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84604-20-6

(水飞蓟提取物,Silybum marianum, ext.)
水飞蓟提取物结构式图片|84604-20-6结构式图片
水飞蓟提取物
Silybum marianum, ext.
84604-20-6
C25H22O10
0
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水飞蓟提取物MOL
5213

名称和标识符

InChIKey SEBFKMXJBCUCAI-VGHNRKBZSA-N
Inchi InChI=1S/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23?,24+,25-/m0/s1
SMILES COC1=C(O)C=CC([C@H]2OC3C=C([C@@H]4OC5=CC(=CC(O)=C5C(=O)C4O)O)C=CC=3O[C@H]2CO)=C1

别名信息

- 中文别名 -

  • 水飞蓟提取物
  • 水飞蓟(SILYBUM MARIANUM)提取物
  • 水飞蓟提取物粉 USP标准品

- 英文别名 -

  • Silybum marianum, ext.
  • POWDERED MILK THISTLE EXTRACT (250 MG)
  • silybummarianum(linn.)gaertn.,extract
  • silybummarianumextract,lady’sthistleextract
  • Milk Thistle Extract
  • Einecs 283-298-7
  • Extract of lady'S thistle
  • Lady'S thistle (silybum marianum L. gaertner)
  • SILYBUM MARIANUM EXTRACT
  • MilkThistleExtract
  • Silybum marianum, ext. (10C, 15C)
  • Flavopherol
  • Milk thistle extract
  • Milk thistle extracts
  • Silybum marianum extracts
  • Apihepar
  • NCGC00018179-04
  • Silibin
  • 802918-57-6
  • MLS000028529
  • Silybin
  • 65666-07-1
  • 84604-20-6
  • Silybin (7CI)
  • BDBM50218276
  • MFCD00872186
  • Silybine
  • Silibinin, INN
  • Laragon
  • 3,5,7-trihydroxy-2-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)chroman-4-one
  • FT-0775414
  • VS-08600
  • Legalon
  • Silimarin
  • FT-0656490
  • Flavobin Spofa
  • Silybin
  • Silibinin A
  • Silymarin I
  • Silymarine I
  • SCHEMBL678427
  • Silybin
  • Silibinin A
  • Silymarin I
  • Silliver
  • HMS3372B20
  • HMS3373N17
  • SILYMARIN
  • FT-0674587
  • AKOS021984433
  • DTXSID00860287
  • SR-01000000093-8
  • NS00008723
  • MLS006011786
  • SR-01000000093-6
  • SR-01000000093-7
  • (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
  • Silybum substance E6
  • NCGC00018179-02
  • Silymarin,(S)
  • SEBFKMXJBCUCAI-UHFFFAOYSA-N
  • 3,5,7-trihydroxy-2-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
  • SR-01000000093
  • B0005-464964
  • BCP30337
  • 4H-1-Benzopyran-4-one,2-[2,3-dihydro-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-
  • Silmyarin
  • HMS3656K09
  • 3,5,7-trihydroxy-2-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
  • SY067261
  • C07610
  • SR-01000000093-9
  • 3,5,7-Trihydroxy-2-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  • AKOS000546856
  • Q27216069
  • NCGC00089738-03
  • SMR000058272
  • SR-01000000093-5
  • 142796-20-1
  • NCGC00018179-03
  • NCGC00089738-02
  • HMS1608M08
  • 3,5,7-trihydroxy-2-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]chroman-4-one
  • CHEBI:125451
  • Silymarin group, mixture of isomers
  • HMS2232P05
  • Silybum marianum extract

物化性质

实验特性

密度 1.144

计算特性

精确分子量 482.121
氢键供体数量 5
氢键受体数量 10
可旋转化学键数量 4
同位素质量 482.121
重原子数量 35
复杂度 750
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.4
拓扑分子极性表面积 155A^2

安全信息

RTECS号 VW5485000
危险品运输编号 NONH for all modes of transport
储存条件 −20°C

国际标准相关数据

EINECS 283-298-7

专业数据库参考

PubChemId 5213

化合物详情(旧版)

水飞蓟提取物物理化学性质

密度 1.144
外观性状 浅黄色粉末或结晶,有特殊的气味
溶解性 易溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醇及甲醇、难溶于氯仿,几乎不溶于水
 

