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维生素B2 | 83-88-5

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中文名称: 维生素B2
英文名称: Riboflavin
CAS No.: 83-88-5 | 分子式: C17H20N4O6 | 分子量: 376.37
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MSDS:维生素B2msds
价格行情:维生素B2价格
名称和标识符

Inchi : 1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m1/s1

InChIKey : AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N

SMILES : O[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)CN1C(C=C(C)C(C)=C2)=C2N=C(C(N3)=O)C1=NC3=O

别名信息
中文别名:
维生素B2 维酶素 乳黄素 核黄素 乙二素 维生素G 维生素乙2 粗制核黄素 乙种维生素二 (-)- 核黄素标准品 (-)-核黄素(维生素B2) 标准品 Riboflavin 核黄素 Riboflavin 核黄素(Vitamin B2) VB2 核黄素 核黄素 EP标准品 核黄素(E101) 核黄素(维生素B2) 核黄素,BR 核黄素,对照品 核黄素峰鉴别 EP标准品 核黄酸 食品级维生素B2 水溶维生素B2 维生素 维生素 B2(Riboflavin) 维生素 B2标准品 维生素B2 (核黄素) 维生素B2 USP标准品 维生素B2(标准品) 维生素B2标准品(JP) 维生素B2饲料级 (-)-核黄素 7,8-二甲基-10-(1'-D-核糖基)-异咯嗪 7,8-二甲基-10-(1-D-核糖基)-异咯嗪 7,8-二甲基-10-核糖基异咯嗪 利福霉素 B 维生素B2,核黄素 维生素B2,乳黄素,维酶素,7,8-二甲基-10-(1'-D-核糖基)-异咯嗪 维生素B2,饲料级维生素B2 维生素 B2 维生素 G
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英文别名:
Riboflavin Lactoflavine Vitamin B2 (Riboflavine) Riboflavin Vitamin B2 E 101 Riboflavin (1.07609) Riboflavine Vitamin B2 Feed Grade Vitamin B_2 Vitamin B2 (-)-Riboflavin (−)-Riboflavin (Vitamin B2) solution Riboflavin (B2) Riboflavin (Vitamin B2) VB2 VITAMIN B2(RIBOFLAVIN)(P) VITAMIN B2(RIBOFLAVIN)(SH) PrintBack Beflavin Flavaxin Lactoflavin VitaMin G 7,8-Dimethyl-10-ribitylisoalloxazine
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 376.13800

氢键供体数量 : 5

氢键受体数量 : 10

重原子数量 : 27

可旋转化学键数量 : 5

实验特性

颜色与性状 : Yellow powder

密度 : 1.2112 (rough estimate)

熔点 : 290 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 504.93°C (rough estimate)

闪点 : 9℃

折射率 : -135 ° (C=0.5, JP Method)

水溶性 : 0.07 g/L (20 ºC)

稳定性 : Stable, but light-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, reducing agents, bases, calcium, metallic salts. May be moisture sensitive.

PSA : 161.56000

LogP : -1.67520

Merck : 8200

敏感性 : Light Sensitive

酸度系数(pKa) : 1.7(at 25℃)

比旋光度 : -135 º (c=5, 0.05 M NaOH)

安全信息 纠错

信号词 : Warning

危害声明: H302-H315-H319-H332-H335

警示性声明: P261-P280-P305+P351+P338

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 1

危险类别码: S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

安全说明: S24/25

FLUKA BRAND F CODES : 8-10-21

RTECS号 : VJ1400000

危险品标志: F F T T

储存条件 : 4°C, protect from light

TSCA : Yes

毒性 : LD50 in rats (g/kg): >10 orally, 5.0 s.c., 0.56 i.p. (Unna, Greslin)

海关数据

2936230000

中国海关编码:

2936230000

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 包装, 是否吸附于载体(如硅胶)

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary:

2936230000. unmixed vitaming b2 and deratives(whether or not dissolved in solvents). VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:4.0%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

