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3-甲基吲哚 | 83-34-1

3-甲基吲哚
Skatole
83-34-1
C9H9N
131.174462080002
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24896981
3-甲基吲哚价格
简介
Skatole 是肠道菌群产生的物质,通过激活芳基烃受体 (aryl hydrocarbon receptors) 和 p38 调节肠上皮细胞功能。
名称和标识符
MDL MFCD00005627
InChIKey ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3
SMILES C1C=C2NC=C(C2=CC=1)C
BRN 111296
别名信息
- 中文别名 -
  • 3-甲基吲哚
  • β-甲基吲哚
  • 粪臭素
  • β-甲基氮杂茚
  • 3-甲基吲哚(烘臭类)
  • 3-甲吲哚
  • 糞素
  • 3-甲[-1H-]吲哚
  • 糞臭素
  • 3-Methylindole 3-甲基吲哚
  • 3-甲基吲哚 标准品
  • 覆盆子酮
  • 3-甲基吲
  • β-甲基氮杂茚,粪臭素
  • 定香剂作用
  • 食品级3-甲基吲哚,β-甲基吲哚
- 英文别名 -
  • 3-Methyl-1H-indole
  • 3-MI
  • BETA-METHYLINDOLE
  • FEMA 3019
  • SCATOLE
  • SKATOL
  • SKATOLE
  • SKETOLE
  • 1H-Indole,3-methyl-
  • 3-methyl-1h-indol
  • 3-methyl-indol
  • 3-Methylindole (skatole)
  • Indole, 3-methyl-
  • skatole(3-methylindole)
  • skatole,3-methyl-1H-indole
  • 3-METLYLINDOLE
  • SKATOLE(RG)
  • 3-Methyl-1H-indazole
  • 3-Methylindole
  • 3-methyl-indole
  • scatol
  • Skatole
  • 3-Methyl-1H-indole (ACI)
  • Indole, 3-methyl- (8CI)
  • Indole, 3-methyl-(skatole) (7CI)
  • NSC 122024
  • Scatole
  • Skatol
  • β-Methylindole
  • 3-methylindole
  • MLS001332538
  • MLS001332537
  • 3-methyl-4,5-benzopyrrole
  • skatole
  • 3-METHYLINDOL
  • MLSMR
  • SMR000677925
  • beta-methylindole
物化性质
实验特性
LogP 2.47630
PSA 15.79000
Merck 8560
折射率 1.6070 (estimate)
水溶性 Soluble in water, Ether, Alcohols, Benzene, Acetone, Chloroform.
沸点 265-266 °C(lit.)
熔点 92-97 °C (lit.)
蒸气压 0.0±0.5 mmHg at 25°C
闪点 华氏:269.6 °F
摄氏:132 °C
FEMA 3019 | SKATOLE
溶解度 Soluble in water, Ether, Alcohols, Benzene, Acetone, Chloroform.
颜色与性状 白色或微带棕色结晶。
稳定性 Stable, but light-sensistive. Stench! Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid ahydrides, acid chlorides. Combustible.
溶解性 溶于热水、乙醇、苯、氯仿和乙醚。微溶于水
敏感性 Light Sensitive
密度 1.0111 (estimate)
计算特性
精确分子量 131.07300
氢键供体数量 1
氢键受体数量 0
可旋转化学键数量 0
同位素质量 131.073
重原子数量 10
复杂度 122
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 15.8A^2
国际标准相关数据
EINECS 201-471-7
海关数据
海关编码 2933990090
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Palladium-catalyzed synthesis of indoles via intramolecular Heck reaction
Yang, Hailong; et al, Catalysis Communications, 2013, 38, 21-25

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A systematic study of two complementary protocols allowing the general, mild and efficient deprotection of N-pivaloylindoles
Ruiz, Miriam; et al, Tetrahedron, 2012, 68(2), 705-710

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Divergent synthesis of 2-methylthioindole and 2-unsubstituted indole derivatives mediated by SOCl2 and dimethyl/diethyl sulfoxides
Zhang, Jingran; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2022, 20(40), 7886-7890

