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茶多酚 | 84650-60-2

茶多酚
Tea polyphenol
84650-60-2
C22H18O11
458.371727466583
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:茶多酚结构式
1287
简介
         茶多酚(Tea polyphenol)又名抗氧灵、维多酚、防哈灵,是茶叶中所含的一类多羟基类化合物,简称TP,主要化学成分为儿茶素类(黄烷醇类)、黄酮及黄酮醇类、花青素类、酚酸及缩酚酸类、聚合酚类等化合物的复合体。
名称和标识符
InChIKey WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2
SMILES O1C2C=C(C=C(C=2CC(C1C1C=C(C(=C(C=1)O)O)O)OC(C1C=C(C(=C(C=1)O)O)O)=O)O)O
别名信息
- 中文别名 -
  • 茶多酚
  • 茶叶萃取物
  • (一)-EPIGALLOCATECHING GALLATE
  • (一)-表儿茶素没食子酸酯
  • 维多酚
  • 绿茶植物提取物
  • 白茶提取物
  • 茶单宁茶
  • 茶多酚1
  • 茶多酚对照品
  • 茶多酚粉
  • 茶鞣质
  • 茶树花提取物
  • 刺五加浸膏
  • 儿茶素
  • 绿茶提取物
  • 绿茶提取物 茶多酚
  • 去咖啡因绿茶浸出粉 USP标准品
  • 食品级茶多酚
  • 脱咖啡因茶多酚
  • 荔枝皮多酚
  • (CAMELLIA SINENSIS)叶提取物
  • 表儿茶素没食子酸酯
  • 茶(CAMELLIA SINENSIS)叶提取物
  • 茶多酚,绿茶提取物
  • 茶碱
  • 茶多酚 标准品
  • PPT 茶多酚
  • 绿茶提取物(茶多酚)
- 英文别名 -
  • Green Tea Extract Powder
  • TEA POLYPHENOL
  • Green Tea P.E
  • TEA PHENOL FROM TEA
  • Tea, ext.
  • Black tea extract
  • CAMELLIA SINENSIS LEAF EXTRACT
  • Tea Polyphenols
  • GREEN TEA EXTRACT
  • GTP
  • LICHI Extract
  • Camellia sinensis
  • Gallocatechin gallate
  • 5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  • epigallocatechol-3-gallate
  • (+)-epigallocatechin gallate
  • ChEMBL_134784
  • HMS3651I16
  • HMS3393K21
  • BCP28205
  • BBL033816
  • STL372995
  • AK165605
  • 5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  • (?)-cis-3,3',4',5,5',7-Hexahydroxy-fla
  • [5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
  • Tea Polyphenol (TP98)
  • (-)-Gallocatechin 3-O-gallate
  • HMS3426I15
  • HMS3868K03
  • BDBM50093882
  • AK
  • ACANTHOPANAX EXTRACT
  • Green Tea Extract.
  • Tea Polyphenlos
  • Teapolypheno
  • Tea polyphenol
  • Tea, ext. (10C)
  • Camellia sinensis ext.
  • Tea (Camellia sinensis), ext.
  • Tea exts.
  • Thea chinensis ext.
  • CHEMBL311663
  • (?)-cis-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-gallate
  • CCG-269314
  • DTXSID00859570
  • FT-0604392
  • [5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
  • 107965-88-8
  • B0005-465433
  • 3,4,5-Trihydroxy-benzoic acid 5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxy-phenyl)-chroman-3-yl ester
  • 5,7-Dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  • SCHEMBL161547
  • 84650-60-2
  • VS-12292
  • E80553
  • NCGC00095722-01
  • FT-0686614
  • (?)-cis-3,3',4',5,5',7-Hexahydroxy-flavane-3-gallate
  • AKOS025248011
  • CHEBI:182308
  • Green Tea Extract(Tea polyphenol)
物化性质
实验特性
LogP 2.23320
PSA 197.37000
折射率 1.857
沸点 909.1°C at 760 mmHg
熔点 No data available
蒸气压 0.0±0.3 mmHg at 25°C
闪点 320°C
颜色与性状 黄绿色自由流动粉末
溶解性 易溶于水、乙醇、乙酸乙酯,微溶于油脂
密度 1.9
计算特性
精确分子量 458.08500
氢键供体数量 8
氢键受体数量 11
可旋转化学键数量 4
同位素质量 458.085
重原子数量 33
复杂度 667
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 2
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
氢键受体计数 11
拓扑极表面积 197A^2
同位素原子计数 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.2
拓扑分子极性表面积 197
分子量 458.4
国际标准相关数据
EINECS 283-519-7
海关数据
海关数据