主要应用 : 核黄素存在绿色蔬菜、黄豆、稻谷、小麦、酵母、肝、心及乳类中,核黄素在体内分布于各组织中,构成体内递补氢化系中的辅酶,参与氧化还原反应,起传递氢原子的作用。当核黄素缺乏时,就会影响生物氧化,使代谢发生障碍,引起的病变多发生于口、眼、外生殖器,如口角炎、唇炎、眼结膜炎;阴囊炎等。核黄素主要用作医药;食品添加剂和饲料添加剂,在药用方面,用于复合维生素或维生素B2制剂,还用作糖衣片和胶囊的黄色着色剂。在用作食品添加剂时,一方面有强化营养的作用,另一方面也作为黄色着色剂。大鼠腹腔注射LD50为560mg/kg。维

参考资料

Reaxys RN : 97825

Beilstein : 97825

化合物详情(旧版)

维生素B2物理化学性质

熔 点:290℃
折 射 率:-135 ° (C=0.5, JP Method)
比旋光度:-135 o (C=5, 0.05 M NAOH)
密 度:1.65
水 溶 性:0.07 g/L (20℃)
外 观:黄至橙黄色结晶性粉末,微臭,味微苦
溶解性:
易溶于碱性溶液和氯化钠溶液,微溶于水,略溶于乙醇,不溶于乙醚和氯仿 

毒性

ADI 0~0.5mg/kg(FAO/WHO,2001)。
小白鼠给予需要量的1000倍(0.34g/kg)未发现毒性。
GRAS(FDA §182.5695, §184.1695,2000)。

 

维生素B2产品用途

用途一:维生素B2是促进机体生长发育的维生素,在人体代谢过程中起重要的作用。缺乏时,易患结膜炎、口角炎、舌炎等症。我国规定可用于食盐,使用量为100~150mg/kg;在固体饮料中最大使用量为10~13mg/kg;在婴幼儿食品中使用量为4~8mg/kg;在谷类及其制品中使用量为3.0~5.0mg/kg;在饮液、乳饮料中使用量为1~2mg/kg。还可作为黄色着色剂。
用途二:用于治疗核黄素缺乏症、结膜炎、营养性溃疡、全身营养障碍和其他疾病
用途三:生化研究,用于丙烯酰胺凝胶聚合作用的光催化剂,营养剂,临床药物属维生素B族,参与体内糖、脂肪、蛋白质代谢,维持正常视觉功能,促进生长。临床用于治疗缺乏维生素B2引起的口角炎、舌炎等症。
用途四:维生素B2做对照用
用途五:核黄素存在绿色蔬菜、黄豆、稻谷、小麦、酵母、肝、心及乳类中,核黄素在体内分布于各组织中,构成体内递补氢化系中的辅酶,参与氧化还原反应,起传递氢原子的作用。当核黄素缺乏时,就会影响生物氧化,使代谢发生障碍,引起的病变多发生于口、眼、外生殖器,如口角炎、唇炎、眼结膜炎、阴囊炎等。核黄素主要用作医药、食品添加剂和饲料添加剂,在药用方面,用于复合维生素或维生素B2制剂,还用作糖衣片和胶囊的黄色着色剂。在用作食品添加剂时,一方面有强化营养的作用,另一方面也作为黄色着色剂。大鼠腹腔注射LD50为560mg/kg。
 

维生素B2生产方法

生产方法一:有很多合成方法,但以3,4-二甲基苯胺(见C8H11N,[95-64-7])与D-核糖缩合,经催化氢化后与苯胺偶合,再与巴比妥酸环合制得核黄素的方法较好。
生产方法二:D-核糖与3,4-二甲基苯胺经缩合、催化氢化得核糖胺,后者与重氮盐偶合、巴比妥酸环合即得本品。
生产方法三:维生素B2自然存在于动物的肝、肾以及肉类和乳类等食物中,工业上生产方法有发酵法和化学合成法。
发酵法
以葡萄糖、玉米浆、无机盐等为培养基,用特种活性菌阿氏假囊酵母(Eremothecium ashbyii)于28℃深层发酵培养9d,发酵液中约含6~8g/L的核黄素产品。提取收率为60%~70%。
合成法
较好的合成法是先在Ph=4和28~30℃下由3,4-二甲基苯胺与D-核糖缩合,然后经镍催化加氢还原得核糖胺,后与苯胺重氮盐在16~26℃下偶合,再用低亚硫酸钠(保险粉)还原,最后在醋酸中与巴比妥酸(四氧嘧啶)环合成维生素B2。