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Fluorine as a Traceless Directing Group for the Regiodivergent Synthesis of Indoles and Tryptophans
Andries-Ulmer, Anna; et al, Journal of the American Chemical Society, 2018, 140(40), 13034-13041

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Acceptorless Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles with a Versatile Iridium Catalyst
Wu, Jianjun; et al, Angewandte Chemie, 2013, 52(27), 6983-6987

合成路线:1 步

参考文献:
Product class 13: indole and its derivatives
Joule, J. A., Science of Synthesis, 2001, 10, 361-652

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Rhenium(I)-Catalyzed C-Methylation of Ketones, Indoles, and Arylacetonitriles Using Methanol
Shee, Sujan; et al, Journal of Organic Chemistry, 2021, 86(9), 6943-6951

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
The intramolecular Heck reaction
Link, J. T., Organic Reactions (Hoboken, 2002, 60,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of N-Protected-2-vinyl Anilines: Novel Access to 3-Substitued Indoles or Indoline-2-ols
Hochberger-Roa, Frank; et al, Molecules, 2022, 27(3),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of 3-methylindole and its new purification method
Xu, Jianguo; et al, Huagong Shengchan Yu Jishu, 2005, 12(4), 12-14

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Lateral lithiation reactions promoted by heteroatomic substituents
Clark, Robin D.; et al, Organic Reactions (Hoboken, 1995, 47,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
An efficient procedure for the deprotection of N-pivaloylindoles, carbazoles and β-carbolines with LDA
Avendano, Carmen; et al, Synlett, 2005, (1), 107-110

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Recyclable Pd/C catalyzed one-step reduction of carbonyls to hydrocarbons under simple conditions without extra base
Zhou, Xiao-Yu ; et al, Tetrahedron Letters, 2020, 61(5),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
DBU, a highly efficient reagent for the facile regeneration of (hetero)arylamines from their acetamides and benzamides: influence of solvent, temperature, and microwave irradiation
Chakrabarty, Manas; et al, Synthetic Communications, 2002, 32(2), 265-272

合成路线:1 步

参考文献:
An efficient synthesis of indole
Ito, Yoshihiko; et al, Journal of the American Chemical Society, 1977, 99(10), 3532-4

合成路线:1 步

参考文献:
Synthesis of mescaline, N-methyl-, and N,N-dimethylmescaline
Banholzer, K.; et al, Helvetica Chimica Acta, 1952, 35, 1577-81

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Ruthenium-Catalyzed Regioselective Synthesis of C3-Alkylated Indoles Following Transfer Hydrogenation or Borrowing Hydrogen Strategy
Chen, Xia; et al, Synthesis, 2023, 55(9), 1460-1466

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Visible Light-Induced Benzylic C(sp3)-C(sp2) Defluorinative Coupling between Indole Derivatives and Polyfluoroarenes
Li, Yan; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2023, 365(19), 3284-3289

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Palladium-catalyzed dearomative allylation of indoles with cyclopropyl acetylenes: access to indolenine derivatives
Lu, Chuan-Jun; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2021, 19(3), 635-644

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Novel and Efficient Heterogeneous 4-Methylbenzenesulfonic Acid-Based Ionic Liquid Supported on Silica Gel for Greener Fischer Indole Synthesis
Hu, Yu-Lin; et al, Catalysis Letters, 2016, 146(5), 968-976

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Electron Transfer Photoredox Catalysis: Development of a Photoactivated Reductive Desulfonylation of an Aza-Heteroaromatic Ring
Qiang-Liu; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2020, 362(15), 3110-3115

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C-3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
Biswas, Nandita; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2020, 362(14), 2902-2910

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Deprotection of N-pivaloylindoles, carbazoles and beta-carbolines with a lithium base
Sanchez, J. Domingo; et al, International Electronic Conferences on Synthetic Organic Chemistry, 2004, 1, 1-5

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Desulfuration of some sterically hindered thio ethers with Raney nickel
Pfaender, Peter; et al, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, 719, 119-26

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Immobilization of Cyclometalated Iridium Complex onto Multiwalled Carbon Nanotubes for Dehydrogenation of Indolines in Aqueous Solution
Liu, Huan; et al, Industrial & Engineering Chemistry Research, 2017, 56(40), 11413-11421