中国海关编码:

3824909990
生产方法和用途
用途

一、茶多酚在食品中用作抗氧化剂和杀菌剂,防止食物变质,延长保质期。

二、茶多酚在医药上:1.防治心血管疾病,效果显著;2.降血脂,预防脂质过氧化引起的粥样动脉硬化;3.抗癌,抑制致癌物亚硝酸盐形成,提高机体免疫力;4.抗辐射,是良好的紫外线过滤器。

三、茶多酚在日化产品上:它不仅是良好的油脂抗氧化剂,并且具有抗菌止痒、愈合伤口、增进毛细血管韧性等功效。

生产方法

一,溶剂萃取法   取当年的茶叶末或老茶叶粉碎过0.75mm筛,加入10倍量的清水,在90℃下搅拌浸提l0min。趁热过滤后,滤渣再浸提2次;合并3次滤液,加人等体积的氯仿搅拌萃取30min,静置分层后,取水相,加入3倍量的乙酸乙酯,先后抽提3次,每次20min。静置分层,收集有机相,减压蒸馏回收乙酸乙酯;残液浓缩至干,冷却后冷冻干燥得白色粉状品,收率29%。沉淀法提取TP可与Ca2+、Mg2+、A13+、Zn2+等形成沉淀来提取,提取率达7.5%~8.5%。

二,由茶叶以1:15加入pH值4~5的酸性水中,在120℃下煮30min,过滤,合并两次滤液,浓缩、活性炭脱色、离心分离、真空干燥而得。得率可达28.9%(纯度72%)。或由绿茶用温水提取后用二氯甲烷提掉咖啡因,再用乙酸乙酯水溶液(2:1)提取,离子交换树脂吸附、丙酮水溶液解吸等精制而成。得率约8%~9%。

专业数据库参考
PubChemId 1287
参考资料
Reaxys RN 107965-88-8
化合物详情(旧版)

物理性质

  茶多酚在常温下呈浅黄或浅绿色粉末,易溶于温水(40℃一80)和含水乙醇中;稳定性极强,在pH48250℃左右的环境中,1.5个小时内均能保持稳定,在三价铁离子下易分解。1989年被中国食品添加剂协会列入GB2760-89食品添加剂使用标准,1997年列为中成药原料。

化学性质

  茶多酚是从茶叶中提取的全天然抗氧化食品,具有抗氧化能力强,无毒副作用,无异味等特点。

  茶多酚是指茶叶中一大类组成复杂、分子量及其结构差异很大的多酚类及其衍生物混合物,主要由儿茶素、黄酮醇、花色素、酚酸及其缩酚酸等组成的有机化合物,以儿茶素为主的黄烷醇类化合物占茶多酚总量的60%80%,其中含量最高的几种组分为LEGCG(50%-60%)LEGC(15%-20%)LECG(10%-15%)LEC(5%-10%)

