960化工网/ 化工词典/ 阿奇霉素 | 83905-01-5

阿奇霉素 | 83905-01-5

阿奇霉素结构式图片|83905-01-5结构式图片 →现货商城 点击进入
中文名称:阿奇霉素
英文名称:Azithromycin
CAS No.:83905-01-5 分子式:C38H72N2O12 分子量:748.9845
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile, InChi 请点击:阿奇霉素结构式
价格行情:阿奇霉素价格
国内供应商
阿奇霉素的其他展现形式
  • 相关杂质/同位素
  • 相关化合物
阿奇霉素 A Azathramycin CAS No.:76801-85-9
阿奇霉素杂质H Azithromycin Related Compound H CAS No.:612069-30-4
阿奇霉素杂质F Azithromycin Related Compound F CAS No.:612069-28-0
阿奇霉素德糖胺 Desosaminylazithromycin CAS No.:117693-41-1
阿奇霉素N-氧化物 Azithromycin N-Oxide CAS No.:90503-06-3
阿奇霉素杂质E N',N'-Di(desmethyl) Azithromycin CAS No.:612069-27-9
查看更多 
阿奇霉素杂质N 3’-Des(dimethylamino)-3’-keto Azithromycin CAS No.:612069-25-7
红霉素A9,11-亚氨基醚 Erythromycin A 9,11-Imino Ether CAS No.:161193-44-8
中文名称暂缺 3’-N-Desmethyl-3’-N-tosyl Azithromycin CAS No.:612069-31-5
N-脱甲基阿奇霉素(杂质I) N’-Desmethyl Azithromycin CAS No.:172617-84-4
(2R,3R,4S,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-4,10-dihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]ox (2R,3R,4S,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-4,10-dihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one CAS No.:307974-61-4
阿奇霉素杂质15 Azithromycin Impurity 15 CAS No.:763924-54-5
隐藏更多 
维它命E油 Vitamin E CAS No.:10191-41-0
水杨酸甲酯 Methyl Salicylate CAS No.:119-36-8
克林霉素 Clindamycin CAS No.:18323-44-9
苯磺隆 Tribenuron Methyl CAS No.:101200-48-0
阿奇霉素二水合物 Azithromycin Dihydrate CAS No.:117772-70-0
阿奇霉素 A Azathramycin CAS No.:76801-85-9
名称和标识符
InChIKey MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
Inchi 1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1
SMILES O([C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])O1)N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])O[H])[C@@]1([H])[C@@](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])N(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])([C@@](C([H])([H])[H])([C@@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])[H])OC([C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])([C@]1([H])C([H])([H])[H])O[C@@]1([H])C([H])([H])[C@](C([H])([H])[H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])OC([H])([H])[H])=O)O[H])O[H])O[H]
BRN 5387583
别名信息
- 中文别名 -
阿奇霉素 Azithromycin 阿奇霉素 Azithromycin 阿奇霉素 标准品 阿霉素 阿齐霉素 阿齐霉素(水溶性) 阿奇霉素 EP标准品 阿奇霉素 标准品 阿奇霉素 技术转让 阿奇霉素-13C-D3 阿奇霉素对照品 阿奇霉素二水合物 阿奇霉素峰鉴别 EP标准品 阿奇霉素磷酸二氢钠 阿奇霉素杂质 阿奇霉素杂质对照品 阿奇霉素杂质及对照品 氯霉素 水溶性罗红霉素 特比萘芬盐酸盐 阿齐红霉素 阿奇霉素(定性用) 阿歧霉素 阿泽红霉素 安弦 氮红霉素 氮甲红霉素 叠氮红霉素 费舒美 孚 新 福斯达 集琦 洛奇 明齐欣 派奇 普利瓦 齐 诺 齐宏 齐隆迈 齐迈星 舒美特 泰力 特 通达霉 素 维宏 欣匹特 9-脱氧-9a-氮杂-9a-甲基-9a-红霉素 A
+展开
- 英文别名 -
Azithromycin CP 62993 9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A Azenil Azimin AzithroMycin Identity Aziwok Aztrin N-methyl-11-aza-10-de-oxo-10-dihydroerythromycin A Setron Tobil xz405 XZ-450 Zeto Zifin 9-Deoxo-9a-methyl-9a-aza-homoerythromycin A 11-(4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-2-ethyl-3,4,10-tr (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one Zithromax Sumamed Zitromax Zmax Azithromycinum Azithromycine Hemomycin Azitrocin Azasite Zithrax Azitromax Mixoterin Zitrotek Misultina Zitrim Tromix Zmas Azithromycinum [Latin] Azithromycine [French] Zithromax IV AZITHROMYCIN DIHYDRATE Z-Pak Aritromicina [Spanish] C38H72N2O12 Azithromycin (anhydrous) J2KLZ20U1M Azythromycin Azithromycin (AID
+展开
物化性质
 计算特性
精确分子量 748.50900
氢键供体数量 5
氢键受体数量 14
可旋转化学键数量 7
同位素质量 748.50852574 g/mol
重原子数量 52
复杂度 1150
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 18
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 4
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 180
分子量 749.0
 实验特性
LogP 1.83860
PSA 180.08000
沸点 822.1±65.0°C at 760 mmHg
熔点 113-115 ºC
蒸气压 2.65X10-24 mm Hg at 25 °C (est)
溶解度 soluble in ethanol and DSMO, minimally soluble in water
颜色与性状 白色结晶。
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 不确定。
比旋光度 D20 -37° (c = 1 in CHCl3)
国际标准相关数据
EINECS 1961
海关数据
海关编码 2941500000
海关数据

