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黄芪皂苷 Ⅳ | 84687-43-4

黄芪皂苷 Ⅳ
Astragaloside IV
84687-43-4
C41H68O14
784.970234870911
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:黄芪皂苷 Ⅳ结构式
329831290
简介
Astragaloside IV 是从黄芪中分到的皂苷类物质,能够抑制 ERK1/2 和 JNK 的激活,在乳腺癌细胞 MDA-MB-231 中,能够下调 (MMP)-2,(MMP)-9 的信号通路。
名称和标识符
MDL MFCD16036240
InChIKey QMNWISYXSJWHRY-YLNUDOOFSA-N
Inchi 1S/C41H68O14/c1-35(2)24(54-33-29(48)26(45)20(44)17-51-33)9-11-41-18-40(41)13-12-37(5)31(39(7)10-8-25(55-39)36(3,4)50)19(43)15-38(37,6)23(40)14-21(32(35)41)52-34-30(49)28(47)27(46)22(16-42)53-34/h19-34,42-50H,8-18H2,1-7H3/t19-,20+,21-,22+,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33-,34+,37+,38-,39+,40-,41+/m0/s1
SMILES C[C@@]12C[C@H](O)[C@H]([C@]3(CC[C@@H](C(O)(C)C)O3)C)[C@@]1(C)CC[C@@]13C[C@]41CC[C@H](O[C@@H]1OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C(C)(C)[C@@H]4[C@H](C[C@@H]23)O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1
别名信息
- 中文别名 -
  • 黄芪甲苷
  • 黄芪皂苷IV
  • 黄芪皂苷XIV
  • 黄芪甙
  • 黄芪甲苷IV
  • WAKO015-20691Ⅳ黄芪甲苷
  • 黄芪多糖
  • 黄芪甲甙
  • 黄芪甲苷 USP标准品
  • 黄芪甲苷(标准品)
  • 黄芪甲苷IV(P)
  • 黄芪甲苷标准品
  • 黄芪甲苷对照品
  • 黄芪提取物黄
  • 黄芪皂苷Ⅲ
  • 黄芪总皂苷
  • 灵芝多糖
  • 硝苯地平
  • 猪苓多糖
  • 黄芪皂苷Ⅳ
  • 黄芪甲苷 IV 标准品
  • 黄芪提取物
  • 黄芪皂甙
  • 黄芪甲苷
  • 黄芪皂苷IV
  • 黄芪皂苷 IV
  • 黄芪甲苷 IV
  • 黄芪甲苷(标定对照品)
- 英文别名 -
  • ASTRAGALOSIDE
  • 9,19-CYCLOLANOSTANE-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
  • ASTRAGALOSIDE IV
  • Astrasieversianin XIV
  • β-D-Glucopyranoside, (3β,6α,16β,20R,24S)-
  • Astragaloside Ⅳ
  • ASTRAGALOSIDE IV(P)
  • ASTRAGALOSIDE IV(RG)
  • beta-D-Glucopyranoside, (3beta,6alpha,16beta,20R,24S)-20,24-epoxy-16,25-dihydroxy-3-(beta-D-xylopyranosyloxy)-9,19-cyclolanostan-6-yl
  • Astragalus P.E
  • Astragalus extract
  • Astragalus Polysaccharides
  • CH83947
  • CH90651
  • cyclosieversioside F
  • cyclosiversioside F
  • KT Astragaloside IV
  • 1H,19H-Cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthrene,b-D-glucopyranoside deriv.
  • 9,19-Cyclolanostane, b-D-glucopyranoside deriv.
  • Astraversianin XIV
  • Astragalus Root Extract
  • AstragalosideIV
  • (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R)-14-Hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl
  • (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R)-14-Hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-9-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • Astragaloside IV
  • (3β,6α,16β,20R,24S)-20,24-Epoxy-16,25-dihydroxy-3-(β-D-xylopyranosyloxy)-9,19-cyclolanostan-6-yl β-D-glucopyranoside (ACI)
  • 1H,19H-Cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthrene, β-D-glucopyranoside deriv. (ZCI)
  • 9,19-Cyclolanostane, β-D-glucopyranoside deriv. (ZCI)
  • Cyclosieversioside F
  • Cyclosiversioside F
  • Astragaloside Iv,(S)
  • 84687-43-4
  • FT-0686574
  • 83207-58-3
  • NS00018369
  • (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-hydroxy-15-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-9-pentacyclo[9.7.0.0^{1,3.0^{3,8.0^{12,16]octadecanyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • 2-Hydroxy-1-(5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydro-2-furanyl)-3a,6,6,12a-tetramethyl-7-(pentopyranosyloxy)tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[e]phenanthren-5-yl hexopyranoside
  • NSC650944
  • SY067110
  • (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-9-pentacyclo[9.7.0.0^{1,3.0^{3,8.0^{12,16]octadecanyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • 16,25-Dihydroxy-3-(pentopyranosyloxy)-20,24-epoxy-9,19-cyclolanostan-6-yl hexopyranoside
  • MFCD16036240
  • 2-[hydroxy-[5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-tetramethyl-(3,4,5-trihydroxytetrahydropyran-2-yl)oxy-[?]yl]oxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol
  • DTXSID70868831
  • 1ST40060
  • C17799
  • (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,3R,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-Hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-9-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • HMS3885E12
  • ASTRAGALOSIDE IV (CONSTITUENT OF ASTRAGALUS) [DSC]
  • ASTRAVERSIANIN XIV
  • CHEBI:65457
  • Astragaloside IV, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
  • (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2aR,3R,4S,5aS,5bS,7S,7aR,9S,11aR,12aS)-4-hydroxy-3-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2a,5a,8,8-tetramethyl-9-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetradecahydro-1H,12H-cyclopenta[a]cyclopropa[e]phenanthren-7-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  • HY-N0431
  • 3-O-beta-D-xylopyranosyl-6-O-beta-D-glucopyranosylcycloastragenol
  • AS-19402
  • ASTRAGALOSIDE IV [USP-RS]
  • CHEMBL3121562
  • 1J6XA9YCFV
  • DTXSID801026063
  • Q27133900
  • AST-IV
  • s3901
  • CCG-270470
  • Astragaloside IV 95%
  • UNII-1J6XA9YCFV
  • Astramembrannin I
  • Astragalin A
  • AKOS025311424
  • Astragaloside IV, >98.0%
  • AS-IV
  • SCHEMBL21888259
  • (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-9-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • Astragaloside IV, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • .BETA.-D-GLUCOPYRANOSIDE, (3.BETA.,6.ALPHA.,16.BETA.,20R,24S)-20,24-EPOXY-16,25-DIHYDROXY-3-(.BETA.-D-XYLOPYRANOSYLOXY)-9,19-CYCLOLANOSTAN-6-YL
  • Astragaloside A
物化性质
实验特性
LogP 0.72410
PSA 228.22000
折射率 1.62
沸点 895.7±65.0 °C at 760 mmHg
熔点 295-296 °C (lit.)
闪点 495.5±34.3 °C
颜色与性状 Powder
密度 1.39
计算特性
精确分子量 784.46100
氢键供体数量 9
氢键受体数量 14
可旋转化学键数量 7
同位素质量 784.46090684 g/mol
重原子数量 55
复杂度 1460
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 16
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.3
拓扑分子极性表面积 228
分子量 785.0
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthetic Access Toward Cycloastragenol Glycosides
Liu, Ting; Liao, Jin-Xi; Hu, Yang; Tu, Yuan-Hong; Sun, Jian-Song, Journal of Organic Chemistry, 2017, 82(8), 4170-4178
专业数据库参考
PubChemId 329831290
参考资料
Reaxys RN
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点 295-296 ºC

