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黄芪皂苷 III | 84687-42-3

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中文名称:黄芪皂苷 III
英文名称:Astragaloside III
CAS No.:84687-42-3 分子式:C41H68O14 分子量:784.9702
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名称和标识符
InChIKey FVFSMBDVZVUETN-WOSPHLAQSA-N
Inchi 1S/C41H68O14/c1-35(2)24(53-34-30(26(46)21(45)17-51-34)54-33-29(49)28(48)27(47)22(16-42)52-33)9-11-41-18-40(41)13-12-37(5)32(39(7)10-8-25(55-39)36(3,4)50)20(44)15-38(37,6)23(40)14-19(43)31(35)41/h19-34,42-50H,8-18H2,1-7H3/t19-,20-,21+,22+,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33-,34-,37?,38-,39+,40-,41+/m0/s1
SMILES O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]4(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])O[H])O4)C3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]32C([H])([H])[C@]23C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[C@@]21[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O1)O[H])O[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
黄芪皂苷 III 黄芪皂甙III 黄芪皂苷III(标准品) 黄芪皂苷Ⅲ 黄芪皂苷 III Astragaloside III 黄芪皂苷-Ⅲ 黄芪皂苷-Ⅲ 植物提取物,标准品,对照品 黄芪皂苷III对照品 黄杨碱 络塞琳 络塞维 黄芪皂苷III
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- 英文别名 -
Astragaloside III Astragaloside-Ⅲ β-D-Xylopyranoside,(3β,6α,16β,20R,24S)-20,24-epoxy-6,16,25-trihydroxy-9,19-cyclolanostan-3-yl2-O-β-D-glucopyranosyl- ASTRAGALOSIDE III(SH) ASTRAGALOSIDE III(AS) b-D-Xylopyranoside, (3b,6a,16b,20R,24S)-20,24-epoxy-6,16,25-trihydroxy-9,19-cyclolanostan-3-yl 2-O-b-D-glucopyranosyl- N1893 (3β,6α,16β,20R,24S)-20,24-Epoxy-6,16,25-trihydroxy-9,19-cyclolanostan-3-yl 2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-xylopyranoside AstragalosideIII (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R)-2-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R)-9,14-Dihydroxy-15-[(2R,5S)-5- Astragaloside Ⅲ
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物化性质
 计算特性
精确分子量 784.46100
氢键供体数量 9
氢键受体数量 14
可旋转化学键数量 7
同位素质量 784.46090684 g/mol
重原子数量 55
复杂度 1460
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 21
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.3
拓扑分子极性表面积 228
分子量 785.0
 实验特性
LogP 0.72410
PSA 228.22000
颜色与性状 Powder
化合物详情(旧版)

黄芪皂苷简介

黄芪为豆科植物蒙古黄芪或荚膜黄芪的干燥根,味甘,微温,具有补气固表,利尿排毒、敛疮生肌、益气补中的功效,含香豆素、黄酮类化合物皂苷及微量叶酸和数种维生素等,其中黄芪皂苷类组分有广泛的药理作用。黄芪中的皂苷类组分具有广泛的药理作用,包括抗炎、镇痛、抗血栓形成、抗衰老、抗病毒、抗风湿、抗肝纤维化、对心血管系统作用等

黄芪皂苷的药理作用

1、抗衰老

黄芪具有增强体质、抗氧化及调节机体免疫功能等多方面作用,有实验发现毛花黄芪总苷能增强D-半乳糖所致衰老小鼠学习记忆力和抗氧化能力,并有较强的免疫增强作用,证实其有抗衰老作用。

2、抗病毒

单纯疱疹病毒(HSV)中的HSV-2可引起生殖道疱疹、病毒性脑炎等多种疾病,还是宫颈癌的协同诱因,而阿昔洛韦在治疗时易产生耐药毒株,有人对黄芪总苷提取物抗HSV-2活性进行了观察,实验证明黄芪总皂苷的药效均比阿昔洛韦强,而且与剂量成正比关系。

