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β-谷甾醇 | 83-46-5

β-谷甾醇
Beta-Sitosterol (purity>80%)
83-46-5
C29H50O
414.706709384918
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:β-谷甾醇结构式
24899468
简介

β-谷甾醇 (β-sitosterol) ,又名(3β)-豆甾-5-烯-3-醇,是植物甾醇类成分之一,属于四环三帖类化合物,其广泛存在于自然界中的各种植物油坚果等植物种子中,也存在于某些植物药中。目前β-谷甾醇以其特有的生物学特性和物理化学性质被广泛应用到医药行业中,尤其是研究显示β-谷甾醇的摄人量多少与人群许多慢性病的发生率有关系,研究表明其具有明显降低血清胆固醇的功效,可以取代胆固醇作为脂质体膜材。

名称和标识符
MDL MFCD00003631
InChIKey KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
Inchi 1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
SMILES C[C@@]12[C@@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)CC[C@H]1[C@@H]1CC=C3C[C@H](CC[C@]3(C)[C@H]1CC2)O
BRN 1916165
别名信息
- 中文别名 -
  • β-谷甾醇
  • beta-谷甾醇
  • (3β)-豆甾-5-烯-3-醇
  • β-谷固醇
  • 谷固醇
  • 谷甾醇
  • 麦固醇
  • 植物甾醇
  • β-谷甾醇(含菜油甾醇)
  • 24Ethylcholest-5-烯-3-醇
  • Beta-谷甾醇 EP标准品
  • ß-谷甾醇
  • β-谷固醇β-谷固醇 USP标准品
  • β-谷甾醇(标准品)
  • β-谷甾醇, 来源于玉米须
  • 橙皮甙
  • 谷甾醇, B-(SH)
  • 糠酸莫米松
  • 荨麻提取物
  • 水分散型植物甾醇
  • 淫羊藿提取物
  • 甾醇酯
  • 植物固醇
  • 植物甾醇(大豆来源)
  • 植物甾醇(大米、米糠来源)
  • 植物甾醇(棉籽来源)
  • 植物甾醇(松树来源)
  • 植物甾醇(油菜籽来源)
  • 植物甾醇(玉米来源)
  • 植物甾醇颗粒
  • 22,23-二氢豆甾醇
  • α-二氢岩藻甾醇
  • 谷甾醇杂质 标准品
  • β-谷甾醇 标准品
  • beta-植物甾醇
  • 24β-乙基胆固醇
  • 5-豆甾烯-3β-醇
  • 22,23-二氢豆甾醇 (含菜油甾醇)
  • 植物甾醇 (含菜油甾醇)
  • (3β)-豆甾-5-烯-3-醇 (含菜油甾醇)
  • 麦固醇 (含菜油甾醇)
  • 臀果木提取物
  • β-谷甾醇 (purity>98%)
  • :β-谷甾醇
  • β-谷甾醇(对照品)
  • β-谷甾醇(标定对照品)
- 英文别名 -
  • beta-Sitosterol
  • beta-sitosterol from soybean
  • beta-Sitosterol (1.03739)
  • stigmast-5-en-3-beta-ol
  • Sitosterol
  • B-SITOSTEROL
  • A-PHYTOSTEROL
  • CINCHOL
  • 22,23-DIHYDROSTIMASTEROL
  • 22,23-DIHYDROSTIGMASTEROL
  • 24-ALPHA-ETHYLCHOLESTEROL
  • 24BETA-ETHYLCHOLESTEROL
  • beta-Sitosterol (contains Campesterol)
  • 24-Ethylcholest-5-en-3ß-ol
  • Bata-Sitosterol
  • SITOSTEROL, B-(P) (AHP Verified) PrintBack
  • SITOSTEROL, B-(RG)
  • β-Sitosterol
  • α-Dihydrofucosterol
  • Synthetic
  • 24-Ethylcholest-5-en-3beta-ol
  • alpha-Dihydrofucosterol
  • 5-Stigmasten-3beta-ol
  • [ "" ]
  • stigmast-5-en-3β-ol
  • β-sitosterin
  • 植物甾醇
  • stigmast-5-en-3β-ol
  • β-sitosterin
  • Cupreol
  • Azuprostat
  • Triastonal
  • Quebrachol
  • Rhamnol
  • beta-Sitosterin
  • Nimbosterol
  • Harzol
  • Stigmast-5-en-3beta-ol
  • (3beta)-Stigmast-5-en-3-ol
  • Sito-Lande
  • (-)-beta-Sitosterol
  • 24alpha-Ethylcholesterol
  • .beta.-Sitosterol
  • Angelicin (steroid)
  • Sobatum
  • (24R)-Stigmast-5-en-3beta-ol
  • a-Dihydrofucosterol
  • (24R)-Ethylcholest-5-en-3beta-ol
  • .beta.-Sitosterin
