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维生素B2 | 83-88-5

维生素B2
Riboflavin Standard
83-88-5
C17H20N4O6
376.363903999329
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:维生素B2结构式
维生素B2MSDS
24871529
维生素B2价格
名称和标识符
MDL MFCD00005022
InChIKey AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N
Inchi 1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m0/s1
SMILES C(N1C2=NC(NC(C2=NC2C=C(C(=CC1=2)C)C)=O)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
别名信息
- 中文别名 -
  • 维生素B2
  • 维酶素
  • 乳黄素
  • 核黄素
  • 乙二素
  • 维生素G
  • 维生素乙2
  • 粗制核黄素
  • 乙种维生素二
  • (-)- 核黄素标准品
  • (-)-核黄素(维生素B2) 标准品
  • Riboflavin 核黄素
  • Riboflavin 核黄素(Vitamin B2)
  • VB2 核黄素
  • 核黄素 EP标准品
  • 核黄素(E101)
  • 核黄素(维生素B2)
  • 核黄素,BR
  • 核黄素,对照品
  • 核黄素峰鉴别 EP标准品
  • 核黄酸
  • 食品级维生素B2
  • 水溶维生素B2
  • 维生素
  • 维生素 B2(Riboflavin)
  • 维生素 B2标准品
  • 维生素B2 (核黄素)
  • 维生素B2 USP标准品
  • 维生素B2(标准品)
  • 维生素B2标准品(JP)
  • 维生素B2饲料级
  • (-)-核黄素
  • 7,8-二甲基-10-(1'-D-核糖基)-异咯嗪
  • 7,8-二甲基-10-(1-D-核糖基)-异咯嗪
  • 7,8-二甲基-10-核糖基异咯嗪
  • 利福霉素 B
  • 维生素B2,核黄素
  • 维生素B2,乳黄素,维酶素,7,8-二甲基-10-(1'-D-核糖基)-异咯嗪
  • 维生素B2,饲料级维生素B2
  • 维生素 B2
  • 维生素 G
  • 维生素 B2
- 英文别名 -
  • Riboflavin
  • Lactoflavine
  • Vitamin B2 (Riboflavine)
  • Riboflavin Vitamin B2
  • E 101
  • Riboflavin (1.07609)
  • Riboflavine
  • Vitamin B2 Feed Grade
  • Vitamin B_2
  • Vitamin B2
  • (-)-Riboflavin
  • (−)-Riboflavin (Vitamin B2) solution
  • Riboflavin (B2)
  • Riboflavin (Vitamin B2)
  • VB2
  • VITAMIN B2(RIBOFLAVIN)(P)
  • VITAMIN B2(RIBOFLAVIN)(SH) PrintBack
  • Beflavin
  • Flavaxin
  • Lactoflavin
  • VitaMin G
  • 7,8-Dimethyl-10-ribitylisoalloxazine
  • Riboflavin Standard
  • Benzo[g]pteridine, riboflavin deriv. (ZCI)
  • Riboflavine (7CI)
  • 1-Deoxy-1-(3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-D-ribitol
  • 6,7-Dimethyl-9-D-ribitylisoalloxazine
  • 6,7-Dimethyl-9-ribitylisoalloxazine
  • 7,8-Dimethyl-10-(1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)benzo[g]pteridine-2,4-dione
  • D-Ribitol, 1-deoxy-1-(3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-
  • Beflavine
  • Benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione, 7,8-dimethyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-
  • C.I. 50900
  • C.I. Food Yellow 15
  • E 101 (dye)
  • Flavaxin
  • Flavin BB
  • Flaxain
  • Food Yellow 15
  • Hyre
  • Lactobene
  • MeSH ID: D012256
  • NCI 0033298
  • NSC 33298
  • Ribipca
  • Ribocrisina
  • Riboderm
  • Riboflavin E101
  • Riboflavin F
  • Riboflavin FP
  • Ribosyn
  • Ribotone
  • Ribovel
  • Ricrolin
  • Russupteridine yellow III
  • San Yellow B
  • Vitaflavine
  • Vitamin G
  • Vitasan B2
  • 6,7-dimethyl-9-D-ribitylisoalloxazine
  • 7,8-dimethyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
  • 7,8-dimethyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)isoalloxazine
  • 83-88-5
  • MLS001066391
  • vitamin G
  • E101
  • SMR000112236
  • vitamin B2
  • RIBOFLAVINE
  • 1-deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)pentitol
  • MLSMR
  • 7,8-dimethyl-2,4-dioxo-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-2H,3H,4H,10H-benzo[g]pteridin-3-ide
  • ()-Riboflavin
  • riboflavin
  • Riboflavin binding protein from chicken egg white
  • CAS-83-88-5
  • NCGC00017291-01
  • BRD-K70246307-001-02-5
  • Q27167158
  • CCG-40022
  • HMS2093D07
  • NSC-758973
  • NCGC00017291-19
  • BRD-K70246307-001-03-3
  • SR-05000001670-1
  • SPBio_000699
  • SCHEMBL7707
  • SPECTRUM1505347
  • NCGC00016332-01
  • FT-0645141
  • TNP00212
  • HMS1922F06
  • 1195174-65-2
  • Pharmakon1600-01505347
  • CHEBI:95299
  • SMP1_000262
  • CHEMBL1397833
  • SR-05000001670-2
  • NCGC00178733-01
  • SR-05000001670
  • SDCCGMLS-0066869.P001
  • SBI-0206746.P001
  • NCGC00016332-02
  • Riboflavin, USP grade
  • NCGC00016332-03
  • AB01563308_01
  • 7,8-dimethyl-10-((2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
  • BSPBio_002264
  • NSC758973
  • Spectrum2_000660
物化性质
实验特性
LogP -1.67520
PSA 161.56000
Merck 8200
折射率 -135 ° (C=0.5, JP Method)
水溶性 0.07 g/L (20 ºC)
沸点 504.93°C (rough estimate)
熔点 290 °C (dec.) (lit.)
闪点 9℃
溶解度 2.25e-04 M
颜色与性状 Yellow powder
稳定性 Stable, but light-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, reducing agents, bases, calcium, metallic salts. May be moisture sensitive.
溶解性 易溶于碱性溶液和氯化钠溶液,微溶于水,略溶于乙醇,不溶于乙醚和氯仿
敏感性 Light Sensitive
酸度系数(pKa) 1.7(at 25℃)
比旋光度 -135 º (c=5, 0.05 M NaOH)
密度 1.2112 (rough estimate)
气味 Slight odor
计算特性
精确分子量 376.13800
氢键供体数量 5
氢键受体数量 10
可旋转化学键数量 5
同位素质量 376.138
重原子数量 27
复杂度 680
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.5
互变异构体数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 155
分子量 376.4
国际标准相关数据
EINECS 201-507-1
海关数据
海关编码 2936230000
海关数据