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Characterization and application of catalytic regioselective hydroformylation with a cationic bis(dioxaphospholane)rhodium catalyst precursor
Kwok, Thomas J.; et al, Organometallics, 1993, 12(5), 1954-9

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles by Merging Visible-Light Photoredox Catalysis and Cobalt Catalysis
He, Ke-Han; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(11), 3080-3084

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Heterocyclic compounds of nitrogen. VII. Ring contraction of some cinnolines and dihydrocinnolines
Besford, L. S.; et al, Journal of the Chemical Society, 1964, 4037, 4037-44

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
α-Methylation of Ketones and Indoles Catalyzed by a Manganese(I) PCNHCP Pincer Complex with Methanol as a C1 Source
Thenarukandiyil, Ranjeesh; et al, Organometallics, 2023, 42(1), 62-71

合成路线:1 步

参考文献:
The transition metal-catalyzed N-heterocyclization. The rhodium-catalyzed synthesis of indoles
Watanabe, Yoshihisa; et al, Chemistry Letters, 1980, (5), 603-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Deprotection of benzyl-derived groups via photochemically mesolytic cleavage of C-N and C-O bonds
Liang, Kangjiang; et al, Chem, 2023, 9(2), 511-522

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Hydrogenolysis of 3-(hydroxymethyl)indole and other indole derivatives with lithium aluminum hydride
Leete, Edward; et al, Canadian Journal of Chemistry, 1953, 31, 775-84

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Iron-catalyzed intramolecular C-H amination for the synthesis of N-H carbazoles and indoles
Wang, Zheng-Lin; et al, Green Chemistry, 2023, 25(11), 4463-4468

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Iridium-catalyzed methylation of indoles and pyrroles using methanol as feedstock
Chen, Shu-Jie; et al, RSC Advances, 2015, 5(86), 70329-70332

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of Indoles from o-Haloanilines
Chebieb, Assia; et al, Journal of Organic Chemistry, 2023, 88(14), 10164-10170

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A NaH-promoted N-detosylation reaction of diverse p-toluenesulfonamides
Sun, Wanwan; et al, Tetrahedron Letters, 2020, 61(43),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Arsonium ylides in the synthesis of indoles
Bravo, Pierfrancesco; et al, Tetrahedron Letters, 1970, (52), 4535-8

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Palladium(II) acetate
Grennberg, Helena; et al, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2015, 1, 1-35
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24896981
参考资料
Reaxys RN 111296
Beilstein 111296
化合物详情(旧版)

物理化学性质

外观性状:白色结晶。沸点265-266℃,熔点93-96℃,溶于3体积95%乙醇及油质香料。有带咸臭而强的吲哚样动物香,气势非常有力,扩散力强,很持久。浓度高时的气息令人作呕,仅在极低浓度下才有大灵猫香样动物香,味觉是温暖过熟熟果样口味。
熔点 :92-97 °C(lit.)
沸点 :265-266 °C(lit.)
FEMA :3019
闪点 :132 °C

产品用途

用途一:用作有机合成试剂
用途二:有很好的定香价值,常作定香剂使用,但只能痕量用于花香型香精中来比拟大灵猫香,也常用来配制大灵猫香。还常与苯乙酸、灵猫酮或巨环酮类共用来取得好的天然动物香效果。极限痕量用于葡萄、干酪果香、坚果香等食用香精中。
用途三:3-甲基吲哚具有令人不愉快的粪臭味,但经大量稀释后有愉快的香味,特别具有灵猫香基的香韵,在干酪、坚果、葡萄等制品中加入少量就有效果,在海味香精中加入,可具鱼肉味。

应用领域



生产方法

3-甲基吲哚存在于灵猫香、人类、干酪、牛奶和茶中。工业生产可由丙醛与苯肼加热脱去水分子而获得丙醛苯腙,然后同氯化锌或硫酸加热,脱去氨分子而得到3-甲基吲哚。


上下游产品信息




化学品安全说明书(MSDS)



储运特性

产品用途
用作有机合成试剂
3-甲基吲哚推荐生产厂家
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