 功效与作用

抗癌

  茶多酚能极强的清除有害自由基,阻断脂质过氧化过程,提高人体内酶的活性,从而起到抗突变、抗癌症的。据相关资料显示,茶叶中的茶多酚(主要是儿茶素类化合物),对胃癌、肠癌等多种癌症的预防和辅助治疗均有益处。防治心血管疾病降血脂、预防肝脏及冠状动脉粥样硬化茶多酚对人体脂肪代谢有着重要作用。人体的胆固醇、甘油三酯等含量高,血管内壁脂肪沉积,血管平滑肌细胞增生后形成动脉粥样化斑块等心血管疾病。茶多酚,尤其是茶多酚中的儿茶素ECG和EGC及其氧化产物茶黄素等,有助于抑制这种斑状增生,使形成血凝黏度增强的纤维蛋白原降低,凝血变清,从而抑制动脉粥样硬化。降血压茶多酚具有较强的抑制转换酶活性的作用,因而可以起到降低或保持血压稳定的作用。降血糖茶多酚对人体的糖代谢障碍具有调节作用,能降低血糖水平,从而有效的预防和治疗糖尿病。

防治脑中风

  茶多酚有遏制过氧化脂质产生的作用,能消除血管痉挛,保持血管壁的弹性,增加血管的有效直径,通过血管舒张使血压下降,从而有效地防止脑中风。

抗血栓

  血浆纤维蛋白原的增高可引起红细胞的聚集,血液粘稠度增高,从而促进血栓的形成。另外,细胞膜脂质中磷脂与胆固醇的增多会降低红细胞的变形能力,严重影响微循环的灌注,增加血液粘度,使毛细血管内血流淤滞,加剧红细胞聚集及血栓形成。

  茶多酚对红细胞变形能力具有保护和修复作用,且易与凝血酶形成复合物,阻止纤维蛋白原变成纤维蛋白。另外,茶多酚能有效的抑制血浆及肝脏中胆固醇含量的上升,促进脂类及胆汁酸排出体外,从而有效的防止血栓的形成。 现有的降脂抗栓药物多有一定的毒副作用而不易长期服用。茶多酚是茶叶中具有降脂抗栓作用的天然成分,加上其自身所具有的抗氧化特性,使其成为一种新型的功能性保健品。

提高免疫能力

通过调节免疫球蛋白的活性,间接实现提高人体综合免疫能力、抗风湿因子、抗菌抗病毒的功效

茶多酚通过提高人体免疫球蛋白总量并使其维持在高水平,刺激抗体活性的变化,从而提高人的总体免疫能力。间接实现抑制或杀灭各种病原体、病菌和病毒的功效。

抗变态反应和皮肤过敏反应

茶多酚能强烈的抑制组胺的释放作用,实验证明茶多酚抗变态反应和抗皮肤过敏反应比当前常用的抗过敏药的抑制效果强2~10倍。茶多酚能抑制活性因子如抗体、肾上腺素、酶等引起的过敏反映,对哮喘等过敏性病症有显著疗效。

舒缓肠胃紧张、止泻和利尿

茶多酚具有刺激胃肠道反应,加速大肠蠕动以达到治疗便秘的效果。

茶多酚通过提高人体的综合免疫能力,抑制和杀灭引起腹泻的各种有害病原菌,并舒缓肠胃的紧张状态,以达到消炎止泻的效果。

茶多酚中黄烷醇类化合物能够刺激肾血管舒张,增加肾脏的血流量,从而增加肾小球的滤过率,使尿液中的乳酸获得排除。人体肌肉、组织中的乳酸是一种疲劳物质,乳酸排出体外能使疲劳的肌体获得恢复。

促进Vc的吸收,防治坏血病

茶多酚能够促进人体对维生素C的吸收,从而有效地预防和治疗坏血症。

其它保健功效

抗脂质过氧化,预防衰老

茶多酚有清除自由基的作用,可抑制皮肤线粒体中脂氧合酶和脂质过氧化作用,从而具有抗衰老效应。研究表明,茶多酚的抗氧性明显优于维生素E,且与维生素CE有增效效应。

对重金属盐和生物碱中毒的抗解作用

茶多酚对重金属具有较强的吸附作用,能与重金属形成络合物而产生沉淀,有利于减轻重金属对人体产生的毒害作用。另外,茶多酚还具有改善肝功能和利尿的作用,因而对生物碱中毒有较好的抗解作用。

