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苄嘧磺隆-甲酯 | 83055-99-6

苄嘧磺隆-甲酯
Bensulfuron-Methyl
83055-99-6
C16H18N4O7S
410.401722431183
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24863600
苄嘧磺隆-甲酯价格
名称和标识符
MDL MFCD00128064
InChIKey XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C16H18N4O7S/c1-25-12-8-13(26-2)18-15(17-12)19-16(22)20-28(23,24)9-10-6-4-5-7-11(10)14(21)27-3/h4-8H,9H2,1-3H3,(H2,17,18,19,20,22)
SMILES O=C(C1C(CS(NC(NC2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=O)(=O)=O)=CC=CC=1)OC
BRN 7447488
别名信息
- 中文别名 -
  • 苄黄隆
  • 苄嘧磺隆
  • 农得时
  • 苄磺隆
  • 威农
  • 3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基苄基)磺酰脲
  • 苄嘧磺隆标准溶液
  • 苄嘧磺隆标准品
  • 苄嘧磺隆 分析标准品
  • 脱乙基脱异丙基阿特拉津-13C3
  • 2-{[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基碳基]氨基磺基甲基}苯甲酸甲酯
  • N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)邻甲酸甲酯苄基磺酰脲
  • α-{[(4,6-二甲氧基嘧啶-α-基)氨基羰基氨基]磺酰基甲基}苯甲酸甲酯
  • 便磺隆
  • 稻无草
- 英文别名 -
  • Bensulfuron-Methyl (Patented-No-Supply)
  • Bensulfuron methyl
  • methyl2-[[[[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methyl]benzoate
  • Bensulfuron-Methyl
  • Bensulfuron-methyl solution
  • Bensulfuron-methyl Reference Material
  • BenzhydrylaMine
  • methyl 2-({[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]sulfamoyl}methyl)benzoate
  • methyl 2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methyl]benzoate
  • methyl α-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-o-toluate
  • ​HX-111
  • 2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methyl]benzoic acid methyl ester
  • Bensulfuron Me
  • DPX-F5384
  • Londax
  • Methyl 2-((((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)s
  • Methyl 2-((((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl)methyl)benzoate
  • Bensulfuron-methyl
  • Bianmihuanglong
  • DPX 84
  • DPX-F 5384
  • F 5384
  • Mariner
  • Methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonylmethyl]benzoate
  • Methyl 2-[[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureido]sulfonylmethyl]benzoate
  • Methyl α-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluate
  • Methyl α-(4,6-dimethoxy pyrimidine-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-O-toluate
物化性质
实验特性
LogP 2.47660
PSA 154.19000
折射率 1.591
沸点 °Cat760mmHg
熔点 179-184 °C
闪点 °C
颜色与性状 白色结晶固体
溶解性 二氯甲烷11720mg/L,乙腈5380mg/L,二甲苯280mg/L,乙酸乙酯1660mg/L,丙酮1380mg/L,甲醇990mg/L, 己烷3.1mg/L,水1200mg/L。
敏感性 对光敏感
密度 1.438
计算特性
精确分子量 410.09000
氢键供体数量 2
氢键受体数量 11
可旋转化学键数量 10
同位素质量 410.09
重原子数量 28
复杂度 627
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.6
互变异构体数量 5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 154A^2
国际标准相关数据
EINECS 401-340-6
海关数据
海关编码 2935009013
海关数据

中国海关编码:

2935009013

概述:

2935009013 苄嘧磺隆,吡嘧磺隆,烟嘧磺隆,双氯磺草胺等〔包括啶嘧磺隆,砜嘧磺隆,唑嘧磺隆〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:35.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

S.进出口农药登记证明

Summary:

2935009013 methyl 2-((n-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl)sulfamoyl)methyl)benzoate。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:35.0%