3、抗风湿

黄芪总皂苷具有抗炎、镇痛和免疫调节作用。基础研究显示,它对关节炎有抑制作用,无明显的毒副作用,可用于类风湿关节炎的治疗。

4、对心血管系统的作用

4.1对心血管系统的作用

有研究显示黄芪皂苷对麻醉猫有明显降压作用,并可见直接扩张血管的作用。

4.2强心作用

有实验证实黄芪皂苷小剂量有负性肌力作用,而中等剂量和大剂量可使衰竭心脏的心功能各项指标明显改善,有抗心力衰竭作用

4.3保护心肌细胞

有研究发现9%黄芪皂苷甲可以提高病毒性心肌炎小鼠生存率,减少胶原合成和心肌细胞凋亡,且安全有效,其抗凋亡效应对延缓或逆转病毒性心肌炎心肌纤维化起着重要作用。

4.4提高心脏保存效果

含黄芪皂苷的心脏保存液具有良好的心脏保存功能。并具有明显的抗氧自由基损伤作用,能保护心肌细胞膜,减少心肌酶的漏出。

4.5对脑血管系统的作用

脑缺血细胞损伤的原因之一为自由基大量形成和脂质过氧化。腹腔注射黄芪甲苷会轻度增加谷胱甘肽过氧化物酶活性,但显著降低缺血脑组织中的丙二醛含量。提示缺血脑组织发生了明显的脂质过氧化反应,且脑组织潜在抗氧化能力降低。

4.6对血管内皮细胞通透性的影响

黄芪皂苷对炎症介质组胺造成的血管内皮细胞单层通透性增高的作用,组胺能够能够引起血管内皮单层通透性的增加,而黄芪皂苷能够减轻组胺造成的内皮单层通透性的增加,其作用机制需要进一步研究

4.7对血流变形的影响

红细胞变形能力是影响血液粘度和流动性的重要因素,实验发现,黄芪皂苷Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ等成分对孵化红细胞变形能力有明显的改善作用

4.8抗生物氧化作用

缺血——再灌注损伤是许多心血管疾病的共同病理过程,自由基引发的脂质过氧化导致生物膜损伤是其。实验证明使用黄芪皂苷有一定的减轻脂质过氧化和清除氧自由基的作用

5抗肿瘤作用

临床上黄芪及其粗制剂对慢性活动性肝炎和慢性迁延性肝炎均有明显疗效。

调节免疫功能

大量的研究表明,黄芪皂苷对非特异性和特异性免疫功能均有增强作用,因此具有抗肿瘤、抗病毒活性。黄芪皂苷能显著增加肿瘤浸润淋巴细胞的抗肿瘤活性,是较理想的天然免疫调节剂。

黄芪皂苷的重要机制

1对肌体免疫功能

白介素-2IL-2)能增强巨噬细胞和自然杀伤细胞(NK)的杀伤性,并可直接调节对肌体有重要免疫功能的T细胞和B细胞的分化增生。全宏勋等研究表明,黄芪能防治因辐射造成的外因血白细胞、骨髓有核细胞的减少,促使造血干细胞的分化、增生,并能预防腹腔巨噬细胞因照射而致的吞噬功能下降。 抗衰老作用 黄芪对多种自由基有良好的清除作用,可防止生物膜的脂质过氧化。石瑞茹等用放射免疫分析法,观察老龄大鼠血浆中对衰老有作用的cAMPcGMP其比值的变化及黄芪对它们的影响。结果表明,黄芪可以调节血浆环核苷酸含量,纠正环核苷酸系统的失衡,提示黄芪有抗衰老作用。黄芪中硒的含量较高,可以参与多种酶的合成和活化,保护细胞免受生物氧化过程中的损害。

2对造血系统的影响

黄芪可使红细胞、白细胞、血小板数值低下的大鼠恢复到正常水平。用环磷酰胺给动物注射,制成模型,用黄芪提取液后有核细胞数量明显增加,说明黄芪有促进骨髓造血机能,使骨髓生长旺盛的作用。

3对肾功能的影响

黄芪对大鼠肾毒血清性肾炎有防治作用,能使肾脏病理改变减轻,尿中蛋白质量显著降低,能延迟尿蛋白与高胆固醇症的发生。与辅酶 Q10配伍治疗肾衰动物,可明显改善肾功能,使血肌酐下降的影响较单用一种药物作用明显(P<0.01),对肾实质细胞代谢有明显改善作用。

4有抗心力衰竭的作用

在戊巴比妥钠所致的实验性心力衰竭动物模型上,研究了不同剂量的黄芪皂甙对衰竭心脏的作用。通过与对照组对比观察发现,低剂量黄芪皂甙(2mg)可加重心衰,而中等剂量(4mg)和高剂量黄芪(8mg)

黄芪皂苷的提取

对黄芪皂甙的几种提取分离方法:水提法、醇提法、萃取法精制、树脂吸附法精制和超临界CO2法进行了试验研究。结果表明,醇提法优于水提法,树脂吸附法明显优于正丁醇萃取法,用超临界CO2法提取时以甲醇和体积分数为95%的乙醇作为夹带剂提取

储运特性


扩展阅读
黄芪皂苷Ⅲ http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Astragaloside%20III.html
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