防辐射损伤,减轻放疗的不良反应

茶多酚及其氧化产物具有优异的抗辐射功能,可吸收放射性物质,阻止其在人体内扩散,被称为天然的紫外线过滤器。茶多酚作为辅助治疗手段,能够有效地维持白细胞、血小板、血色素水平的稳定;改善由于放化疗造成的不良反应;有效的缓解射线对骨髓细胞增重的抑制作用;有效地减轻放化疗药物对肌体免疫系统的抑制作用。

防龋固齿和清除口臭的作用

茶多酚类化合物可以杀死在齿缝中存在的乳酸菌及其他龋齿细菌,具有抑制葡萄糖聚合酶活性的作用,这样病菌就不能在牙上着床,有效的中断了使龋齿形成的过程。残留于齿缝中的蛋白质食物成为腐败细菌增殖的基质,茶多酚可以杀死此类细菌。

助消化作用

茶多酚可以增强消化道的蠕动,预防消化器官疾病的发生。另外茶多酚化合物可以薄膜状态附着在胃的伤口上,对溃疡创面起到保护作用。

有助于美容护肤

茶多酚是水溶性物质,用它洗脸能清除面部的油腻,收敛毛孔,具有消毒、灭菌、抗皮肤老化,减少日光中的紫外线辐射对皮肤的损伤等功效。茶多酚能够阻挡紫外线和清除紫外线诱导的自由基,从而保护黑色素细胞的正常功能,抑制黑色素的形成。同时对脂质氧化产生抑制,减轻色素沉着。

茶多酚主要用途

  茶多酚具有很强的抗氧化作用,其抗氧化能力是人工合成抗氧化剂BHTBHA4-6倍,VE6-7倍,VC5-10倍,且用量少:0.01-0.03%即可起作用,而无合成物的潜在毒副作用;儿茶素对食品中的色素和维生素类有保护作用,使食品在较长时间内保持原有色泽与营养水平,能有效防止食品、食用油类的腐败,并能消除异味。

  实际上茶叶的许多作用都是因为茶叶中的茶多酚在起作用。茶多酚可用于食品保鲜防腐,无毒副作用,食用安全同时配上植酸防腐效果更佳。茶叶能够保存较长的时间而不变质,这是其他的树叶、菜叶、花草所达不到的。茶多酚参入其他有机物(主要是食品)中,能够延长贮存期,防止食品退色,提高纤维素稳定性,有效保护食品各种营养成份。其主要用途如下:

糕点及乳制品

  对高脂肪糕点及乳制品,如月饼、饼干、蛋糕、方便面、奶粉、奶酪、牛奶等,加入茶多酚不仅可保持其原有的风味,防腐败,延长保鲜期,防止食品退色,抑制和杀灭细菌,提高食品卫生标准,延长食品的销售寿命。另外,还可使甜味“酸尾”消失,味感甘爽。

饮料生产

  茶多酚不仅可配制果味茶、柠檬茶等饮料,还能抑制豆奶、汽水、果汁等饮料中的VAVC等多种维生素的降解破坏,从而保证饮料中的各种营养成份。

水果蔬菜保鲜

  在新鲜水果和蔬菜上喷洒低浓度的茶多酚溶液,就可抑制细菌繁殖,保持水果、蔬菜原有的颜色,达到保鲜防腐的目的。

畜肉制品

  茶多酚对肉类及其腌制品如香肠、肉食罐头腊肉等,具有良好的保质抗损效果,尤其是对罐头类食品中耐热的芽胞菌等具有显著的抑制和杀灭作用,并有消除臭味、腥味,防止氧化变色的作用。