维生素B2生理功能

主要是与维生素B2分子中异咯嗪上1,5位N存在的活泼共轭双键有关,既可作氢供体,又可作氢递体。在人体内以黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)和黄素单核苷酸(FMN)两种形式参与氧化还原反应,起到递氢的作用,是机体中一些重要的氧化还原酶的辅基,如:琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及NADH脱氢酶等。

主要参与的生化反应有呼吸链能量产生,氨基酸、脂类氧化,嘌呤碱转化为尿酸,芳香族化合物的羟化,蛋白质与某些激素的合成,铁的转运、储存及动员,参与叶酸、吡多醛、尼克酸的代谢等。

1、参与体内生物氧化与能量代谢,与碳水化合物、蛋白质、核酸和脂肪的代谢有关,可提高肌体对蛋白质的利用率,促进生长发育,维护皮肤和细胞膜的完整性。具有保护皮肤毛囊粘膜及皮脂腺的功能。
2、参与细胞的生长代谢,是肌体组织代谢和修复的必须营养素,如强化肝功能、调节肾上腺素的分泌。
3、参与维生素B6和烟酸的代谢,是B族维生素协调作用的一个典范。FAD和FMN作为辅基参与色氨酸转化为尼克酸,维生素B6转化为磷酸吡哆醛的过程。
4、与机体铁的吸收、储存和动员有关。
5、还具有抗氧化活性,可能与黄素酶-谷胱甘肽还原酶有关。


维生素B2储运特性

储存条件:2-8°C

维生素B2含量分析

FAO/WHO方法含量分析应在非直射光中进行。取试样65.0mg,放入500ml棕色容量瓶中,加水5ml,俟完全悬浮湿润后,加2mol/L氢氧化钠溶液5ml使之溶解后立即加入100ml水和2.5ml冰醋酸,再用水定容至500.0m1。取此液20.0ml放入200ml棕色容量瓶中,加1.4%(W/V)醋酸钠液3.5ml后,用水定容。测定该溶液在444nm处的最大吸光度(A)。取比吸光度为328,计算C17H20N4O6的含量含量(%)=(A×5000/328×W)×1.367式中A——试样液在444nm处的吸光度;W——试样量,g。GB 14752—93方法避光操作。准确称取试样150mg,置烧杯中,加冰醋酸2ml和水200ml,煮沸后放冷,移入500ml容量瓶中,定容。吸取该液5ml,移入100ml容量瓶中,加乙酸钠液(3.5g/250m1)7ml,定容。用分光光度法测定其在444nm处的吸收度,以水为空白。核黄素/%=100×A/323×m1(1-x2)式中323——核黄素(C17H22N4O6)的吸光系数E1cm1%A——试样液在444nm处的吸光度;m1——试样量,g;x2:——干燥失重,%。

计算数据

疏水参数计算参考值(XlogP):-1.5
氢键供体数量:5
氢键受体数量:7
可旋转化学键数量:5
互变异构体数量:3
准确质量:376.138284
同位素质量:376.138284
拓扑分子极性表面积(TPSA):155
重原子数量:27
形式电荷:0
复杂度:680
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:3
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:7
功能3 d供体数量:6
功能3 d环数量:3
有效转子数量:5
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:29

物化特性

熔点 290°C
比旋光度 -135° (c=5, 0.05 M NaOH)
水溶性 0.07 g/L (20°C)

危险品标识

风险术语标识

安全术语

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。

产品用途

用于治疗核黄素缺乏症、结膜炎、营养性溃疡、全身营养障碍和其他疾病

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