于头孢克罗与庆大霉素。耐庆大霉素的肠杆菌科细菌及耐甲氧苯青霉素的金葡菌也常对本品仍敏感。环丙沙星的作用机制是抑制参与核酸合成的DNA回旋酶,通过破坏细菌DNA结构而阻止细胞分裂而杀菌。
口服生物利用度为49%~70%,服药后1~2小时血药浓度可达高峰。其分布及组织穿透性良好,在胆汁、肾脏、胆囊和肝脏、肺部、女性生殖器官、前列腺组织液中浓度较高。绝大部分以原形经尿液排泄,其余药物经胆汁和粪便排出。
环丙沙星适用于治疗敏感菌引起的全身性感染、呼吸道,消化道,尿路感染、女性生殖道感染、前列腺炎、附睾炎、淋球菌性尿道炎、中度及重度呼吸道感染、肠道感染、伤寒、菌痢、腹膜炎、胆道感染、骨关节感染、皮肤软组织感染、霉形体病、霉形体与细菌混合感染、败血症与腹腔内感染、耳鼻喉部感染、眼科感染、牙周组织炎以及牙冠周围的炎症等。
目前环丙沙星的专利保护期已过,国产化水平已很高,国内有广州南新制药、海南碧凯药业、珠海丽珠制药、浙江新昌制药、北京双鹤药业、哈药集团等厂家生产原料或制剂。  

环丙沙星的抗菌谱

环丙沙星对下列细菌在体外具良好抗菌作用:
1、肠杆菌科的大部分细菌,包括枸橼酸杆菌属、阴沟、产气肠杆菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、变形杆菌属、沙门菌属、志贺菌属、弧菌属、耶尔森菌等。
2、对青霉素耐药的淋病奈瑟菌、产酶流感嗜血杆菌和莫拉菌属均具有高度抗菌活性。
3、对铜绿假单胞菌等假单胞菌属的大多数菌株具抗菌作用。
4、环丙沙星对甲氧西林敏感葡萄球菌具抗菌活性,对肺炎链球菌、溶血性链球菌和粪肠球菌仅具中等抗菌活性。
5、对沙眼衣原体、支原体、军团菌亦具良好作用,对结核杆菌和非典型分枝杆菌也有抗菌活性。
6、对厌氧菌的抗菌活性差,仅有微弱作用。
7、常对多重耐药菌也具有抗菌活性。 

环丙沙星的储运特性

储存条件:0-5°C

环丙沙星计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):-1.1
氢键供体数量:2
氢键受体数量:7
可旋转化学键数量:3
准确质量:331.13322
同位素质量:331.13322
拓扑分子极性表面积(TPSA):72.9
重原子数量:24
形式电荷:0
复杂度:571
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:3
功能3 d供体数量:1
功能3d阴离子数量:2
功能3 d阳离子数量:3
功能3 d环数量:3
有效转子数量:4.8
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:5

产品用途
适用于呼吸道感染、泌尿道、耳鼻喉、皮肤和软组织、胃肠道感染等
环丙沙星推荐生产厂家
960化工网为您提供环丙沙星专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:85721-33-1,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:85721-33-1
平台客服 平台客服

平台在线客服