中国海关编码:

2936230000

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 包装, 是否吸附于载体(如硅胶)

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary:

2936230000. unmixed vitaming b2 and deratives(whether or not dissolved in solvents). VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:4.0%. General tariff:20.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Design of riboflavin-presenting PAMAM dendrimers as a new nanoplatform for cancer-targeted delivery
Thomas, Thommey P.; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2010, 20(17), 5191-5194

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
A New Series of N-[2,4-Dioxo-6-D-ribitylamino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]oxalamic Acid Derivatives as Inhibitors of Lumazine Synthase and Riboflavin Synthase: Design, Synthesis, Biochemical Evaluation, Crystallography, and Mechanistic Implications
Zhang, Yanlei; et al, Journal of Organic Chemistry, 2008, 73(7), 2715-2724

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A New Series of N-[2,4-Dioxo-6-D-ribitylamino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]oxalamic Acid Derivatives as Inhibitors of Lumazine Synthase and Riboflavin Synthase: Design, Synthesis, Biochemical Evaluation, Crystallography, and Mechanistic Implications
Zhang, Yanlei; et al, Journal of Organic Chemistry, 2008, 73(7), 2715-2724

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reaction between o-aminoazo compounds and barbituric acid. A new synthesis of riboflavin
Tishler, Max; et al, Journal of the American Chemical Society, 1947, 69, 1487-92

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Site-Selective Synthesis of 15N- and 13C-Enriched Flavin Mononucleotide Coenzyme Isotopologues
Neti, Syam Sundar; et al, Journal of Organic Chemistry, 2016, 81(12), 5087-5092

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Facile Oxidation of Leucomethylene Blue and Dihydroflavins by Artemisinins: Relationship with Flavoenzyme Function and Antimalarial Mechanism of Action
Haynes, Richard K.; et al, ChemMedChem, 2010, 5(8), 1282-1299

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Producing Biochemicals in Yarrowia lipolytica from Xylose through a Strain Mating Approach
Li, Haibo; et al, Biotechnology Journal, 2020, 15(2),

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Site-Selective Synthesis of 15N- and 13C-Enriched Flavin Mononucleotide Coenzyme Isotopologues
Neti, Syam Sundar; et al, Journal of Organic Chemistry, 2016, 81(12), 5087-5092

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Site-Selective Synthesis of 15N- and 13C-Enriched Flavin Mononucleotide Coenzyme Isotopologues
Neti, Syam Sundar; et al, Journal of Organic Chemistry, 2016, 81(12), 5087-5092

