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豆甾醇 | 83-48-7

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中文名称:豆甾醇
英文名称:Stigmasterol
CAS No.:83-48-7 分子式:C29H48O 分子量:412.7
植物源: 大豆   丹参   三棱   菟丝子   细辛   烟草   延胡索   玉米  
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名称和标识符
Inchi 1S/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
InChIKey HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N
SMILES C[C@H](/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C
别名信息
- 中文别名 -
豆甾醇 豆固醇 Stigmasterol 豆甾醇 Stigmasterol 豆甾醇 标准品 豆甾醇(P) 豆甾醇(标准品) 豆甾醇(豆固醇) 豆甾醇Stigmasterol 甾醇 植物甾醇 3-去氮腺嘌呤A 豆固醇,Stigmasterol,植物提取物,标准品,对照品 毒扁豆固醇 3β-羟基-24-乙基-5,22-胆甾二烯 5,22-豆甾二烯-3β-醇 豆甾醇,医药级,纯度:>99%
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- 英文别名 -
Stigmasterol 3BETA-HYDROXY-24-ETHYL-5,22-CHOLESTADIENE [3B-HYDROXY-24-ETHYL-D] ZZ-CHOLESTADIENE 5,22-STIGMASTADIEN-3-BETA-OL 5,22-CHOLESTADIEN-24B-ETHYL-3BETA-OL 5,22-CHOLESTADIEN-24BETA-ETHYL-3BETA-OL (24S)-5,22-STIGMASTADIEN-3BETA-OL STIGMASTERIN Stigmasta-5,22-dien-3-ol,(3b,22E)- STIGMASTEROL(AS) STIGMASTEROL(P) PrintBack (3β,22E)-StigMasta-5,22-dien-3-ol 22-Dehydro-24-ethylcholesterol 24S-ethylcholest-5,22-dien-3β-ol 3β-Hydroxy-24-ethyl-5,22-cholestadiene 5,22-stigmastadien-3β-ol 5,22-StigMastadiene-3β-ol Anti-stiffness factor isofucosterol PHYTOSTEROL stigmasta-5,22-dien-3β-ol Stigmastero STIGMASTEROL (STIGMASTERIN) STIGMASTEROL(P) SULFISOXAZOLE Stigmasta-5,22-dien-3beta-ol Stigmasta-5 [ "Stigmasta-5", "22-dien-3-ol" ] 110801 beta-Stigmasterol D5-Stigmasterol Stigmasterin; Phytosterol; beta-Stigmasterol; D5-Stigmasterol; 110801
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物化性质
 计算特性
精确分子量 412.37100
同位素质量 412.371
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
重原子数量 30
可旋转化学键数量 5
复杂度 674
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 9
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 8.6
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.2
分子量 412.7
 实验特性
颜色与性状 Cryst.
密度 0.9639 (rough estimate)
熔点 166.0 to 170.0 deg-C
沸点 490.4°C at 760 mmHg
闪点 138
折射率 1.5000 (estimate)
溶解度 chloroform: soluble50 mg/ml
水溶性 不溶
PSA 20.23000
LogP 7.80080
Merck 8815
蒸气压 1.62X10-10 mm Hg at 25 °C (est)
溶解性 溶于热乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂,不溶于水
最大波长(λmax) 226(MeOH)(lit.)
比旋光度 -50 º (c=2, CHCl3)
海关数据
海关编码 2906199090
海关数据

中国海关编码:

2906199090

概述:

2906199090. 其他环烷醇,环烯醇及环萜烯醇. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2906199090. cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic alcohols. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

化合物 83-48-7 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 2568182
Beilstein 2568182
化合物详情(旧版)

豆甾醇简介

天然植物甾醇在结构上与动物甾醇相似,是植物中的一种活性成分,存在于各种植物油中。植物甾醇及其衍生物因其特有的生物学活性和物理性质,广泛应用于医药、食品和化妆品等行业。豆甾醇,是一种经过物理提纯而得,具有营养价值高、生理活性强等特点的物质。它在医药、化妆品、动物生长剂及纸张加工、印刷、纺织、食品等领域有着广泛用途。

