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鱼藤酮 | 83-79-4

鱼藤酮
Rotenone
83-79-4
C23H22O6
394.417187213898
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24278683
简介
Rotenone 是线粒体电子传递链复合物I抑制剂。 Rotenone 通过促进线粒体活性氧的产生来诱导细胞凋亡。
名称和标识符
MDL MFCD09025614
InChIKey JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
Inchi 1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
SMILES O=C1[C@H]2C3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC[C@H]2OC2C3C[C@H](C(=C)C)OC=3C=CC1=2
别名信息
- 中文别名 -
  • 鱼藤酮
  • 毒鱼藤
  • 地利斯
  • 鱼藤
  • 鱼藤粉
  • [2R -( 2a α,6a α,12a α)-1,2,12a-四氢-8,9-二甲氧基-2-(1-甲基乙烯基)[1]苯并吡喃[3,4-b]糠酰[2,3-h][1]苯并吡喃-6(6aH)-酮
  • 鱼藤精
  • 鱼藤氰
  • 鱼滕精
  • 4-硝基苯基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 3,4,6-三乙酸酯
  • 鱼滕酮
  • 鱼藤酮,Rotenone
  • 鱼藤酮,地利斯
  • 鱼藤酮 标准品
  • 鱼藤素
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-六氢-2-(1-甲基乙烯基)-8,9-二甲氧基苯并吡喃[3,4-b]呋喃并[2,3-h]苯并吡喃-6-酮
- 英文别名 -
  • Rotenone
  • (-)-cis-rotenone
  • (1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aalphaH)-one, 1,2,12,12aalpha-tetrahydro-2alpha-isopropenyl-8,9-dimethoxy-
  • (1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-2-alpha-iospropenyl-8,9-dimethoxy-
  • (1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-2-alpha-isopropenyl-8,9-dimethoxy-
  • (1)benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6alphah)-one,1,2,12,12aalpha-t
  • (2r-(2alpha,6aalpha,12aalpha))--9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-
  • (2R,2alpha,6aalpha,12aalpha)-1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-H][1]benzopyran-6(6aH)-one
  • [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, [2R-(2alpha,6aalpha,12aalpha)]
  • Rotenone Solution
  • Rotenone,(2R,6aS,12aS)-1,2,12,12a-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-one
  • Dermostatin A
  • derris
  • Derris root
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-Hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxybenzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h]benzopyran-6-one
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,12,12a-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one (ACI)
  • [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, [2R-(2α,6aα,12aα)]- (ZCI)
  • [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aαH)-one, 1,2,12,12aα-tetrahydro-2α-isopropenyl-8,9-dimethoxy- (8CI)
  • Rotenone (7CI)
  • (-)-cis-Rotenone
  • (-)-Rotenone
  • 5′β-Rotenone
  • Cenol Garden Dust
  • CFT Legumine
  • Chem Fish
  • Chem-Mite
  • Cube-Pulver
  • Cuberol
  • Curex flea duster
  • Dactinol
  • Deril
  • Derrin
  • Derris
  • Derris (insecticide)
  • Dri-kil
  • Fish Tox
  • Fish Tox 5
  • Green cross warble powder
  • Liquid Derris
  • MeSH ID: D012402
  • Nicouline
  • Noxfire
  • Noxfish
  • NSC 26258
  • NSC 8505
  • Paraderil
  • Prenfish Toxicant
  • Prentox Prenfish
  • Prentox Prenfish Toxicant
  • Ronone
  • Rotacide
  • Rotacide EC
  • Rotena
  • Rotenon
  • Rotenox
  • Rotocide
  • Sinid
  • TIFA Chem Fish
  • Tox-R
  • Tubatoxin
  • YuTengTong
  • (-)-rotenone
  • Ro-Ko
  • SMR000444453
  • dactinol
  • Mexide
  • Extrax
  • barbasco
  • 1,2,12,12a-Tetrahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxy-[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one
  • Haiari
  • 5'beta-rotenone
  • Cubor
  • Tubotoxin
  • (12aS,6aS,2R)-8,9-dimethoxy-2-(1-methylvinyl)-1,2-dihydrochromano[3,4-b]furano [2,3-h]chroman-6-one
  • Rotenone, dehydro
  • canex
  • ββ-rotenone
  • tubatoxin
  • CUBE
  • paraderil
  • noxfire
  • MLS006011865
  • [2R-(2alpha,6aalpha,12aalpha)]-1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-H][1]benzopyran-6(6aH)-one
物化性质
实验特性
LogP 3.70330
PSA 63.22000
Merck 8271
折射率 1.4593 (estimate)
沸点 210-220 °C/0.5 mmHg(lit.)
熔点 159-164 °C (lit.)
蒸气压 less than 0.0075 mm Hg at 68 °F (NTP, 1992)
溶解度 less than 1 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
颜色与性状 Cryst.
稳定性 Stable, but light and air sensitive. Combustible. Incompatible with oxidizing agents, especially in the presence of alkalies.
溶解性 几乎不溶于水,溶于乙醇、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醚及许多其他有机溶剂
敏感性 对光和空气敏感
比旋光度 -115 º (c=1.4 in chloroform)
密度 1.1917 (rough estimate)
气味 Odorless
计算特性
精确分子量 394.14200
氢键供体数量 0
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 3
同位素质量 394.14163842 g/mol
重原子数量 29
复杂度 664
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 4.1
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 63.2
分子量 394.4
国际标准相关数据
EINECS 201-501-9
合成路线