生产方法和用途
用途 1、是选择性、内吸传导型瑛酰脲类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。有效成分在水中迅速扩散,被杂草根部和叶片吸收转移到杂草各部,阻碍支链氨基酸(如异亮氨酸等)的生物合成,阻止细胞分裂和生长,使杂草生长受阻而坏死。适用稻田防除一年或多年生阔叶杂草。在作物芽后,杂草芽前及芽后施药,对鸭舌草、眼子菜、节节菜等及莎科杂草(牛毛草、异型莎草、水莎草等)效果良好。推荐用量 2~ 45g/100m2 进行毒土处理或喷雾。如水稻直播田或移栽田,在播种前后或移栽前后3周内用药,以播种后或移栽后5~7d为佳,用10%可湿性粉剂2~3g/100m2 ,拌细土3kg,田间水层3~5cm,均匀撒施。苄嘧磺隆对禾本科杂草防除产果较差。作为除草剂的中间体可用于下列除草剂的合成如:苄嘧磺隆、烟嘧磺隆、环丙嘧磺隆、乙氧磺隆、砜嘧磺隆、酰嘧磺隆、啶嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、吡嘧磺隆(NC-3...
生产方法 1、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备 用硝酸胍与丙二酸二乙酯在乙醇及乙醇钠中回流反应4h,得2-氨基-4,6-二羟基嘧啶,收率97%;然后将2-氨基-4,6-二羟基嘧啶经POCl3氯化、回流反应1.5h,达到终点后蒸出剩余的POCl3,加氨水调节pH值至7~8,以中和反应生成的偏磷酸和氯化氢,生成铵盐水洗除去,经过滤、干燥得2-氨基-4,6-二氯嘧啶,收率80%;上述产物与甲醇钠反应,回流反应6h,冷却过滤,蒸出甲醇,加适量水,析出固体,过滤干燥后得2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,收率91%。2、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶也可采用下述合成路线制备:用尿素和丙二酸二乙酯在乙醇钠存在下,反应生成2,4,6-三羟基嘧啶,再用三氯化磷氯化,在氨基钠存在下胺化,最后再与甲醇钠反应制得。3、或用丙二腈与甲醇、氯化氢反应生成1,3-二甲氧基丙二亚胺双盐酸盐,再与定量甲醇钠控制反应并趋向重排生成单盐酸盐,再与氨基氰反应,经环化重排制得。邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的制备先制取邻甲酸甲酯氯苄。用邻甲基苯甲酸经三氯化磷(或光气)酰氯化,生成邻甲基苯甲酰氯,再在引发剂BPO存在下用氯气氯化制得邻氯甲基苯甲酰氯,再经甲醇酯化制得。再制取邻甲酸甲酯苄基磺酸胺。用邻甲酸甲酯氯苄与硫脲在乙醇中回流反应1h,生成邻甲酸甲酯苄基硫甲脒盐酸盐;再于0~5℃通氯1h得邻甲酸甲酯苄基磺酰氯;在有机溶剂存在下,反应温度小于20℃通氨胺化,得邻甲酸甲酯苄基磺酰胺。最后制备邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。用邻甲酸甲酯苄基磺酰胺,在异氰酸正丁酯、有机碱(1,4-二氮杂二环-2,2,2-辛烷,或称DABCO)存在下,以二甲苯为溶剂,于120℃通入光气3h,蒸出二甲苯和异氰酸正丁酯,得邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。苄嘧磺隆的合成用邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的二甲苯溶液与2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶在室温到搅拌反应8~10h,蒸出二甲苯,用氯丁烷洗涤并干燥,制得苄嘧磺隆。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of 2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methyl]benzoic acid methyl ester (herbicide bensulfuron-methyl) by sodium cyanate method
Wang, Yan; et al, Huaxue Shijie, 2008, 49(11), 685-687
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24863600
参考资料
Reaxys RN
Beilstein 7447488
产品用途
用于防治水稻秧田、直播田及移栽田中一年生和多年生阔叶杂草和莎草等
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