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Dynamic control strategy to produce riboflavin with lignocellulose hydrolyzate in the thermophile Geobacillus thermoglucosidasius
Wang, Junyang ; et al, ACS Synthetic Biology, 2022, 11(6), 2163-2174

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A novel strain of acetic acid bacteria Gluconobacter oxydans FBFS97 involved in riboflavin production
Noman, Abeer Essam; et al, Scientific Reports, 2020, 10(1),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Rational engineering of Escherichia coli for high-level production of riboflavin
Liu, Shuang ; et al, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2021, 69(41), 12241-12249

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Dynamic control strategy to produce riboflavin with lignocellulose hydrolyzate in the thermophile Geobacillus thermoglucosidasius
Wang, Junyang ; et al, ACS Synthetic Biology, 2022, 11(6), 2163-2174

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Dynamic control strategy to produce riboflavin with lignocellulose hydrolyzate in the thermophile Geobacillus thermoglucosidasius
Wang, Junyang ; et al, ACS Synthetic Biology, 2022, 11(6), 2163-2174

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Some developments in the synthesis of vitamin B2
Shaps, I. A.; et al, Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1986, 20(1), 102-5

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Facile Oxidation of Leucomethylene Blue and Dihydroflavins by Artemisinins: Relationship with Flavoenzyme Function and Antimalarial Mechanism of Action
Haynes, Richard K.; et al, ChemMedChem, 2010, 5(8), 1282-1299

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Facile Oxidation of Leucomethylene Blue and Dihydroflavins by Artemisinins: Relationship with Flavoenzyme Function and Antimalarial Mechanism of Action
Haynes, Richard K.; et al, ChemMedChem, 2010, 5(8), 1282-1299

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Increased Production of Riboflavin by Coordinated Expression of Multiple Genes in Operons in Bacillus subtilis
You, Jiajia; et al, ACS Synthetic Biology, 2022, 11(5), 1801-1810

合成路线:3 步

反应条件:
参考文献:
Site-Selective Synthesis of 15N- and 13C-Enriched Flavin Mononucleotide Coenzyme Isotopologues
Neti, Syam Sundar; et al, Journal of Organic Chemistry, 2016, 81(12), 5087-5092

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Some developments in the synthesis of vitamin B2
Shaps, I. A.; et al, Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1986, 20(1), 102-5
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24871529
参考资料
Reaxys RN 97825
Beilstein 97825
化合物详情(旧版)

维生素B2物理化学性质

熔 点:290℃
折 射 率:-135 ° (C=0.5, JP Method)
比旋光度:-135 o (C=5, 0.05 M NAOH)
密 度:1.65
水 溶 性:0.07 g/L (20℃)
外 观:黄至橙黄色结晶性粉末,微臭,味微苦
溶解性:
易溶于碱性溶液和氯化钠溶液,微溶于水,略溶于乙醇,不溶于乙醚和氯仿 

毒性

ADI 0~0.5mg/kg(FAO/WHO,2001)。
小白鼠给予需要量的1000倍(0.34g/kg)未发现毒性。
GRAS(FDA §182.5695, §184.1695,2000)。

 

维生素B2产品用途

用途一:维生素B2是促进机体生长发育的维生素,在人体代谢过程中起重要的作用。缺乏时,易患结膜炎、口角炎、舌炎等症。我国规定可用于食盐,使用量为100~150mg/kg;在固体饮料中最大使用量为10~13mg/kg;在婴幼儿食品中使用量为4~8mg/kg;在谷类及其制品中使用量为3.0~5.0mg/kg;在饮液、乳饮料中使用量为1~2mg/kg。还可作为黄色着色剂。
用途二:用于治疗核黄素缺乏症、结膜炎、营养性溃疡、全身营养障碍和其他疾病
用途三:生化研究,用于丙烯酰胺凝胶聚合作用的光催化剂,营养剂,临床药物属维生素B族,参与体内糖、脂肪、蛋白质代谢,维持正常视觉功能,促进生长。临床用于治疗缺乏维生素B2引起的口角炎、舌炎等症。
用途四:维生素B2做对照用
用途五:核黄素存在绿色蔬菜、黄豆、稻谷、小麦、酵母、肝、心及乳类中,核黄素在体内分布于各组织中,构成体内递补氢化系中的辅酶,参与氧化还原反应,起传递氢原子的作用。当核黄素缺乏时,就会影响生物氧化,使代谢发生障碍,引起的病变多发生于口、眼、外生殖器,如口角炎、唇炎、眼结膜炎、阴囊炎等。核黄素主要用作医药、食品添加剂和饲料添加剂,在药用方面,用于复合维生素或维生素B2制剂,还用作糖衣片和胶囊的黄色着色剂。在用作食品添加剂时,一方面有强化营养的作用,另一方面也作为黄色着色剂。大鼠腹腔注射LD50为560mg/kg。
 