  • Prostasal
  • NSC8096
  • Stigmast-5-en-3-ol, (3b)-
  • SITOSTEROL, BE
  • Pygeum Bark Africanum P.E
  • Phytosterol Granule
  • Dispersible Phytosterol
  • β-Sitosterol (purity>80%)
  • 22,23-Dihydrostigmasterol (purity>80%)
  • β-Sitosterol (purity>98%)
  • 22,23-Dihydrostigmasterol (purity>98%)
  • β-Sitosterol (purity>75%)
  • 22,23-Dihydrostigmasterol (purity>75%)
  • 22,23-Dihydrostigmasterol
  • 24beta-Ethylcholesterol
  • Beta-Sitosterol (purity>80%)
  • (3β)-Stigmast-5-en-3-ol (ACI)
  • Nimbosterol (6CI)
  • Stigmast-5-en-3β-ol (8CI)
  • (-)-β-Sitosterol
  • (24R)-Ethylcholest-5-en-3β-ol
  • (24R)-Stigmast-5-en-3β-ol
  • 24α-Ethylcholesterol
  • Angelicin
  • Betaprost
  • Cinchol
  • Inmunicin MAYMO
  • NSC 18173
  • NSC 49083
  • NSC 8096
  • Rhammol
  • SKF 14463
  • Stigmasterol, 22,23-dihydro-
  • α-Phytosterol
  • β-Sitosterin
  • Δ5-Stigmasten-3β-ol
  • Pygoma Wood Extract
  • ConMedNP.2701
  • ?-Sitosterin
  • ConMedNP.2702
  • sitosterol
  • SO_UY_002.1
  • 19044-06-5
  • poriferast-5-en-3beta-ol
  • 83-47-6
  • 83-46-5
  • (3beta,24S)-stigmast-5-en-3-ol
  • 24-Ethylcholest-5-en-3 beta-ol
  • beta-Sitosterol
  • Sitosterin
  • β-Sitosterol
  • (24R)-ethylcholest-5-en-3-beta-ol
  • Stigmast-5-en-3-ol
  • (3&#946
  • ,24R)-form
  • Stigmast 5-ene 3?-ol
  • beta-sitosterl
  • 24?-Ethylcholesterol
  • gamma-Sitosterol
  • Clionasterol
  • 24beta-ethyl-5-cholesten-3beta-ol
  • 22,23-Dihydroporiferasterol
  • b-sitosterol
  • gamma-sitosterol
  • 24S-ethylcholest-5-en-3beta-ol
  • 80735-04-2
  • ?-Dihydrofucosterol
  • ?-Phytosterol
  • beta-dihydrofucosterol
  • 24beta-ethylcholesterol
  • 24-Ethylcholesterol
  • Nettle Extract
物化性质
实验特性
LogP 8.02480
PSA 20.23000
Merck 8556
折射率 1.5000 (estimate)
水溶性 不溶
沸点 473.52°C (rough estimate)
熔点 136-140 °C (lit.)
闪点 226.3°C
溶解度 chloroform: 20 mg/mL, clear, colorless
颜色与性状 白色结晶状固体
溶解性 不溶于水,常温下微溶于丙酮和乙醇,可溶于、苯、氯仿、乙酸乙酯、二硫化碳和石油醚、乙酸等
比旋光度 -28 º (c=2, CHCl3)
密度 0.9540 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 414.38600
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 6
同位素质量 414.386166
拓扑分子极性表面积(TPSA) 20.2
重原子数量 30
形式电荷 0
复杂度 634
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 9
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
功能3d受体数量 1
功能3 d环数量 4
有效转子数量 8
构象异构体抽样RMSD 1
CID构象异构体数量 9
疏水参数计算参考值(XlogP) 9.3
功能3d供体数量 1
互变异构体数量
功能3d憎水物数量 4
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.2
分子量 414.7
国际标准相关数据
EINECS 201-480-6
EINECS号 201-480-6
海关数据
海关编码 海关编码: 29061990
生产方法和用途
用途