豆甾醇物理化学性质

熔点:161-170℃ (通常165167)。纯度90%时熔点164~167

旋光度::<=-30゜;-51(c=2,氯仿)

密度:0.953g/cm3

沸点:490.4°C at 760 mmHg

闪点:204.1°C

水溶性:insoluble

蒸汽压:9.21E-10mmHg at 25°C

性状:易溶于 、氯仿、苯、醋酸乙酯、吡啶,能溶于乙醇、丙酮。不溶于水。 

豆甾醇的来源

大豆中含量丰富,其他的如毒扁豆、可可脂、菜籽油等亦有。它通常不能被动物吸收利用。以豆油中不皂化物进行乙酰化、溴化,再以乙醚-醋酸混合溶剂分离提取难溶性的四溴化物以锌及醋酸进行脱溴、皂化制取。

豆甾醇的保健作用

  1、 降低胆固醇,防治心血管疾病

  大豆甾醇的分子结构与胆固醇的极其相似,可以作为竞争性抑制剂,抑制肠的胆固醇水解,减少胆固醇的吸收,从而降低血液中胆固醇的浓度。由于阻止了胆固醇在心血管内壁的沉积,因此,大豆甾醇不但可以预防高脂血症、动脉粥样硬化和冠心病,而且对防止糖尿病合并高脂血症及冠心病也是大有好处的。

  2、 抗炎防癌

  大豆甾醇对人体具有较强的抗炎作用,可以破坏癌细胞保护层,抑制癌细胞分裂,改变肿瘤生长激素的活动以加速癌细胞的死亡。对皮肤鳞癌、宫颈癌等、前列腺癌、结肠癌有明显的疗效。

  3、 治疗佝偻病

  哥伦比亚大学以及位于伦敦的国家医学研究协会的研究人员发现,维生素D存在于固醇中,经过提纯的胆固醇(一种动物固醇)和植物甾醇经过紫外光照射后,可以防治儿童佝偻病、严重的蛀牙、软骨病、老年性骨质疏松症。

  食用胆固醇有增加心血管疾病的危险,大豆甾醇是维生素 D的原料,对老人儿童安全可靠,无毒副作用。

  4、 护肤养颜

  天然大豆甾醇具有抗氧化性,能维持细胞的柔软和湿润,对皮肤有温和的渗透性,可以保持皮肤表面水份,促进皮肤新陈代谢,有治疗溃疡、抑制表皮炎症、延缓皮肤老化、消除色斑和日晒红斑、生发养发之功效。

  5、 保肝护肝

  大豆甾醇中的谷甾醇抗炎作用,可以对抗由脂肪肝诱发的早期非病毒性肝炎。大豆甾醇吸收后,可以被细菌误食,并使细菌变异,从而减少毒素的产生,降低细菌对人体的侵袭能力,这一作用优于当前所应用的主要抗生素的抗感染能力。因此,大豆甾醇安全稳定的修复肝细胞膜,使肝细胞处于一种健康的生命状态。

植物提取豆甾醇方法

目前国内外对从混合植物甾醇中提取豆甾醇的方法主要有:溶剂法和溶剂结晶法。

直接利用混合植物甾醇中各组分的溶解度差异,选择合适的有机溶剂进行多步萃取、重结晶分离;利用有机酸与混合植物甾醇中所含的醇羟基发生酯化反应生成相应植物甾醇衍生物,使物理性质差异增加,然后采用重结晶等方法进行分离; 利用甾醇环和支链上的双键发生卤素加成反应,使生成的衍生物的物理参数差异变大,再选择合适的有机溶剂进行萃取、重结晶分离。

1、溶剂法,以大豆混合植物街醇为原料通过调节料液比和结晶温度证明经过23级分步结晶就可以得到纯度>60%豆山醇。通过45级结晶纯度可达85%以上。

2、溶剂结晶法

从溶剂结晶法分离混合植物甾醇的工艺对比发现,少量水的存在不仅可大大提高甾醇收率,在某些范围内还可提高豆甾醇选择性,有助于得到高纯度豆甾醇和谷甾醇产品。

2.1 多级分步结晶法 。该方法的反应步骤如下第一步,在植物甾醇中加溶剂无水乙醇、正丙醇或正丁醇,升温溶解,然后缓慢降温结晶,过滤,所得的结晶物重复上述浓缩步骤~ 次,之后进行离心分离、真空干燥; 第二步,往第一步得到的植物甾醇浓缩物中加分离溶剂,升温溶解,然后缓慢降温结晶,过滤,所得的结晶物重复上述分离步骤~ 次。该发明通过原料的浓缩和分离精制两个分开的步骤,大大提高了豆甾醇的纯度和收率,对环境无污染。