维生素B2生产方法

生产方法一:有很多合成方法,但以3,4-二甲基苯胺(见C8H11N,[95-64-7])与D-核糖缩合,经催化氢化后与苯胺偶合,再与巴比妥酸环合制得核黄素的方法较好。
生产方法二:D-核糖与3,4-二甲基苯胺经缩合、催化氢化得核糖胺,后者与重氮盐偶合、巴比妥酸环合即得本品。
生产方法三:维生素B2自然存在于动物的肝、肾以及肉类和乳类等食物中,工业上生产方法有发酵法和化学合成法。
发酵法
以葡萄糖、玉米浆、无机盐等为培养基,用特种活性菌阿氏假囊酵母(Eremothecium ashbyii)于28℃深层发酵培养9d,发酵液中约含6~8g/L的核黄素产品。提取收率为60%~70%。
合成法
较好的合成法是先在Ph=4和28~30℃下由3,4-二甲基苯胺与D-核糖缩合,然后经镍催化加氢还原得核糖胺,后与苯胺重氮盐在16~26℃下偶合,再用低亚硫酸钠(保险粉)还原,最后在醋酸中与巴比妥酸(四氧嘧啶)环合成维生素B2。

维生素B2生理功能

主要是与维生素B2分子中异咯嗪上1,5位N存在的活泼共轭双键有关,既可作氢供体,又可作氢递体。在人体内以黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)和黄素单核苷酸(FMN)两种形式参与氧化还原反应,起到递氢的作用,是机体中一些重要的氧化还原酶的辅基,如:琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及NADH脱氢酶等。

主要参与的生化反应有呼吸链能量产生,氨基酸、脂类氧化,嘌呤碱转化为尿酸,芳香族化合物的羟化,蛋白质与某些激素的合成,铁的转运、储存及动员,参与叶酸、吡多醛、尼克酸的代谢等。

1、参与体内生物氧化与能量代谢,与碳水化合物、蛋白质、核酸和脂肪的代谢有关,可提高肌体对蛋白质的利用率,促进生长发育,维护皮肤和细胞膜的完整性。具有保护皮肤毛囊粘膜及皮脂腺的功能。
2、参与细胞的生长代谢,是肌体组织代谢和修复的必须营养素,如强化肝功能、调节肾上腺素的分泌。
3、参与维生素B6和烟酸的代谢,是B族维生素协调作用的一个典范。FAD和FMN作为辅基参与色氨酸转化为尼克酸,维生素B6转化为磷酸吡哆醛的过程。
4、与机体铁的吸收、储存和动员有关。
5、还具有抗氧化活性,可能与黄素酶-谷胱甘肽还原酶有关。


维生素B2储运特性

储存条件:2-8°C

维生素B2含量分析

FAO/WHO方法含量分析应在非直射光中进行。取试样65.0mg,放入500ml棕色容量瓶中,加水5ml,俟完全悬浮湿润后,加2mol/L****溶液5ml使之溶解后立即加入100ml水和2.5ml冰醋酸,再用水定容至500.0m1。取此液20.0ml放入200ml棕色容量瓶中,加1.4%(W/V)醋酸钠液3.5ml后,用水定容。测定该溶液在444nm处的最大吸光度(A)。取比吸光度为328,计算C17H20N4O6的含量含量(%)=(A×5000/328×W)×1.367式中A——试样液在444nm处的吸光度;W——试样量,g。GB 14752—93方法避光操作。准确称取试样150mg,置烧杯中,加冰醋酸2ml和水200ml,煮沸后放冷,移入500ml容量瓶中,定容。吸取该液5ml,移入100ml容量瓶中,加乙酸钠液(3.5g/250m1)7ml,定容。用分光光度法测定其在444nm处的吸收度,以水为空白。核黄素/%=100×A/323×m1(1-x2)式中323——核黄素(C17H22N4O6)的吸光系数E1cm1%A——试样液在444nm处的吸光度;m1——试样量,g;x2:——干燥失重,%。

计算数据

疏水参数计算参考值(XlogP):-1.5
氢键供体数量:5
氢键受体数量:7
可旋转化学键数量:5
互变异构体数量:3
准确质量:376.138284
同位素质量:376.138284
拓扑分子极性表面积(TPSA):155
重原子数量:27
形式电荷:0
复杂度:680
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:3
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:7
功能3 d供体数量:6
功能3 d环数量:3
有效转子数量:5
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:29

产品用途
用于治疗核黄素缺乏症、结膜炎、营养性溃疡、全身营养障碍和其他疾病
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