中国海关编码:

2941500000
参考资料
Beilstein MFCD00873574
化合物详情(旧版)

阿奇霉素物理化学性质

外观性状:白色结晶
熔点:113-115℃。[α] D20-37°(C=1,氯仿)
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

阿奇霉素产品用途

美国Pfizer公司开发,1988年 上市。大环内酯类抗菌素,抗菌机理和红 霉素相似,但抗菌谱更广;对革兰阳性菌 的抗菌活性更强,对革兰阴性菌如流感嗜 血杆菌、沙门菌、大肠杆菌、志贺菌等的 抗菌活性也较强。对敏感菌株引起的呼吸 道感染、皮肤软组织感染、性疾病等均有 很好的治疗效果。
用途一:大环内酯类抗菌素,15元含氮杂环,抗菌机理和红霉素相似,但抗菌谱更广。对革兰阳性菌的抗菌活性更强,对革兰阴性菌如流感嗜血杆菌、沙门菌、大肠杆菌、志贺菌等的抗菌活性也较强。且对酸稳定,耐受性好。对敏感菌株引起的呼吸道感染、皮肤软组织感染、性传播性疾病等均有很好的治疗效果。

用途二:为抗生素类药,用于敏感细菌引起的各种感染,如呼吸系统感染、皮肤软组织感染。

用途三:用于呼吸道感染、尿路感染、皮肤及软组织感染和性传播疾病。

阿奇霉素生产方法

以红霉素A为原料,经肟化后, 在盐酸作用下进行重排,再脱水、还原、 甲基化可得阿奇霉素。

临床评价

 国外报道,将阿奇霉素和头孢克洛治疗急性下呼吸道感染进行比较,阿奇霉素组191例,每日1 次,连续5天,首次0.5g,以后每次 0.25 g;头孢克洛组81例,每次0.5 g,每日3次,连续10天。临床治愈率及改善率在两组中分别是96%和94%,而细菌学清除率均为88%。

  上海医科大学华山医院对110例呼吸道等感染患者口服本品,总有效率为93.6%,细菌清除率为91.4%,不良反应发生率为5.4%。

  本品对由淋病奈瑟菌、沙眼衣原体、支原体引起的泌尿生殖系统感染有极好的疗效。上海市皮肤性病防治中心应用本品治疗非淋病奈瑟菌性尿道炎和淋病患者,其中衣原体感染者 30例,支原体感染者19例,淋病奈瑟菌感染者28例,口服给药,单剂量1 g,痊愈率分别为100%、85%、96.5%,总有效率均为100%。

以前研究认为阿奇霉素对心血管高风险人群,能够增加心血管死亡风险。但是在真实世界人群中缺乏研究。为此,一项大规模真实世界中的人群研究。这是一项18-64岁丹麦的国家级的历史队列研究,关联处方登记注册数据库,患者死亡原因,以及在1997至2010年间患者的一般情况等资料。评估了使用阿奇霉素达到110万疗程,与未使用抗生素的人群对照(1:1倾向得分匹配),另外,还与736万人次使用penicillin V进行对比(也根据倾向得分匹配),观察心血管原因死亡。

  结果发现使用阿奇霉素与不使用任何抗生素的人群心血管死亡风险显著增加(RR:2.85, 95CI:1.13 - 7.24)。在阿奇霉素组有17例患者死亡,在penicillin V组有146例患者死亡(RR:0.93,95%CI:0.56-1.55)。阿奇霉素并不增加年青人和中老年患者的心血管死亡风险。