外观:白色结晶粉末

概述

黄芪甲苷为环阿尔廷型三萜皂苷类化合物,是中药黄芪中的主要有效成分之一,其含量是评价黄芪质量优劣的主要标准。黄芪甲苷具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化、降糖、保护心肌、抗病毒性心肌炎、保护脑组织、抗乙型肝炎病毒等方面均具有广泛的药理作用和非常广阔。

植物来源

豆科亚历山大黄芪Astragalus alexandrinus Boiss根,深裂黄芪Astragalus dissectus的根,膜荚黄芪Astragalus membranaceus (Fisch.)Bungede 根,绵毛黄芪Astragalus sieversianus Pall.的根,多刺黄芪Astragalus spinosus Vahl地上部分。

色谱条件与系统适用性试验

用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,以乙腈-水(32:68)为流动相;蒸发光散射检测器检测。理论板数按黄芪甲苷峰计算应不低于4000。

对照品溶液的制备
取黄芪甲苷对照品适量,精密称定,加甲醇制成每1ml含0.5mg的溶液,即得。

供试品溶液的制备 取本品中粉约4g,精密称定,置索氏提取器中,加甲醇40ml,冷浸过夜,再加甲醇适量,加热回流4小时,提取液回收溶剂并浓缩至干,残渣加水10ml,微热使溶解,用水饱和的正丁醇振摇提取4次,每次40ml,合并正丁醇液,用氨试液充分洗涤2次,每次40ml,弃去氨液,正丁醇液蒸干,残渣加水5ml使溶解,放冷,通过D101型大孔吸附树脂柱(内径为37.5px,柱高为300px),以水50ml洗脱,弃去水液,再用40%乙醇30ml洗脱,弃去洗脱液,继用70%乙醇80ml洗脱,收集洗脱液,蒸干,残渣加甲醇溶解,转移至5ml量瓶中,加甲醇至刻度,摇匀,即得。