食用油贮藏

  食用油中加入茶多酚,能阻止和延缓不饱和脂肪酸的自动氧化分解,从而防止油脂的质变腐败,使油脂的贮藏期延长一倍以上。

茶多酚提取工艺

从茶叶中制备茶多酚的传统方法主要分为以下三类。

溶剂提取法

将茶叶用极性溶剂浸渍,然后把浸取液进行液—液萃取分离,最后浓缩得到产品。当前工业化生产主要采用此法。产品收率5%~10%,产品纯度为80%~98%。所用溶剂有丙酮、乙醚、甲醇、已烷及三氯甲烷等。该法生产成本高,且易造成污染。

离子沉淀法

用金属沉淀茶多酚,使其与***分离,该方法使用了对人体有毒的重金属作沉淀剂,所以,用该法生产的产品难达到食品和医药行业的要求。

柱分离制备法

凝胶柱、吸附柱和离子交换柱法。此项技术的关键是柱填充料和淋洗。研究表明,采用柱分离制备法,茶多酚得率在4%~8%之间,纯度可达98%,但柱填充料非常昂贵,而且淋洗时要用多种和大量有机溶剂,显然不适合工业化生产。 以上传统方法均普遍存在一些问题和弊端,产品无法在安全性、价格和纯度方面全部满足食品添加剂和医药行业的要求。针对这些问题,经有关专家反复试验、成功地开发出将超临界CO2萃取技术与传统提取、浓缩和萃取技术相结合,制备高纯度茶多酚新工艺。该工艺既提高了茶多酚的纯度和得率。又符合工业化生产对原料、溶剂使用、制作路线、生产过程安全性和产品颜色、产率、纯度诸方面的要求,有利于茶多酚更有效地在医药和食品工业中应用。

茶叶中茶多酚含量的检测 

  茶多酚是茶叶中重要的化学成分之一,其含量约占茶叶干物质总量的1/5~1/3。成茶的汤味、色泽、香气特性,很大程度上取决于多酚类物质含量的高低,因而对茶叶品质起着重要的作用。
茶叶检验中,利用茶多酚易于氧化及与高铁盐等能产生有色沉淀的特性,通过化学反应对其含量进行检测的技术措施,通常采用高锰酸钾滴定法和酒石酸铁比色法两种。前者是中国茶叶进出口检验方法,利用茶多酚易溶于热水,能被高锰酸钾所氧化的特性,加入0.1%靛红溶液,用高锰酸钾分两次滴定,先滴定茶汤中总的还原性物质的总量,然后滴定除去茶多酚后其他还原性物质的量。两次滴定所消耗高锰酸钾用量之差,就可计算茶多酚的含量%。酒石酸铁比色法是我国国家标准GB8313—87规定的方法,根据酒石酸铁与茶多酚物质生成紫蓝色络合物,络合物溶液颜色的深浅与茶多酚物质的含量成正比,通过比色法,用光密度表示茶多酚的含量。测定时用1cm比色杯及波长540nm测定消光度值E。计算:用绿茶样品2.5g时茶多酚总量(湿态)%=85.6×E,用红茶样品5g时茶多酚总量(湿态)%=42.8×E。式中换算系数85.6和42.8,可根据纯茶多酚或用KMnO4滴定法加以校正。 

茶多酚使用限量

根据我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB 2760-2011)规定茶多酚的使用范围和使用量如下:

g/kg):基本不含水的脂肪和油,0.4;熟制坚果与籽类,0.2;油炸面制品,0.2;即时谷物,包括碾轧燕麦(片)0.2;方便米面制品0.2

  另外,茶多酚的副产品咖啡因,又称为***,为白色晶体或粉末,溶于水、乙醇等,能兴奋大脑皮层,所以有提神作用。常用的制剂是安钠咖(苯甲酸咖啡因),一种中枢兴奋药,能加强大脑皮层兴奋过程,用于神经衰弱和精神抑制状态以及配制复方乙酰水杨酸和氨非咖片等作医药器品。