阿奇霉素不良反应

不良反应 患者对阿奇霉素的耐受性良好,不良反应发生率较低。
一、胃肠道:用药后可出现畏食、腹痛、腹泻、恶心、呕吐、腹胀(< 1%)、胃炎(< 1%)、粘膜炎(< 1%)、假膜性肠炎等,但发生率明显比红霉素低;少数患者使用本药偶可引起口腔炎、口腔念珠菌感染(< 1%);罕见舌变色。
二、肝脏:可出现一过性丙氨酸氨基转移酶(ALT)、天门冬氨酸氨基转移酶(AST)、乳酸脱氢酶、胆红素、碱性磷酸酶升高。有报道本药引起肝炎和胆汁淤积性黄疸等;偶尔引起肝坏死和肝衰竭,但罕有致死者,与本药相关性尚未确定。
三、神经精神系统:头痛(< 1%)、嗜睡(< 1%)。此外有眩晕、惊厥、感觉异常、活动增多、攻击性反应、神经质、焦虑不安、忧虑,与本药相关性尚未确定。
四、过敏反应:可出现发热、皮疹、瘙痒。与本药相关性尚未确定的不良反应有荨麻疹、支气管痉挛(< 1%)、光敏反应、关节痛等。过敏性休克和血管神经性水肿极为少见。严重者可发生多形性红斑、史-约综合征及中毒性表皮溶解坏死,应立即停药,并采取适当措施。
五、血液:可有白细胞、中性粒细胞、血小板减少等。
六、泌尿生殖系统:常见阴道炎;可有一过性血清肌酸酐升高;还可出现间质性肾炎及急性肾衰竭,与本药关系尚未确定。
七、耳:有患者服用阿奇霉素曾出现听力损害,包括听力丧失、耳鸣和(或)耳聋,与大剂量使用本药有关并且大多可逆。
八、局部:注射给药时可出现注射部位疼痛、局部炎症等。
九、心血管系统:可有心律不齐、室性心动过速,与本药相关性尚未确定。
十、其它:罕有引起味觉变化的报道(< 1%)。  

用法与用量

成人

·常规剂量

·口服给药

1.社区获得性肺炎:静脉滴注至少2日后转为口服给药,一次500mg,一日1次,7-10日为一个疗程。

2.对沙眼衣原体、杜克嗜血杆菌或敏感淋球菌所致的性传播疾病,仅需单次口服1g。

3.盆腔炎:静脉滴注1-2日后转为口服给药,一次250mg,一日1次,7日为一个疗程。

·静脉滴注

1.社区获得性肺炎:一次500mg,一日1次,至少连续用药2日。继之转为口服给药,用法用量参见口服给药项。

2.盆腔炎:成人一次500mg,一日1次,用药1-2日后,改用本药口服给药,用法用量参见口服给药项。

·肾功能不全时剂量

轻度肾功能不全患者(肌酐清除率大于40ml/min)不需作剂量调整。

·肝功能不全时剂量

轻中度肝功能不全患者不需调整剂量。

·老年人剂量:用法用量同成人。

儿童

·常规剂量

·口服给药

1.一般感染:儿童的总剂量为30mg/kg,一次10mg/kg,一日1次,连续3日给药;或第1日10mg/kg,第2-5日,一次5mg/kg,一日1次,连续5日给药。

2.中耳炎、肺炎:第1日10mg/kg顿服,一日最大量不超过500mg;第2-5日,一日5mg/kg顿服,一日最大量不超过250mg。

3.咽炎、扁桃体炎:一日12mg/kg顿服,连用5日。一日最大量不超过500mg。也可参照下表给药。

儿童咽炎、扁桃体炎(均为一日1次) 

体重 年龄 三日服用方案 五日服用方案

15kg以下 1-3岁 一次100mg,连续服用3日

15-25kg 3-8岁 一次200mg,连续服用3日 首日一次200mg,第2-5日一次100mg

26-35kg 9-12岁 一次300mg,连续服用3日 首日一次300mg,第2-5日一次150mg

36-45kg 13-15岁 一次400mg,连续服用3日首日一次400mg,第2-5日一日200mg

45kg以上服用方法及剂量同成人。 

阿奇霉素药理相互作用

一、阿奇霉素不宜与含铝或镁的抗酸药同时服用,后者可降低本品的血药峰浓度的30%,但未见对总生物利用度的影响;必须合用时,本品应在服用上述药物前1小时或服后2小时给予。
二、与茶碱合用时能提高后者在血浆中的浓度,应注意检测血浆茶碱水平。
三、与华法林合用时应注意检查凝血酶原时间。
四、阿奇霉素与下列药物同时使用时,建议密切观察患者:地高辛:曾有报告,某些大环内酯类抗生素可降低地高辛的肠内代谢,因此在两种药物同用时,应注意地高辛血药浓度有升高的可能性。麦角胺或二氢麦角胺:急性麦角毒性,症状是严重的末梢血管痉挛和感觉迟钝(触物感痛)。三唑仑:通过减少三唑仑的降解,而使三唑仑的药理作用增强。细胞色素P450系统代谢药一提高血清中卡马西平、特非那定、环孢素、环己巴比妥、苯妥英的水平。
五、阿奇霉素与利福布汀合用会增加后者的毒性。