测定法
分别精密吸取对照品溶液10μl、20μl,供试品溶液各20μl,注入液相色谱仪,测定,用外标两点法对数方程计算,即得。

毒理分析

本品按干燥品计算,含黄芪甲苷(C41H68O14)不得少于0.040%。
芪甲苷对SD大鼠及新西兰兔胚胎及胎儿发育的影响结果显示:当给药剂量大于1 mg/kg时,黄芪甲苷显示出对母体的毒性;剂量大于 0.5 mg/kg时,显示出对胎儿的毒性。因此建议孕妇谨慎使用黄芪甲苷。而进一步的研究表明黄芪甲苷可显著延迟大鼠的毛发发育、睁眼时间以及帕里反射。但黄芪甲苷对记忆和学习能力没有显著影响。

药理作用

黄芪多糖中的主要有效成份是多糖和黄芪苷。黄芪苷分为黄芪苷Ⅰ、黄芪苷Ⅱ、黄芪苷Ⅳ。其中生物活性最好的是黄芪苷IV即黄芪甲苷。黄芪甲苷不仅具有黄芪多糖的作用,还有些是黄芪多糖无法比拟的作用,其药效强度是常规黄芪多糖的2倍多,抗病毒作用更是黄芪多糖的30倍。由于含量少,效果好,更是有“超级黄芪多糖”之称。

1、 增强机体免疫力、提高机体的抗病能力。

可特异性和非特异性的排除侵入肌体的异物,对特异、免疫和非特异性免疫均有促进作用,提高机体的抗病能力。能促进机体抗体的生成,可使抗体形成细胞数和溶血测定值显著增强。黄芪甲苷能显著提高球虫免疫鸡的淋巴细胞转化水平和E—玫瑰花环形成率,是单核—巨噬细胞系统的有效激活剂。黄芪甲苷还可以提高氧化作用,提高免疫器官中GSH-PX、SOD活性,提高免疫防御和免疫监视功能。

2、 抗病毒作用。

其抗病毒原理:刺激巨噬细胞和T细胞的功能,使E环形成细胞数增加,诱生细胞因子,促进白细胞介素诱生,而使动物机体产生内源性干扰素,从而达到抗病毒的目的。试验证明黄芪甲苷对IBD总保护率可达98.33%,可以有效地预防和治疗IBD,与高免蛋黄液防治效果比较差异不显著。黄芪甲苷可以增强机体体内抗氧化酶系统的功能,降低LP0含量,减少活性氧自由基对机体的损伤,从而降低MD的发病率和死亡率。可改善机体因肿瘤而致的免疫功能低下,促进免疫细胞活化释放内源因子,防止过氧化作用造成对肿瘤细胞的杀伤和抑制;黄芪甲苷具有抑制流感病毒生长及抑制唾液酸酶活性的作用,对流感病毒胞膜功能及影响病毒对敏感细胞的吸附和穿入有明显作用。大大降低禽类的死亡率和产蛋率下降的幅度,且在产蛋率和蛋壳质量恢复方面明显优于仅用金刚烷胺对照组,黄芪多糖的作用不明显;黄芪甲苷对ND病毒有较强的杀灭和抑制作用。前提是使用黄芪甲苷先于发现感染ND病毒,因此最好长期使用黄芪甲苷,禽成髓细胞性白血病(AMB)3日龄AA肉鸡在感染AMB的病毒的同时给予黄芪甲苷,可降低AMB的发病率和死亡率,提高脾和胸腺等免疫器官中的LPO含量,显著加强脾和胸腺等免疫器官对髓源性肿瘤细胞的清除作用;其次,黄芪甲苷对鸡传染性喉气管炎等呼吸道疾病亦具有明显的预防和治疗作用。

3、抗应激功效。

黄芪甲苷可阻止应激反应警戒期的肾上腺增生和胸腺萎缩,阻止应激反应抵抗期和衰竭期出现的异常变化从而起到抗应激作用,特别对营养物质代谢过程中酶的双向调节效果显著,在一定程度上减轻和消除了热应激对机体生理机能的影响。

4、作为促生长剂。

能增强细胞生理代谢作用,促进血液循环,增强动物机体的代谢,起到营养保健作用。研究表明,可以促进双歧杆菌和乳酸菌的生长,具有益生素的作用。

5、黄芪甲苷可改善心肺功能。

加强心脏收缩力,保护心肌,抗心力衰竭。还具有保护肝脏、抗炎、镇痛等作用。可作为各种病毒性及细菌性疾病的辅助治疗药。 

化学品安全说明书(MSDS)

鉴定方法:Mass, NMR
分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
用途:用于含量测定、鉴定、药理实验等。
提取来源:豆科黄芪Leguminosae的根。
溶解性:补充中
熔点:229~301℃
旋光度:+24.4°(c=0.23, 甲醇)
贮存条件:4℃冷藏、密封、避光
有效期:2年
包装:20mg, 50mg, 100mg, 1g, 10g, 100g, 1kg, 50kg...本公司可根据客户需要大量提供高纯度黄芪甲苷,按客户要求包装。

储运特性



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