茶多酚应用前景

  茶多酚具有很强的抗氧化性和生理活性,是人体自由基的清除剂。据有关部门研究证明,1毫克茶多酚清除对人机体有害的过量自由基的效能相当于9微克超氧化物歧化酶 (SOD),大大高于其他同类物质。茶多酚有阻断脂质过氧化反应,清除活性酶的作用。据日本奥田拓勇试验结果,证实茶多酚的抗衰老效果要比维生素E18倍。

有助于抑制心血管疾病

  茶多酚对人体脂肪代谢有着重要作用。人体的胆固醇、三酸甘油脂等含量高,血管内壁脂肪沉积,血管平滑肌细胞增生后形成动脉粥样化斑块等心血管疾病。茶多酚,尤其是茶多酚中的儿茶素ECGEGC及其氧化产物茶黄素等,有助于使这种斑状增生受到抑制,使形成血凝黏度增强的纤维蛋白原降低,凝血变清,从而抑制动脉粥样硬化。

有助于预防和抗癌

  茶多酚可以阻断亚硝酸钱等多种致癌物质在体内合成,并具有直接杀伤癌细胞和提高机体免疫能力的功效。据有关 资料显示,茶叶中的茶多酚(主要是儿茶素类化合物),对胃癌、肠癌等多种癌症的预防和辅助治疗,均有禅益。

有助于预防和治疗辐射伤害

  茶多酚及其氧化产物具有吸收放射性物质锶90和钴60毒害的能力。据有关医疗部门临床试验证实,对肿瘤患者在放射治疗过程中引起的轻度放射病,用茶叶提取物进行治疗,有效率可达90%以上;对血细胞减少症,茶叶提取物治疗的有效率达81.7%;对因放射辐射而引起的白血球减少症治疗效果更好。

有助于抑制和抵抗病毒菌

  茶多酚有较强的收敛作用,对病原菌、病毒有明显的抑制和杀灭作用,对消炎止泻有明显效果。我国有不少医疗单位应 用茶叶制剂治疗急性和慢性病疾、阿米巴病疾,治愈率达90%左右。

有助于美容护肤

  茶多酚是水溶性物质,用它洗脸能清除面部的油腻,收敛毛孔,具有消毒、灭菌、抗皮肤老化,减少日光中的紫外线辐射对皮肤的损伤等功效。

有助于醒脑提神

  茶叶中的***能促使人体中枢神经兴奋,增强大脑皮层的兴奋过程,起到提神益思、清心的效果。

有助于利尿解乏

  茶叶中的***可剌激肾脏,促使尿液迅速排出体外,提高肾脏的滤出率,减少有害物质在肾脏中滞留时间。***还可排除尿液中的过量乳酸,有助于使人体尽快消除疲劳。

有助于降脂助消化

  唐代《本草拾遗》中对茶的功效有“久食令人瘦”的记载。 我国边疆少数民族有“不可一日无茶”之说。因为茶叶有助消化和降低脂肪的重要功效,用当今时尚语言说,就是有助于“减肥"。这是由于茶叶中的***能提高胃液的分泌量,可以帮助消化,增强分解脂肪的能力。所谓“久食令人瘦"的道理就在这里。

有助于护齿明目

  茶叶中含氟量较高,每100克干茶中含氟量为10毫克~15毫克,80%为水溶性成分。若每人每天饮茶叶10克,则可吸收水溶性氟1毫克~1.5毫克,而且茶叶是碱性饮料,可抑制人体钙质的减少,这对预防龋齿,护齿、坚齿,都是有益的。据有关资料显示,在小学生中进行”饭后茶疗漱口”试验,龋齿率可降低80%。另据有关医疗单位调查,在白内障患者中有饮茶习惯的占28.6%5,无饮茶习惯的则占71.4%。这是因为,茶叶中的维生素C等成分,能降低眼睛晶体混浊度,经常饮茶,对减少眼疾、护眼明目均有积极的作用。

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