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β-谷甾醇 | 83-46-5

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中文名称:β-谷甾醇
英文名称:beta-Sitosterol
CAS No.:83-46-5 分子式:C29H50O 分子量:414.7067
植物源: 大豆  
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MSDS:β-谷甾醇msds 价格行情:β-谷甾醇价格
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简介

β-谷甾醇 (β-sitosterol) ,又名(3β)-豆甾-5-烯-3-醇,是植物甾醇类成分之一,属于四环三帖类化合物,其广泛存在于自然界中的各种植物油坚果等植物种子中,也存在于某些植物药中。目前β-谷甾醇以其特有的生物学特性和物理化学性质被广泛应用到医药行业中,尤其是研究显示β-谷甾醇的摄人量多少与人群许多慢性病的发生率有关系,研究表明其具有明显降低血清胆固醇的功效,可以取代胆固醇作为脂质体膜材。

名称和标识符
Inchi 1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
InChIKey KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
SMILES O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])C(C1([H])[H])=C([H])C([H])([H])[C@]1([H])[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]2(C([H])([H])[H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]21[H]
BRN 1916165
别名信息
- 中文别名 -
β-谷甾醇 beta-谷甾醇 (3β)-豆甾-5-烯-3-醇 β-谷固醇 谷固醇 谷甾醇 麦固醇 植物甾醇 β-谷甾醇(含菜油甾醇) 24Ethylcholest-5-烯-3-醇 Beta-谷甾醇 EP标准品 ß-谷甾醇 β-谷固醇β-谷固醇 USP标准品 β-谷甾醇(标准品) β-谷甾醇, 来源于玉米须 橙皮甙 谷甾醇, B-(SH) 糠酸莫米松 荨麻提取物 水分散型植物甾醇 淫羊藿提取物 甾醇酯 植物固醇 植物甾醇(大豆来源) 植物甾醇(大米、米糠来源) 植物甾醇(棉籽来源) 植物甾醇(松树来源) 植物甾醇(油菜籽来源) 植物甾醇(玉米来源) 植物甾醇颗粒 22,23-二氢豆甾醇 α-二氢岩藻甾醇 谷甾醇杂质 标准品 β-谷甾醇 标准品 beta-植物甾醇 24β-乙基胆固醇 5-豆甾烯-3β-醇 22,23-二氢豆甾醇 (含菜油甾醇) 植物甾醇 (含菜油甾醇) (3β)-豆甾-5-烯-3-醇 (含菜油甾醇) 麦固醇 (含菜油甾醇)
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- 英文别名 -
beta-Sitosterol beta-sitosterol from soybean beta-Sitosterol (1.03739) stigmast-5-en-3-beta-ol Sitosterol B-SITOSTEROL A-PHYTOSTEROL CINCHOL 22,23-DIHYDROSTIMASTEROL 22,23-DIHYDROSTIGMASTEROL 24-ALPHA-ETHYLCHOLESTEROL 24BETA-ETHYLCHOLESTEROL beta-Sitosterol (contains Campesterol) 24-Ethylcholest-5-en-3ß-ol Bata-Sitosterol SITOSTEROL, B-(P) (AHP Verified) PrintBack SITOSTEROL, B-(RG) β-Sitosterol α-Dihydrofucosterol Synthetic 24-Ethylcholest-5-en-3beta-ol alpha-Dihydrofucosterol 5-Stigmasten-3beta-ol [ "" ] stigmast-5-en-3β-ol β-sitosterin 植物甾醇 stigmast-5-en-3β-ol; β-sitosterin 22,23-Dihydrostigmasterol 24beta-Ethylcholesterol Cupreol Azuprostat Triastonal Quebrachol Rhamnol beta-Sitosterin Nimbosterol Harzol Stigmast-5-en-3beta-ol (3beta)-Stigmast-5-en-3-ol Sito-Lande (-)-beta-Sitosterol 24alpha-Ethylcholesterol .beta.-Sitosterol Angelicin (steroid) Sobatum (24R)-Stigmast-5-en-3beta-ol a-Dihydrofucosterol (24R)-Ethylcholest-5-en-3beta-ol .beta.-Sitosterin Prostasal NSC8096 Stigmast-5-en-3-ol, (3b)- SITOSTEROL, BE
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物化性质
 计算特性
精确分子量 414.38600
同位素质量 414.386166
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
重原子数量 30
可旋转化学键数量 6
形式电荷 0
复杂度 634
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 9
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
功能3d受体数量 1
功能3 d环数量 4
构象异构体抽样RMSD 1
CID构象异构体数量 9
拓扑分子极性表面积(TPSA) 20.2
有效转子数量 8
疏水参数计算参考值(XlogP) 9.3
功能3d供体数量 1
互变异构体数量
功能3d憎水物数量 4
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.2
 实验特性
颜色与性状 白色结晶状固体
密度 0.9540 (rough estimate)
熔点 136-140 °C (lit.)
沸点 473.52°C (rough estimate)
闪点 226.3°C
折射率 1.5000 (estimate)
溶解度 chloroform: 20 mg/mL, clear, colorless
水溶性 不溶
PSA 20.23000
LogP 8.02480
溶解性 不溶于水,常温下微溶于丙酮和乙醇,可溶于、苯、氯仿、乙酸乙酯、二硫化碳和石油醚、乙酸等
比旋光度 -28 º (c=2, CHCl3)
Merck 8556
国际标准相关数据
EINECS号 201-480-6
海关数据
海关编码 海关编码: 29061990
生产方法和用途
生产方法