植物来源

   水飞蓟提取物为从菊科植物水飞蓟Silybum marianum (L.)Gaerth的全草及瘦果分离精制所得化合物。水飞蓟为一年生或两年生草本植物,原生于南欧和北非等地,在欧洲和非洲有几千年的栽培和使用历史,80年代开始在国内试种,后在陕西,河北,江苏,东北等地有大量种植,主要以陕西种植产品为最佳,为民间药用植物,高1.2-3m,多分枝,叶为大型羽状或长椭圆状披针形,基部抱茎,革质,有光泽,波状叶面有乳白色云斑,叶缘分羽状深裂,有锐尖刺,头状花序,直径2-5-7cm,顶生或腋生,管状花;总苞多裂,质硬,先断尖锐如刺,瘦果椭圆形,棕色或黑褐色,冠毛白色。自5月初至7月初陆续开花,一个头状花序从开花至果熟需25~30天,当苞片枯黄向内卷曲成筒、顶部冠毛微张开时,标志种子已经成熟,一般收获3-5次。 

水飞蓟提取物用途

水飞蓟提取物可以通过阻碍有害毒素进入和帮助从肝细胞去除这些物质从而保护肝脏细胞。和其它生物类黄酮一样,水飞蓟素是一类强力抗氧化剂。水飞蓟素也同样显示出使受损肝细胞再生的作用。近期研究显示水飞蓟素具有阻止纤维化,一类具有如酗酒和肝炎等疾病后继发的炎症性肝部状况的患者身上出现的,最终会可能发展成肝硬化的过程之能力。
水飞蓟提取物一般最常用的用途为中和酒精对肝部的有害作用。双盲试验显示其可帮助戒酒的人肝部回到健康的状态。部分试验提出水飞蓟提取物可以改善生活质量甚至是给予肝炎患者生活的希望。水飞蓟可改变胆汁组成,从而潜在地降低患胆结石的风险。但是,该功效仍然需要人体临床试验证实。水飞蓟提取物曾显示出可保护肝部免受治疗精神分裂症和其它精神方面疾病的药物的潜在伤害作用。可是,一次试验发现其并不能保护肝部免受用于治疗早期阶段阿兹海默症的药物考克尼克斯(1.2.3.4-四氢-9-氨基吖啶盐酸盐)的潜在有害效果影响。

使用历史

  水飞蓟的使用历史可追溯到两千多年前。十七世纪著名的药剂师,尼可拉斯.考沛普引用其对肝和脾的开放“阻塞”作用并将其推荐用于治疗黄疸。 

功能与作用

  水飞蓟提取物可以通过阻碍有害毒素进入和帮助从肝细胞去除这些物质从而保护肝脏细胞。和其它生物类黄酮一样,水飞蓟素是一类强力抗氧化剂。水飞蓟素也同样显示出使受损肝细胞再生的作用。近期研究显示水飞蓟素具有阻止纤维化,一类具有如酗酒和肝炎等疾病后继发的炎症性肝部状况的患者身上出现的,最终会可能发展成肝硬化的过程之能力。

  水飞蓟提取物一般最常用的用途为中和酒精对肝部的有害作用。双盲试验显示其可帮助戒酒的人肝部回到健康的状态。部分试验提出水飞蓟提取物可以改善生活质量甚至是给予肝炎患者生活的希望。水飞蓟可改变胆汁组成,从而潜在地降低患胆结石的风险。但是,该功效仍然需要人体临床试验证实。水飞蓟提取物曾显示出可保护肝部免受治疗精神分裂症和其它精神方面疾病的药物的潜在伤害作用。可是,一次试验发现其并不能保护肝部免受用于治疗早期阶段阿兹海默症的药物考克尼克斯(1.2.3.4-四氢-9-氨基吖啶盐酸盐)的潜在有害效果影响。 

药理作用

1、水飞蓟宾对于多种肝脏毒物引起的肝损伤有明显的保护作用。

     ①对于鬼笔碱 [从毒伞属鬼笔鹅膏菌(Amanita phalloides)中分出的鬼笔碱(phalloidin)]和α-鹅膏素(α-amanitin)引起的小鼠、大鼠的肝损伤,有对抗作用。 

      ②能对抗半乳糖胺(d-galactosamine,简称Galn)引起的动物的肝损害和血清酶(GOT、GPT、SDH GIDH)活力的升高有解毒作用。 

      ③能对抗四氯化碳、硫代乙酰胺、乙醇和硝酸镨引起的肝损害。

  2.水飞蓟宾、水飞蓟宁、水飞蓟亭都具有稳定细胞及细胞内生物膜的作用,是一类抗肝病毒的活性物质。 此外,水飞蓟醇有促进胆汁分泌作用。

  3、抗放射与抗三乙基锡的作用:

     ①小鼠全身照射最小致死量的深度X- 射线,同时灌胃水飞蓟宾100mg/kg,连续5d,服药组生存率提高,体重减轻者较少,恢复较快,放射病变表现也轻较, 

     ②预先给大鼠水飞蓟宾50mg/kg,30min后腹腔注射三乙基锡mg/kg。电镜观察结果表明,水飞蓟宾能够完全保护中枢神经系统的细微结构免受毒物的影响。 

   4、水飞蓟宾能抑制甲醛引起的腹膜炎和免疫反应引起的大鼠多发性关节炎。 

   5、狗和大鼠静脉注射30mg/kg的水飞蓟宾,可引起血压下降和心率减缓。 

   6、通过动物试验,未观察到水飞蓟有明显的毒性,也未发现副作用或对胚胎的毒性反应。 

   7、水飞蓟宾对体外培养的猪脑基底动脉5-脂氧酶活性有抑制作用,提示其对脑缺血具有保护作用。 

   8、水飞蓟素和水飞蓟宾对大鼠血小板聚集有明显抑制作用,并显著降低血小板粘附功能。 

   9、高血脂大鼠口服水飞蓟素和水飞蓟宾能降低血清总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇,并能升高高密度脂蛋白胆固醇水平。水飞蓟种子去油后的醇提取物(含总黄酮约52%)能阻止或清除脂质在肝脏的沉积、浸润作用。

   10、水飞蓟宾对肝细胞膜有稳定作用。 

   11、水飞蓟油对家兔动脉粥样硬化斑块的形成有抑制作用。 

   12、水飞蓟素对植物生长有刺激作用;能强烈刺激植物组织的吸氧作用;在试管中对辣根过氧化物酶有非竞争性的抑制作用。 

   13、水飞蓟宾对大鼠肝脏乳酸脱氢酶有抑制作用。 

   14、水飞蓟宾对部分肝切除大鼠的肝枯否氏细胞有丝分裂活性有促进作用。 

   15、水飞蓟宾能促进肝脏RNA的合成。 

   16、水飞蓟素能使新鲜人红细胞体积增大,并使其形状从圆盘状变成带钝齿的球形。 

   17、水飞蓟宾可完全抑制右旋糖苷诱发的全身性动脉低血压及血管通透性增加。 

   18、水飞蓟宾对柯萨奇B5病毒感染培养的心肌细胞有保护作用。可增加心肌细胞对缺氧缺糖的耐受性,并可部分对抗异丙肾上腺素对缺氧、缺糖心肌细胞的损伤作用。

水飞蓟提取物制备方法

   水飞蓟提取物为从菊科植物水飞蓟Silybum marianum (L.)Gaerth的全草及瘦果分离精制所得化合物。水飞蓟为一年生或两年生草本植物,原生于南欧和北非等地,在欧洲和非洲有几千年的栽培和使用历史,80年代开始在国内试种,后在陕西,河北,江苏,东北等地有大量种植,主要以陕西种植产品为最佳,为民间药用植物,高1.2-3m,多分枝,叶为大型羽状或长椭圆状披针形,基部抱茎,革质,有光泽,波状叶面有乳白色云斑,叶缘分羽状深裂,有锐尖刺,头状花序,直径2-5-7cm,顶生或腋生,管状花;总苞多裂,质硬,先断尖锐如刺,瘦果椭圆形,棕色或黑褐色,冠毛白色。自5月初至7月初陆续开花,一个头状花序从开花至果熟需25~30天,当苞片枯黄向内卷曲成筒、顶部冠毛微张开时,标志种子已经成熟,一般收获3-5次。

使用剂量

   用于肝部疾病和肝功能损伤时,研究认为应每天服用420-600mg从水飞蓟中提取标准含80%水飞蓟素内容的水飞蓟素。根据研究和临床经验,应在八至十二星期内情况出现改善。对于患有慢性肝部疾病的患者,也许可以考虑将水飞蓟提取物作为长期治疗药物使用。 

质量标准

外观 浅棕黄色粉末

筛分试验 过80目筛

湿度 ﹤5.0%

水飞蓟素 >80%

提取溶媒 酒精和水

运输载体 无 

灰分 ﹤5.0% 

重金属 ﹤10 mg/kg 

砷(As2O3) ﹤2mg/kg 

黄曲霉素 ﹤0.2ppb 

细菌总数 ﹤1000个/克 

大肠杆菌 不得检出 

霉菌+酵母菌 ﹤100个/克 

沙门氏菌 不得检出 

副作用

  水飞蓟提取物实质上并不具有什么副作用,而且可被大多数人使用,包括怀孕和哺乳妇女。实际上,其被推荐用于治疗怀孕期间因胆囊功能不足引起的搔痒症。因为水飞蓟素刺激肝部和胆囊活性,其对部分人群可能具有短暂的温和催泻效果。该效果通常会在2至3天内消失。

 


化学品安全说明书(MSDS)


储运特性



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