阿奇霉素注意事项

一、对本品、红霉素或其他任何一种大环内酯类药物过敏者禁用。
二、孕妇应用需充分权衡利弊;哺乳期妇女应用需谨慎考虑;治疗月龄< 6个月小儿中耳炎、社区获得性肺炎及年龄< 2岁小儿咽炎或扁桃体炎的疗效与安全性尚未确定。
三、轻度肾功能不全患者(肌酐清除率>40ml/min)不需作剂量调整,但对较严重肾功能不全患者,使用时应慎重。
四、由于肝胆系统是本品排泄的主要途径,肝功能不全者慎用,严重肝病患者不应使用。用药期间定期随访肝功能。
五、进食可影响阿奇霉素的吸收,故需在饭前1h或饭后2h口服。
六、用药期间如果发生变态反应(如血管神经性水肿、皮肤反应、StevensJohnson综合征及毒性表皮坏死等),应立即停药,并采取适当措施。若患者出现腹泻症状,应考虑假膜性肠炎发生,如果诊断确立,应采取相应治疗措施,包括维持水、电解质平衡,补充蛋白质等。
七、治疗盆腔炎时若怀疑合并厌氧菌感染,应合用抗厌氧菌药物。 

阿奇霉素抗菌谱

一、革兰阳性需氧菌,如金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌(A组β-溶血性链球菌)、肺炎球菌、α-溶血性链球菌(草绿色链球菌组)和其它链球菌、白喉(棒状)杆菌。
二、革兰阴性需氧菌,如流感嗜血杆菌、副流感嗜血杆菌、卡他菌、不动杆菌属、耶尔森菌属、嗜肺军团菌属、百日咳杆菌、副百日咳杆菌、志贺菌属、巴斯德菌属、霍乱弧菌、副溶血性弧菌、类志贺吡邻单胞菌。对大肠杆菌、肠炎沙门氏菌、伤寒沙门氏菌、肠杆菌属、嗜水性气单胞菌属和克雷伯杆菌属的活性不尽相同,需进行敏感性试验。
三、厌氧菌,如类杆菌属、产气荚膜杆菌、消化球菌属、消化链球菌属、坏死梭杆菌、痤疮丙酸杆菌。
四、性传播疾病微生物,如沙眼衣原体、梅毒密螺旋体、淋病奈瑟菌、杜克嗜血杆菌。
五、其它微生物,如包柔螺旋体(Lyme病原体)、肺炎衣原体、肺炎支原体、人型支原体、脲素脲原体、弯曲菌属、单核细胞增多性李斯德杆菌。
阿奇霉素对于耐红霉素的革兰阳性菌以及耐甲氧西林的多种葡萄球菌株呈交叉耐药性。对变形杆菌属、沙雷菌属、摩根杆菌、铜绿假单胞菌等革兰阳性菌通常耐药。 

阿奇霉素储运特性

储存条件: Store at -20°C 

阿奇霉素计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):4
氢键供体数量:5
氢键受体数量:14
可旋转化学键数量:7
互变异构体数量:2
准确质量:748.508526
同位素质量:748.508526
拓扑分子极性表面积(TPSA):180
重原子数量:52
形式电荷:0
复杂度:1150
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:18
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1 

扩展阅读
阿奇霉素分散片 阿奇霉素分散片,本品适用于敏感细菌所引起的下列感染:中耳炎、鼻窦炎、咽炎、扁桃体炎等上呼吸道感染;支气管炎、肺炎等下呼吸道感染。皮肤和软组织感染。沙眼衣原体所致单纯性生殖器感染。非多重耐药淋球菌所致的单纯性生殖器感染(需排除梅毒螺旋体的合并感染)。
产品用途
[用途] 用于呼吸道感染、尿路感染、皮肤及软组织感染和性传播疾病
阿奇霉素推荐生产厂家

微信二维码
  • 微信公众号二维码
  • 关注官方微信公众号
  • 微信二维码
  • 微信扫码联系客服
平台客服
平台在线客服