一、主要生产方法

1.取天门冬 (Aparagvs Lucidus Lindl) /3积,冷却静置过夜。收集析出物,滤液中加入2.0%热水解数小时,冷却后滤集不溶物。将此不溶物与前收集的沉淀合并,加5%加热水解,水解液以乙醚提取,回收乙醚至干,即为谷甾醇富集物。
2.由米糠油下脚提取而制得。
3. 烟草:FC,8, 32, 41, 43;BU,1;可从小麦胚芽油、玉米油中分离得到。
4. 从乙醇中得片晶。

二、其他生产方法 

以米糠油下脚为原料
原料处理 取甲碱皂渣于恒温80℃以下的烘箱内干燥,使含水量小于2%,得干皂渣,呈小颗粒状或粉末。
甲碱皂渣[80℃以下]→干皂渣
提取 取干皂渣加入搪瓷反应罐内,加入丙酮(V皂渣:V丙酮=1:8)搅拌,夹套蒸馏汽加热,于50-55℃回流提取3-4h,冷却至30℃放料,于10-15℃静置12h,压滤,得滤液。
干皂渣[丙酮]→[50-55℃, 3-4h]滤液
浓缩,结晶,干燥 将滤液放入浓缩罐内,浓缩至原体积的1/5,得浓缩液,室温静置结晶12h,过滤,得粗制品,60℃烘箱干燥,得干燥粗制品。
滤液[浓缩]→浓缩液[结晶]→粗制品[60℃]→干燥粗制品
脱色,结晶,干燥 取干燥粗制品加25-30倍95%乙醇,加盐酸调pH3-4,水浴加热,使粗品溶解后,加10-20g/L活性炭微沸20min,趁热过滤,得滤液,室温静置结晶12h,待结晶析出较完全,过滤,收集结晶品,于80℃以下真空干燥,得谷甾醇成品。
干燥粗制品[脱色]→滤液[结晶]→结晶品[80℃以下]→谷甾醇成品。

用途

有降胆固醇、止咳、祛痰及抑制肿瘤和修复组织作用。用于II型高脂血症、动脉粥样硬化症和慢性气管炎,亦用于早期子宫颈癌及皮肤溃疡等。大剂量时可出现食欲不振、腹泻、胃肠疼痛等胃肠道反应。骨髓炎引起的溃疡,在原发病未愈前不宜使用。伴有下肢静脉曲张的小腿溃疡必须同时处理静脉曲张。

参考资料
Reaxys RN 1916165
Beilstein 1916165
扩展阅读
β-谷甾醇 http://www.biopurify.cn/p-2328.html
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