合成路线:8 步

反应条件:
参考文献:
Stereocontrolled Total Syntheses of (-)-Rotenone and (-)-Dalpanol by 1,2-Rearrangement and SNAr Oxycyclizations
Nakamura, Kayo; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(1), 182-187

合成路线:4 步

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Nakamura, Kayo; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(1), 182-187

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合成路线:7 步

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Nakamura, Kayo; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(1), 182-187

合成路线:11 步

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参考文献:
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Nakamura, Kayo; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(1), 182-187

合成路线:11 步

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Nakamura, Kayo; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(1), 182-187

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合成路线:9 步

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合成路线:2 步

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合成路线:6 步

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Nakamura, Kayo; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(1), 182-187

合成路线:12 步

反应条件:
参考文献:
Stereocontrolled Total Syntheses of (-)-Rotenone and (-)-Dalpanol by 1,2-Rearrangement and SNAr Oxycyclizations
Nakamura, Kayo; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(1), 182-187
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24278683
参考资料
Reaxys RN 99070
Beilstein 6773081
化合物详情(旧版)

鱼藤酮物理化学性质

外观性状 无色斜方片状结晶
熔点 159-164 ºC
沸点 210-220 ºC (0.5 MMHG)
比旋光度 -115 º (C=1.4 IN CHLOROFORM)
storage temp.     Store at RT
Stability              Stable, but light and air sensitive. Combustible. Incompatible with oxidizing agents,                                   especially in the presence of alkalies.
溶解性 不溶于水,溶于醇、丙酮、氯仿、四氯化碳、乙醚等 

鱼藤酮作用

用作农用杀虫剂,也可防治人畜体外寄生虫及用于生化研究。
杀虫机理:抑制线粒体呼吸链,导致害虫出现呼吸困难和惊厥等呼吸体统障碍,行动迟缓,麻痹而死。 

鱼藤酮特点

1、专属性强,杀虫迅速;对昆虫、尤其是蚜虫、蓟马和跳甲有很强的杀除作用,对菜粉蝶幼虫、小菜蛾等幼虫有强烈的触杀和胃毒作用。
2、持效期长;鱼藤酮的杀虫持效期长,在10天左右。
3、见光易分解,残留极少;在叶子外表的药液见光极易分解,不会污染环境,施药间隔期3天。
4、对环境、人畜安全。鱼藤酮除对水生动物有害外,对其他人畜安全,不会污染环境。

鱼藤酮质谱图

产品用途
用作农用杀虫剂,也可防治人畜体外寄生虫及用于生化研究。
鱼藤酮推荐生产厂家
960化工网为您提供鱼藤酮专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:83-79-4,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:83-79-4
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