2.2 极性溶剂结晶法 先用非极性溶剂将豆甾醇富集到90%,再用极性溶剂结晶得到高纯度豆甾醇。其工艺是将原料溶于甲苯中,制得25%的溶液,冷却至25℃,恒温1h,结晶,重复次,得到纯度92% 的豆甾醇。当豆甾醇纯度大于90% 时,用结晶方法便不能再使其得到富集,这时将所得豆甾醇在无水条件下溶解于丙酮中,比率120,缓慢冷却,结晶,可将纯度提高到98%

2.3 有机溶剂结晶法 王雅琼等以混合植物甾醇为原料,分别研究了甲苯、甲苯甲醇和甲苯丙酮3种溶剂中豆甾醇的分离结晶特性表明,采用甲苯( 90% ) 丙酮( 10% )为混合溶剂,经过5次结晶,豆甾醇含量>70% ,豆甾醇总收率>50% 。高瑜莹等以正丁醇为溶剂,从大豆混合植物甾醇中富集豆甾醇,料液比14,置于20℃~30℃恒温水浴,结晶12h后恒温过滤或者离心,45级结晶得到含量85%以上的豆甾醇。

豆甾醇的制备方法

混合植物甾醇的有效分离是实现单组分高纯度植物甾醇规模化生产过程中一个重要的研究课题,对混合植物甾醇进行分离精制,可以为甾体药物的生产提供较为廉价。常见的提取分离方法有以下途径:

以乙酸乙酯为提取剂,以大豆油为原料,采用超声波辅助提取大豆油中的豆甾醇,在单因素实验的基础上,通过正交试验L9(34)对提取工艺进行了优化,结果表明,超声辅助提取大豆油中豆甾醇最佳工艺条件为:超声温度50℃、超声时间40min 和液料比19mL/g。在此最优条件下,豆甾醇的提取率最高,可达到34.15% 

2.由于结构上的极度相似从植物甾醇中分离除去β-谷甾醇、菜籽甾醇和菜油甾醇得到纯度较高的单体豆甾醇是一件比较困难而又繁琐的工作。在1906年,WindausHauth就提出用溴化乙酰化物的化学反应来实现豆甾醇的富集。豆甾醇在醋酸酐中回流,生成豆甾醇醋酸酯。然后再在二氯丙烯中用过量溴溴化,生成562223 - 四溴化豆甾醇醋酸酯和56-二溴化β-谷甾醇醋酸酯,这两种物质为微溶或较易溶解。豆甾醇乙酰四溴化物可在乙醇中结晶析出,用锌粉处理后再进行皂化反应,即脱溴和脱乙酰化处理,使豆甾醇再生。最后可在丙酮中结晶得到纯的豆甾醇,从而达到分离目的。

豆甾醇的相关化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:129.12

2、摩尔体积(cm3/mol):417.6

3、等张比容(90.2K):1038.6

4、表面张力(dyne/cm):38.2

5、极化率(10-24cm3):51.18

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):8.6

2、氢键供体数量:1

3、氢键受体数量:1

4、 可旋转化学键数量:5

5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2

6、 重原子数量:30

7、 表面电荷:0

8、 复杂度:674

9、 同位素原子数量:0

10、确定原子立构中心数量:9

11、不确定原子立构中心数量:0

12、确定化学键立构中心数量:1

13、不确定化学键立构中心数量:0

14、共价键单元数量:1

储运特性

储存条件 0-6°C 



扩展阅读
豆甾醇 http://www.biopurify.cn/p-3433.html
产品用途
用作甾体激素合成原料,也可用作维生素D3的生产原料
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