有降胆固醇、止咳、祛痰及抑制肿瘤和修复组织作用。用于II型高脂血症、动脉粥样硬化症和慢性气管炎,亦用于早期子宫颈癌及皮肤溃疡等。大剂量时可出现食欲不振、腹泻、胃肠疼痛等胃肠道反应。骨髓炎引起的溃疡,在原发病未愈前不宜使用。伴有下肢静脉曲张的小腿溃疡必须同时处理静脉曲张。

生产方法

一、主要生产方法

1.取天门冬 (Aparagvs Lucidus Lindl) /3积,冷却静置过夜。收集析出物,滤液中加入2.0%热水解数小时,冷却后滤集不溶物。将此不溶物与前收集的沉淀合并,加5%加热水解,水解液以乙醚提取,回收乙醚至干,即为谷甾醇富集物。
2.由米糠油下脚提取而制得。
3. 烟草:FC,8, 32, 41, 43;BU,1;可从小麦胚芽油、玉米油中分离得到。
4. 从乙醇中得片晶。

二、其他生产方法 

以米糠油下脚为原料
原料处理 取甲碱皂渣于恒温80℃以下的烘箱内干燥,使含水量小于2%,得干皂渣,呈小颗粒状或粉末。
甲碱皂渣[80℃以下]→干皂渣
提取 取干皂渣加入搪瓷反应罐内,加入丙酮(V皂渣:V丙酮=1:8)搅拌,夹套蒸馏汽加热,于50-55℃回流提取3-4h,冷却至30℃放料,于10-15℃静置12h,压滤,得滤液。
干皂渣[丙酮]→[50-55℃, 3-4h]滤液
浓缩,结晶,干燥 将滤液放入浓缩罐内,浓缩至原体积的1/5,得浓缩液,室温静置结晶12h,过滤,得粗制品,60℃烘箱干燥,得干燥粗制品。
滤液[浓缩]→浓缩液[结晶]→粗制品[60℃]→干燥粗制品
脱色,结晶,干燥 取干燥粗制品加25-30倍95%乙醇,加盐酸调pH3-4,水浴加热,使粗品溶解后,加10-20g/L活性炭微沸20min,趁热过滤,得滤液,室温静置结晶12h,待结晶析出较完全,过滤,收集结晶品,于80℃以下真空干燥,得谷甾醇成品。
干燥粗制品[脱色]→滤液[结晶]→结晶品[80℃以下]→谷甾醇成品。

合成路线

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
A concise synthesis of β-sitosterol and other phytosterols
Hang, Jiliang; et al, Steroids, 2010, 75(12), 879-883

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
β-sitosterol-3-O-β-D-xylopyranosyl (1→4)-O-β-D-glucopyranoside from the seeds of Zanthoxylum hamiltonianum Wall
Rajpoot, Sandhya, International Journal of Chemical Sciences, 2013, 11(2), 1131-1136

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Montmorillonite clays catalysis. IX. A mild and efficient method for removal of tetrahydropyranyl ethers
Li, Tong-Shuang; et al, Synthetic Communications, 1999, 29(2), 181-188

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A tetranuclear-zinc-cluster-catalyzed practical and versatile deprotection of acetates and benzoates
Iwasaki, Takanori; et al, Chemistry - A European Journal, 2010, 16(38), 11567-11571

合成路线:1 步

参考文献:
Phytochemical study of privet (Ligustrum vulgare L.)
Diak, J., Herba Polonica, 1988, 34(3), 103-8

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Constituents of the roots of Boerhaavia diffusa L. I. Examination of sterols and structures of new rotenoids, boeravinones A and B
Kadota, Shigetoshi; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1989, 37(12), 3214-20

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Identification and characterization of β-sitosterol target proteins
Lomenick, Brett; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25(21), 4976-4979

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis, isolation and characterization of β-sitosterol and β-sitosterol oxide derivatives
McCarthy, Florence O.; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2005, 3(16), 3059-3065

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Practical and facile route to a functional intermediate from stigmasterol for the synthesis of 1α-hydroxyvitamin D5 and related compounds
Takahashi, Michiyasu; et al, Heterocycles, 2016, 93(1), 101-113

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Identification and characterization of β-sitosterol target proteins
Lomenick, Brett; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25(21), 4976-4979

合成路线:1 步

参考文献:
Configurations at C-24 of 24-alkylsterols from Clerodendrum infortunatum Linn
Thakur, Swapnadip; et al, Indian Journal of Chemistry, 1988, (1), 17-20

合成路线:1 步

参考文献:
Isolation and structure of isopropyl-α-D-glucoside from the coral Sclerophytum capitalis
Sharma, Perveen; et al, Journal of Natural Products, 1989, 52(2), 395-7

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Phytosterol and γ-Oryzanol Conjugates: Synthesis and Evaluation of their Antioxidant, Antiproliferative, and Anticholesterol Activities
Lesma, Giordano; et al, Journal of Natural Products, 2018, 81(10), 2212-2221

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A concise synthesis of β-sitosterol and other phytosterols
Hang, Jiliang; et al, Steroids, 2010, 75(12), 879-883

合成路线:1 步

参考文献:
Sterols of Salsola collina
Syrchina, A. I.; et al, Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1989, (5), 731-2

合成路线:1 步

参考文献:
Synthesis of triaromatic steroid hydrocarbons methylated at position 2, 3, or 6: molecular fossils of yet unknown biological origin
Lechtfouse, Eric; et al, Tetrahedron, 1994, 50(6), 1731-44

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Practical and facile route to a functional intermediate from stigmasterol for the synthesis of 1α-hydroxyvitamin D5 and related compounds
Takahashi, Michiyasu; et al, Heterocycles, 2016, 93(1), 101-113

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis, isolation and characterization of β-sitosterol and β-sitosterol oxide derivatives
McCarthy, Florence O.; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2005, 3(16), 3059-3065

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A mild and efficient desilylation of O-tert-butyldimethylsilyl ethers mediated by chlorotrimethylsilane and potassium fluoride dihydrate in acetonitrile
Peng, Yu; et al, Synlett, 2006, (8), 1165-1168

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Identification and characterization of β-sitosterol target proteins
Lomenick, Brett; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25(21), 4976-4979
相关文献
专业数据库参考
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参考资料
Reaxys RN 1916165
Beilstein 1916165
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